JPS6314738A - モノ及び/又はジアルキルナフタレンの製造方法 - Google Patents

モノ及び/又はジアルキルナフタレンの製造方法

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JPS6314738A
JPS6314738A JP61160184A JP16018486A JPS6314738A JP S6314738 A JPS6314738 A JP S6314738A JP 61160184 A JP61160184 A JP 61160184A JP 16018486 A JP16018486 A JP 16018486A JP S6314738 A JPS6314738 A JP S6314738A
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はナフタレン及び/又はアルキルナフタレンのア
ルキル化方法に関するものである。更に詳しくは特定の
フォージャサイト型ゼオライトを使用してナフタレン及
び/又はアルキルナフタレン、特にβ−メチルナフタレ
ンをアルキル化剤によりアルキル化して、モノ及び/又
はジアルキルナフタレンを製造する方法に関するもので
ある。
〔従来の技術〕
AlCl3 のようなルイス酸を触媒として芳香族化合
物をアルキル化する方法はフリーデル・クラフト反応と
て知られている。特に、ナフタレンをプロピレンでアル
キル化してイソプロピルナフタレンを得る方法は従来よ
りよく知られている。しかしながら、このアルキル化方
法では、反応終了後反応生成物と触媒との分離を行なう
必要があり、また触媒に装置を腐食する性質があり経済
的に不利であった。
一方、ゼオライトのような固体酸触媒を使用してナフタ
レン類をメチル化する方法は従来より余り知られていな
い。
本発明者らは、種々のゼオライトを使用してナフタレン
類のメチル化反応を実施したところ、以下のことが判っ
た。すなわち、ZSM−5ゼオライトを用いてβメチル
ナフタレンのアルキル化反応を行った場合、βメチルナ
フタレンの転化率は著しく低かった。ZSM−5はベン
ゼン系化合物のアルキル化反応にはよく用いられ、良好
な結果が得られる。しかし、ベンゼン系化合物より分子
径の大きいナフタレン系化合物のアルキル化反応におい
てはZSM−5の細孔径は狭すぎ、それ故に原料である
ナフタレン系化合物の細孔内への拡散が阻害されている
ためと考えられる。
またモルデナイトを触媒として用いた場合、βメチルナ
フタレンの初期転化率はかなり高いものの、活性劣化が
著しく大きいという欠点を有していた。
一方、フォージャサイト型ゼオライトであるY型ゼオラ
イトを触媒として飽和脂環式炭化水素化合物の存在下で
β−メチルナフタレンのメチル化反応を実施すると、そ
の転化率は高くまた活性劣化も著しく改善される。しか
し、前述のモルデナイトでは飽和脂環式炭化水素化合物
の存在下で行っても前記メチル化反応の活性劣化を改善
できなかった。それ故に、Y型ゼオライトの有効性が認
識される。
しかしながら、通常のY型ゼオライト、すなわちNaカ
チオンを単に水素イオンに交換したY型ゼオライトでは
転化率は本発明者らを満足させるほどには高くなかった
。また活性劣化も改善はされるが、未だ十分なものでは
なかった。
さらに重要なことは、β−メチルナフタレンをメチル化
して得られるジメチルナフタレン(以下DMNとする)
の異性体混合物は、1,2−ジメチルナフタレンの含有
量が高く、さらに1,2−ジメチルナフタレンは経時的
に増加してくることである。
ジメチルナフタレンのなかで有用な異性体は2,6−又
は2,7−ジメチルナフタレンである。特に2.6−ジ
メチルナフタレンを酸化すると2.6−ナフタレンジカ
ルボン酸が得られ、このカルボン酸から得られるポリエ
ステルは合成繊維、フィルム等の広汎な用途を有してい
る。ジメチルナフタレンには10個の異性体があり、分
子内転位により次のような系列での異性化は比較的に容
易に生じることが知られている。
