JPH0641650B2 - 改質ポリエステル繊維 - Google Patents
改質ポリエステル繊維Info
- Publication number
- JPH0641650B2 JPH0641650B2 JP28435385A JP28435385A JPH0641650B2 JP H0641650 B2 JPH0641650 B2 JP H0641650B2 JP 28435385 A JP28435385 A JP 28435385A JP 28435385 A JP28435385 A JP 28435385A JP H0641650 B2 JPH0641650 B2 JP H0641650B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- polyester fiber
- glycol
- acid
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (a) 産業上の利用分野 本発明は改質ポリエステル繊維、更に詳細には特に洗濯
時における再汚染性が改良された改質ポリエステル繊維
に関するものである。
時における再汚染性が改良された改質ポリエステル繊維
に関するものである。
(b) 従来技術 従来よりポリエステル繊維は寸法安定性がよく、強く、
また皺になり難いなど多くの優れた特性を有しているが
ゆえに多くの分野に利用されている。
また皺になり難いなど多くの優れた特性を有しているが
ゆえに多くの分野に利用されている。
しかしながら、かかる優秀な特性をもつポリエステル繊
維も、ポリエステルのもつ疎水性のために綿などの親水
性繊維に比較して油性汚れが付着しやすく、除去し難
く、また洗濯中に汚れが再付着し易いなどの問題があ
る。
維も、ポリエステルのもつ疎水性のために綿などの親水
性繊維に比較して油性汚れが付着しやすく、除去し難
く、また洗濯中に汚れが再付着し易いなどの問題があ
る。
この再汚染性はポリエステル繊維が実用化されて以来、
常に提起された問題であり、この問題を解消するために
多くの方法が提案されている。
常に提起された問題であり、この問題を解消するために
多くの方法が提案されている。
例えば、ポリエチレングリコールとポリエステル樹脂の
共重合物からなる溶液若しくは分散液中でポリエステル
成形物を浸漬処理する方法（特公昭４７−２５１２号公
報参照）、ポリエチレングリコールのジメタクリレート
などの親水性ビニル化合物をパット若しくはスプレー
後、蒸発処理する方法（特公昭５１−２５５９号公報参
照）又は酸素を含む気体の低温プラズマ処理による方法
（“Polymer”1978年８月号 904〜 912頁）などが知ら
れている。しかしながら、これらの方法はいずれもポリ
エステル繊維製品の仕上加工として提案されたものであ
って、操作が煩雑であるとか、特殊な設備が要るとか、
あるいは加工の再現性に乏しいなど加工面での問題があ
り、更に肌着、白衣などの洗濯頻度の多い衣類などは洗
濯回数を重ねるに従って初期の効果が徐々になくなると
いう問題があり、従来より、洗濯を繰返しても防汚性を
保持する（洗濯による黒ずみのない）ポリエステル繊維
の出現が強く望まれていた。
共重合物からなる溶液若しくは分散液中でポリエステル
成形物を浸漬処理する方法（特公昭４７−２５１２号公
報参照）、ポリエチレングリコールのジメタクリレート
などの親水性ビニル化合物をパット若しくはスプレー
後、蒸発処理する方法（特公昭５１−２５５９号公報参
照）又は酸素を含む気体の低温プラズマ処理による方法
（“Polymer”1978年８月号 904〜 912頁）などが知ら
れている。しかしながら、これらの方法はいずれもポリ
エステル繊維製品の仕上加工として提案されたものであ
って、操作が煩雑であるとか、特殊な設備が要るとか、
あるいは加工の再現性に乏しいなど加工面での問題があ
り、更に肌着、白衣などの洗濯頻度の多い衣類などは洗
濯回数を重ねるに従って初期の効果が徐々になくなると
いう問題があり、従来より、洗濯を繰返しても防汚性を
保持する（洗濯による黒ずみのない）ポリエステル繊維
の出現が強く望まれていた。
(c) 発明の目的 本発明者は、特に洗濯による黒ずみが改良され、防汚性
に優れたポリエステル繊維を提供せんとして鋭意検討を
重ねた結果、ポリシロキサンの主鎖に対してクシ型にポ
リエーテル側鎖を結合せしめたクシ型ポリマーの特定量
を含有するポリエステル繊維が、著しく改善された防汚
性及びその洗濯耐久性を呈することを知った。本発明は
かかる知見に基づいて更に検討した結果完成した。
に優れたポリエステル繊維を提供せんとして鋭意検討を
