JPH0291213A - 改質ポリエステル繊維 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は改質ポリエステルｍ維に関し、更に詳細には洗
濯を繰り返しても、また洗濯に加えて熱処理を繰り返し
ても、初期の防汚性が良好なレベルのまま維持される、
改善された防汚耐久性を有する改質ポリエステル繊維に
関する。

〈従来技術〉 従、来より、ポリエステル繊維に防汚性を付与する方法
が検討され、多くの方法が提案されている。

例えば親木性高分子化合物を繊維表面に付着させる方法
（特公昭５３−４７４３５号公報）や親水性基を有する
重合可能な単量体を繊維表面で重合させて被膜を形成さ
せる方法（特開昭５３−１３０３９６号公報）等がある
。しかしながら、かかる方法では苛酷な洗濯処理を繰り
返すと効果がなくなることが多く、また耐久性を高める
ために処理剤の付与量を多くすると、風合が粗硬になっ
たり、染色堅牢性が悪くなったりする等の問題を有し、
更には特に婦人用のドレスやブラウス等のソフトな風合
が要求される薄地織物などに行なわれるアルカリによる
減量処理を施すと、耐久性のある加工効果を発揮し難い
等多くの問題を有している。

また、エポキシ化合物を繊維の加工に応用する例も多い
。この方法は、ジグリシジルエーテル基を含む化合物と
アミン化合物とを予め反応させて１ｑられる化合物を用
いる方法（特公昭６１−２２０６９号公報）とアミン化
合物とジグリシジル化合物との混在水溶液中で処理する
方法（特開昭５１−１４７６９９号公報）の２つに大別
される。しかしながら、これらの方法によっても防汚性
は不充分であり、且つ洗濯を繰り返したとき、効果が持
続し難い。更に、上記の加工方法の大きな欠点は、熱に
対して耐久性がないことである。例えばアイロンとかプ
レス処理の効果を強くするため、熱処理条件を強くすれ
ばするほど、防汚性の性能がなくなり易い。

他に、最近低温プラズマでｌｌｉ維表面表面理すること
により、その表面の親水性を高める方法が提案されてい
る（特開昭５９−４７４７６号公報、特開昭６ｌ−９７
４６８Ｑ公報）。しかしながら、これらの方法では、特
殊なプラズマ発生装置が必要になる等の設備上の大きな
制約があり、しかも得られる防汚性も充分でない。

一方、本発明者等は、洗濯時における再汚染性を改善し
た防汚性ポリエステル繊維として、一般弐Ｒ１０（Ｒｚ
Ｏ）　ｎ　Ｈ（式中、Ｒ１は活性水素を有ざない一価の
有機基、Ｒ２はアルキレン基、ｎは２０〜１４０の整数
である）で表わされるポリアルキレングリコールを主鎖
末端に共重合した改質ポリエステルよりなる繊維を提案
した（特開昭６３−３５８２４号公報、′特開昭６３−
３５８２５号公報）。この改質繊維は、特に油汚れに対
する洗濯時の再汚染防止性に優れ、この性能は洗濯を繰
り返しても持続する。このため、この改質繊維は洗濯処
理を頻繁に繰り返す用途、例えばリネンサプライ又はレ
ンタルと称される業務用に好適である。たしかに、かか
る用途では洗濯時の再汚染防止性に優れることが必須条
件であり、この改質繊維はその効果を有効に発揮する。

しかしながら、この改質ポリエステル繊維といえども、
洗濯に引続い・てアイロンやプレス等の高温熱処理が頻
繁に行なわれる効率化された苛酷な洗濯条件下では、そ
の防汚耐久性に問題を生じる場合があることが判明した
。リネンサプライ分野における洗濯システムは、効率化
や合理化の追求により益々苛酷化の傾向にあり、上記問
題点の解決が望まれていた。

