RU2217409C2 - Способ и катализатор получения паракумилфенола - Google Patents

Способ и катализатор получения паракумилфенола Download PDF

Info

Publication number
RU2217409C2
RU2217409C2 RU2002103668/04A RU2002103668A RU2217409C2 RU 2217409 C2 RU2217409 C2 RU 2217409C2 RU 2002103668/04 A RU2002103668/04 A RU 2002103668/04A RU 2002103668 A RU2002103668 A RU 2002103668A RU 2217409 C2 RU2217409 C2 RU 2217409C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
zirconium
aluminum
terms
phenol
Prior art date
Application number
RU2002103668/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2002103668A (ru
Inventor
А.С. Дыкман (RU)
А.С. Дыкман
Б.В. Красий (RU)
Б.В. Красий
Ю.А. Шавандин (RU)
Ю.А. Шавандин
В.В. Пинсон (RU)
В.В. Пинсон
Г.П. Явшиц (RU)
Г.П. Явшиц
А.В. Зиненков (RU)
А.В. Зиненков
Джон В. ФУЛМЕР (US)
Джон В. ФУЛМЕР
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол"
Priority to RU2002103668/04A priority Critical patent/RU2217409C2/ru
Priority to US10/357,008 priority patent/US6768031B2/en
Priority to EP03737603A priority patent/EP1476414B1/en
Priority to JP2003565932A priority patent/JP2005536451A/ja
Priority to KR10-2004-7012227A priority patent/KR20040086357A/ko
Priority to DE60305154T priority patent/DE60305154T2/de
Priority to PCT/US2003/003230 priority patent/WO2003066555A1/en
Priority to CNB038033968A priority patent/CN1272296C/zh
Priority to AU2003210827A priority patent/AU2003210827A1/en
Priority to ES03737603T priority patent/ES2263983T3/es
Priority to AT03737603T priority patent/ATE325786T1/de
Publication of RU2002103668A publication Critical patent/RU2002103668A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2217409C2 publication Critical patent/RU2217409C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/053—Sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031—Precipitation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производству паракумилфенола путем алкилирования фенола альфа-метилстиролом и к катализатору для данного процесса. Реакцию проводят при температуре 80-110oС и объемной скорости подачи сырья 1-3 ч-1 на алюмоциркониевом катализаторе, состоящем из смеси оксидов алюминия и циркония и сульфатированных оксидов алюминия и циркония. Катализатор содержит сульфаты в количестве 5-15 маc.% (в пересчете на SO4), оксиды 5-30% (в пересчете на Al2O3). Для приготовления катализатора в качестве гидроксида алюминия используют смесь бемита и псевдобемита (соотношение от 1:3 до 3:1 по массе). Проводят осаждение гидроксидов циркония и указанной смеси гидроксидов алюминия, смешивают подученные гидроксиды алюминия и циркония, сульфатируют водным раствором серной кислоты, пептизируют также с использованием водного раствора серной кислоты, после чего производят шнековую экструзию подученной катализаторной массы и термообработку экструдатов. Технический результат - повышение активности процесса при упрощении технологии, создание высокоактивного катализатора. 3 с. и 2 з.п. ф-лы.

