JP2603711B2 - クメンの製造方法 - Google Patents
クメンの製造方法Info
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- JP2603711B2 JP2603711B2 JP63328722A JP32872288A JP2603711B2 JP 2603711 B2 JP2603711 B2 JP 2603711B2 JP 63328722 A JP63328722 A JP 63328722A JP 32872288 A JP32872288 A JP 32872288A JP 2603711 B2 JP2603711 B2 JP 2603711B2
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- Japan
- Prior art keywords
- isopropanol
- reaction
- yield
- catalyst
- cumene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ベンゼンからイソプロパノールをアルキル
化剤とし、ゼオライト触媒を用いるクメンの製造方法に
関する。
化剤とし、ゼオライト触媒を用いるクメンの製造方法に
関する。
＜従来の技術＞ クメンは、プロピレンを用いてベンゼンのアルキル化
を行なうことにより得られる。この方法は、種々検討が
なされており、例えば、特開昭57−40419号公報に記載
の方法としてルイス酸触媒を用いて液相条件下でアルキ
ル化を行なう方法があげられる。また、USP2375724号明
細書には、固体リン酸触媒を用いた方法が述べられてい
る。
を行なうことにより得られる。この方法は、種々検討が
なされており、例えば、特開昭57−40419号公報に記載
の方法としてルイス酸触媒を用いて液相条件下でアルキ
ル化を行なう方法があげられる。また、USP2375724号明
細書には、固体リン酸触媒を用いた方法が述べられてい
る。
一方、イソプロパノールによりベンゼンをアルキル化
することによってもクメンは得られる。この方法は、一
般に固体酸を用いた気相反応条件下での反応がよく知ら
れており、例えば、特開昭58−159427号公報、特開昭58
−159430号公報に記載の方法がある。
することによってもクメンは得られる。この方法は、一
般に固体酸を用いた気相反応条件下での反応がよく知ら
れており、例えば、特開昭58−159427号公報、特開昭58
−159430号公報に記載の方法がある。
また、液相条件下での反応も提案されており、例え
ば、USP4011278号明細書では、シリカアルミナ比を40に
調整したＨ−モルデナイトを接触に用いてアルキル化す
る方法が例示されている。
ば、USP4011278号明細書では、シリカアルミナ比を40に
調整したＨ−モルデナイトを接触に用いてアルキル化す
る方法が例示されている。
＜発明が解決すべき課題＞ 前記のようにクメンの合成に関して種々検討がなされ
ているが、ルイス酸触媒を用いたアルキル化では系内に
水が存在すると触媒が容易に失活するためアルコール類
を混在させて行なう必要があり、また、アルコール類に
よりアルキル化を行なうことができないという問題があ
る。一方、イソプロパノールによる気相アルキル化反応
ではアルキル化の収率が低いうえ、触媒の劣化が激し
く、寿命が短いために頻繁に触媒の再生が必要でありほ
とんど実用性がない。イソプロパノールを用いた液相反
応でのアルキル化は転化率は良いが、その収率は明らか
にされておらず、どの程度有効な手段であるのかが不明
である。また溌水性を付与するためにシリカアルミナ比
の高いゼオライトであるZSM−５や脱アルミを行ったＨ
−モルデナイト等の高価な触媒を使用しておりプロセス
化に大きな問題を残している。
ているが、ルイス酸触媒を用いたアルキル化では系内に
水が存在すると触媒が容易に失活するためアルコール類
を混在させて行なう必要があり、また、アルコール類に
よりアルキル化を行なうことができないという問題があ
る。一方、イソプロパノールによる気相アルキル化反応
ではアルキル化の収率が低いうえ、触媒の劣化が激し
く、寿命が短いために頻繁に触媒の再生が必要でありほ
とんど実用性がない。イソプロパノールを用いた液相反
応でのアルキル化は転化率は良いが、その収率は明らか
にされておらず、どの程度有効な手段であるのかが不明
である。また溌水性を付与するためにシリカアルミナ比
の高いゼオライトであるZSM−５や脱アルミを行ったＨ
−モルデナイト等の高価な触媒を使用しておりプロセス
化に大きな問題を残している。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、イソプロパノールを用いた高収率かつ
不純物の少ないクメンの製造方法について検討した結
果、本発明を完成するに至った。
不純物の少ないクメンの製造方法について検討した結
果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、アルキル化剤によりベンゼンか
らクメンを製造する方法において、触媒に、プロトン交
換したＹ型の骨格を有し、そのシリカアルミナ比が７以
上10未満のゼオライトを用い、アルキル化剤としてイソ
プロパノールまたはイソプロパノールのプロピレンの混
合物を用いることを特徴とするクメンの製造方法を提供
するものである。
らクメンを製造する方法において、触媒に、プロトン交
換したＹ型の骨格を有し、そのシリカアルミナ比が７以
上10未満のゼオライトを用い、アルキル化剤としてイソ
プロパノールまたはイソプロパノールのプロピレンの混
合物を用いることを特徴とするクメンの製造方法を提供
するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のイソプロパノールまたはイソプロパノールと
プロピレンの混合物を用いたベンゼンのアルキル化反応
においては、触媒としてゼオライト触媒が用いられる。
この触媒は好ましくはプロトン交換したものでそのシリ
カアルミナ比は４以上10未満のものであり、より好まし
くは、５〜８未満のＹ型ゼオライト触媒である。また、
触媒の形状は、粉末状でも良く、粒状でも良い。
プロピレンの混合物を用いたベンゼンのアルキル化反応
においては、触媒としてゼオライト触媒が用いられる。
この触媒は好ましくはプロトン交換したものでそのシリ
カアルミナ比は４以上10未満のものであり、より好まし
くは、５〜８未満のＹ型ゼオライト触媒である。また、
触媒の形状は、粉末状でも良く、粒状でも良い。
用いるイソプロパノールと芳香族化合物のモル比は、
0.1〜10、好ましくは、２〜５の範囲である。また、イ
ソプロパノールとプロピレンの混合物を用いる場合に
は、イソプロパノールとプロピレンの混合物とベンゼン
とのモル比が0.1〜10、好ましくは２〜５の範囲であ
り、プロピレンとイソプロパノールのモル比は１以下、
好ましくは0.2以下の範囲である。
0.1〜10、好ましくは、２〜５の範囲である。また、イ
ソプロパノールとプロピレンの混合物を用いる場合に
は、イソプロパノールとプロピレンの混合物とベンゼン
