DE1290146B - Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol aus einer Kresol-Fraktion - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol aus einer Kresol-FraktionInfo
- Publication number
- DE1290146B DE1290146B DEG42644A DEG0042644A DE1290146B DE 1290146 B DE1290146 B DE 1290146B DE G42644 A DEG42644 A DE G42644A DE G0042644 A DEG0042644 A DE G0042644A DE 1290146 B DE1290146 B DE 1290146B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- xylenol
- column
- solution
- phenols
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 2
Die Reinheit von handelsüblichem rohem 2,6-Xyle- einer Lösung der Kresol-Fraktion in einem Kohlen-
nol schwankt zwischen 20 und 98 °/o. In den meisten wasserstoff mit einer wäßrigen Alkalilösung, beson-
Fällen stellt das Rohprodukt eine schmale Fraktion ders ln-Natriumhydroxidlösung, Freisetzen der Phe-
der trockenen Destillation von Kohle dar. Weitere nole aus der erhaltenen wäßrigen Phenolatlösung und
Quellen sind unter anderem Koksofenteere, Erdöl- 5 Rückführung eines Teils der Phenole in die Extrak-
kresole, Ölschieferdestillate sowie die Disproportio- tion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
nierungsprodukte anderer Phenole. wäßrige Phenolatlösung zunächst einer zweiten Gegen-
2,6-Xylenol wird für die Herstellung bestimmter Stromextraktion mit einem Kohlenwasserstoff, vorKunstharze
gebraucht und ist auch für andere Zwecke zugsweise Toluol, unterwirft, die dabei gebildete
verwendungsfähig als Ausgangsprodukt in der chemi- io 2,6-xylenolhaltige Kohlenwasserstofflösung in die
sehen Industrie und als Antioxydationsmittel. Es ist erste Extraktion leitet, aus der mit dem Kohlenjedoch
schwierig, über eine wirtschaftlich durchführ- wasserstoff extrahierten Phenolatlösung die Phenole
bare, kontinuierliche Methode in großem Maßstab gewinnt und diese mit dem Kohlenwasserstoff in die
hochreines 2,6-Xylenol zu erhalten. zweite Extraktion zurückführt.
Zur Gewinnung von 2,6-Xylenol aus den ent- is Das rohe 2,6-Xylenol kann entweder am unteren
sprechenden Fraktionen des Steinkohlenteers wurden Ende der Extraktionskolonne oder in die Mitte einer
bisher die unterschiedlichsten Verfahren angewendet. dafür eingerichteten Kolonne eingeführt werden,
So bediente man sich nach Brennstoffchemie, Bd. 30, während die wäßrige Alkalilösung von oben zuläuft.
1949, S. 392, stöchiometrischer Umsetzungen, nach Vom Boden der Extraktionskolonne wird ein erster
der britischen Patentschrift 708 925 der azeotropen ao wäßriger alkalischer Extrakt phenolischer Verunreini-Destillation.