Description

Настоящее изобретение относится к области химии и нефтехимии, точнее к процессу производства паракумилфенола (ПКФ) путем каталитического алкилирования фенола альфа-метилстиролом (АМС).
Паракумилфенол находит широкое применение при получении эффективных стабилизаторов для топлив, масел, полимеров и каучуков.
Известны способы получения паракумилфенола с применением гомогенных кислотных катализаторов, таких как сильные минеральные кислоты: серная, щавелевая, фосфорная и т.п. (Кумок, Гурвич, Стискин, Гринберг Ж. Всес. Хим. Общ-ва им. Менделеева, 1972, т. 17, 4, 460-462; патент США 2441408, 1948; патент США 2751437, 1950). Недостатки этого способа типичны для применения гомогенных катализаторов. Это невысокая селективность процесса, трудность отделения катализаторного комплекса от продуктов реакции, экологические проблемы, связанные с использованием сильных кислот.
Указанных недостатков лишен способ получения паракумилфенола с использованием гетерогенных катализаторов, например, на основе синтетических цеолитов типа деалюминированного морденита или цеолитов семейства ZSM, которые приготавливают со связующим или без него и с добавками металлов-промоторов или без добавок (патент США 4409412, 1982). Недостатком использования катализаторов этого типа является их недостаточная активность и повышенное образование побочных продуктов, например, в случае получения ПКФ-димеров. Так, в случае проведения реакции при температуре 100oС и объемной скорости подачи сырья 1 ч-1 содержание целевого ПКФ в катализате составляет при использовании в качестве катализатора деалюминированного морденита 12-13 маc.%, при этом содержание димеров более 4%, а содержание ортокумилфенола (ОКФ) - 0,5-0,7% (сумма двух последних более 4,5%). На образце цеолита ЦВМ (представитель семейства ZSM-5) эти величины составляют соответственно 11-12%, 0,6-0,7% и около 2,2% (более 2,8%).
Наиболее близким к предлагаемому способу по существенным признакам и достигаемому результату является способ получения ПКФ с использованием в качестве гетерогенного катализатора ионообменной смолы типа Аm-berlyst в водородной форме (патент США С 185475, 1993 - прототип).
При температуре 80-110oС, атмосферном давлении и объемной скорости подачи сырья 1,0 ч-1 содержание ПКФ в катализате составляет 16,2-16,5%, содержание димеров около 0,3-0,5%, а содержание ОКФ 4,4% (сумма последних двух более 4,6%). Недостатком предлагаемого в прототипе способа синтеза ПКФ с использованием ионообменных смол в качестве катализатора являются:
- повышенное содержание побочных продуктов (ОКФ и димеров);
- недостаточно высокая активность катализатора;
- низкая термостойкость катализатора, снижающая его срок службы;
- трудность регенерации катализатора;
- необходимость дополнительной очистки продуктов реакции на щелочных сорбентах от кислых компонентов, вымываемых из катализатора.
Цель настоящего изобретения - увеличение активности, селективности и упрощение технологии процесса получения паракумилфенола.
Указанная цель достигается при алкилировании фенола альфа-метилстиролом с использованием гетерогенно-кислотного алюмоциркониевого катализатора при температуре 80-110oС и объемной скорости подачи сырья 1-3 ч-1.
Катализатор представляет собой смесь оксида алюминия и оксида циркония, промотированных сульфатом, при суммарном содержании сульфатов алюминия и циркония, равном от 5 до 15 маc.% (в пересчете на ион SO4), суммарном содержании оксида и сульфата алюминия 5-30 маc.% (в пересчете на А12O3).
Как правило, алюмооксидные носители катализаторов готовят осаждением гидроксида алюминия из раствора алюмината натрия концентрированной азотной кислотой при рН 8,7-8,9 двумя потоками: "холодное" осаждение при 18-20oС и "горячее" при 100-120oС. Смешение этих потоков в разных пропорциях позволяет регулировать качество продукта. Полученную массу гидроксида алюминия отмывают от ионов натрия, пластифицируют, пептизируют и формуют на шнек-прессах в гранулы заданного размера (патент СССР 1559494, 1986, патент РФ 2058189, опубл. БИ 11, 20.04.96).