重ねた結果、ポリシロキサンの主鎖に対してクシ型にポ
リエーテル側鎖を結合せしめたクシ型ポリマーの特定量
を含有するポリエステル繊維が、著しく改善された防汚
性及びその洗濯耐久性を呈することを知った。本発明は
かかる知見に基づいて更に検討した結果完成した。
(d) 発明の構成 即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンを構成成
分とするクシ型ポリマーがポリエステルに対して0.001
〜５重量％の範囲となる量含有されたポリエステルより
なる改質ポリエステル繊維である。
分とするクシ型ポリマーがポリエステルに対して0.001
〜５重量％の範囲となる量含有されたポリエステルより
なる改質ポリエステル繊維である。
本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を主たる酸
成分とし、炭素数２〜６のアルキレングリコール、即ち
エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール及びヘ
キサメチレングリコールから選ばれた少なくとも一種の
グリコールを主たるグリコール成分とするポリエステル
を対象とする。かかるポリエステルは、その酸成分であ
るテレフタル酸の一部を他の二官能性カルボン酸で置き
かえてもよい。このような他のカルボン酸としては例え
ばイソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、
ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジ
フェノキシエタンジカルボン酸、β−オキシエトキシ安
息香酸、ｐ−オキシ安息香酸の如き二官能性芳香族カル
ボン酸、セバシン酸、アジピン酸、蓚酸の如き二官能性
脂肪族カルボン酸、1,4 −シクロヘキサンジカルボン酸
の如き二官能性脂環族カルボン酸などをあげることがで
きる。また、ポリエステルのグリコール成分の一部を他
のグリコール成分で置きかえてもよく、かかるグリコー
ル成分としては主成分以外の上記グリコール及び他のジ
オール化合物、例えばシクロヘキサン−1,4 −ジメタノ
ール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ビ
スフェノールＳの如き脂肪族、脂環族、芳香族のジオー
ル化合物、ポリオキシアルキレングリコールなどがあげ
られる。
成分とし、炭素数２〜６のアルキレングリコール、即ち
エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール及びヘ
キサメチレングリコールから選ばれた少なくとも一種の
グリコールを主たるグリコール成分とするポリエステル
を対象とする。かかるポリエステルは、その酸成分であ
るテレフタル酸の一部を他の二官能性カルボン酸で置き
かえてもよい。このような他のカルボン酸としては例え
ばイソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、
ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジ
フェノキシエタンジカルボン酸、β−オキシエトキシ安
息香酸、ｐ−オキシ安息香酸の如き二官能性芳香族カル
ボン酸、セバシン酸、アジピン酸、蓚酸の如き二官能性
脂肪族カルボン酸、1,4 −シクロヘキサンジカルボン酸
の如き二官能性脂環族カルボン酸などをあげることがで
きる。また、ポリエステルのグリコール成分の一部を他
のグリコール成分で置きかえてもよく、かかるグリコー
ル成分としては主成分以外の上記グリコール及び他のジ
オール化合物、例えばシクロヘキサン−1,4 −ジメタノ
ール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ビ
スフェノールＳの如き脂肪族、脂環族、芳香族のジオー
ル化合物、ポリオキシアルキレングリコールなどがあげ
られる。
かかるポリエステルは任意の方法によって製造すること
ができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートについ
て説明すれば、テレフタル酸とエチレングリコールとを
直接エステル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルの
如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとエチレング
リコールとをエステル交換反応させるか又はテレフタル
酸とエチレンオキサイドを反応させるかして、テレフタ