Weiterhin ist aus der USA.-Patentschrift gungen abgeleitet und von oben in einen Vorabschei-2
789 146 eine kontinuierliche Gegenstromextraktion der gegeben, der die untere Hälfte einer einzigen
bekannt, bei der die phenolischen Verunreinigungen Extraktionskolonne oder eine getrennte Einheit darvon
einer wäßrigen Methanollösung und der xylenol- stellen kann. Der Kohlenwasserstoff als Lösungsreichere
Anteil von einer Hexanfraktion aufgenom- 25 mittel für Phenole wird von unten in den Vorabscheimen
werden. der eingebracht und fließt dann vom oberen Ende
Die bekannten Verfahren haben jedoch den Nach- dieser Trennsäule in den Boden der Erxtraktionsteil,
daß sie zu einem 2,6-Xylenol mit einer zu ge- kolonne. Vom unteren Ende des Vorabscheiders entringen
Reinheit führen. So gelang es mit dem Ver- fernt man einen zweiten alkalischen Extrakt von
fahren der britischen Patentschrift 708 925 lediglich, 30 phenolischen Verunreinigungen. Nach Zurückgewindie
Konzentration von 2,6-Xylenol von 5 % auf 22 bis nung dieser extrahierten Phenole wird ein Teil dieser
30% zu erhöhen, und mit dem Extraktionsverfahren Phenole durch Zulauf in den Boden des Vorabscheider
USA.-Patentschrift 2 789 146 werden lediglich ders in den Kreislauf zurückgegeben. Beim Arbeiten
Reinheitsgrade von 59,2 bis 91,2 Gewichtsprozent er- mit kleineren Mengen läßt sich die Zurückgewinnung
halten. 35 der extrahierten Phenole am einfachsten durch Neu-
Nach einem älteren Vorschlag soll 2,6-Xylenol aus tralisation des zweiten wäßrigen alkalischen Extraktes
Gemischen mit Alkylphenolen in einem höheren mit einer vorzugsweise wäßrigen Säure bewirken. Die
Reinheitsgrad erhalten werden, wenn man eine Frak- extrahierten Phenole können dann durch Dekantieren
tion aus niedrigsiedenden Alkylphenolen, die minde- abgetrennt und zusammen mit dem phenollösenden
stens 35 Gewichtsprozent 2,6-Xylenol enthält, in 40 Kohlenwasserstoff durch Einleiten in den Boden des
einem zwischen 60 und 150° C siedenden Kohlen- Vorabscheiders im Kreislauf geführt werden. Die
Wasserstoff löst, die erhaltene Lösung im Gegenstrom nach dem Dekantieren zurückbleibende wäßrige neu-
mit einer 2- bis 15gewichtsprozentigen wäßrigen Al- trale Salzlösung kann weiter im Gegenstromverfahren
kylihydroxydlösung extrahiert und das 2,6-Xylenol mit dem phenollösenden Kohlenwasserstoffen extra-
aus der organischen Lösung durch Abdestillieren des 45 hiert und die dabei erhaltene Lösung anschießend in
Lösungsmittels gewinnt. Bei dem Verfahren dieses den Vorabscheider geführt werden, während die wäß-
älteren Patents wird die hierbei erhaltene Phenolat- rige Salzlösung, die nur Spuren phenolischer Verun-
lösung durch Zusatz von Kohlendioxyd oder einer reinigungen enthält, entfernt wird,
anderen Säure teilweise in Phenole umgewandelt, und Das eingesetzte rohe 2,6-Xylenol sollte im wesent-
diese Phenole werden in den unteren Teil der Extrak- 50 liehen nur Phenole enthalten. Die hauptsächlichen
tionskolonne zurückgeführt. phenolischen Verunreinigungen in handelsüblichen
Nach dem Verfahren der Erfindung wird bei einem Rohstoffen sind m- und p-Kresole. Andere mögliche
derartigen Gegenstromextraktionsverfahren die er- Verunreinigungen sind Phenol, o-Kresol, Isomere des
haltene Phenolatlösung nicht unmittelbar der Zer- Xylenols und Äthylphenole. Die Wirksamkeit des