Алюмоциркониевые катализаторы, используемые для различных синтезов, готовят методом осаждения цирконилхлорида (ZnOCl2•8H2O) водным раствором аммиака с последующей сушкой полученного осадка и обработкой его 1 н. серной кислотой. Для формовки в гранулы сульфированный порошок оксида циркония смешивают с гидроксидом алюминия, используемого в качестве связующего (J. Catal. 153, 218-233 (1955)).
Так например, известен способ приготовления алюмоциркониевого катализатора для изомеризации парафиновых углеводородов (патент США 6326328, 2001 г. - прототип). По указанному способу берут смесь порошков гидроксидов циркония и алюминия с добавлением сульфирующего агента - соли сульфата аммония, перемешивают, экструдируют и полученные гранулы прокаливают при 600oС. Гидроксид алюминия или гидратированный оксид алюминия используют в качестве связующего. Однако катализатор, приготовленный по способу-прототипу не годится для получения ПКФ, поскольку имеет недостаточную активность.
Способ приготовления предлагаемого состава катализатора синтеза паракумилфенола путем алкилирования фенола альфа-метилстиролом включает стадии осаждения гидроксида циркония, смешение гидроксидов циркония и алюминия, сульфатирования гидроксидов, пептизации раствором электролита, шнековой экструзии катализаторной массы и термообработки. В качестве исходного соединения алюминия используют гидроксид алюминия, состоящий из бемита и псевдобемита при массовом соотношении 1:3-3:1 (в пересчете на А12О3). В качестве сульфатирующего агента и пептизатора используют серную кислоту.
Существенными отличительными признаками предлагаемого способа приготовления катализатора являются использование смеси бемита и псевдобемита в указанном соотношении на стадии приготовления гидроксида алюминия, а также водного раствора серной кислоты на стадии сульфатирования и пептизации катализаторной массы. Полученный предлагаемым способом катализатор на основе сульфатированных оксидов алюминия и циркония может быть регенерирован как путем обработки нагретым газом (азотом), так и путем промывки растворителем, например, фенолом.
Этот катализатор значительно дешевле ионообменных смол и обладает, как это будет показано ниже в примерах, высокой активностью и селективностью в предлагаемом процессе. Способы приготовления алюмоциркониевых катализаторов предлагаемого состава нам неизвестны.
Промышленная применимость предлагаемого катализатора для синтеза паракумилфенола алкилированием фенола альфа-метилстиролом и способ его приготовления подтверждаются следующими примерами.
Пример 1.
а) Приготовление катализатора.
431 г соли ZrOCl2•8H2O растворяют в 5,2 л дистиллированной воды. К полученному раствору по каплям приливают в течение 20 минут 332 мл раствора NH4ОH с концентрацией около 25%. Полученный осадок отфильтровывают и отмывают на воронке Бюхнера водой от хлорида аммония. Полученный отмытый осадок высушивают в сушильном шкафу при 110oС в течение 24 часов. Высушенный осадок размалывают на мельнице и полученный тонкий порошок отсеивают через сито 180 мкм. Масса порошка составляет 190 г или 147 г в пересчете на ZrO2.
Порошок обрабатывают для сульфатирования 1,14 л 1 н. раствора серной кислоты в течение 1 часа. Затем полученную смесь отфильтровывают от избытка раствора, продукт сушат при 110oС (10 ч) и используют далее для формовки.
Для получения псевдобемита берут 3 л раствора алюмината натрия с концентрацией 100 г/л. Осаждение проводят путем одновременного слива указанного раствора алюмината и 60%-ного раствора азотной кислоты (расход 1,8 л) при температуре 20-25oС, рН в пределах от 9,1 до 9,5 в течение 2 часов. По окончании слива растворов суспензии подвергают операции стабилизации путем кипячения (102-105oС) при постоянном рН в пределах 9,1-9,3 за счет добавления раствора алюмината натрия. Получают суспензию стекловидного осадка псевдобемита, содержащего 300 г Аl2О3.