とのモル比が0.1〜10、好ましくは２〜５の範囲であ
り、プロピレンとイソプロパノールのモル比は１以下、
好ましくは0.2以下の範囲である。
反応温度は、150〜350℃、好ましくは、220〜250℃で
ある。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれの条件で
も良いが、液相反応を行なうにあたっては液相に保つた
めに加圧する必要がある。本発明の方法においてベンゼ
ンのアルキル化反応は、回分式の反応、連続式の反応の
いずれでも行なうことができる。また、接触の形状か
ら、粉末状の場合には流動床方式が、粒状の場合には固
定床方式を採用することができる。反応生成物と触媒の
分離の容易さ、反応装置の簡略さを考慮すると固定床方
式の反応が好ましい。
ある。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれの条件で
も良いが、液相反応を行なうにあたっては液相に保つた
めに加圧する必要がある。本発明の方法においてベンゼ
ンのアルキル化反応は、回分式の反応、連続式の反応の
いずれでも行なうことができる。また、接触の形状か
ら、粉末状の場合には流動床方式が、粒状の場合には固
定床方式を採用することができる。反応生成物と触媒の
分離の容易さ、反応装置の簡略さを考慮すると固定床方
式の反応が好ましい。
本発明のアルキル化収率としては、仕込みがイソプロ
パノールである場合と、イソプロパノールおよびプロピ
レンである場合にわけて下記式で規定される。
パノールである場合と、イソプロパノールおよびプロピ
レンである場合にわけて下記式で規定される。
＜実施例＞ 以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れらの実施例によって何ら制限されるものではない。
れらの実施例によって何ら制限されるものではない。
（実施例１） 内径が、25.4mm（１インチ）、長さ500mmのステンレ
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロント交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール＝5/1に調製した反応液
を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が230℃
に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/hrの
割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、15時間反
応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみられ
ず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。15時
間後の生成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析
したところイソプロパノールの転化率は99.4％、クメン
収率は19.8％、ジイソプロピルベンゼン（DIPB）収率は
5.1％、イソプロパノールを基準としたアルキル化の収
率は97.4％であった。
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロント交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール＝5/1に調製した反応液
を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が230℃
に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/hrの
割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、15時間反
応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみられ
ず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。15時
間後の生成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析
したところイソプロパノールの転化率は99.4％、クメン
収率は19.8％、ジイソプロピルベンゼン（DIPB）収率は
5.1％、イソプロパノールを基準としたアルキル化の収
率は97.4％であった。
（実施例２） 内径が、25.4mm（１インチ）、長さ500mmのステンレ
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロトン交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール＝3/1に調製した反応液
を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が230℃
に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/hrの
割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、200時間
反応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみられ
ず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。15時
間後の生成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析
したところイソプロパノールの転化率は99.7％、クメン
収率は21.5％、ジイソプロピルベンゼン（DIPB）収率は
11.8％、イソプロパノールを基準としたアルキル化の収
率は94.5％であった。
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロトン交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール＝3/1に調製した反応液
を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が230℃
に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/hrの
割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、200時間
反応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみられ
ず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。15時
間後の生成物の有機相をガスクロマトグラフィーで分析
したところイソプロパノールの転化率は99.7％、クメン