setzung zugeführt, sondern zunächst in einem Ab- 55 beschriebenen Verfahrens ist von der Gegenwart
scheider einer Gegenstromextraktion mit dem Kohlen- dieser oder anderer in rohem 2,6-Xylenol anzuwasserstofflösungsmittel
unterworfen. Erst danach treffender Phenole unabhängig. Das Verfahren bleibt wird sie zersetzt, und die dabei gewonnenen Phenole im wesentlichen unbeeinflußt durch kleinere Mengen
werden dann nicht wie bei dem Verfahren des älteren Teerbasen, Schwefelverbindungen, indifferenter Öle
Patents unmittelbar in die Fraktionierkolonne geleitet, 60 oder ähnlicher Stoffe im rohen 2,6-Xylenol. Jedoch
sondern gelangen mit dem Kohlenwasserstoff zunächst sollte der Ausgangsstoff möglichst keine Bestandteile
in den Vorabscheider und erst von hier mit der ab- enthalten, die mit den gewünschten Produkten reafließenden
Kohlenwasserstoffphase in die erste Ex- gieren können, und frei von Stoffen sein, die eine
traktion. Diese Arbeitsweise hat höhere Ausbeuten Trennung der Phasen stören oder verhindern können,
eines Xylenols mit größerer Reinheit zur Folge. 65 wie Seifen und Emulgierungsmittel. Das rohe 2,6-Xy-Gegenstand
der Erfindung ist demnach ein Ver- lenol kann der Anlage als Lösung in dem jeweils verfahren
zur Gewinnung von reinem 2,6-Xylenol aus wendeten Lösungsmittel zugeführt werden,
einer Kresol-Fraktion durch Gegenstromextraktion Als wäßrige Lauge kann jede Lösung einer anor-
3 4
ganischen Base dienen, die in Kohlenwasserstoffen gangsstoff enthält 50% 2,6-Xylenol, 8% Phenol und
unlöslich ist. Der pH-Wert der anorganischen alkali- o-Kresol, 40% m- und p-Kresol und 2% andere
sehen Lösung sollte größer als 7 sein, vorzugsweise phenolische Verunreinigungen. Auf Wunsch, jedoch
im pH-Bereich 10 bis 12 liegen. Deshalb verwendet mit etwas kleinerem Wirkungsgrad, kann das Ausman
mit Vorteil eine etwa 1-normale, im allgemeinen 5 gangsprodukt in Toluol gelöst eingeführt werden. Das
nicht mehr als 2-normale wäßrige anorganische Kreislauftoluol enthält die wieder einzuführenden
Lauge, da sonst der Wirkungsgrad des Verfahrens Phenole in etwa dem gleichen Verhältnis wie der Zuabsinkt,
lauf 6 und läuft vom oberen Ende des Vorabschei-
Vorzugsweise werden die Lösungen von Alkali- ders2 in den Boden der Extraktionskolonne 1. Die
oder Erdalkalihydroxyden, wie Natriumhydroxyd, io wäßrige Alkalilauge 8 wird am oberen Ende der
Kaliumhydroxyd, Calciumhydroxyd und Barium- Säule 1 zugeführt. Verwendet wird eine 1-normale
hydroxyd, verwendet. Besonders geeignet ist 1-nor- Natriumhydroxydlösung. Die organische Schicht
males Natriumhydroxyd. steigt in der Extraktionskolonne 1 bei inniger, konti-
Für das Freisetzen der Phenole, die anschließend nuierlicher stufenweiser Berührung mit der wäßrigen
durch Dekantieren abgetrennt werden, kann jede 15 Lauge hoch. Verunreinigungen reichern sich in der
Mineralsäure einschließlich Schwefelsäure und Koh- wäßrigen Schicht an, während das im Rohprodukt
lendioxyd verwendet werden. Bei der bevorzugten enthaltene 2,6-Xylenol gereinigt wird, wobei der er-
Ausführungsform wird Schwefelsäure der Dichte 1,84 zielbare Reinheitsgrad über 99,99% liegt. Am oberen
verwendet. Ende der Kolonne 1 wird das Raffinat 9 abgezogen,
Als Lösungsmittel für Phenole können alle Kohlen- 20 das im wesentlichen reines 2,6-Xylenol in Toluolwasserstoffe