Для получения бемита берут 1 л раствора алюмината натрия с концентрацией 100 г/л. Осаждение проводят путем одновременного слива указанного раствора алюмината и 60%-ного раствора азотной кислоты (расход 0,7 л) при температуре 102-105oС (при кипении), рН в пределах от 8,5 до 8,9 в течение 2 часов. Получают суспензию меловидного осадка бемита, содержащего 100 г Al2O3.
Полученные суспензии псевдобемита и бемита смешивают и подвергают отмывке на воронке Бюхнера от примеси соли нитрата натрия. Отмытый осадок высушивают в течение 10 часов при 110oС и размалывают в тонкий порошок, проходящий целиком через сито с диаметром отверстий 0,25 мм. Потери при прокаливании (ППП) при 850oС полученного высушенного смешанного порошка гидроксида алюминия составляют 24,6 маc.%. Соотношение бемит : псевдобемит в порошке гидроксида алюминия в пересчете на Аl2О3 равно 1:3.
Далее порошок сульфатированного гидроксида циркония смешивают с 83,6 г порошка гидроксида алюминия в смесителе Вернера с Z-образными лопастями, пептизируют раствором серной кислоты (3,8 мл 60%-ного раствора), добавляют небольшими порциями около 250 мл воды, доводя влажность (ППП) массы до 55 маc. %. Полученную массу формуют на шнековом экструдере через матрицу с диаметром отверстий 2,0 мм. Экструдаты высушивают в течение 8 часов при температуре 110oС, а затем прокаливают в протоке осушенного воздуха в течение 4 часов при 630oС.
Брутто-состав готового катализатора, маc. %: ZrO2 66,2; γ-Al2O3 30; S 5,0. Суммарное содержание сульфатов алюминия и циркония в катализаторе в пересчете на SO4 составило 15,0%, суммарное содержание оксида и сульфата алюминия в пересчете на Аl2О3 30 мас.%.
б) Испытание катализатора
Процесс алкилирования фенола АМС на полученном катализаторе проводят при температуре 80oС и объемной скорости подачи сырья 1 ч-1.
В качестве сырья используют смесь фенола, кумола и АМС состава, мас.%: кумол 45; фенол 45; АМС 10.
Выход катализата составил 99,89%, его состав следующий, мас.%: кумол 46,68; АМС 0,05; фенол 34,57; ПКФ 16,61; ОКФ 1,19; димеры 0,9.
После выделения паракумилфенола путем дистилляции продукт имеет следующий состав, мас.%: ПКФ 98,2; ОКФ 1,4; димеров 0,16; АМС и др. 0,24.
Состав катализата определяли методом газожидкостной хроматографии на хроматографе "Кристалл 2000М" с капиллярной колонкой длиной 25 м и неподвижной фазой ОВ-1.
Пример 2.
а) Приготовление катализатора
Катализатор готовят, как в примере 1, но соотношение бемит : псевдобемит (в пересчете на Аl2О3) в смешанном порошке гидроксида алюминия составляет 3: 1. Для сульфатирования осадка гидроксида циркония берут 380 мл раствора серной кислоты. Количество смешанного порошка гидроксида алюминия, взятое для смешения с порошком сульфатированного гидроксида циркония, равно 13,9 г. Остальные параметры - те же, что и в примере 1.
Суммарное содержание сульфатов алюминия и циркония в полученном образце прокаленного (готового) катализатора в пересчете на SO4 составило 5,0 мас.%, суммарное содержание оксида и сульфата алюминия в пересчете на Аl2О3 5 мас. %.
б) Испытание катализатора
Полученный катализатор испытывают в условиях примера 1 при температуре 110oС и объемной скорости подачи сырья 3 ч-1. При этом получают катализат следующего состава, мас.%: кумол 46,13; АМС 0,04; фенол 34,6; ПКФ 17,17; ОКФ 1,10; димеры 0,5.
Таким образом, предлагаемый алюмоциркониевый катализатор, полученный предлагаемым способом, позволяет проводить процесс синтеза паракумилфенола алкилированием фенола альфа-метилстиролом при температуре 80-110oС и объемной скорости подачи сырья 1-3 ч-1 с весьма высокой эффективностью: содержание целевого ПКФ в катализате составляет более 17 мас.% при низком образовании побочных продуктов - ОКФ и димеров до 2 мас.%.
Катализатор проработал 500 часов без заметного снижения активности и селективности.