(1)  2.6− DMN−→1,6− DMN−→
1,5− DMN(2)   2.7−  DMN  
←−−→ 1,7− DMN  ←−−→ 1.8− 
 DMN(3)   2.3− DMN  ←−=  
1.:l  DMN  ←〜−→ 1,4−  [IM
N(4)  1.2− DMN (注)DMN;ジメチルナフタレン 上記のように、1,2−ジメチルナフタレンは他の異性
体へ転換し難しく、それ故にβメチルナフタレンのメチ
ル化反応に於いては、1.2−ジメチルナフタレンの生
成を抑えることが重要である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
固体酸触媒を使用してナフタレン及び/又はアルキルナ
フタレンをアルキル化してモノ及び/又はジアルキルナ
フタレンを製造する方法、特にジメチルナフタレンの製
造方法において、高転化率で、触媒の活性寿命が長く、
且つ1.2−ジメチルナフタレンを低減させた製造方法
は未だ確立されていない。そこで本発明は、優れた活性
を有し、しかも高い活性を長時間持続させるとともに1
.2−ジメチルナフタレンの生成を抑制したモノ及び/
又はジアルキルナフタレン、特にジメチルナフタレンの
製造方法を提供することを目的とするものである。
〔問題点を解決しようとする手段〕
本発明者らは、ナフタレン及び/又はアルキルナフタレ
ンのアルキル化方法について鋭意研究を続けた。その結
果、脱アルミナ処理されたフォージャサイト型セオライ
ト特にY型ゼオライトを触媒として使用すれば、著しく
高い転化率が得られること、また該アルキル化反応を飽
和脂環式炭化水素化合物の存在下で行なうことで、活性
劣化なく高い転化率を持続できることを発見した。
さらには驚くべきことに得られるモノ及び/又はジアル
キルナフタレン混合物中の1.2−ジメチルナフタレン
含量は低く抑制でき、また経時的な増加も抑えられるこ
とをも発見し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、脱アルミナ処理されたフォージャサ
イト型ゼ」ライト及び飽和脂環式炭化水素化合物の存在
下、ナフタレン及び/又はアルキルナフタレンとアルキ
ル化剤とを反応させることを特徴とするモノ及び/又は
ジアルキルナフタレンの製造方法に関するものである。
以下本発明方法について更に詳細に説明する。
本発明で使用されるフォージャサイト型ゼオライトはY
型又はX型ゼオライトであることが好しく、特にY型ゼ
オライトが好適である。Y型ゼオライトとしては、天然
ゼオライト及び合成ゼオライトのいずれもが使用できる
。ゼオライトのカチオンサイトは通常Naなどのアルカ
リ金属で占められており、反応に供する場合はアルカリ
金属を水素イオンに交換して使用される。Y型ゼオライ
トにおいても同様にイオンに交換がなされるが、この際
に水蒸気存在下での熱処理または希鉱酸処理等によりN
a2O含有量が1重量%以下となり、耐水熱安定性が著
しく改善されることは従来よりよく知られている。本発
明に示す脱アルミナ処理されたゼオライトの調製に際し
ては、このような結晶構造の安定化されたY型ゼオライ
トの使用が好ましい。これは通常のNa型又はそのかな
りの部分を水素イオン交換したH型では脱アルミナ過程
又はその後の焼成過程でY型ゼオライトの結晶性が壊れ
易いためである。それ故にY型ゼオライトはその結晶構
造の安定性が高められた後に、脱アルミナ処理されるこ
とが好ましい。
結晶構造の安定性が高められたY型ゼオライトは公知の
技術(特開昭54−122700号公報、特開昭56−
22624号公報等)によって得られる。以下にその一
例を示す。
Naを含有する原料Y型ゼオライトは、まずNaの50
〜75%がアンモニウムで交換される様にアンモニウム
塩水溶液で処理される。イオン交換に使用できるアンモ
ニウム塩は、塩化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、酢酸塩
等が使用でき、特に塩化物、硫酸塩が好ましい。1回の