oder deren Gemische verwendet werden, lösung darstellt. Als im wesentlichen rein werden
die ein gutes Lösungsvermögen für Phenole auf- Reinheitsgrade über 99% angesehen,
weisen, bei den Umgebungstemperaturen flüssig sind Vom Boden der Extraktionskolonne 1 entfernt und eine geringere Dichte haben als die wäßrige man einen ersten wäßrigen Laugenextrakt 10, der Schicht bei diesem Verfahren. Geeignet sind cyclische 25 von oben dem Vorabscheider 2 zugeführt wird. Dieser Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Molgewicht, wie wäßrige Extrakt 10 enthält 2,6-Xylenol zu etwa 30%, Toluol, Benzol und Ccylohexan, wobei Toluol bevor- bezogen auf den Gesamtgehalt an Phenolen, Kresolen zugt wird. Hierbei kann vorteilhaft eine Kreislauf- und Xylenolen, Im Vorabscheider 2 wird der erste führung zur Aufrechterhaltung oder Erhöhung des wäßrige Extrakt 10 der kontinuierlichen stufenweisen Dichteverhältnisses von wäßriger Schicht zu phenol- 30 Gegenstromextraktion unterworfen, wobei Kreislauflösender Kohlenwasserstoffschicht angewendet wer- toluol 11 am Boden des Vorabscheiders 2 eingeführt den. wird. In dieser Zone wird 2,6-Xylenol bevorzugt von
weisen, bei den Umgebungstemperaturen flüssig sind Vom Boden der Extraktionskolonne 1 entfernt und eine geringere Dichte haben als die wäßrige man einen ersten wäßrigen Laugenextrakt 10, der Schicht bei diesem Verfahren. Geeignet sind cyclische 25 von oben dem Vorabscheider 2 zugeführt wird. Dieser Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Molgewicht, wie wäßrige Extrakt 10 enthält 2,6-Xylenol zu etwa 30%, Toluol, Benzol und Ccylohexan, wobei Toluol bevor- bezogen auf den Gesamtgehalt an Phenolen, Kresolen zugt wird. Hierbei kann vorteilhaft eine Kreislauf- und Xylenolen, Im Vorabscheider 2 wird der erste führung zur Aufrechterhaltung oder Erhöhung des wäßrige Extrakt 10 der kontinuierlichen stufenweisen Dichteverhältnisses von wäßriger Schicht zu phenol- 30 Gegenstromextraktion unterworfen, wobei Kreislauflösender Kohlenwasserstoffschicht angewendet wer- toluol 11 am Boden des Vorabscheiders 2 eingeführt den. wird. In dieser Zone wird 2,6-Xylenol bevorzugt von
In der Zeichnung ist eine Anlage mit einer Extrak- der wäßrigen Schicht geschieden und über den
tionskolonne 1, einem Vorabscheider 2, einer Misch- Lösungsmittelkreislauf 7 der Extraktionskolonne 1
kammer 3, einer Dekantierkammer 4 und einem 35 zugeführt. Vom Boden der Kolonne 2 wird ein
Wäscher 5 dargestellt. Bei dieser bevorzugten Aus- zweiter wäßriger Alkaliextrakt 12 abgezogen. Dieser
führungsform sind alle vertikalen Extraktionskolon- zweite Laugenextrakt enthält 2,6-Xylenol in einer
nenl, 2 und 5 als mehrstufige Gegenstrom-Flüssig- Menge von weniger als 0,5%, bezogen auf die Ge-
Flüssig-Trenn säulen ausgeführt, wobei sich die samtmenge an Phenolen, Kresolen und Xylenolen.
verschiedensten Ausführungen verwenden lassen ein- 40 Die Phenole, die im Kreislaufstrom 11 enthalten sind,
schließlich aller handelsüblichen Gegenstromextrak- laufen vom oberen Ende des Wäschers 5 in den
tionskolonnen. Die Säulen 1 und 2 können dabei Ex- Boden des Vorabscheiders 2 und haben im wesent-
traktionskolonne und Vorabscheider einer einzigen liehen die gleiche Verteilung wie im zweiten wäßrigen
kontinuierlichen Zweiphasen-Gegenstromkolonne mit Laugenextrakt 12.