Claims (5)

1. Способ получения паракумилфенола путем алкилирования фенола альфа метилстиролом в присутствии кислотного алюмоциркониевого катализатора при повышенной температуре с последующим выделением паракумилфенола из катализата дистилляцией, отличающийся тем, что в качестве алюмоксидного катализатора используют смесь оксидов и сульфатов алюминия и циркония с суммарным содержанием сульфатов алюминия и циркония от 5 до 15 мас.% (в пересчете на ион SO4) и суммарным содержанием оксида и сульфата алюминия 5-30 мас.% (в пересчете на Аl2O3) и процесс проводят при 80-110°С и объемной скорости подачи сырья 1-3 ч-1.
2. Катализатор для получения паракумилфенола алкилированием фенола альфа метилстиролом, включающий смесь оксида алюминия и оксида циркония, промотированных сульфатом, при суммарном содержании сульфатов алюминия и циркония от 5 до 15 мас.% (в пересчете на ион SO4) и суммарном содержании оксида и сульфата алюминия 5-3 мас.% (в пересчете на Аl2O3).
3. Способ приготовления алюмоциркониевого катализатора для получения паракумилфенола алкилированием фенола альфа метилстиролом путем осаждения гидроксида циркония, смешения гидроксидов алюминия и циркония, сульфатирования гидроксидов, пептизации раствором электролита, шнековой экструзии катализаторной массы и термообработки, отличающийся тем, что в качестве гидроксида алюминия используют смесь бемита и псевдобемита в массовом соотношении от 1:3 до 3:1 в пересчете на Аl2O3.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве пептизатора используют водный раствор серной кислоты.
5. Способ по пп.3 и 4, отличающийся тем, что раствор серной кислоты вводят в катализаторную массу в два приема: в осадок гидроксида циркония на стадии сульфатирования и на стадии пептизации в смесь порошков сульфатсодержащего гидроксида циркония и гидроксида алюминия перед формовкой.
RU2002103668/04A 2002-02-08 2002-02-08 Способ и катализатор получения паракумилфенола RU2217409C2 (ru)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2002103668/04A RU2217409C2 (ru) 2002-02-08 2002-02-08 Способ и катализатор получения паракумилфенола
US10/357,008 US6768031B2 (en) 2002-02-08 2003-02-03 Process and catalyst for producing p-cumylphenol
JP2003565932A JP2005536451A (ja) 2002-02-08 2003-02-04 ｐ−クミルフェノールの製造方法及び触媒
KR10-2004-7012227A KR20040086357A (ko) 2002-02-08 2003-02-04 Ｐ-쿠밀페놀을 제조하기 위한 방법 및 촉매
EP03737603A EP1476414B1 (en) 2002-02-08 2003-02-04 Process and catalyst for producing p-cumylphenol
DE60305154T DE60305154T2 (de) 2002-02-08 2003-02-04 Verfahren und katalysator zur herstellung von p-cumylphenol
PCT/US2003/003230 WO2003066555A1 (en) 2002-02-08 2003-02-04 Process and catalyst for producing p-cumylphenol
CNB038033968A CN1272296C (zh) 2002-02-08 2003-02-04 制备对－枯基苯酚的方法及催化剂
AU2003210827A AU2003210827A1 (en) 2002-02-08 2003-02-04 Process and catalyst for producing p-cumylphenol
ES03737603T ES2263983T3 (es) 2002-02-08 2003-02-04 Procedimiento y catalizador para producir p-cumilfenol.
AT03737603T ATE325786T1 (de) 2002-02-08 2003-02-04 Verfahren und katalysator zur herstellung von p- cumylphenol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2002103668/04A RU2217409C2 (ru) 2002-02-08 2002-02-08 Способ и катализатор получения паракумилфенола

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002103668A RU2002103668A (ru) 2003-09-27
RU2217409C2 true RU2217409C2 (ru) 2003-11-27