イオン交換処理でアルカリ金属のアンモニウム、へのイ
オン交換率が50〜75%に達しない場合には、上記と
同一内容の処理を複数回繰り返すことが必要である。
上記のイオン交換処理によってNaの50〜75%がア
ンモニウム型になったY型ゼオライトはついで水蒸気の
存在下で高温(例えば400〜900℃)で10分〜5
時間熱処理される。水蒸気の存在下で熱処理されたフォ
ージャサイト型ゼオライトは再度アンモニウム塩水溶液
で処理され続いて水蒸気の存在下で高温(例えば400
〜900℃)で10分〜5時間熱処理すると、結晶構造
の安定性が改善されたH型ゼオライトが得られる。また
アンモニウム塩水溶液で処理しさらに熱処理した後、希
薄な鉱酸類で数回にわたり処理することによっても、結
晶性構造の安定性は付与できる。この場合結晶構造の破
壊を防止するために鉱酸類の濃度はpH値で1.0〜5
.0の範囲に調節する必要がある。
結晶構造の安定性が改善されたY型ゼオライトは、次い
で無機酸または有機酸で処理され、脱アルミナ処理され
る。酸処理後のアルミナに対するシリカのモル比の増加
率は、酸処理時の水素イオン濃度、処理温度、処理時間
により変化する。このうち水素イオン濃度の影響が最も
大きく、酸処理時の水素イオン濃度をpl(値で0.1
〜4.0の範囲に調節することが好ましい。処理条件は
、一般に酸処理時のpH値が0.1〜4.0の場合、処
理温度は10〜95℃で、処理時間は30分〜30時間
が適当である。処理方式は、バッチ式が好ましく、又酸
は水溶液としてゼオライトと接触させる方法が良好であ
る。バッチ式を用いる場合、固液比は1〜30が好まし
い。
酸処理に使用できる酸は無機酸、有機酸のいずれでも良
い。無機酸としては例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等
が使用でき、有機酸としては、カルボン酸、スルホン酸
等が使用できる。特に有機酸の場合は、pH調製の容易
さから、脂肪族カルボン酸が良好で、例えば、酢酸、シ
ニウ酸、コハク酸、マレイン酸等が好ましい。
1回の処理でフォージャサイト型ゼオライトのアルミナ
に対するシリカのモル比が目標値に達しない場合には、
上記と同一内容の処理を複数回繰り返すこともできる。
酸処理を終えたフォージャサイト型ゼオライトは、イオ
ン交換水で充分に洗浄された後、空気の存在下高温(例
えば、400〜600℃)で2〜6時間熱処理されるこ
とにより脱アルミナ処理されたフォージャサイト型ゼオ
ライトとすることができる。
本発明で使用される脱アルミナ処理されたフォージャサ
イト型ゼオライトのアルミナに対するシリカのモル比は
、好ましくは6.5〜150の範囲である。アルミナに
対するシリカのモル比を6.5以上とすることによって
、本発明に示す1.2−ジメチルキルナフタレンの生成
を抑制する効果が特に高くなり、一方150以下とする
ことによって、ゼオライト中に十分な酸量が存在し、原
料であるナフタレン及び/又はアルキルナフタレンの転
化率を高める傾向が有るからである。
本発明に使用されるゼオライトは、それ自体パウダー状
で使用することもできる。また圧縮成形することでペレ
ット状、タブレット状などの成形物として使用すること
ができる。成形物として使用する場合、結合剤としてア
ルミナゾル、シリカゾルなどを添加して成形物とするこ
ともできる。
ナフタレン及び/又はアルキルナフタレンのアルキル化
反応に際しては、反応系に飽和脂環式炭化水素化合物番
供給しその存在下で行なう。このことにより、触媒の活
性劣化が著しく改善できる。
飽和脂環式炭化水素化合物としては、単環式化合物、環
炭素を共有していない多環式化合物、環炭素を共有する
多環式化合物、縮合脂環式化合物、有橋脂環式化合物が
挙げられる。具体的には、単環式化合物としてはシクロ
ヘキサン、シクロへブタン、シクロオクタン、シクロデ
カンなどが挙げられる。環炭素を共有しない多環式化合
物としてはビシクロプロピル、ビシクロペンチル、ビシ
クロヘキシル、シクロペンチルシクロヘキサンナトが挙
