JPS6337775B2 - - Google Patents
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- JPS6337775B2 JPS6337775B2 JP55045618A JP4561880A JPS6337775B2 JP S6337775 B2 JPS6337775 B2 JP S6337775B2 JP 55045618 A JP55045618 A JP 55045618A JP 4561880 A JP4561880 A JP 4561880A JP S6337775 B2 JPS6337775 B2 JP S6337775B2
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- phthalic anhydride
- benzene
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、無水フタル酸とベンゼンから新規な
触媒を用いてアントラキノンを製造する方法に関
する。 従来、アントラキノンの工業的製法は主にアン
トラセンの酸化法が用いられてきたが、原料アン
トラセンの安定供給等の問題がある。アントラセ
ン以外の原料を用いる方法として無水フタル酸と
ベンゼンを原料とし、触媒として塩化アルミニウ
ムおよび硫酸を用いるアントラキノンの製造法が
知られているが二段反応である上に、塩化アルミ
ニウムを多量に消費し、経済的な方法とは云えな
い。 上記の欠点を改良する方法として、結晶性アル
ミノシリケート系触媒を用いて、無水フタル酸と
ベンゼンとを気相反応させる方法などが開示され
ているが（特開昭49−30350、特開昭49−95952）
いずれも触媒活性が充分でなく、その結果、ベン
ゼン／無水フタル酸モル比を46と非常に高くして
もアントラキノンの生成率は15％程度と極めて低
く実用的とは云えない。 本発明者らは、無水フタル酸とベンゼンからア
ントラキノンを製造する方法について詳細に検討
した結果、結晶性アルミノシリケートでそのカチ
オン部分の全部または一部をセリウム、バリウム
またはトリウム化合物で処理し、結晶性アルミノ
シリケートのカチオン部分の全部または一部が該
金属であるものを触媒として使用し、両原料を気
相で反応させれば、一工程で収率よくアントラキ
ノンを生成させることが可能なことを見出し、本
発明に到達したものである。 本発明で使用する触媒は結晶性アルミノシリケ
ートで、そのカチオン部分の全部または一部が、
セリウム、バリウムまたはトリウムである。結晶
性アルミノシリケートとしては特に制限はない
が、通常、分子ふるいと呼称されるものが好都合
である。また結晶性アルミノシリケートとして
は、天然産のものや合成品があるが、いずれも有
効に使用でき、さらに合成品としてもＸ型と称
し、Si／Alの原子比が1.0〜1.4のもの、Ｙ型と称
し、Si／Alの原子比が1.5〜3.0のものがあるが、
いずれも使用可能である。 結晶性アルミナシリケートのカチオン部分の全
部または一部を該金属で交換する方法は、Na塩
型のアルミノシリケート、Ｈ型のアルミノシリケ
ートなどから通常のイオン交換操作で容易に調製
できる。 さらに、使用するアルミナシリケート中の総カ
チオン中の該金属カチオンで交換された部分の割
合は比較的多い方が良く、通常の状態でイオン交
換可能なカチオン部分の少なくも50％以上が、該
金属カチオンで交換されていることが望ましい。
この際、該金属イオン以外のカチオン基はイオン
交換前のＨ型、Na型、Ｋ型などのアルカリ金属
でもよく、さらに周期律表第６族のCu、Agの
カチオン、場合によつてはアンモニウム塩型であ
つても使用可能である。 本発明の方法に使用できる原料は無水フタル酸
とベンゼンであり、いずれも純品であれば好反応
成績が得られるが、ベンゼン中にその製造工程か
ら含有され得る各種芳香族炭化水素類の含有、あ
るいは無水フタル酸中への脂肪族、芳香族、カル
ボン酸類、その他無水フタル酸の製造工程で生成
する各種反応副生物類の含有は反応に本質的には
悪影響をおよぼさないため、それぞれの原料が、
かなり不純物を含有するものであつても本発明の
反応への使用はさしつかえない。また、原料の無
水フタル酸とベンゼンの反応系への供給比率はモ
ル比１：１でもよいが、一般にはベンゼン過剰側
が望ましく、実用的には無水フタル酸：ベンゼン
のモル比１：３ないし１：30程度で実施するのが
適当である。 本発明の反応を実施する温度は、一般には、
300℃ないし600℃の範囲、好ましくは350℃ない