Family

ID=27731052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002103668/04A RU2217409C2 (ru) 2002-02-08 2002-02-08 Способ и катализатор получения паракумилфенола

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6768031B2 (ru)
EP (1) EP1476414B1 (ru)
JP (1) JP2005536451A (ru)
KR (1) KR20040086357A (ru)
CN (1) CN1272296C (ru)
AT (1) ATE325786T1 (ru)
AU (1) AU2003210827A1 (ru)
DE (1) DE60305154T2 (ru)
ES (1) ES2263983T3 (ru)
RU (1) RU2217409C2 (ru)
WO (1) WO2003066555A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767882C1 (ru) * 2021-04-29 2022-03-22 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Катализатор риформинга бензиновых фракций и способ его получения

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003066554A1 (en) * 2002-02-08 2003-08-14 General Electric Company Process and catalyst for purifying phenol

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2744143A (en) 1956-05-01 filar
US2992169A (en) 1961-07-11 Inven
US2734085A (en) 1956-02-07 Removal of salts from acetone-phenol mixtures
US2441408A (en) 1945-03-21 1948-05-11 Gen Electric Isomerization of alpha phenylethyl phenols
US2910511A (en) 1956-12-10 1959-10-27 Allied Chem Processes for the purification of phenols
DE1265756B (de) * 1963-08-13 1968-04-11 Koppers Co Inc Verfahren zur selektiven o-Alkylierung von Phenolen
US3335070A (en) 1964-06-18 1967-08-08 Hercules Inc Phenol purification by base addition and plural distillation
US3466260A (en) 1965-07-08 1969-09-09 Allied Chem Polycarbonates of 1,4-bis(p-hydroxycumyl) benzene
US3437699A (en) 1965-11-19 1969-04-08 Skelly Oil Co Phenol purification
US3862244A (en) 1967-05-29 1975-01-21 Rhone Poulenc Sa Process for the purification of phenol
GB1174967A (en) 1967-10-16 1969-12-17 Westinghouse Brake & Signal Valves for Gravity-Feed Hoppers
US3692845A (en) 1969-03-12 1972-09-19 Allied Chem Purification of phenol
US3965187A (en) 1970-07-02 1976-06-22 Allied Chemical Corporation Hydrogenation of phenol
GB1412308A (en) 1973-01-11 1975-11-05 Bp Chem Int Ltd Removal of mineral acid catalyst from cumene hydroperoxide cleavage products
US4092360A (en) 1977-05-04 1978-05-30 Allied Chemical Corporation Production of cyclohexanone
US4251325A (en) 1978-03-04 1981-02-17 Bp Chemicals Limited Process for the removal of hydroxyacetone from phenol
US4298765A (en) 1980-03-26 1981-11-03 Allied Corporation Purification of phenol with reduced energy consumption
US4334107A (en) 1980-11-11 1982-06-08 Allied Chemical Corporation Catalytic purification of phenol
US4409412A (en) 1981-01-30 1983-10-11 Mobil Oil Corporation Process for producing alkyl aromatic compounds
JPS63208545A (ja) * 1987-02-23 1988-08-30 Mitsubishi Petrochem Co Ltd パラクミルフエノ−ルの製造法
IT1227668B (it) 1988-12-02 1991-04-23 Montedipe S P A M Processo per il recupero del fenolo da uno spurgo di rettifica
US5091058A (en) 1990-02-20 1992-02-25 Aristech Chemical Corporation Purified para-cumylphenol
IT1248679B (it) 1990-06-01 1995-01-26 Enichem Anic Spa Procedimento per la purificazione di fenolo
JPH05286879A (ja) 1992-04-03 1993-11-02 Mitsui Petrochem Ind Ltd 高純度フェノールの製造方法
US5185475A (en) 1992-06-01 1993-02-09 General Electric Company Process for preparing paracumylphenol
US5304689A (en) 1992-06-01 1994-04-19 General Electric Company Stabilization of color in production of paracumylphenol using hypophosphorous acid
RU2111203C1 (ru) 1993-12-01 1998-05-20 Закошанский Владимир Михайлович Способ очистки фенола от органических примесей
RU2058189C1 (ru) 1994-04-01 1996-04-20 Акционерное общество закрытого типа - Фирма "Олкат" Способ приготовления платиносодержащего катализатора для риформинга бензиновых фракций
US5414154A (en) 1994-06-06 1995-05-09 Alliedsignal Inc. Phenol with low levels of methylbenzofuran
US5491268A (en) 1994-09-23 1996-02-13 General Electric Company Process for removal of acidic compounds from phenol process streams
US5510543A (en) 1994-12-09 1996-04-23 General Electric Company Removal and neutralization of acid catalyst from products of cumene hydroperoxide cleavage
DK0925830T3 (da) 1996-09-05 2002-04-22 Japan Energy Corp Fast, sur katalysator og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US6066767A (en) 1999-02-10 2000-05-23 Illa International, Llc Method of purifying cumene hydroperoxide decomposition products from hydroxyacetone and from other carbonyls
US6201157B1 (en) 2000-01-10 2001-03-13 Sunoco, Inc. (R&M) Method for production of phenol and acetone by decomposition of cumene hydroperoxide
US6448453B1 (en) 2001-05-16 2002-09-10 General Electric Company Method for the preparation of cumylphenol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
US appl. №185475 С, 25.08.1993. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767882C1 (ru) * 2021-04-29 2022-03-22 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Катализатор риформинга бензиновых фракций и способ его получения