げられる。環炭素を共有する多環式化合物と1乙 してはいわゆるスピラン系化合物があり、例えばスピロ
[2,2)ペンタン、スピロC2,3)ヘキサン、スピ
ロC2,4)ペンタン、スピロ(3,3)ペンタン、ス
ピロ[3,4:]オクタンなどが挙げられる。縮合脂環
式化合物としては、ビシクロ(4,2゜0〕オクタンヒ
ドロインダン、デカリン、ベルヒドロフェナントレン、
ベルヒドロアントラセンなどが挙げられる。有橋脂環式
化合物としては、ノルピナン、ノルボルナン、ビシクロ
C2,2,1)オクタンなどが挙げられる。このなかで
特に好適な化合物としては、縮合脂環式化合物及び多環
式化合物が挙げられ、具体的にはデカリン、ビシクロヘ
キシルが挙げられる。デカリンには、 cis−デカリ
ン、trans−デカリンがあり、どちらを使用しても
本発明の効果が発現される。それ故に両者の混合物が安
価に入手できることから、混合物を用いることが好まし
い。
飽和脂環式炭化水素化合物の供給量は、ナフタレン及び
/又はアルキルナフタレンに対して0.1〜2O重量比
の範囲とすることが好ましい。特に、0.2〜10重量
比の範囲が好適である。該範囲にすることで活性劣化を
十分に防止でき、かつ高い生産性を保持することができ
るからである。
本発明によるナフタレン及び/又はアルキルナフタレン
のアルキル化反応は、気相又は液相のいずれでも行なう
ことができる。アルキル化反応は、減圧〜加圧下で行わ
れるが一般には常圧〜100kg / cnt G 、
とりわけ常圧〜2Okg/catGが好適である。反応
温度は150〜500℃、好ましくは2O0〜400℃
とすることが適当である。
反応を気相で実施する場合、活性寿命をより長く持続さ
せるために水素気流下で行なうことが好ましい。水素供
給量はナフタレン及び/又はアルキルナフタレンに対し
て0.1〜10モル比の範囲で行なうことが好ましい。
また窒素、炭酸ガス、メタン等のガスを導入してもよい
。反応は通常固定床反応装置を用いて行なわれるが、流
動床や移動床等を用いて行なうこともできる。この際に
、重量時間空間速度(WH3V>は0.2〜5 (Dl
r−’の範囲で行なうことができる。より好ましくは、
WH3Vは1〜2O1b−’の範囲とする。WH3Vを
1以上とすることで、高い生産性を保持することができ
、またW HS Vを50flr−’以下とすることで
、触媒との接触時間を十分に長く取ることができ高い転
化率を得られるからである。尚、本発明に示すWH3V
とは、触媒(g)当りの単位時間(Hr )におけるナ
フタレン及び/又はアルキルナフタレンの供給量(g)
を表すものとする。
アルキル化反応に使用されるアルキル化剤としては、一
般式ChH2,,,,011(n=1〜4)で示される
アルコール類及び一般式(Ch Lh、+)2O  (
n=1〜4)で示されるエーテル類が挙げられ、例えば
メタノール、エタノール、l5O−プロパツール、ジメ
チルエーテルが好ましく、これらはllj独でもまた混
合物としても使用できる。アルキル化剤の供給量は好ま
しくはナフタレン及び/又はアルキルナフタレンに対し
て0.2〜2Oモル比の範囲が好適である。
本発明においてアルキルナフタレンは、アルキル化がメ
チル化である場合にはメチルナフタレンであることが好
ましい。
b 〔発明の効果〕 本発明によれば、ナフタレン及び/又はアルキルナフタ
レンのアルキル化反応において、結晶性アルミノシリケ
ートとして脱アルミナ処理されたフォージャサイト型ゼ
オライト、特にY型ゼオライトを触媒として使用するこ
とにより原料の高転化率が達成できる。さらに飽和脂環
式炭化水素化合物の存在下で該アルキル化反応を行うこ
とによって、活性寿命も著しく改善される。
後述する比較例で示すように、ZSM−5では、反応温
度を450℃と高くしても極めて低い転化率しか得られ
ない。モルデナイトでは、初期転化率はかなり高いもの
の活性劣化が著しく大きい。
又通常のY型ゼオライトすなわちNaカチオンを単に水
素カチオンに交換したY型ゼオライトでは、転化率は本
発明者らを満足させるほどには高くなく、又活性劣化も