〈発明の目的〉 本発明の目的は、上記した問題を解消して、洗濯を繰り
返しても、更には洗濯に加えて熱処理を繰り返しても、
優れた防汚性を呈するポリエステルｌｌｉ？４．を提供
することにある。本発明者等は、上記した片末端を封鎖
したポリオキシアルキレングリコールを共重合したポリ
エステルよりなる繊維をベースに、その洗濯〜熱処理の
繰返しに対する防汚耐久性を改善すべく鋭意見当を行っ
た。その結果、驚くべきことに、この１１維に片ヒンダ
ードフェノール系化合物の特定量を含有させることによ
り、その防汚耐久性が顕著に改善されることを見出すに
至った。更に、片ヒンダードフェノール系化合物に加え
てチオプロピオネート系化合物を特定量比で含有させる
と、両者が相乗効果的に作用して、洗濯〜熱処理の繰返
しに対する防汚耐久性が更に飛躍的に向上することを知
見した。また、本発明者等は片末端を封鎖したポリオキ
シアルキレングリコールを主鎖末端に共重合したポリエ
ステル繊維のみならず、片末端を封鎖したポリオキシア
ルキレングリコールを主鎖中にペンダント状に共重合し
たポリエステル繊維についても上記効果が、同様に呈せ
られることを知った。本発明はこれらの知見に基づいて
更に重ねて検討した結果完成したも′のである。

〈発明の構成〉 即ち、本発明の一つは、片末端を封鎖したポリオキシア
ルキレングリコールを共重合ポリエステルに対して１．
０〜２０重量％共重合したポリエステルに、該ポリオキ
シアルキレングリコールに対して１．０〜３０重量％の
範囲となる量の片ヒンダードフェノール系化合物を含有
されたポリエステルよりなる改質ポリエステル繊維であ
る。

本発明の別の一つは、片末端を封鎖したポリオキシアル
キレングリコールを共重合ポリエステルに対して１．０
〜２０重量％共重合したポリエステルに、該ポリオキシ
アルキレングリコールに対して１．０〜３０重量％の範
囲となる量の片ヒンダードフェノール系化合物及び該片
ヒンダードフェノール系化合物に対して０．２〜５重量
倍の範囲となる量のチオプロピオネート系化合物を含有
させたポリエステルよりなる改質ポリエステル＄ｌＮで
ある。

本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を主たる酸
成分とし、炭素数２〜６のアルキレングリコール、即ち
エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール及びヘ
キサメチレングリコールから選ばれた少なくとも一種の
グリコールを主たるグリコール成分とするポリエステル
を対象とする。かかるポリエステルは、その酸成分であ
るテレフタル酸の一部を他の二官能性カルボン酸で置き
換えてもよい。このような他のカルボン酸としては、例
えばイソフタル酸、５−ブトリウムスルホイソフタル酸
、ナフタリンジカルボン酸。

ジフェニルジカルボン カルボン酸，βーオキシエトキシ安息香Ｍ，ｐーオキシ
安息香酸の如き二官能性芳香族カルボン酸。

セバシン酸，アジピン酸．蓚酸の如き二官能性脂肪族カ
ルボン酸，　１．４−シクロヘキサンジカルボン酸の如
き二官能性脂環族カルボン酸等をあげることができる。

また、ポリエステルのグリコール成分の一部を他のグリ
コール成分で置き換えてもよく．、かかるグリコールと
しては、主成分以外の上記グリコール及び他のジオール
化合物、例えばシクロへ′キサンー１，４−ジメタツー
ル、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡ，ビス
フエノルＳの如き脂肪族，脂環族，芳香族のジオール化
合物、両末端が未封鎖のポリオキシアルキレングリコー
ル等があげられる。

かかるポリエステルは任意の方法によって製造すること
ができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートについ
て説明すれば、テレフタル酸とエチレングリコールとを
直接エステル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルの
如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとエチレング
リコールとを王ステル交換反応させるか又はテレフタル
酸とエチレンオキ−リイドを反応させるかして、テレフ
タル酸のグリコールエステル及び／又はその低重合体を
生成させる第１段反応、次いで第１段反応生成物を減圧
上加熱して所望の重合度になるまで重縮合反応させる第
２段の反応とによって容易に製造される。

本発明においては、上記基体ポリエステルに片末端を封
鎖したポリオキシアルキレングリコールが共重合される
。かかる片末端を封鎖したポリオキシアルキレングリコ
ールとしては、例えば下記一般式（Ｉ＞、（ＩＩ）及び
（１） Ｒ’Ｏ　　　（Ｒ２０）　　ｎ　　　Ｈ・・・（Ｉ＞ Ｃ　Ｉ−１ｚ　Ｏ　Ｈ Ｒ３０　　（Ｒ’Ｏ　）　　ｎ’ｃｌｌｚ　−　ＣＨＯ
Ｈ　　　＝　　（　ＩＩ　＞り で表わされるポリオキシアルキレングリコール系化合物
をあげることができ、これらは１種単独でも２種以上併
用してもよい。