ル酸のグリコールエステル及び／又はその低重合体を生
成させる第１段反応、次いでその生成物を減圧下加熱し
て所望の重合度になるまで重縮合反応させる第２段の反
応とによって容易に製造される。
ができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートについ
て説明すれば、テレフタル酸とエチレングリコールとを
直接エステル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルの
如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとエチレング
リコールとをエステル交換反応させるか又はテレフタル
酸とエチレンオキサイドを反応させるかして、テレフタ
ル酸のグリコールエステル及び／又はその低重合体を生
成させる第１段反応、次いでその生成物を減圧下加熱し
て所望の重合度になるまで重縮合反応させる第２段の反
応とによって容易に製造される。
本発明の改質ポリエステル中に含有されるクシ型ポリマ
ーは下記一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンである。
ーは下記一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンである。
上記式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は炭化水素基であ
り、なかでも炭素数１〜４の低級アルキル基が好まし
く、メチル基が特に好ましい。Ｒ4 は水素原子又は炭化
水素基であり、Ｒ4 が炭化水素基であるときはアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、若しくはアルキル
アリール基が好ましい。ｎはポリシロキサン主鎖の重合
度を示す正の整数であり、防汚効果を発現するためには
３以上である必要があり、なかでも３〜1000の範囲が好
ましく、３〜200 の範囲が特に好ましい。ａ及びｂはそ
れぞれ側鎖ポリエーテル基中のオキシエチレン単位及び
オキシプロピレン単位の重合度を示す正の整数であり、
防汚効果を発揮するためにはａ＋ｂ≧３の関係を満足す
る必要があり、なかでも３〜130 の範囲が好ましく、３
〜100 の範囲が特に好ましい。
り、なかでも炭素数１〜４の低級アルキル基が好まし
く、メチル基が特に好ましい。Ｒ4 は水素原子又は炭化
水素基であり、Ｒ4 が炭化水素基であるときはアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、若しくはアルキル
アリール基が好ましい。ｎはポリシロキサン主鎖の重合
度を示す正の整数であり、防汚効果を発現するためには
３以上である必要があり、なかでも３〜1000の範囲が好
ましく、３〜200 の範囲が特に好ましい。ａ及びｂはそ
れぞれ側鎖ポリエーテル基中のオキシエチレン単位及び
オキシプロピレン単位の重合度を示す正の整数であり、
防汚効果を発揮するためにはａ＋ｂ≧３の関係を満足す
る必要があり、なかでも３〜130 の範囲が好ましく、３
〜100 の範囲が特に好ましい。
上記したポリエーテル変性ポリシロキサンのクシ型ポリ
マーとしては、例えば下記一般式（II） （但し、ａは約12の整数） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンをあげる
ことができ、かかるポリシロキサンは例えばJournal of
Polymer Seience、Polymer Letters Edition、Vol.23、
465 -467(1985) に記載の方法によってポリ（メチルハ
イドロジエン）シロキサンと平均分子量550 のポリオキ
シエチレングリコールモノメチルエーテルとから合成す
ることができる。上記クシ型ポリマーは１種を単独で使
用しても、また２種以上を併用してもよい。
マーとしては、例えば下記一般式（II） （但し、ａは約12の整数） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンをあげる
ことができ、かかるポリシロキサンは例えばJournal of
Polymer Seience、Polymer Letters Edition、Vol.23、
465 -467(1985) に記載の方法によってポリ（メチルハ
イドロジエン）シロキサンと平均分子量550 のポリオキ
シエチレングリコールモノメチルエーテルとから合成す
ることができる。上記クシ型ポリマーは１種を単独で使
用しても、また２種以上を併用してもよい。
かかるクシ型ポリマーをポリエステル中に含有させるに