し550℃であり、この範囲より高温側では目的と
するアントラキノンの生成選択率が低下し、無水
フタル酸の脱炭酸反応等の副反応の割合が増加し
好ましくない。また、この範囲より低温側では反
応速度が充分でなく、反応中間体の生成割合も増
加して好ましくない。さらに、反応の最適温度は
使用触媒量に対する原料の供給速度（例えばガス
空間速度；SV）とも相関があり、通常
SV500hr-1ないし10000hr-1を用いるが、高SV側
では反応温度を高温側に、低SV側では低温側に
設定し、反応の好成積を維持することが必要であ
る。 本発明の反応は常圧でも加圧でもよく、場合に
よつては大気圧より低い圧力で実施することも可
能である。反応の形式は固定床方式が一般的であ
るが流動床または移動床式を用いることもでき
る。また、反応原料を供給する際に、不活性ガ
ス、例えば窒素、炭酸ガス等を希釈剤として使用
できるが、特に炭酸ガスは無水フタル酸の脱炭酸
反応を抑制し、反応におけるアントラキノンの生
成率を向上する効果があり、好ましい希釈剤であ
る。 以下、実施例によつて本発明を説明する。 実施例 １ 日化精工(株)製、モレキユラーシーブスSK−40
を塩化セリウム水溶液を用い、常法によりイオン
交換し、セリウム型に変換する。セリウム型に変
換したモレキユラーシーブスは水洗、乾燥後、乳
鉢中で粉砕し８〜16メツシユの粒径の触媒を製造
する。 石英製反応管（12mmφ×250mm）にこの触媒10
mlを充填し、炭酸ガスを40ml／分の速度で流通し
ながら、外部の電気ヒーターを用い内温を550℃
まで昇温する。ついで、希釈剤としての炭酸ガス
を同じ割合で流しながら無水フタル酸：ベンゼン
＝１：25（モル比）の反応液を気化し、ガス空間
速度800hr-1（NTP換算）の速度で反応器に供給
する。反応で生成するガスをコンデンサーで冷却
捕集し、ガスクロマトグラフイーにて分析する。 結果は、使用した無水フタル酸の転化率65％
で、反応した無水フタル酸からのアントラキノン
生成の選択率で92％、ベンゾフエノンの生成は１
％以下であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１において反応条件のうち反応原料のベ
ンゼン／無水フタル酸のモル比およびフイード量
（NTP換算ガス空間速度）、希釈剤ガスの種類お
よび量および反応温度を表に示すようにかえて実
施例１と同様の操作で反応を行なつた。結果を表
−１に示す。
触媒を用いてアントラキノンを製造する方法に関
する。 従来、アントラキノンの工業的製法は主にアン
トラセンの酸化法が用いられてきたが、原料アン
トラセンの安定供給等の問題がある。アントラセ
ン以外の原料を用いる方法として無水フタル酸と
ベンゼンを原料とし、触媒として塩化アルミニウ
ムおよび硫酸を用いるアントラキノンの製造法が
知られているが二段反応である上に、塩化アルミ
ニウムを多量に消費し、経済的な方法とは云えな
い。 上記の欠点を改良する方法として、結晶性アル
ミノシリケート系触媒を用いて、無水フタル酸と
ベンゼンとを気相反応させる方法などが開示され
ているが（特開昭49−30350、特開昭49−95952）
いずれも触媒活性が充分でなく、その結果、ベン
ゼン／無水フタル酸モル比を46と非常に高くして
もアントラキノンの生成率は15％程度と極めて低
く実用的とは云えない。 本発明者らは、無水フタル酸とベンゼンからア
ントラキノンを製造する方法について詳細に検討
した結果、結晶性アルミノシリケートでそのカチ
オン部分の全部または一部をセリウム、バリウム
またはトリウム化合物で処理し、結晶性アルミノ
シリケートのカチオン部分の全部または一部が該
金属であるものを触媒として使用し、両原料を気
相で反応させれば、一工程で収率よくアントラキ
ノンを生成させることが可能なことを見出し、本
発明に到達したものである。 本発明で使用する触媒は結晶性アルミノシリケ
ートで、そのカチオン部分の全部または一部が、
セリウム、バリウムまたはトリウムである。結晶
性アルミノシリケートとしては特に制限はない
が、通常、分子ふるいと呼称されるものが好都合
である。また結晶性アルミノシリケートとして
は、天然産のものや合成品があるが、いずれも有
効に使用でき、さらに合成品としてもＸ型と称
し、Si／Alの原子比が1.0〜1.4のもの、Ｙ型と称
し、Si／Alの原子比が1.5〜3.0のものがあるが、
いずれも使用可能である。 結晶性アルミナシリケートのカチオン部分の全
部または一部を該金属で交換する方法は、Na塩
