JPH02172927A - クメンの製造方法 - Google Patents
クメンの製造方法Info
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- JPH02172927A JPH02172927A JP63328722A JP32872288A JPH02172927A JP H02172927 A JPH02172927 A JP H02172927A JP 63328722 A JP63328722 A JP 63328722A JP 32872288 A JP32872288 A JP 32872288A JP H02172927 A JPH02172927 A JP H02172927A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ベンゼンからイソプロパノールをアルキル化
剤とし、ゼオライト触媒を用いるクメンの製造方法に関
する。
剤とし、ゼオライト触媒を用いるクメンの製造方法に関
する。
〈従来の技術〉
クメンは、プロピレンを用いてベンゼンのアルキル化を
行なうことにより得られる。 この方法は、種々検討が
なされており、例えば、特開昭５７−４０４１９号公報
に記載の方法としてルイス酸触媒を用いて液相条件下で
アルキル化を行なう方法があげられる。 また、ＵＳＰ
２３７５フ２４号明細書には、固体リン酸触媒を用いた
方法が述べられている。
行なうことにより得られる。 この方法は、種々検討が
なされており、例えば、特開昭５７−４０４１９号公報
に記載の方法としてルイス酸触媒を用いて液相条件下で
アルキル化を行なう方法があげられる。 また、ＵＳＰ
２３７５フ２４号明細書には、固体リン酸触媒を用いた
方法が述べられている。
一方、イソプロパノールによりベンゼンをアルキル化す
ることによってもクメンは得られる。 この方法は、一
般に固体酸を用いた気相反応条件下での反応がよく知ら
れており、例えば、特開昭５８−１５９４２７号公報、
特開昭５８−１５９４３０号公報に記載の方法がある。
ることによってもクメンは得られる。 この方法は、一
般に固体酸を用いた気相反応条件下での反応がよく知ら
れており、例えば、特開昭５８−１５９４２７号公報、
特開昭５８−１５９４３０号公報に記載の方法がある。
また、液相条件下での反応も提案されており、例えば、
ＵＳＰ４０１１２７８号明細書では、シリカアルミナ比
を４０に調整したＨ−モルデナイトを触媒に用いてアル
キル化する方法が例示されている。
ＵＳＰ４０１１２７８号明細書では、シリカアルミナ比
を４０に調整したＨ−モルデナイトを触媒に用いてアル
キル化する方法が例示されている。
い。 イソプロパノールを用いた液相反応でのアルキル
化は転化率は良いが、その収率は明らかにされておらず
、どの程度有効な手段であるのかが不明である。 また
澄水性を付与するためにシリカアルミナ比の高いゼオラ
イトであるＺＳＭ−５や脱アルミを行りた）！−・モル
デナイト等の高価な触媒を使用しておりプロセス化に大
きな問題を残している。
化は転化率は良いが、その収率は明らかにされておらず
、どの程度有効な手段であるのかが不明である。 また
澄水性を付与するためにシリカアルミナ比の高いゼオラ
イトであるＺＳＭ−５や脱アルミを行りた）！−・モル
デナイト等の高価な触媒を使用しておりプロセス化に大
きな問題を残している。
〈発明が解決すべぎ課題〉
前記のようにクメンの合成に関して種々検討がなされて
いるが、ルイス酸触媒を用いたアルキル化では系内に水
が存在すると触媒が容易に失活するためアルコール類を
混在させて行なう必要があり、また、アルコール類によ
りアルキル化を行なうことができないという問題がある
。 一方、イソプロパノールによる気相アルキル化反応
ではアルキル化の収率が低いうえ、触媒の劣化が激しく
、寿命が短いために頻繁に触媒の再生が必要でありほと
んど実用性がなく課題を解決するための手段〉 本発明者らは、イソプロパノールを用いた高収率かつ不
純物の少ないクメンの製造方法について検討した結果、
本発明を完成するに至った。
いるが、ルイス酸触媒を用いたアルキル化では系内に水
が存在すると触媒が容易に失活するためアルコール類を
混在させて行なう必要があり、また、アルコール類によ
りアルキル化を行なうことができないという問題がある
。 一方、イソプロパノールによる気相アルキル化反応
ではアルキル化の収率が低いうえ、触媒の劣化が激しく
、寿命が短いために頻繁に触媒の再生が必要でありほと
んど実用性がなく課題を解決するための手段〉 本発明者らは、イソプロパノールを用いた高収率かつ不
純物の少ないクメンの製造方法について検討した結果、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はアルキル化剤によりベンゼンからク
メンを製造する方法において、触媒にゼオライトを用い
、アルキル化剤としてイソプロパノールまたはイソプロ
パノールとプロピレンの混合物を用いることを特徴とす