上記式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（Ｉ［Ｉ）中、Ｒ’，Ｒ３
及びＲ５は炭化水素基を示し、アルキル基，シクロアル
キル基，アリール基又はアルキルアリール基が好ましい
。Ｒ２，　Ｒ’及びＲ６はアルキレン基であり、炭素原
子数２〜４のアルキレン基が好ましく、具体的にはエチ
レン基，プロピレン基，テトラメチレン基が例示される
。また２種以上の混合、例えばエチレン基とプロピレン
基とをもった共重合体であってもよい。ｎ，ｎ’及び０
°°は重合度を示す正の整数であり、好ましいのは２０
〜１４０の範囲であト）７、２０未満では十分な耐久防
汚性が得られ難く、１４０を越えて大きくなると共重合
が困難となる傾向が見られ、かえって耐久防汚性が劣る
ようになる，。

かかるポリオキシアルキレングリコール系化合物の好ま
しい具体例としては、上記式（Ｉ＞で示される化合物と
してポリオキシエチレングリコール−〔ツメチルエーテ
ル、ポリオキシエチレングリコールモノフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレングリコールモノノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレングリコールモノノニルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレングリコールモノセ
チルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールモノフ
ェニルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールモノ
フェニルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールモ
ノノニルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレングリ
コールモノノニルフェニルエーテル、ポリオキシテトラ
メチレングリコール七ツメチルエーテル、ポリオキシエ
チレングリコール／ポリオキシプロピレングリコール共
重合体のモノメチルエーテル等をあげることができる。

上記式（ｎ）で示される化合物の好ましい具体例として
はポリオキシエチレングリコールメチル１．２−ジヒド
ロキシプロピルエーテル、ポリオキシエチレングリコー
ルフェニル１，２−ジヒドロキシプロピルエーテル、ポ
リオキシエチレングリコールイソプロピル１．２−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ール０−ブチル１，２−ジヒドロキシプロピルエーテル
、ポリオキシエチレングリコールオクチルフェニル１．
２−ジヒドロキシプロピルエーテル、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフェニル１，２−ジヒドロキシプロ
ピルエーテル、ポリオキシエチレングリコールセチル１
，２−ジヒドロキシプロピルエーテル。

ポリ・オキシプロピレングリコールメチル１，２−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、ポリオキシプロピレングリ
シールフェニル１，２−ジヒドロキシプロピルエーテル
、ポリオキシプロピレングリコールｎ−ブチル１，２−
ジヒドロキシプロピルエーテル。

ポリオキシプロピレングリコールオクチルフェニル１，
２−ジヒドロキシプロピルエーテル、ポリオキシプロピ
レングリコールノニルフェニル１，２−ジヒドロキシプ
ロピルエーテル、ポリオキシテトラメチレングリコール
メチル１，２−ジヒドロキシプロピルエーテル、ポリオ
キシエチレングリコール／ポリオキシプロピレングリコ
ール共重合体のメチル１，２−ジヒドロキシプロピルエ
ーテル等をあげることができる。

更に、上記式（ＩＩＩ）で示される化合物の好ましい具
体例としてはポリオキシエチレングリコールメチルグリ
シジルエーテル、ポリオキシエチレングリコールフェニ
ルグリシジルエーテル、ポリオキシエチレングリコール
イソプロビルグリシジルエーテル、ポリオキシエチレン
グリコールｎ−ブチルグリシジルエーテル、ポリオキシ
エチレングリコールオクチルフェニルグリシジルエーテ
ル。

ポリオキシエチレングリコールノニルフェニルグリシジ
ルエーテル、ポリオキシエチレングリコルセチルグリシ
ジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールメチル
グリシジルエーテル、ポリオキシエチレングリコールフ
ェニルグリシジルエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ールｎ−ブチルグリシジルエーテル、ポリオキシエチレ
ングリコールオクチルフェニルグリシジルエーテル、ポ
リオキシエチレングリコールノニルフェニルグリシジル
エーテル、ポリオキシテトラメチレングリコールメチル
グリシジルエーテル、ポリオキシエチレングリコール／
ポリオキシプロピレングリコール共重合体のメチルグリ
シジルエーテル等をあげることができる。