型のアルミノシリケート、Ｈ型のアルミノシリケ
ートなどから通常のイオン交換操作で容易に調製
できる。 さらに、使用するアルミナシリケート中の総カ
チオン中の該金属カチオンで交換された部分の割
合は比較的多い方が良く、通常の状態でイオン交
換可能なカチオン部分の少なくも50％以上が、該
金属カチオンで交換されていることが望ましい。
この際、該金属イオン以外のカチオン基はイオン
交換前のＨ型、Na型、Ｋ型などのアルカリ金属
でもよく、さらに周期律表第６族のCu、Agの
カチオン、場合によつてはアンモニウム塩型であ
つても使用可能である。 本発明の方法に使用できる原料は無水フタル酸
とベンゼンであり、いずれも純品であれば好反応
成績が得られるが、ベンゼン中にその製造工程か
ら含有され得る各種芳香族炭化水素類の含有、あ
るいは無水フタル酸中への脂肪族、芳香族、カル
ボン酸類、その他無水フタル酸の製造工程で生成
する各種反応副生物類の含有は反応に本質的には
悪影響をおよぼさないため、それぞれの原料が、
かなり不純物を含有するものであつても本発明の
反応への使用はさしつかえない。また、原料の無
水フタル酸とベンゼンの反応系への供給比率はモ
ル比１：１でもよいが、一般にはベンゼン過剰側
が望ましく、実用的には無水フタル酸：ベンゼン
のモル比１：３ないし１：30程度で実施するのが
適当である。 本発明の反応を実施する温度は、一般には、
300℃ないし600℃の範囲、好ましくは350℃ない
し550℃であり、この範囲より高温側では目的と
するアントラキノンの生成選択率が低下し、無水
フタル酸の脱炭酸反応等の副反応の割合が増加し
好ましくない。また、この範囲より低温側では反
応速度が充分でなく、反応中間体の生成割合も増
加して好ましくない。さらに、反応の最適温度は
使用触媒量に対する原料の供給速度（例えばガス
空間速度；SV）とも相関があり、通常
SV500hr-1ないし10000hr-1を用いるが、高SV側
では反応温度を高温側に、低SV側では低温側に
設定し、反応の好成積を維持することが必要であ
る。 本発明の反応は常圧でも加圧でもよく、場合に
よつては大気圧より低い圧力で実施することも可
能である。反応の形式は固定床方式が一般的であ
るが流動床または移動床式を用いることもでき
る。また、反応原料を供給する際に、不活性ガ
ス、例えば窒素、炭酸ガス等を希釈剤として使用
できるが、特に炭酸ガスは無水フタル酸の脱炭酸
反応を抑制し、反応におけるアントラキノンの生
成率を向上する効果があり、好ましい希釈剤であ
る。 以下、実施例によつて本発明を説明する。 実施例 １ 日化精工(株)製、モレキユラーシーブスSK−40
を塩化セリウム水溶液を用い、常法によりイオン
交換し、セリウム型に変換する。セリウム型に変
換したモレキユラーシーブスは水洗、乾燥後、乳
鉢中で粉砕し８〜16メツシユの粒径の触媒を製造
する。 石英製反応管（12mmφ×250mm）にこの触媒10
mlを充填し、炭酸ガスを40ml／分の速度で流通し
ながら、外部の電気ヒーターを用い内温を550℃
まで昇温する。ついで、希釈剤としての炭酸ガス
を同じ割合で流しながら無水フタル酸：ベンゼン
＝１：25（モル比）の反応液を気化し、ガス空間
速度800hr-1（NTP換算）の速度で反応器に供給
する。反応で生成するガスをコンデンサーで冷却
捕集し、ガスクロマトグラフイーにて分析する。 結果は、使用した無水フタル酸の転化率65％
で、反応した無水フタル酸からのアントラキノン
生成の選択率で92％、ベンゾフエノンの生成は１
％以下であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１において反応条件のうち反応原料のベ
ンゼン／無水フタル酸のモル比およびフイード量
（NTP換算ガス空間速度）、希釈剤ガスの種類お
よび量および反応温度を表に示すようにかえて実
施例１と同様の操作で反応を行なつた。結果を表
−１に示す。
【表】
実施例 ６
実施例１の触媒製造法において、塩化セリウム
のかわりに塩化バリウムを用いて、バリウム型モ
レキユラーシーブス触媒を調製する。 反応および分析は反応温度を500℃で行つた以
外実施例１と同様な方法を用いた。無水フタル酸
の転化率は89％であり、反応した無水フタル酸基
準のアントラキノンの選択率は93％であつた。 実施例 ７ 実施例１の触媒製造法において、塩化セリウム
のかわりに硝酸トリウムを用いて、トリウム型モ
レキユラーシーブス触媒を調製する。 反応および分析は実施例１と同様な方法を用い
た。無水フタル酸の転化率は68％で、反応した無
