JPS63208545A - パラクミルフエノ−ルの製造法 - Google Patents
パラクミルフエノ−ルの製造法Info
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- JPS63208545A JPS63208545A JP62039555A JP3955587A JPS63208545A JP S63208545 A JPS63208545 A JP S63208545A JP 62039555 A JP62039555 A JP 62039555A JP 3955587 A JP3955587 A JP 3955587A JP S63208545 A JPS63208545 A JP S63208545A
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- phenol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はパラクミルフェノールの製造法に関スる。本発
明によれば合成樹脂や界面活性剤等の原料として工業的
に有用なパラクミルフェノールを高い収率で純度よく製
造することができる。
明によれば合成樹脂や界面活性剤等の原料として工業的
に有用なパラクミルフェノールを高い収率で純度よく製
造することができる。
（従来の技術）
従来、α−メチルスチレンとフェノールカラパラクミル
フェノールを製造する方法としては、たとえばアメリカ
特許第２・８８２，３２２号明細書にフェノールとα−
メチルスチレンを濃硫酸触媒の存在下反応させパラクミ
ルフェノールｔ−ａ造する方法が開示されているが、収
率が低かった抄、触媒の濃硫酸の除去操作が煩雑である
といった問題があった。
フェノールを製造する方法としては、たとえばアメリカ
特許第２・８８２，３２２号明細書にフェノールとα−
メチルスチレンを濃硫酸触媒の存在下反応させパラクミ
ルフェノールｔ−ａ造する方法が開示されているが、収
率が低かった抄、触媒の濃硫酸の除去操作が煩雑である
といった問題があった。
（発明が解決しようとする問題点）
上記問題点を解決する方法として、特公昭５０−３０６
１４号明細書では、フェノールとα−メチルスチレンを
スルホン酸陽イオン交換樹脂の存在下反応させ、パラク
ミルフェノールを製造する方法が提案されている。
１４号明細書では、フェノールとα−メチルスチレンを
スルホン酸陽イオン交換樹脂の存在下反応させ、パラク
ミルフェノールを製造する方法が提案されている。
しかしながらスルホン酸陽イオン交換樹脂は熱的、機械
的強度が必ずしも高くなく、また高価であることなどの
欠点を有する。
的強度が必ずしも高くなく、また高価であることなどの
欠点を有する。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは上記した欠点を解決すべく鋭意検討し九結
果、本発明に到った。
果、本発明に到った。
即ち本発明は、フェノールとα−メチルスチレンとを無
機固体酸触媒の存在下反応させることにより、パラクミ
ルフェノールを純度よくかつ高い収率で製造する工業的
に有利な方法を提供するものである。
機固体酸触媒の存在下反応させることにより、パラクミ
ルフェノールを純度よくかつ高い収率で製造する工業的
に有利な方法を提供するものである。
（発明の効果）
本発明の無機固体酸触媒を、使用することにより副生ず
るα−メチルスチレンの２１体の生成カ少なく、パラク
ミルフェノールの収率が高い。また触媒が反応液に不溶
なため触媒の除去が容易であり、高純度のパラクミルフ
ェノールを容易に回収できるといった効果を有する。
るα−メチルスチレンの２１体の生成カ少なく、パラク
ミルフェノールの収率が高い。また触媒が反応液に不溶
なため触媒の除去が容易であり、高純度のパラクミルフ
ェノールを容易に回収できるといった効果を有する。
発明の詳細な説明
（無機固体酸触媒）
本発明の方法で使用てれる無機固体酸触媒は、その酸強
度ＨＯが一３以下のものであればよい。
度ＨＯが一３以下のものであればよい。
本発明における上記酸強度Ｈｏの定義は、固体酸表面の
酸点が塩基にプロトンを与える能力あるいは電子対を受
けとる能力であって、ｐｋａの知られた種々の酸塩基変
換の指示薬を使うことによ抄測定された値である（測定
法については、田部造三、竹下常−共著、「酸塩基触媒
」第１６１〜１６２頁、１９６６年産業図書刊等参照）
。
酸点が塩基にプロトンを与える能力あるいは電子対を受
けとる能力であって、ｐｋａの知られた種々の酸塩基変
換の指示薬を使うことによ抄測定された値である（測定
法については、田部造三、竹下常−共著、「酸塩基触媒
」第１６１〜１６２頁、１９６６年産業図書刊等参照）
。
酸強度Ｈｏが一３以下の無機固体酸触媒としては、例え
ばシリカ−アルミナ、各種ゼオライト、チタニア−シリ
カ、チタニア−ジル−ニア、マグネシア−シリカ等の複
合酸化物、活性白土、ベントナイト、カオリンなどの粘
土鉱物、シリカゲルるるいはアルミナに硫酸、リーン酸
などを付着させた固型化酸、金属硫酸塩、金属リン酸塩
、金属ハロゲン化物等の固定化物、ヘテロポリ酸などが
ある。
ばシリカ−アルミナ、各種ゼオライト、チタニア−シリ
カ、チタニア−ジル−ニア、マグネシア−シリカ等の複