Stoffzuführung in der Mitte darstellen. Die Notwen- 45 In der Mischkammer 3 werden die im Extrakt 12
digkeit einer ausreichenden Anzahl theoretischer befindlichen Phenole mit Hilfe der durch Leitung 13
Extraktionsstufen in der Extraktionskolonne 1 zur zugeführten Schwefelsäure der Dichte 1,84 in Freiheit
Erzielung der gewünschten Extraktion bestimmt die gesetzt. In der Dekantierkammer 4 werden diese
Ausbildung derartiger Anlagen. Geeignet sind auch Phenole dekantiert und über 14 in den Kreislaufübliche Füllkörperkolonnen, Lochboden-Trennsäulen, 50 strom 11 zurückgeführt. Ein Teil der dekantierten
Glockenbodenkolonnen, Kolonnen mit abwechseln- Extraktphenole wird über Leitung 14 a verworfen
den Beruhigungs- und Turbulenzzonen oder eine oder zur Lagerung geführt. Während des Anfahrens
Serie von Misch- und Dekantierkammern. Bei der der Kolonne und bis zum Erreichen des Gleichbevorzugten Ausführungsform besitzt jedoch jede gewichtes liegt das Rückflußverhältnis vorzugsweise
Extraktionskolonne bewegte Zonen mit variierbarer 55 bei 100%. Während des kontinuierlichen Betriebes
Betriebsgeschwindigkeit. Zur Steigerung des 2,6-Xy- im Gleichgewicht wird die Stoffbilanz aufrechterhallenolgehaltes
einer Lösung von 50 auf über 99% ist ten, so daß die bei 14 a abgezogenen Extraktphenole
eine Trennsäule mit 36 Stufen vorteilhaft. Der zur etwa den einlaufenden Verunreinigungen entsprechen.
Scheidung dienende Teil der Anlage, dargestellt als Die wäßrige Salzlösung 15, die aus der Trennein-Einheiten
3 und 4, kann die verschiedensten Vorrich- 60 richtung 3-4 entfernt wird und im wesentlichen 1-nortungen
enthalten, einschließlich Misch- und Dekan- males Natriumsulfat mit Spuren von Phenol, Kresol
tierbehälter, jedoch auch andere Trenneinrichtungen, und Xylenol enthält, wird von oben in den Wäscher 5
wie Destillationen oder Einheiten zur fraktionierten eingeführt, wobei sie im Gegenstrom mit Ausgangs-Kristallisation,
um die extrahierten Phenole für die toluol 16 gewaschen wird, das am Boden der Ko-Rückführung
in die Anlage zu gewinnen. 65 lonne 5 zuläuft. Die gewaschene wäßrige Salzlösung
Bei der Durchführung des Verfahrens wird ein 17, die am Boden der Kolonne 5 abgezogen wird,
rohes 2,6-Xylenol 6 mit dem Toluol-Kreislaufstrom 7 enthält weniger als 25 ppm Phenol. Die Phenolkon-
in die Extraktionskolonne 1 eingebracht. Der Aus- zentration der zu verwerfenden Lösung 17 läßt sich
durch Anpassung des Toluoleinsatzes 16 bequem regeln. In das vom oberen Ende der Säule 5 abfließende
Toluol 11 werden die extrahierten Phenole im Rücklauf wieder eingeführt.
Es wurde eine Versuchsreihe in stufenweiser Annäherung an die vorstehend beschriebene kontinuierliche
Arbeitsweise durchgeführt, um die besten Verfahrensbedingungen zu bestimmen.