大きく改善できるが未だ少なからず活性劣化が認められ
十分なものではない。
これに対して、本発明の実施例では、従来技術よりもは
るかに高い転化率が得られる。また活性■b 劣化は認められず高活性を持続する。さらに重要なこと
は特にナフタレン及び/又メチルナフタレンのメチル化
によって得られるジメチルナフタレンの異性体混合物中
、1.2−ジメチルナフタレンの生成がかなり抑えられ
る。さらには1,2−ジメチルナフタレンの経時的増加
も抑制できる。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例を示すが本発明はこれに限定され
るものではない。
実施例l Na2Oを11.8重量%含有したY型ゼオライト(東
洋曹達製TSZ−305>を100gとり、■規定の塩
化アンモニウム水溶液1pに懸濁させた。これを95℃
で6時間攪拌した後、濾過し充分にイオン交換水で洗浄
した。尚水溶液中に溶出したナトリウム量を原子吸光分
析で測定した結果、ナトリウムカチオンの70%がアン
モニウムに交換されていた。このY型ゼオライトは、1
10℃で1昼夜乾燥した。そしてこのY型ゼオライトは
、石英管に入れ水蒸気を流通させて700℃にて1時間
熱処理した。
次に熱処理されたY型ゼオライ)100gを1規定の塩
化アンモニウム水溶液ifに懸濁させ、95℃で6時間
攪拌した。そしてY型ゼオライトを濾過分離し、イオン
交換水で充分水洗した。このY型ゼオライトは110℃
で一昼夜乾燥し、石英管に入れ水蒸気を流通させて70
0℃にて1時間熱処理した。このものはNa2Oを0.
3重量%含有していた(HYゼオライト)。
(a)  このHYゼオライトを1規定の塩酸溶液に懸
濁させ95℃で4時間攪拌した後に濾過分離し、イオン
交換水で充分水洗した。次いで110℃で1昼夜乾燥後
、空気を流通させて500℃にて4時間熱処理した。こ
のもののX線回折パターンをみると出発物質であるNa
Y型ゼオライトに比べ格子定数は24.56 Aから2
4.37人小さくなり、単位格子の若干の収縮を生じて
いるもののY型の結晶性は損われていなかった。またこ
のゼオライトのアルミナに対するシリカのモル比は、出
発物質であるNaY型ゼオライトに比べ5.6から24
.8へ大きくなった(トIY−1ゼオライト)。
(5) 前述のHYY型オライを0.1規定の塩酸溶液
で酸処理した。このこと以外、イオン交換条件、熱処理
条件はHY−1ゼオライトのiiuと同様にしておこな
った。このゼオライトのアルミナに対するシリカのモル
比は7.0であった(HY−2ゼオライト)。
(C)  前述のHYゼオライトを25℃においてp■
値2の酢酸水溶液で酸処理した。このこと以外、イオン
交換条件、熱処理条件はHY−1ゼオライトの調製と同
様にしておこなった。このゼオライトのアルミナに対す
るシリカのモル比は11.5であった( HY −3ゼ
オライト)。
(d)  上記の操作で得られたHYSHY−1、HY
−2、及びHY−3ゼオライトにアルミナ含有量として
15重量%となるようにアルミナゾルを結合剤として添
加して、ペレット状に成形した。
続いて2O0℃で1時間、5oo℃で10時間、空気流
通下で焼成した。成形物は10〜2oメツシユの粒度に
調製し、反応に供した。
id 実施例2及び比較例1 実施例1で調製したHY−1ゼオライト5gを常圧固定
床反応管に充填した。触媒層を300℃とした後、βメ
チルナフタレン(再結晶化による精製品)及びデカリン
を重量比で1/1に混合した液を50 g /Hr、メ
タノールを5.6g/)Irまた水素を水素/βメチル
ナフタレン=1.3/1(モル比)で供給した(実施例
2)。
一方、実施例1で調製したHYゼオライトを触媒として
用いて反応した(比較例1)。
この結果を表に示したが実施例2の結果は、比較例1に
比べβ−メチルナフタレンの高い転化率を示した。また
モノ及び/又はジアルキルナフタレンの異性体混合物中
、有用でない1.2−モノ及び/又はジアルキルナフタ
レンの生成が押さえられた。さらに1.2−モノ及び/