るクメンの製造方法を提供しようとする。
メンを製造する方法において、触媒にゼオライトを用い
、アルキル化剤としてイソプロパノールまたはイソプロ
パノールとプロピレンの混合物を用いることを特徴とす
るクメンの製造方法を提供しようとする。
ここで、前記ゼオライトがプロトン交換したＹ型の骨格
を有し、そのシリカアルミナ比が４以上で１０に満たな
いものであるのが好ましい。
を有し、そのシリカアルミナ比が４以上で１０に満たな
いものであるのが好ましい。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のイソプロパノールまたはイソプロパノールとプ
ロピレンの混合物を用いたベンゼンのアルキル化反応に
おいては、触媒としてゼオライト触媒が用いられる。
この触媒は好ましくはプロトン交換したものでそのシリ
カアルミナ比は４以上１０未満のものであり、より好ま
しくは、５〜８未満のＹ型ゼオライト触媒である。 ま
た、触媒の形状は、粉末状でも良く、粒状でも良い。
ロピレンの混合物を用いたベンゼンのアルキル化反応に
おいては、触媒としてゼオライト触媒が用いられる。
この触媒は好ましくはプロトン交換したものでそのシリ
カアルミナ比は４以上１０未満のものであり、より好ま
しくは、５〜８未満のＹ型ゼオライト触媒である。 ま
た、触媒の形状は、粉末状でも良く、粒状でも良い。
用いるイソプロパノールと芳香族化合物のモル比は、０
，１〜１０、好ましくは、２〜５の範囲である。 また
、イソプロパノールとプロピレンの混合物を用いる場合
には、イソプロパノールとプロピレンの混合物とベンゼ
ンとのモル比が０，１〜１０、好ましくは２〜５の範囲
であり、プロピレンとイソプロパノールのモル比は１以
下、好ましくは０．２以下の範囲である。
，１〜１０、好ましくは、２〜５の範囲である。 また
、イソプロパノールとプロピレンの混合物を用いる場合
には、イソプロパノールとプロピレンの混合物とベンゼ
ンとのモル比が０，１〜１０、好ましくは２〜５の範囲
であり、プロピレンとイソプロパノールのモル比は１以
下、好ましくは０．２以下の範囲である。
反応温度は、１５０〜３５０℃、好ましくは、２２０〜
２５０℃である。 反応圧力は、減圧、常圧、加圧のい
ずれの条件でも良いが、液相反応を行なうにあたっては
液相に保つために加圧する必要がある。 本発明の方法
においてベンゼンのアルキル化反応は、回分式の反応、
連続式の反応のいずれでも行なうことができる。 また
、触媒の形状から、粉末状の場合には流動床方式が、粒
状の場合には固定床方式を採用することができる。 反
応生成物と触媒の分離の容易さ、反応装置の簡略さを考
慮すると固定床方式の反応が好ましい。
２５０℃である。 反応圧力は、減圧、常圧、加圧のい
ずれの条件でも良いが、液相反応を行なうにあたっては
液相に保つために加圧する必要がある。 本発明の方法
においてベンゼンのアルキル化反応は、回分式の反応、
連続式の反応のいずれでも行なうことができる。 また
、触媒の形状から、粉末状の場合には流動床方式が、粒
状の場合には固定床方式を採用することができる。 反
応生成物と触媒の分離の容易さ、反応装置の簡略さを考
慮すると固定床方式の反応が好ましい。
本発明のアルキル化収率としては、仕込みがイソプロパ
ノールである場合と、イソプロパノールおよびプロピレ
ンである場合にわけて下記式で規定される。
ノールである場合と、イソプロパノールおよびプロピレ
ンである場合にわけて下記式で規定される。
〈実施例〉
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らの実施例によって何ら制限されるものではない。
らの実施例によって何ら制限されるものではない。
（実施例１）
内径が、２５．４ｍｍ （１インチ） 長さ５００ｍｍ
のステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が
７であるプロトン交換Ｙ型ゼオライト５０ｍ１を充填し
た。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール＝５／
１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下部よ
り反応液を５０ ｍ １ ／ ｈ ｒの割合で供給した
。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ”に保ち、
１５時間反応を行なった。 反応中には、特にガスの発
生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成物を
得た。 １５時間後の生成物の有機相をガスクロマト
グラフィーで分析したところイソプロパノールの転化率
は９９．４％、クメン収率は１９．８％、ジイソプロピ
ルベンゼン（Ｉ）ＩＰＢ）収率は５．１％、イソプロパ
ノールを基準としたアルキル化の収率は９１．４％であ
った。
のステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が
７であるプロトン交換Ｙ型ゼオライト５０ｍ１を充填し
た。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール＝５／
１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下部よ
り反応液を５０ ｍ １ ／ ｈ ｒの割合で供給した
。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ”に保ち、
１５時間反応を行なった。 反応中には、特にガスの発
生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成物を
得た。 １５時間後の生成物の有機相をガスクロマト
グラフィーで分析したところイソプロパノールの転化率
は９９．４％、クメン収率は１９．８％、ジイソプロピ
ルベンゼン（Ｉ）ＩＰＢ）収率は５．１％、イソプロパ
ノールを基準としたアルキル化の収率は９１．４％であ
った。
（実施例２）
内径が、２５．４ｍｍ （１インチ）、長さ５００ｍｍ
のステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が
７であるプロトン交換Ｙ型ゼオライト５０ｍ１を充填し
た。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール冨３／
１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下部よ
り反応液を５０ ｍ ｌ ／ ｈ ｒの割合で供給した
。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ’に保ち、
２００時間反応を行なワた。 反応中には、特にガスの
発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成物
を得た。 １５時間後の生成物の有機相をガスクロマ
トグラフィーで分析したところイソプロパノールの転化
率は９９．７％、クメン収率は２１．５％、ジイソプロ
ピルベンゼン（ＤＩＰＢ）収率は１１，８％、イソプロ
パノールを基準としたアルキル化の収率は９４．５％で
あった。
のステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が
７であるプロトン交換Ｙ型ゼオライト５０ｍ１を充填し
た。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール冨３／
１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下部よ
り反応液を５０ ｍ ｌ ／ ｈ ｒの割合で供給した
。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ’に保ち、
２００時間反応を行なワた。 反応中には、特にガスの
発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成物
を得た。 １５時間後の生成物の有機相をガスクロマ
トグラフィーで分析したところイソプロパノールの転化
率は９９．７％、クメン収率は２１．５％、ジイソプロ
ピルベンゼン（ＤＩＰＢ）収率は１１，８％、イソプロ
パノールを基準としたアルキル化の収率は９４．５％で
あった。
（実施例３）
内径が、２５．４ｍｍ（１インチ） 長さ５００ｍｍの
ステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７
であるプロトン交１ｉｌＹ型ゼオライト５０ｍ１を充填
した。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール／プ
ロピレン＝５１０．９１０．１に調製した反応液を反応
器内に満たした後反応器を加熱し、温度が２３０℃に達
したところで反応器の下部より反応液を５０ ｍ １
／ ｈ ｒの割合で供給した。 反応圧力を２５ ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ”に保ち、１５時間反応を行なった。
ステンレス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７
であるプロトン交１ｉｌＹ型ゼオライト５０ｍ１を充填
した。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール／プ
ロピレン＝５１０．９１０．１に調製した反応液を反応
器内に満たした後反応器を加熱し、温度が２３０℃に達
したところで反応器の下部より反応液を５０ ｍ １
／ ｈ ｒの割合で供給した。 反応圧力を２５ ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ”に保ち、１５時間反応を行なった。