水フタル酸からのアントラキノンの選択率は89％
であつた。
のかわりに塩化バリウムを用いて、バリウム型モ
レキユラーシーブス触媒を調製する。 反応および分析は反応温度を500℃で行つた以
外実施例１と同様な方法を用いた。無水フタル酸
の転化率は89％であり、反応した無水フタル酸基
準のアントラキノンの選択率は93％であつた。 実施例 ７ 実施例１の触媒製造法において、塩化セリウム
のかわりに硝酸トリウムを用いて、トリウム型モ
レキユラーシーブス触媒を調製する。 反応および分析は実施例１と同様な方法を用い
た。無水フタル酸の転化率は68％で、反応した無
水フタル酸からのアントラキノンの選択率は89％
であつた。
Claims (1)
- １ 無水フタール酸とベンゼンとからアントラキ
ノンを製造する方法において、無水フタール酸お
よびベンゼンを含有するガスを結晶性アルミノシ
リケートでそのカチオン部分の全部または一部を
セリウム、バリウムまたはトリウムで交換した触
媒と接触させることを特徴とするアントラキノン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4561880A JPS56142233A (en) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | Novel production method of anthraquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4561880A JPS56142233A (en) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | Novel production method of anthraquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56142233A JPS56142233A (en) | 1981-11-06 |
| JPS6337775B2 true JPS6337775B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=12724358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4561880A Granted JPS56142233A (en) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | Novel production method of anthraquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56142233A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0431977U (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-16 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5250788A (en) * | 1975-10-20 | 1977-04-23 | Zellweger Uster Ag | Moisture content measuring method and apparatus for flat textile fabbicks especially cloth |
-
1980
- 1980-04-09 JP JP4561880A patent/JPS56142233A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5250788A (en) * | 1975-10-20 | 1977-04-23 | Zellweger Uster Ag | Moisture content measuring method and apparatus for flat textile fabbicks especially cloth |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0431977U (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56142233A (en) | 1981-11-06 |
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