上記の化合物を前記基体ポリエステルに共重合するには
、前述したポリエステルの合成が完了するまでの任意の
段階、例えば第１段階の反応開始前２反応中９反応終了
後、第２段階の反応中等の任意の段階で添加し、添力旧
炎重縮合反応を完結すればよい。

その使用量は、あまりに少いと最終的に得られる改質ポ
リエステル繊維の防汚性が不充分になり、逆にあまりに
多いと最早防汚性は著しい向上を示さずかえって物性低
下や耐熱性・耐光性の悪化を招来するようになる。従っ
てその使用量は共重合ポリエステルに対して１．０〜２
０重量％の範囲が適当であり、なかでも１．０〜８．０
重積％の範囲が好ましい。

本発明の改質ポリエステル繊維を構成するボリエステル
は、上記した片末端封鎖ポリオキシアルキレングリコー
ルが共重合されていると共に必須成分として片ヒンダー
ドフェノール系化合物の特定量を含有する。

片ヒンダードフェノール系化合物は、そのフェノール性
水酸基の隣接位置の一方に立体障害性置換基を有し、他
方に水素原子又は非立体障害性置換基を有するフェノー
ル系化合物であり、なかでもフェノール性水酸基の隣接
位置の一方に立体障害性炭化水素基を有し、他方に水素
原子又は非立体障害性の炭化水素基を有する片フェノー
ル系化合物が好ましい。

ここでいう立体障害性炭化水素基としては、炭素原子数
４〜２０の第３アルキル基、炭素原子数４〜２０のシク
ロアルキル基、炭素原子数が１〜２０のアルキル基を有
する１−アルキルシクロアルキル基、炭素原子数が１〜
２０のアルキル基を有する１アルキルベンジル基等を好
ましいものとしてあげることができ、なかでも第３ブチ
ル基であるのが特に好ましい。他方、非立体障害性炭化
水素基としでは、炭素原子数１〜２０の第１又は第２ア
ルキル基を好ましいものとしてあげることができ、なか
でもメチル基であるのが特に好ましい。

上記片ヒンダードフェノール系化合物の好ましい具体例
として下記の如き化合物をあげることができる。

Ｈ （但し、式中子はｔ−ブチル基を示す。）上記片ヒンダ
ードフェノール系化合物は１種単独で使用しても、また
２種以上を併用してもよい。

かかる片ヒンダードフェノール系化合物を共重合ポリエ
ステル繊維に含有させるには、前述したポリエステルの
ポリマー製造を経て、繊維の製造が完了するまでの任意
の段階、例えば第１段の反応開始前２反応中１反応終了
後、第２段の反応中及び紡糸前等の任意の段階で添加し
、しかる後製造を完結すればよい。その使用量が、共重
合成分である前記ポリオキシアルキレングリコールに対
して１．０重量％未満では、片ヒンダードフェノール系
化合物の使用による改質ポリエステル繊維の耐久防汚性
の向上が不充分となり、逆にこの量が３０重量％を越え
ると、最早耐久防汚性の著しい向上効果が認められず、
かえって最終的に得られるｌ！維の物性が低下するのみ
ならず、紡糸性や延伸性等の製糸化パーフォーマンスが
不良化するようになる。従って、その使用量は、前記ポ
リオキシアルキレングリコールに対して１．０〜３０重
量％の範囲が適当である。

更に、上記の片ヒンダードフェノール系化合物と共にチ
オプロピオネート系化合物を併用すると、耐久防汚性が
相乗効果的に向上するので好ましい。

かかるチオプロピオネート系化合物としては、例えば下
記の如き化合物を好ましくあげることができる。

（Ｒ：　０１２〜Ｃ１４のアルキル基）上記のチオプロ
ピオネート系化合物は１種単独で使用しても、また２種
以上を併用してもよい。

かかるチオプロピオネート系化合物を共重合ポリエステ
ル繊維に含有させるには、前記片ヒンダードフェノール
系化合物と同様に、ポリエステルのポリマー製造を経て
繊維の製造が完了するまでの任意の段階で添加すること
ができ、片ヒンダードフェノール系化合物とは同時に添
加しても又は任意の順序で添加してもよい。

なお、本発明の改質ポリエステル繊維には、更に酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を含有させてもよく、こうするこ
とはむしろ好ましいことである。