合酸化物、活性白土、ベントナイト、カオリンなどの粘
土鉱物、シリカゲルるるいはアルミナに硫酸、リーン酸
などを付着させた固型化酸、金属硫酸塩、金属リン酸塩
、金属ハロゲン化物等の固定化物、ヘテロポリ酸などが
ある。
上述の無機固体酸触媒の他に前記著書「酸塩基触媒」第
１６０頁及び清水哲部著「金属酸化物とその触媒作用」
第１０３頁（１９７８年講談社刊）に記載されているＨ
Ｏが一３以下の無機固体酸触媒が使用可能である。
１６０頁及び清水哲部著「金属酸化物とその触媒作用」
第１０３頁（１９７８年講談社刊）に記載されているＨ
Ｏが一３以下の無機固体酸触媒が使用可能である。
これらの無機固体酸触媒の中でも、活性白土が最も好ま
しい。
しい。
（反応方法）
フェノールとα−メチルスチレンとのモル比は特に限定
されないが、ｌ対ｌのモル比で反応するため、α−メチ
ルスチレン１モルに対してフェノールを０．５ないし３
モル使用するのが適当である。
されないが、ｌ対ｌのモル比で反応するため、α−メチ
ルスチレン１モルに対してフェノールを０．５ないし３
モル使用するのが適当である。
フェノールを３モル以上使用した場合でも反応は進行す
るが回収するフェノール量が増大し工業的に好ましくな
い。またフェノール量を減らした場合はα−メチルスチ
レンの２量体の生成が増大し収率の低下を招く。
るが回収するフェノール量が増大し工業的に好ましくな
い。またフェノール量を減らした場合はα−メチルスチ
レンの２量体の生成が増大し収率の低下を招く。
反応温度は３０〜２００℃、好ましくは５０〜１２０℃
である。触媒の使用量は、フェノールに対して０．１〜
５０重量％、好ましくは１〜２０重縫多である。反応時
間は反応温度や触媒量等により変るが、通常３〜１０時
間である。
である。触媒の使用量は、フェノールに対して０．１〜
５０重量％、好ましくは１〜２０重縫多である。反応時
間は反応温度や触媒量等により変るが、通常３〜１０時
間である。
（反応生成物）
主生成物のパラクミルフェノールのほかに、オルソクミ
ルフェノールおよびα−メチルスチレンの２量１体が副
生ずる。α−メチルスチレンの２量体とは１，１．３−
トリメチル−３−フェニルインダン、２，４−ジフェニ
ル−４−メチル−１−ペンテンオ！ヒ２，４−ジフェニ
ル−４−メチル−２−ペンテンである。
ルフェノールおよびα−メチルスチレンの２量１体が副
生ずる。α−メチルスチレンの２量体とは１，１．３−
トリメチル−３−フェニルインダン、２，４−ジフェニ
ル−４−メチル−１−ペンテンオ！ヒ２，４−ジフェニ
ル−４−メチル−２−ペンテンである。
この５ち２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテ
ンおよヒ２ ＄４−ジフェニルー４−メチルー２−ペン
テンはパラクミルフェノール製造における中間体であり
、反応時間を十分とることによりパラクミルフェノール
とすることができる。（Ｋ。
ンおよヒ２ ＄４−ジフェニルー４−メチルー２−ペン
テンはパラクミルフェノール製造における中間体であり
、反応時間を十分とることによりパラクミルフェノール
とすることができる。（Ｋ。
Ｚｉｅｂｏｒａｋ、 ｗ、 Ｒａｔａｊｅｚａｋ ａｎ
ｂ Ｈ，Ｋｏｗａｔａｋａ、ケミア ストソワナ（Ｃｈ
ｅｍｉａ ３ｔｏａｏｖａｎａ ）＋２Ｌ ３４１（１
９８２））。
ｂ Ｈ，Ｋｏｗａｔａｋａ、ケミア ストソワナ（Ｃｈ
ｅｍｉａ ３ｔｏａｏｖａｎａ ）＋２Ｌ ３４１（１
９８２））。
（単離・精製）
反応混合物からパラクミルフェノールを単離・精製する
Ｋは、まず触媒を口過などの操作によ抄除去し、ついで
蒸留もしくは未反応フェノールを留去した後、溶媒を加
え晶出させるといった方法で高純度のパラクミルフェノ
ールを収率よく製造することができる。
Ｋは、まず触媒を口過などの操作によ抄除去し、ついで
蒸留もしくは未反応フェノールを留去した後、溶媒を加
え晶出させるといった方法で高純度のパラクミルフェノ
ールを収率よく製造することができる。
以下実施例によし本発明を具体的に説明する。
実施例り
かくはん機、滴下ロートおよび温度計を備えた反応器に
フェノール１８．８ ｆ （２００ｍｍｏｔ）および水
沢化学社製「活性白土ジルトンＣ３−ＩＪＯ，３８ｆ
（対フェノ−ｋ ２ ｖｔ％）を仕込み８０℃で加熱か
くはんした。次にα−メチルスチレン１１．８ ｆ （
１００ｍｍｏｔ）を６時間かけて逐次添加をおこなった
後、更に１時間反応をつづけた。
フェノール１８．８ ｆ （２００ｍｍｏｔ）および水
沢化学社製「活性白土ジルトンＣ３−ＩＪＯ，３８ｆ
（対フェノ−ｋ ２ ｖｔ％）を仕込み８０℃で加熱か
くはんした。次にα−メチルスチレン１１．８ ｆ （
１００ｍｍｏｔ）を６時間かけて逐次添加をおこなった
後、更に１時間反応をつづけた。
なおこの活性白土は、ハメット指示薬による酸強度測定
から、ＨＯは−５，６（ＨＯ≦−３であった。
から、ＨＯは−５，６（ＨＯ≦−３であった。
反応混合物を常温まで冷却して活性白土を戸別しガスク
ロマトグラフィーによ抄分析した。その結果α−メテル
スデレンの転化率は１００％でパラクミルフェノールの
α−メチルスチレンに対スる収率は９３％であった。他
に副生物としてオルソクミルフェノールが１．８％およ
びα−メチルスチレン２歌体が２．９％生成していた。
ロマトグラフィーによ抄分析した。その結果α−メテル