Am Boden einer 36stufigen Extraktionskolonne mit bewegten Zonen, entsprechend der Extraktionskolonne 1 der Zeichnung, wurden 4 Volumteile
Toluol je 1 Volumteil rohem 2,6-Xylenol zugeführt, wobei dieses Rohprodukt 55°/t>
2,6-Xylenol, 10,5% eines Phenol- und o-Kresolgemisches und 34,5 % m-
und p-Kresol enthielt. Die Einsatzmenge betrug 3 Liter je Stunde. Am oberen Ende der Säule 1 wurde
1-normales Natriumhydroxyd in einer Menge von 3,9 Liter je Stunde zugeführt. Die kontinuierliche ao
Phase in der Trennsäule war Toluol. Die Rührgeschwindigkeit betrug 600 U/min. Das Raffinat enthielt
99,5% 2,6-Xylenol und weniger als insgesamt 0,5% m- und p-Kresol bei 10%iger Konzentration
des Raffinates im Toluol. Der vom Boden der Kolonne as
abgezogene wäßrige Laugenextrakt wurde ebenfalls analysiert, wobei sich ergab, daß die Phenole aus
30% 2,6-Xylenol, 20% Phenol- und 50% m- und p-Kresol bestanden. Bei einer Wiederholung des
Versuches unter Verwendung einer wäßrigen kontinuierlichen Phase enthielt das Raffinat 99,0 % 2,6-Xylenol
und insgesamt 1,0% m- und p-Kresol bei 10%iger Konzentration des Raffinats in Toluol.
Eine Erhöhung der Laugendurchflußmenge führte zur Reduktion der prozentualen Konzentration an
2,6-Xylenol im Raffinat, ohne jedoch dessen Reinheit wesentlich zu beeinflussen.
Eine wäßrige phenolhaltige Laugenlösung, die aus der Extraktionskolonne der beschriebenen Extraktion
stammen kann, wurde von oben in eine 36stufige Extraktionskolonne mit bewegten Zonen, die als Vorabscheider
2 diente, eingeführt. Der Einlauf am oberen Ende der Kolonne bestand aus einer 10%igen
alkalischen Lösung von Phenolen, und zwar 39,7% 2,6-Xylenol, 16,3% Phenol und o-Kresol und 44%
m- und p-Kresol. Die alkalische Lösung wurde in einer Menge von 2 Litern je Stunde aufgegeben. Am
Fuß der Kolonne wurde Toluol in einer Menge von 1 Liter je Stunde zugeführt. Das Raffinat wurde am
oberen Ende der Kolonne abgezogen und auf seinen Phenolgehalt untersucht. Es enthielt 47% 2,6-Xylenol,
16% Phenol und o-Kresol und 37% m- und p-Kresol. Der vom Boden der Kolonne abfließende wäßrige
Extrakt wurde mit Schwefelsäure behandelt, und die in Freiheit gesetzten extrahierten Phenole wurden
dekantiert. Diese Phenole enthielten: 0,5% 2,6-Xylenol, 22% Phenol und o-Kresol und insgesamt
77,5% m- und p-Kresol. Etwa 50% der abgetrennten extrahierten Phenole wurden mit dem Kreislauftoluol
zurückgeführt. Die restlichen 50% wurden in einer Menge von etwa 50 g je Stunde verworfen.
Zur Bestimmung der Phenolabtrennung aus der neutralisierten wäßrigen Salzlösung, die bei der beschriebenen
Dekantierung zurückbleibt, wurde die erhaltene wäßrige Salzlösung in einer Menge von
4,2 Litern je Stunde von oben in eine 36stufige Extraktionskolonne entsprechend dem Wäscher 5 der
Zeichnung zugeführt. Toluol wurde am Boden des Wäschers in einer Menge von 1,8 Litern je Stunde
eingeführt. Die Analyse des vom oberen Ende der Kolonne gewonnenen Raffinats ergab, daß die Phenole
aus 4% 2,6-Xylenol, 23% Phenol und 73% m- und p-Kresol bestanden. Die extrahierte wäßrige Salzlösung
enthielt 200 ppm Phenol und Kresole. Das Verhältnis von Toluol zu wäßriger Salzlösung lag bei
0,43:1. Bei einem Verhältnis von 1:1 kann der
Phenolgehalt in der verworfenen wäßrigen Salzlösung auf weniger als 25 ppm verringert werden.
Benutzt wurde eine mit bewegten Zonen arbeitende Extraktionskolonne mit 36 Stufen, die für eine Stoffzuführung
in der Mitte eingerichtet war. Dabei diente die obere Hälfte der Kolonne als Extraktionskolonne 1 und die untere Hälfte als Vorabscheider 2.