その伯、必要に応じて難燃剤、蛍光増白剤、艶消剤等の
添加剤を含有させてもよい。

このようにして１ｑられた改質ポリエステルを繊維にす
るには、格別の方法を採用する必要はなく、ポリエステ
ル繊維の溶融紡糸法が任意に採用される。例えば、５０
０〜２５００　ｍ／分の速度で紡糸し、延伸・熱処理す
る方法、１５００〜５０００　ｍ／分の速度で紡糸し、
延伸と仮撚加工とを同時に又は続いて行う１．方法、５
０００　ｍ／分の高速で紡糸し、用途によっては延伸工
程を省略する方法等任意の製糸化方法が採用゛される。

ここで紡出する繊維は中空部を有しない中実繊維であっ
ても、中空部を有する中空繊維であってもよい。また紡
出する繊維の横断面における外形や中空部の形状は円形
であっても異形であってもよい。更に、繊維の形態とし
ては長ｍ維状であっても短繊維状であってもよい。

〈発明の効果〉 本発明の改質ポリエステル繊維は、洗）Ｒに引続いてア
イロンやプレス等の高温熱処理が頻繁に行ねれる、効率
化された苛酷な洗濯条件下で、特に際立った耐久防汚性
を呈する点で従来の防汚性ポリエステル繊維にない特徴
を有する。

近年、各種職場で着用される制服あるいはユニフォーム
等と呼ばれる職場衣、工場作業等で着用される作業衣、
医療関連あるいは食品関連等の職場で着用される白衣等
の衣料、病院、ホテル等で使用されるシーツ地、布団カ
バー地等の寝具・寝衣等、更にはレストラン、各種宴会
・集会場等で使用されるテーブルクロス等は、リネン類
といわれ、これらを使用する所にレンタルされる場合が
多く、このウェイトは年々高まりつつある。これらの商
品分野はリネンサプライ分野とも称される。

この分野において商品に要求されることは、商品を使用
する側からすれば、黒ずみや黄ばみが起こらず、清潔で
あるということであり、一方向量をレンタルする側から
すれば、洗濯、アイロン、プレス等を繰り返しても使用
後の商品の汚れが落とし易く、洗濯中に汚れが再付着せ
ず、洗濯、アイロン、プレス等を繰り返しても初期の防
汚性が維持されて黒ずみが起こらないことである。

従って、これらのリネンサプライ分野の商品には汚れが
落とし易く、洗濯中に汚れが再付着しない、即ら防汚性
を持ち、且つかかる防汚性が洗濯を繰り返しても、更に
は洗濯後のアイロンやプレス等の熱処理を繰り返しても
、初期の防汚性を保つものが望ましく、本発明の改質ポ
リエステル繊維よりなる製品は、防汚性及びその耐洗濯
性と耐熱性とに著しく優れるので極めて好適に使用する
こと、ができる。

また、周知の如く、ポリエステル繊維は風合改善を目的
としたアルカリ減量加工が施される場合が多いが、本発
明の改質ポリエステル繊維の防汚性及びその耐久性は、
かかるアルカリ減量加工によって何等影響されず、また
アルカリ減量による機械的物性の低下も極めて少いため
、アルカリ減量による風合改善が可能である。

本発明において、片末端を封鎖したポリオキシアルキレ
ングリコールの特定量を共重合したポリエステルＭｌｉ
雑の防汚耐久性（耐洗濯性と耐熱性）の改善に関して、
両ヒンダードフェノール系化合物ではほとんどその効果
が認められないのに対して、片ヒンダードフェノール系
化合物を用いた場合にのみ特異的な向上効果が奏される
理由については未だ定かでなく、片末端を封鎖したポリ
オキシアルキレングリコールと片ヒンダードフェノール
系化合物との何らかの相互作用によって、片末端封鎖ポ
リオキシアルキレングリコールの洗濯〜熱処理の繰り返
しによる繊維からの脱落が抑止されるためと想像される
。

〈実施例〉 以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中の部及び
％はそれぞれ重量部及び重量％を示し、得られるポリエ
ステル繊維の防汚性は以下の方法で測定した。

（１）防汚性 （ｉ）　　汚染処理 下記組成の汚染液３００ＣＣをカラーベット染色試験機
（日本染色機械製）のポットに入れ、この中にホルダー
にはさんだｉｏｃｍｘ　１３ｃｍの試料を浸漬させ、５
０℃で１００分間攪拌処理した。