収率は21.5％、ジイソプロピルベンゼン（DIPB）収率は
11.8％、イソプロパノールを基準としたアルキル化の収
率は94.5％であった。
（実施例３） 内径が、25.4mm（１インチ）、長さ500mmのステンレ
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロトン交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール／プロピレン＝5/0.9/0.
1に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が230℃に達したところで反応器の下部より
反応液を50ml/hrの割合で供給した。反応圧力を25kg/cm
2に保ち、15時間反応を行なった。反応中には、特にガ
スの発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生
成物を得た。15時間後の生成物の有機相をガスクロマト
グラフィーで分析したところイソプロパノールとプロピ
レンの転化率は99.4％、クメン収率は17.7％、ジイソプ
ロピルベンゼン（DIPB）収率は3.7％、イソプロパノー
ルとプロピレンを基準としたアルキル化の収率は93.8
％、また溶液中には0.35重量％のプロピレンが溶解して
いた。
ス製縦型反応管の中程にシリカアルミナ比が７であるプ
ロトン交換Ｙ型ゼオライト50mlを充填した。混合モル比
をベンゼン／イソプロパノール／プロピレン＝5/0.9/0.
1に調製した反応液を反応器内に満たした後反応器を加
熱し、温度が230℃に達したところで反応器の下部より
反応液を50ml/hrの割合で供給した。反応圧力を25kg/cm
2に保ち、15時間反応を行なった。反応中には、特にガ
スの発生はみられず、有機相と水相の２層に分離した生
成物を得た。15時間後の生成物の有機相をガスクロマト
グラフィーで分析したところイソプロパノールとプロピ
レンの転化率は99.4％、クメン収率は17.7％、ジイソプ
ロピルベンゼン（DIPB）収率は3.7％、イソプロパノー
ルとプロピレンを基準としたアルキル化の収率は93.8
％、また溶液中には0.35重量％のプロピレンが溶解して
いた。
（比較例） 通常のＨ−モルデナイトを6N塩酸で処理することによ
りシリカアルミナ比が40である脱アルミ化モルデナイト
を調製した。
りシリカアルミナ比が40である脱アルミ化モルデナイト
を調製した。
この触媒50mlを内径が、25.4mm（１インチ）、長さ50
0mmのステンレス製縦型反応管の中程に充填した。混合
モル比をベンゼン／イソプロパノール＝5/1に調製した
反応液を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が
230℃に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/
hrの割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、15時
間反応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみら
れず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。有
機相をガスクロマトグラフィーで分析したところイソプ
ロパノールの転化率は９％、クメン収率は16.3％、DIPB
収率は4.5％、イソプロパノールを基準としたアルキル
化の収率は88.5％であった。
0mmのステンレス製縦型反応管の中程に充填した。混合
モル比をベンゼン／イソプロパノール＝5/1に調製した
反応液を反応器内に満たした後反応器を加熱し、温度が
230℃に達したところで反応器の下部より反応液を50ml/
hrの割合で供給した。反応圧力を25kg/cm2に保ち、15時
間反応を行なった。反応中には、特にガスの発生はみら
れず、有機相と水相の２層に分離した生成物を得た。有
機相をガスクロマトグラフィーで分析したところイソプ
ロパノールの転化率は９％、クメン収率は16.3％、DIPB
収率は4.5％、イソプロパノールを基準としたアルキル
化の収率は88.5％であった。
＜発明の効果＞ 本発明は、ゼオライトを用いることにより、イソプロ
パノールまたはイソプロパノールとプロピレンの混合物
をアルキル化剤として、芳香族化合物から収率よくクメ
ンを製造することができる。
パノールまたはイソプロパノールとプロピレンの混合物
をアルキル化剤として、芳香族化合物から収率よくクメ
ンを製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】アルキル化剤によりベンゼンからクメンを
製造する方法において、触媒に、プロトン交換したＹ型
の骨格を有し、そのシリカアルミナ比が７以上10未満の
ゼオライトを用い、アルキル化剤としてイソプロパノー
ルまたはイソプロパノールとプロピレンの混合物を用い
ることを特徴とするクメンの製造方法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328722A JP2603711B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | クメンの製造方法 |
| US07/441,477 US5015786A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene |
| SU894742623A RU1839668C (ru) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Способ получени фенола |
| MYPI89001639A MY105602A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene. |
| CA002003925A CA2003925C (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene |
| DD89334939A DD301689B5 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Verfahren zur herstellung von phenol |
| EP89312304A EP0371738B1 (en) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Preparation of phenol through cumene |
| AT89312304T ATE102179T1 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Herstellung von phenol ueber kumol. |
| DD344377A DD301735A7 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Verfahren zur herstellung von phenol |