は、前述したポリエステル繊維の製造が完了する以前の
任意の段階、例えば第１段の反応開始前、反応中、反応
終了後及び第２段の反応中などの任意の段階で添加し、
添加後製造反応を完結すればよい。その使用量は、ポリ
エステルに対して0.001 重量％未満である場合には、ク
シ型ポリマーの使用によりポリエステル繊維の防汚性能
及びその洗濯耐久性の向上が不充分となるので、0.001
重量％以上の量が必要である。逆に、この量があまりに
多くなると、ポリエステルを製糸化する際の防糸性や延
伸性等の製糸化パーフォーマンスが不良化するようにな
るので、その使用量はポリエステルに対して５重量％以
下となる量の範囲に抑えるべきであり、なかでも0.02〜
0.5 重量の範囲が好ましい。
は、前述したポリエステル繊維の製造が完了する以前の
任意の段階、例えば第１段の反応開始前、反応中、反応
終了後及び第２段の反応中などの任意の段階で添加し、
添加後製造反応を完結すればよい。その使用量は、ポリ
エステルに対して0.001 重量％未満である場合には、ク
シ型ポリマーの使用によりポリエステル繊維の防汚性能
及びその洗濯耐久性の向上が不充分となるので、0.001
重量％以上の量が必要である。逆に、この量があまりに
多くなると、ポリエステルを製糸化する際の防糸性や延
伸性等の製糸化パーフォーマンスが不良化するようにな
るので、その使用量はポリエステルに対して５重量％以
下となる量の範囲に抑えるべきであり、なかでも0.02〜
0.5 重量の範囲が好ましい。
このようにして得られら改質ポリエステルを繊維にする
には、格別の方法を採用する必要はなく、通常のポリエ
ステル繊維の溶融防糸方法が任意に採用される。ここで
防出する繊維は中空部を有しない中実繊維であっても、
中空部を有する中空繊維であってもよい。また防出する
繊維の横断面における外形や中空部の形状は、円形であ
っても異形であってもよい。
には、格別の方法を採用する必要はなく、通常のポリエ
ステル繊維の溶融防糸方法が任意に採用される。ここで
防出する繊維は中空部を有しない中実繊維であっても、
中空部を有する中空繊維であってもよい。また防出する
繊維の横断面における外形や中空部の形状は、円形であ
っても異形であってもよい。
(e) 発明の効果 本発明のポリエステル繊維は、例えば肌着、白衣などの
洗濯頻度の高い衣類となした場合に、特にその特徴が発
揮され、何度洗濯を繰り返しても防汚性が保持されて洗
濯による黒ずみが起こらない。このため、本発明の防汚
性のポリエステル繊維は、リネンサプライ分野において
特に有用である。
洗濯頻度の高い衣類となした場合に、特にその特徴が発
揮され、何度洗濯を繰り返しても防汚性が保持されて洗
濯による黒ずみが起こらない。このため、本発明の防汚
性のポリエステル繊維は、リネンサプライ分野において
特に有用である。
なお、本発明のポリエステル繊維には必要に応じて任意
の添加剤、例えば触媒、着色防止剤、耐熱剤、難燃剤、
螢光増白剤、酸化防止剤、艶消剤、着色剤、無機微粒子
等が含まれていてもよい。
の添加剤、例えば触媒、着色防止剤、耐熱剤、難燃剤、
螢光増白剤、酸化防止剤、艶消剤、着色剤、無機微粒子
等が含まれていてもよい。
(f) 実施例 以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中の部及び
％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。ポリマーの極限
粘度〔η〕は35℃のオルソクロルフェノール溶液で測定
した値から求め、軟化点（ＳＰ）はペネレーション法で
測定した。ポリマーの色相はハンター型色差計によるＬ
値とｂ値で示した。Ｌ値は値が大きくなるほど白度の良
好なことを示し、ｂ値は＋側に大なるほど黄味の強いこ
とを示す。
％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。ポリマーの極限
粘度〔η〕は35℃のオルソクロルフェノール溶液で測定
した値から求め、軟化点（ＳＰ）はペネレーション法で
測定した。ポリマーの色相はハンター型色差計によるＬ
値とｂ値で示した。Ｌ値は値が大きくなるほど白度の良
好なことを示し、ｂ値は＋側に大なるほど黄味の強いこ
とを示す。
実施例 テレフタル酸ジメチル 100部、エクレングリコール60
部、酢酸カルシウム１水塩0.06部（テレフタル酸ジメチ
ルに対して 0.066モル％）及び整色剤として酢酸コバル
ト４水塩 0.009部（テレフタル酸ジメチルに対して 0.0
07モル％）をエステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気