反応中には、特にガスの発生はみられず、有機相と水
相の２層に分離した生成物を得た。 １５時間後の生
成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろイソプロパノールとプロピレンの転化率は９９．４％
、クメン１ｔＲ１は１７．７％、ジイソプロピルベンゼ
ン（ＤＩＰＢ）収率は３．７％、イソプロパノールとプ
ロピレンを基準としたアルキル化の収率は９３．８％、
また溶液中には０．３５重量％のプロピレンが溶解して
いた。
相の２層に分離した生成物を得た。 １５時間後の生
成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろイソプロパノールとプロピレンの転化率は９９．４％
、クメン１ｔＲ１は１７．７％、ジイソプロピルベンゼ
ン（ＤＩＰＢ）収率は３．７％、イソプロパノールとプ
ロピレンを基準としたアルキル化の収率は９３．８％、
また溶液中には０．３５重量％のプロピレンが溶解して
いた。
（比較例）
通常のＨ−モルデナイトを６Ｎ塩酸で処理することによ
りシリカアルミナ比が４０である脱アルミ化モルデナイ
トを調製した。
りシリカアルミナ比が４０である脱アルミ化モルデナイ
トを調製した。
この触媒５０ｍ１を内径が、２５．４ｍｍ（１インチ）
、長さ５００ｍｍのステンレス製縦型反応管の中程に充
填した。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール＝
５／１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器
を加熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下
部より反応液を５０ ｍ １ ／ ｈ ｒの割合で供給
した。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２に保
ち、１５時間反応を行なった。 反応中には、特にガス
の発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成
物を得た。 有機相をガスクロマトグラフィーで分析し
たところイソプロパノールの転化率は９％、クメン収率
は１６．３％、ＤｒＰＢ１２率は４．５％、イソプロパ
ノールを基準としたアルキル化の収率は８８．５％であ
った。
、長さ５００ｍｍのステンレス製縦型反応管の中程に充
填した。 混合モル比をベンゼン／イソプロパノール＝
５／１に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器
を加熱し、温度が２３０℃に達したところで反応器の下
部より反応液を５０ ｍ １ ／ ｈ ｒの割合で供給
した。 反応圧力を２５ ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２に保
ち、１５時間反応を行なった。 反応中には、特にガス
の発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生成
物を得た。 有機相をガスクロマトグラフィーで分析し
たところイソプロパノールの転化率は９％、クメン収率
は１６．３％、ＤｒＰＢ１２率は４．５％、イソプロパ
ノールを基準としたアルキル化の収率は８８．５％であ
った。
〈発明の効果〉
本発明は、ゼオライトを用いることにより、イソプロパ
ノールまたはイソプロパノールとプロピレンの混合物を
アルキル化剤として、芳香族化合物から収率よくクメン
を製造することができる。
ノールまたはイソプロパノールとプロピレンの混合物を
アルキル化剤として、芳香族化合物から収率よくクメン
を製造することができる。
Claims (2)
- （１）アルキル化剤によりベンゼンからクメンを製造す
る方法において、触媒にゼオライトを用い、アルキル化
剤としてイソプロパノールまたはイソプロパノールとプ
ロピレンの混合物を用いることを特徴とするクメンの製
造方法。 - （２）前記ゼオライトがプロトン交換したＹ型の骨格を
有し、そのシリカアルミナ比が４以上で１０に満たない
ものである請求項１に記載のクメンの製造方法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328722A JP2603711B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | クメンの製造方法 |
| US07/441,477 US5015786A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene |
| MYPI89001639A MY105602A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene. |
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