| CN 89109031 CN1026781C (zh) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | 制备苯酚的方法 |
| KR1019890017325A KR0149008B1 (ko) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | 방향족 화합물의 알킬화에 의한 큐멘 제조방법 및 그 큐멘에 의한 페놀 제조방법 |
| DE68913448T DE68913448T2 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Herstellung von Phenol über Kumol. |
| DD344378A DD301736A7 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Verfahren zur herstellung von phenol |
| ES89312304T ES2052030T3 (es) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Preparacion de fenol empleando cumeno. |
| RO143146A RO105956B1 (ro) | 1988-12-26 | 1989-12-12 | Procedeu pentru prepararea fenolului |
| SG20295A SG20295G (en) | 1988-11-28 | 1995-02-08 | Preparation of phenol through cumene |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328722A JP2603711B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | クメンの製造方法 |
| DD344377A DD301735A7 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Verfahren zur herstellung von phenol |
| DD89334939A DD301689B5 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | Verfahren zur herstellung von phenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172927A JPH02172927A (ja) | 1990-07-04 |
| JP2603711B2 true JP2603711B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=27179938
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302617A Expired - Lifetime JP2593212B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-30 | クメンの製造方法 |
| JP63328722A Expired - Lifetime JP2603711B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-12-26 | クメンの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302617A Expired - Lifetime JP2593212B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-30 | クメンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP2593212B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10008924A1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-09-06 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von Phenol |
| US6984761B2 (en) * | 2002-12-16 | 2006-01-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Co-production of phenol, acetone, α-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor |
| US20110201858A1 (en) * | 2008-10-06 | 2011-08-18 | Badger Licensing Llc | Process for producing cumene |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5395923A (en) * | 1977-01-31 | 1978-08-22 | Uop Inc | Process for preparing cumene |
| JPS58159430A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 酸化物変性ゼオライト触媒による１，４−ジアルキルベンゼン化合物の製法 |
| JPS6032721A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | プソイドキユメンまたはデユレンの製造法 |
| US4798816A (en) * | 1986-12-19 | 1989-01-17 | Union Oil Company Of California | Process for increasing the selectivity of an alkylation catalyst for monoalkylation |
-
1988
- 1988-11-30 JP JP63302617A patent/JP2593212B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-26 JP JP63328722A patent/JP2603711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02172927A (ja) | 1990-07-04 |
| JP2593212B2 (ja) | 1997-03-26 |
| JPH02149534A (ja) | 1990-06-08 |
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