スデレンの転化率は１００％でパラクミルフェノールの
α−メチルスチレンに対スる収率は９３％であった。他
に副生物としてオルソクミルフェノールが１．８％およ
びα−メチルスチレン２歌体が２．９％生成していた。
実施例λ
酸強度ＨＯが−８，２（Ｈｏ≦−５，６の日本活性白土
社製「活性白土」を使用した以外は実施例１と同様に反
応をおこなった。α−メチルスチレンの転化率は１００
％でろりパラクミルフェノールのα−メチルスチレンに
対する収率は８７％であった。
社製「活性白土」を使用した以外は実施例１と同様に反
応をおこなった。α−メチルスチレンの転化率は１００
％でろりパラクミルフェノールのα−メチルスチレンに
対する収率は８７％であった。
Claims (1)
- α−メチルスチレンを触媒の存在下フェノールと反応さ
せてパラクミルフェノールを製造する方法において、該
触媒が無機固体酸であることを特徴とするパラクミルフ
ェノールの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62039555A JPS63208545A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | パラクミルフエノ−ルの製造法 |
| US07/232,956 US4906791A (en) | 1987-02-23 | 1988-08-16 | Process for preparing p-cumylphenol |
| EP88113433A EP0360874B1 (en) | 1987-02-23 | 1988-08-18 | Process for preparing para-cumylphenol |
| DE8888113433T DE3865677D1 (de) | 1987-02-23 | 1988-08-18 | Verfahren zur herstellung von para-cumylphenol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62039555A JPS63208545A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | パラクミルフエノ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208545A true JPS63208545A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12556313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62039555A Pending JPS63208545A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | パラクミルフエノ−ルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906791A (ja) |
| EP (1) | EP0360874B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63208545A (ja) |
| DE (1) | DE3865677D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01238549A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-09-22 | Kawasaki Steel Corp | モノアラルキル化フェノール類の製造方法 |
| CN111040502A (zh) * | 2018-10-15 | 2020-04-21 | 锦湖石油化学株式会社 | 添加剂组合物及其制造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US5091058A (en) * | 1990-02-20 | 1992-02-25 | Aristech Chemical Corporation | Purified para-cumylphenol |
| US5304689A (en) * | 1992-06-01 | 1994-04-19 | General Electric Company | Stabilization of color in production of paracumylphenol using hypophosphorous acid |
| US5185475A (en) * | 1992-06-01 | 1993-02-09 | General Electric Company | Process for preparing paracumylphenol |
| US6448453B1 (en) | 2001-05-16 | 2002-09-10 | General Electric Company | Method for the preparation of cumylphenol |
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