下４時間かけて 140℃から 220℃まで昇温して生成する
メタノールを系外に留去しながらエステル交換反応を行
なった。エステル交換反応終了後、安定剤としてリン酸
トリメチル 0.058部（テレフタル酸ジメチルに対して
0.080モル％）及び第１表記載のポリ（ポリオキシエチ
レングリコールモノメチルエーテル、メチル）シロキサ
ンを表記載の量加えた。次いで、10分後に三酸化アンチ
モン0.04部（テレフタル酸ジメチルに対して 0.027モル
％）を添加し、同時に過剰のエチレングリコールを追出
しながら 240℃まで昇温した後重合缶に移した。
部、酢酸カルシウム１水塩0.06部（テレフタル酸ジメチ
ルに対して 0.066モル％）及び整色剤として酢酸コバル
ト４水塩 0.009部（テレフタル酸ジメチルに対して 0.0
07モル％）をエステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気
下４時間かけて 140℃から 220℃まで昇温して生成する
メタノールを系外に留去しながらエステル交換反応を行
なった。エステル交換反応終了後、安定剤としてリン酸
トリメチル 0.058部（テレフタル酸ジメチルに対して
0.080モル％）及び第１表記載のポリ（ポリオキシエチ
レングリコールモノメチルエーテル、メチル）シロキサ
ンを表記載の量加えた。次いで、10分後に三酸化アンチ
モン0.04部（テレフタル酸ジメチルに対して 0.027モル
％）を添加し、同時に過剰のエチレングリコールを追出
しながら 240℃まで昇温した後重合缶に移した。
続いて、１時間かけて 760mmHgから１mmHgまで減圧し、
同時に１時間30分かけて 240℃から 280℃まで昇温し
た。１mmHg以下の減圧下、重合温度280 ℃で更に２時間
重合した時点で酸化防止剤としてイルガノックス1010
（チバーガイギー社製） 0.4部を真空下添加し、その後
更に30分間重合した。得られたポリマーの極限粘度
〔η〕、軟化点、ポリマー色相Ｌ値、ｂ値を第１表に示
した。このポリマーを常法に従ってチップ化した。
同時に１時間30分かけて 240℃から 280℃まで昇温し
た。１mmHg以下の減圧下、重合温度280 ℃で更に２時間
重合した時点で酸化防止剤としてイルガノックス1010
（チバーガイギー社製） 0.4部を真空下添加し、その後
更に30分間重合した。得られたポリマーの極限粘度
〔η〕、軟化点、ポリマー色相Ｌ値、ｂ値を第１表に示
した。このポリマーを常法に従ってチップ化した。
このチップを常法により乾燥し、孔径 0.3mmの円形防糸
孔を24個穿設した防糸口金を使用して 285℃で溶融防糸
し、次いで最終的に得られる延伸糸の伸度が30％になる
延伸倍率で84℃の加熱ローラーと 180℃のプレートヒー
ターを使って延伸熱処理を行ない50デニール／24フィラ
メントの延伸糸を得た。
孔を24個穿設した防糸口金を使用して 285℃で溶融防糸
し、次いで最終的に得られる延伸糸の伸度が30％になる
延伸倍率で84℃の加熱ローラーと 180℃のプレートヒー
ターを使って延伸熱処理を行ない50デニール／24フィラ
メントの延伸糸を得た。
得られたポリエステルフィラメント糸50デニール／24フ
ィラメントを用いて平織物を製織した。常法により精練
・熱処理を行った後、螢光材料として、Mikawhite ＡＴ
Ｎ（三菱化成製）を２％owf 含む処理浴中で 130℃、30
分間染色を行い螢光染色品を得、次いで 160℃で１分間
熱処理を行った。得られた織物を下記により汚染処理を
行った。
ィラメントを用いて平織物を製織した。常法により精練
・熱処理を行った後、螢光材料として、Mikawhite ＡＴ
Ｎ（三菱化成製）を２％owf 含む処理浴中で 130℃、30
分間染色を行い螢光染色品を得、次いで 160℃で１分間
熱処理を行った。得られた織物を下記により汚染処理を
行った。
汚染処理 下記組成の洗濯液 300ccをカラーペット染色試験機（日
本染色機械製）のポットに入れ、この中にホルダーには
さんだ10cm×13cmの織物を浸漬させ、50℃で、 100分間
撹拌処理した。
本染色機械製）のポットに入れ、この中にホルダーには
さんだ10cm×13cmの織物を浸漬させ、50℃で、 100分間
撹拌処理した。
軽く水洗いした後、試料を濾紙の間にはさみ余分の汚染
液を除いた。次に汚染した試料を家庭洗濯機の弱条件で
マルセル石けんを２ｇ／Ｌ含む40℃の温湯中で10分間洗
濯した。その後、風乾した。これらの汚染及び洗濯処理
を１サイクルとし、このサイクルを８回繰返した。
液を除いた。次に汚染した試料を家庭洗濯機の弱条件で