In der Mitte der Kolonne wurden jeweils 4 Volumteile Toluol und 1 Volumteil rohes 2,6-Xylenol zugeführt,
das 97% 2,6-Xylenol, 1,8 «/0 m- und p-Kresol und 0,7% p-Äthylphenol enthielt. Die Zuführungsmenge betrug 3,6 Liter je Stunde. Am oberen Ende
der Säulei wurde 1-normales Natriumhydroxyd in einer Menge von 3,6 Litern je Stunde und am unteren
Ende der Kolonne Toluol in einer Menge von 3,6 Litern je Stunde zugeführt. Die kontinuierliche
Phase war Toluol. Die Kolonne wurde mit 750 Umdrehungen je Minute bewegt. Der am Boden der
Kolonne abfließende Extrakt wurde, wie beschrieben, mit Schwefelsäure behandelt und dann dekantiert.
Die abgetrennten extrahierten Phenole wurden zu 100% im Kreislauf geführt. Die Säule wurde unter
diesen Bedingungen 13 Stunden betrieben. Das am oberen Ende der Kolonne abfließende Raffinat enthielt
99,9% 2,6-Xylenol bei ll%iger Konzentration. Die Gewinnung des 2,6-Xylenols war im wesentlichen
quantitativ.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,6-Xylenol aus einer Kresol-Fraktion durch Gegenstromextraktion einer Lösung der Kresol-Fraktion in einem Kohlenwasserstoff mit einer wäßrigen Alkalilösung, besonders ln-Natriumhydroxydlösung, Freisetzen der Phenole aus der erhaltenen wäßrigen Phenolatlösung und Rückführung eines Teils der Phenole in die Extraktion, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Phenolatlösung zunächst einer zweiten Gegenstromextraktion mit einem Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Toluol, unterwirft, die dabei gebildete 2,6-xylenolhaltige Kohlenwasserstofflösung in die erste Extraktion leitet, aus der mit dem Kohlenwasserstoff extrahierten Phenolatlösung die Phenole gewinnt und diese mit dem Kohlenwasserstoff in die zweite Extraktion zurückführt.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US04/340,101 US4001341A (en) | 1964-01-24 | 1964-01-24 | Extraction separation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1290146B true DE1290146B (de) | 1969-03-06 |
Family
ID=23331880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG42644A Pending DE1290146B (de) | 1964-01-24 | 1965-01-23 | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol aus einer Kresol-Fraktion |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4001341A (de) |
CH (1) | CH471764A (de) |
DE (1) | DE1290146B (de) |
FR (1) | FR1420183A (de) |
GB (1) | GB1070082A (de) |
SE (1) | SE339691B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4275246A (en) * | 1979-07-02 | 1981-06-23 | Koppers Company, Inc. | Separation of phenols |
US5001214A (en) * | 1989-06-23 | 1991-03-19 | General Electric Company | Low odor polyphenylene ether produced in the absence of odor causing amine, in presence of manganese chelate complex catalyst |
US5885422A (en) * | 1997-02-26 | 1999-03-23 | Stone & Webster Engineering Corporation | Spent caustic (pre)treatment process |
DE19954141A1 (de) | 1999-11-11 | 2001-06-13 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Verringerung des Salzgehaltes in Hochsieder aufweisenden Fraktionen, die bei der Herstellung von Phenol aus Cumol anfallen, durch Extraktion |
EP3303227B1 (de) * | 2015-06-03 | 2020-06-24 | Monsanto Technology LLC | Abtrennung von dichlorophenolen |
EP3551601A4 (de) * | 2016-12-07 | 2020-08-05 | Monsanto Technology LLC | Verfahren zur reinigung, rückgewinnung und umwandlung von chlorophenolsalzen sowie herstellung und rückgewinnung von daraus hergestellten produkten |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE636903A (de) * | ||||
GB708925A (en) * | 1951-03-30 | 1954-05-12 | Vulcan Chemical Company Ltd | Separation of phenols by fractional distillation |
GB717588A (en) * | 1951-10-01 | 1954-10-27 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of 2,6-xylenol |