又はジアルキルナフタレンの経時的増加も抑制された。
実施例3及び4 実施例3及び実施例4は触媒としてそれぞれ実施例1で
調製したHY−2ゼオライト及びHY−3ゼオライトを
用いた。このこと以外、実施例2と同様の条件下で反応
した。いずれの結果も、β−メチルナフタレンの高い転
化率を示し、モノ及び/又はジアルキルナフタレン異性
体混合物中、有用でない1.2−ジメチルナフタレンの
生成が抑えられ、また経時的増加も抑制され、比較例1
に比べ大きく改善された。
比較例2 米国特許3.766、093号明細書に開示されている
方法に従ってシリカ/アルミナモル比が50のZSM−
5ゼオライトを合成し、さらにH型とした後アルミナ含
量が15重量%となるようにアルミナゾルを添加して成
形物を得た。実施例2と同様の条件下で反応したが、活
性劣化はみられないものの転化率は著しく低いものであ
った。
比較例3

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)脱アルミナ処理されたフオージヤサイト型ゼオラ
    イト及び飽和脂環式炭化水素化合物の存在下、ナフタレ
    ン及び/又はアルキルナフタレンとアルキル化剤とを反
    応させることを特徴とするモノ及び/又はジアルキルナ
    フタレンの製造方法。
  2. (2)フオージヤサイト型ゼオライトがY型ゼオライト
    である特許請求の範囲第(1)項記載の方法。
  3. (3)脱アルミナ処理されたフオージヤサイト型ゼオラ
    イトのアルミナに対するシリカのモル比が6.5〜15
    0の範囲である特許請求の範囲第(1)項又は第(2)
    項記載の方法。
  4. (4)無機酸または有機酸で脱アルミナ処理されたゼオ
    ライトを使用する特許請求の範囲第(1)項〜第(3)
    項のいずれか一項に記載の方法。
  5. (5)アルキル化剤が一般式C_nH_2_n_+_1
    OH(n=1〜4)で示されるアルコール類及び一般式
    (C_nH_2_n_+_1)_2O(n=1〜4)で
    示されるエーテル類から選ばれる少なくとも1種である
    特許請求の範囲第(1)項記載の方法。
  6. (6)飽和脂環式炭化水素化合物の供給量がナフタレン
    及び/又はアルキルナフタレンに対して0.2〜10重
    量比の範囲にある特許請求の範囲第(1)項記載の方法
  7. (7)アルキルナフタレンがメチルナフタレンである特
    許請求の範囲第(1)項記載の方法。
  8. (8)メチルナフタレンがβ−メチルナフタレンである
    特許請求の範囲第(7)項記載の方法。
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JP61160184A Expired - Lifetime JPH064546B2 (ja) 1986-07-08 1986-07-08 モノ及び/又はジアルキルナフタレンの製造方法

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01245855A (ja) * 1988-03-28 1989-10-02 Shinkyowa Petrochem Co Ltd ジイソプロピルナフタレン製造用触媒及びその製造法
JPH0291213A (ja) * 1988-09-26 1990-03-30 Teijin Ltd 改質ポリエステル繊維
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CN114478157A (zh) * 2022-01-06 2022-05-13 常州大学 一种长链二烷基萘型润滑油基础油的制备方法

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JPH064546B2 (ja) 1994-01-19

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