マルセル石けんを２ｇ／Ｌ含む40℃の温湯中で10分間洗
濯した。その後、風乾した。これらの汚染及び洗濯処理
を１サイクルとし、このサイクルを８回繰返した。
次いで下記方法により織物の汚染率を求めた。
〈汚染率の求め方〉 自記分光光度計ＲＣ− 330（島津製作所）を用い 440μ
ｍの波長における反射率を求めた。汚染率は下式により
計算した。
ｍの波長における反射率を求めた。汚染率は下式により
計算した。
比較例 実施例において防汚剤として使用したポリ（ポリオキシ
エチレングリコールモノメチルエーテル、メチル）シロ
キサンに代えてポリジメチルシロキサン(300センチスト
ークス)を第１表記載の量用いる以外は実施例と同様に
行なった。結果は第１表に示した通りであった。
エチレングリコールモノメチルエーテル、メチル）シロ
キサンに代えてポリジメチルシロキサン(300センチスト
ークス)を第１表記載の量用いる以外は実施例と同様に
行なった。結果は第１表に示した通りであった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル変性ポリシロキサンを構成成
分とするクシ型ポリマーがポリエステルに対して0.001
〜５重量％の範囲となる量含有されたポリエステルより
なる改質ポリエステル繊維。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28435385A JPH0641650B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 改質ポリエステル繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28435385A JPH0641650B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 改質ポリエステル繊維 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149915A JPS62149915A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0641650B2 true JPH0641650B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=17677487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28435385A Expired - Lifetime JPH0641650B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 改質ポリエステル繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641650B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5354815A (en) * | 1992-06-05 | 1994-10-11 | Comfort Technologies | Polymers having enhanced hydrophilicity and thermal regulated properties and process of producing the same |
| TW282478B (ja) * | 1992-06-05 | 1996-08-01 | Comfort Tech Inc | |
| US5408012A (en) * | 1993-05-27 | 1995-04-18 | Comfort Technologies, Inc. | Polymers having enhanced durable hydrophilicity and durable rewetting properties and process of producing the same |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28435385A patent/JPH0641650B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149915A (ja) | 1987-07-03 |
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| JPH043446B2 (ja) | ||
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