汚染液組成 人工汚れ液の組成 上記処理後軽く水洗した後試料を）戸紙の間にはさんで
余分の汚染液を除いた。この汚染処理、水洗及び余分の
汚染液を除く処理を４回繰り返した。次いで汚染した試
料の半分を家庭洗濯機の弱条件でマルセル石鹸を２ｇ／
ｌ含む４０℃の温湯中で１０分間洗濯した。しかる後下
記方法によって汚染性及び除去性を求めた。

（ｉｉｌ　　汚染性及び除去性の求め方マクベスＭＳ−
２０２０（Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｌ　ＣｏｌｏｒＳｙ
ｓｔｅｍ　Ｌｉｍ１ｔｅｄ製）を用い、常法によりＣＩ
Ｅ表色計のＥ本を求め、汚染性及び除去性を下記式によ
り計誇した。

ΔＥ＊ａ＝Ｅ＊ｌ　　　Ｅ＊２ △Ｅ＊ｂ＝Ｅ＊＋　　　Ｅ＊：１ 上記式中、ΔＥ＊ａ：汚染性 Δ［＊ｂ：除去性 Ｅ＊１　：汚染処理前の試料のＥ＊ Ｅ＊２　：汚染処理後の試料のＥ＊ Ｅ＊３　：洗濯処理後の試料のＥ＊ （２）洗）Ｒ〜熱処理 防汚性の洗濯〜熱処理に対する耐久性を調べるための洗
濯処理及び熱処理は下記によった。

（ｉ）　　洗）Ｒ処理 家庭用洗濯機（ナショナルＮ＾−６８ＯＬ）を用い、新
酵素ザブ（苗土製＞　ＳＩＪ　／Ｊ２溶液を３０１（浴
比１：３０）入れ、試料を入れて、４０℃で１０分間自
自動巻き水流にて洗濯する。その後脱水し、４０℃の温
水３０１（浴比”ｌ：３０）で５分間湯洗、脱水し、次
いでオーバーフロー水洗を１０分間行い、脱水した。上
記洗濯を１回処理とし、これを必要な回数繰り返した。

（ｉｉ）　　熱処理 熱風乾燥型中で、空気雰囲気において１７０℃の温度で
１分間処理し、これを熱処理１回、とじた。

従って、洗濯〜熱処理の繰返しとは、上記の洗′濯を１
回行った後に、熱処理を１回行い、これを洗濯〜熱処理
１回とし、この組み合わせ処理を必要回数繰り返すこと
を意味する。

実施例１〜４及び比較例１ テレフタル酸ジメチル１００部、エチレングリコール゛
６０部、酢酸カルシウム１水塩０．０６部（テレフタル
酸ジメチルに対して０．０６６モル％）及び整色剤とし
て酢酸コバルト４水塩０．００９部（テレフタル酸ジメ
チルに対して０．００７モル％）をエステル交換色に仕
込み、窒素ガス雰囲気１４時間かけて１４０℃から２２
０℃まで昇温して生成するメタノールを系外に留去しな
がらエステル交換反応を行った。エステル交換反応終了
後、安定剤としてリン酸トリメチル０．０５８部（テレ
フタル酸ジメチルに対して０．０８０モル％）及び消泡
剤としてジメチルポリシロキサンを０．０２４部加えた
。次いで１０分後に三酸化アンチモン０．０４部（テレ
フタル酸ジメチルに対して０．０２７モル％）を添り口
し、同時に過剰のエチレングリコールを追い出しながら
２４０’Ｃまで昇温した後重合缶に移した。次いで下記
化学式（但し、ｎは平均値として約５５である）で表わ
されるポリオキシエチレングリコールモノフェニルエー
テルを４．０部添加し、引続いて１時間かけて７６０ｍ
ｍｔ１ｇから１　ｍｍｔ＋ｏまで減圧し、同時に１時間
３０分かけて２４０℃から２８０℃まで昇温した。

ｌｍｍＨｇ以下の減圧上重合温度２８０℃で更に２時間
重合した時点で１．３．５−トリス（４−１−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−１，３
，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５日）
−トリオン（アメリカン　サイアナミツド社製、サイア
ノックス１７９０）を第１表記載の量を真空上添加し、
その後型に３０分間重合した。１ｑられたポリエステル
の極限粘度は０．６４０−０．８５５の範囲であり、軟
化点は２６１．５〜２６２．０℃の範囲であった。ポリ
マーは常法によりチップ化した。