US2789146A (en) * | 1954-08-10 | 1957-04-16 | Consolidation Coal Co | Separation of 2, 6-xylenols from cresols |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2581406A (en) * | 1949-05-04 | 1952-01-08 | Golumbic Calvin | Separation of individual phenols from a mixture of isomeric, homologous, or other closely related phenols |
-
1964
- 1964-01-24 US US04/340,101 patent/US4001341A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-01-07 GB GB777/65A patent/GB1070082A/en not_active Expired
- 1965-01-08 FR FR1332A patent/FR1420183A/fr not_active Expired
- 1965-01-18 CH CH67165A patent/CH471764A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-01-22 SE SE00859/65A patent/SE339691B/xx unknown
- 1965-01-23 DE DEG42644A patent/DE1290146B/de active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE636903A (de) * | ||||
GB708925A (en) * | 1951-03-30 | 1954-05-12 | Vulcan Chemical Company Ltd | Separation of phenols by fractional distillation |
GB717588A (en) * | 1951-10-01 | 1954-10-27 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of 2,6-xylenol |
US2789146A (en) * | 1954-08-10 | 1957-04-16 | Consolidation Coal Co | Separation of 2, 6-xylenols from cresols |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4001341A (en) | 1977-01-04 |
CH471764A (de) | 1969-04-30 |
SE339691B (de) | 1971-10-18 |
FR1420183A (fr) | 1965-12-03 |
GB1070082A (en) | 1967-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2009043754A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von aromatischen kohlenwasserstoffen aus einem kohlenwasserstoffgemisch | |
DE1291043B (de) | ||
EP1178028B1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Erzeugung von Reinstaromaten | |
DE1290146B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol aus einer Kresol-Fraktion | |
DE2165455A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Mischungen, in denen sie enthalten sind | |
DE3805383A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines zur verwendung als blendingkomponente fuer vergaserkraftstoffe geeigneten aromatenkonzentrates | |
DE1935750C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen | |
DE3302812A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von phenolen aus kohlenwasserstoffen | |
DE1493838B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von 2,2,4-Trimethyl-4-(4'-hydroxyphenyl)-chroman aus Mischungen | |
EP0014410A1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus einem Kresolgemisch | |
DE888700C (de) | Verfahren zum Abscheiden niedrigmolekularer Phenole aus Gemischen | |
DE3813636A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen | |
DE854649C (de) | Verfahren zur Rueckgewinnung von Schwefelsaeure aus Abfallschwefelsaeure | |
DE1102740B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Hydroperoxyden aus den Oxydations-produkten von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE886457C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen | |
US2971032A (en) | Method of preparing a coke plant ammoniacal liquor for processing in centrifugal extractors to recover phenol | |
DE3515470C2 (de) | Verfahren zur reinigung von stroemen waessriger saeureloesungen | |
DE913054C (de) | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Naphthol aus Gemischen, die ein ª‰-Dialkylmethylnaphthalin enthalten | |
DE858556C (de) | Verfahren zur Gewinnung von sauren OElen und neutralen OElen aus deren Gemischen | |
DE1470452A1 (de) | Verfahren zur Behandlung von saurem Teer | |
DE891719C (de) | Verfahren zum Zerlegen von OElrueckstaenden | |
AT226683B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Dihydroperoxyden aus Reaktionsgemischen, wie sie bei der Oxydation von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen anfallen | |
DE3442275C2 (de) | ||
DE939631C (de) | Verfahren zur Trennung von Phenolen und Pyridinen | |
DE1144286B (de) | Verfahren zur Gewinnung von neutraloelfreien und lichtbestaendigen Phenolen aus phenolhaltigen OElen und Rohphenolen |