Also Published As

Publication number Publication date
CN1628086A (zh) 2005-06-15
ES2263983T3 (es) 2006-12-16
EP1476414B1 (en) 2006-05-10
CN1272296C (zh) 2006-08-30
WO2003066555A1 (en) 2003-08-14
KR20040086357A (ko) 2004-10-08
DE60305154T2 (de) 2007-04-26
US20030158451A1 (en) 2003-08-21
JP2005536451A (ja) 2005-12-02
DE60305154D1 (de) 2006-06-14
EP1476414A1 (en) 2004-11-17
ATE325786T1 (de) 2006-06-15
AU2003210827A1 (en) 2003-09-02
US6768031B2 (en) 2004-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970001512B1 (ko) 방향족 탄화수소의 제조방법 및 촉매
KR100681576B1 (ko) 페놀 및 아세톤의 제조 방법
JP4744697B2 (ja) フェノールの製造
US20060129003A1 (en) Process and catalyst for purifying phenol
EP1456154B9 (en) Process for the alkylation of benzene
RU2217408C2 (ru) Способ и катализатор очистки фенола
RU2217409C2 (ru) Способ и катализатор получения паракумилфенола
RU2287369C1 (ru) Способ приготовления катализатора для процесса гидроизомеризации бензола
CN111056909B (zh) 二乙苯脱氢生产二乙烯基苯的方法
EP1052280B1 (en) Method for isomerization of hydrocarbon, and solid acid catalyst and isomerization system for use therein
RU2734985C1 (ru) Способ приготовления катализатора и способ получения изопропилбензола (варианты)
RU2773217C1 (ru) Катализатор алкилирования бензола пропиленом в изопропилбензол и способ его получения
RU2767907C1 (ru) Катализатор алкилирования бензола пропиленом в изопропилбензол и способ его получения
RU2772468C1 (ru) Способ получения катализатора трансалкилирования диизопропилбензолов с бензолом в изопропилбензол
CN1272411C (zh) 一种c5、c6烷烃的异构化方法
SU1778107A1 (ru) Cпocoб пoлучehия 1,2-диmetил-4-tpet-буtилбehзoлa
US10207964B2 (en) Process for making cumene by alkylation of benzene using an organotemplate-free zeolite beta

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050209

NF4A Reinstatement of patent
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20060811

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100209