これらのチップを常法により乾燥し、孔径０．３ｍｍの
円形紡糸孔を２４個穿設した紡糸口金を使用して２８５
℃で溶融紡糸し、次いで得られる延伸糸の伸度が３０％
になるような延伸倍率で８０℃の加熱ローラーと１６０
℃のプレートヒーターを使って延伸・熱処理して７５デ
ニール／２４フイラメントの延伸糸を得た。

得られた延伸糸をメリヤス編地となし、常法により精錬
、プリセット（１８０’ＣＸ４５秒）して編地Ａを得た
。また、プリセット後３．５％水酸化ナトリウム水溶液
で沸１１ｉｅ温度にて処理し、減量率２０％の編地Ｂを
得た。

次いで編地Ａ及び編地Ｂを純水にて１３０℃で６０分間
熱水処理（染色処理のモデルテスト）を施した後、常法
に従ってファイナルセット（１６０’Ｃｘ４５秒）した
。

１ｑられた編地Ａ及び編地Ｂを用いて洗濯〜熱処理Ｏ回
（ＬＨｏ　と略称する）及び洗濯〜熱処理２５回繰返し
くＬＨ２５と略称する）だ後の防汚性レベルを評価した
。結果を第１表に示した。

実施例５〜７ 実施例２において、片ヒンダードフェノール系化合物と
共にペンタエリスリトール−テトラキス（β−ドデシル
−チオプロピオネート）を第１表記載の量併用する以外
は実施例２と同様に行った。

結果は第１表の通りであった。

比較例２ 実施例３において片ヒンダードフェノール系化合物とし
て使用した１、３．５−トリス（４−１−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ。

５　Ｈ）−トリオン（アメリカン　サイアナミツド社製
、サイアノックス１７９０）に代えて、ペンタエリスリ
チル−テトラキス［３−（３５−ジーを一ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネト］　（チバーガイギ
ー社製、イルガノックス１ｏｉｏ）を使用する以外は実
施例３と同様に行った。

結果、を第１表に示した。

実施例８′及び９ 実施例２及び実施例７において片ヒンダードフェノール
系化合物として使用した１、３．５−トリス（４−１−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメブルペンシル”
）　−１，３，５−トリアジン−２，４，６（ＩＨ，３
Ｈ，５Ｈ＞−トリオン（アメリカンサイアナミツド社製
、サイアノックス１７９０）に代えて、トリエチレング
リコール−ビス［３−（３−１−ブチル−５−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（チバーガ
イギー社製。

イルガノックス２４５）を用いる以外は実施例２及び実
施例７と同様に行った。結果は第１表に記載した通りで
あった。

実施例１０．１１及び比較例３ 実施例２，７及び比較例１において片末端封鎖ポリオキ
シアルキレングリコールとして使用したポリオキシエチ
レングリコールモノフェニルエーテルに代えて下記化合
物 Ｈｚ−ＯＨ Ｃｔ１３０　（ＣＨｚＣＨｚＯ＋ｎ　ＣＨ２Ｃｌ−ＯＨ
（但し、ｎは平均値として約５０である）を用いる以外
は実施例２．７及び比較例３と同様に行った。結果を第
１表に示した。

実施例１２．１３及び比較例４ 実施例２，７及び比較例１において片末端封鎖ポリオキ
シアルキレングリコールとして使用したポリオキシエチ
レングリコールモノフェニルエーテルに代えて下記化合
物 り （但し、ｎは平均値として約５０である）を用いる以外
は実施例２，７及び比較例１と同様に行、った。結果は
第１表の通りである。

続

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、片末端を封鎖したポリオキシアルキレングリコール
   を共重合ポリエステルに対して１．０〜２０重量％共重
   合したポリエステルに、該ポリオキシアルキレングリコ
   ールに対して１．０〜３０重量％の範囲となる量の片ヒ
   ンダードフエノール系化合物を含有させたポリエステル
   よりなる改質ポリエステル繊維。 ２、片末端を封鎖したポリオキシアルキレングリコール
   を共重合ポリエステルに対して１．０〜２０重量％共重
   合したポリエステルに、該ポリオキシアルキレングリコ
   ールに対して１．０〜３０重量％の範囲となる量の片ヒ
   ンダードフェノール系化合物及び該片ヒンダードフエノ
   ール系化合物に対して０．２〜５重量倍の範囲となる量
   のチオプロピオネート系化合物を含有させたポリエステ
   ルよりなる改質ポリエステル繊維。