JPS6032721A - プソイドキユメンまたはデユレンの製造法 - Google Patents
プソイドキユメンまたはデユレンの製造法Info
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- JPS6032721A JPS6032721A JP58137493A JP13749383A JPS6032721A JP S6032721 A JPS6032721 A JP S6032721A JP 58137493 A JP58137493 A JP 58137493A JP 13749383 A JP13749383 A JP 13749383A JP S6032721 A JPS6032721 A JP S6032721A
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- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- durene
- pseudocumene
- methylation
- xylene
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプソイドキュメンまたはデュレンの製造法に関
し、詳しくはキシレンを原料として二段階に分けてメチ
ル化反応を行なうことにより、メチル化剤を効率よく利
用すると共にプソイドキュメンまたはデュレンを高い選
択率にて製造することのできる方法に関する。
し、詳しくはキシレンを原料として二段階に分けてメチ
ル化反応を行なうことにより、メチル化剤を効率よく利
用すると共にプソイドキュメンまたはデュレンを高い選
択率にて製造することのできる方法に関する。
従来、プソイドキュメンやデュレンを製造する方法とし
ては、ルイス酸触媒を用いる方法や硫酸を用いる方法な
どが知られている。しかし、前者の方法では装置の腐蝕
の問題があるほか、生成物の選択性が低く、また後者の
方法では原料の転化率が低いという問題があった。特に
デュレンについては、プソイドキュメンの不均化反応に
よって製造する方法についても提案されているが、イソ
デュレンの生成嵐が多く望ましいものではない。
ては、ルイス酸触媒を用いる方法や硫酸を用いる方法な
どが知られている。しかし、前者の方法では装置の腐蝕
の問題があるほか、生成物の選択性が低く、また後者の
方法では原料の転化率が低いという問題があった。特に
デュレンについては、プソイドキュメンの不均化反応に
よって製造する方法についても提案されているが、イソ
デュレンの生成嵐が多く望ましいものではない。
他方、一般に芳香族炭化水素をメチル化する場合には、
メチル化剤として用いるメタノールやジメチルエーテル
が容易にオレフィンに転化したり炭化したりするため、
メチル化反応に利用されるメチル化剤の割合が小さくな
るという不都合がある。％ｌＣ，デュレンを高収率で得
るには、メチル化剤の供給割合を増加するとともに高い
温度で長時間反応させることが必要となるが、この場合
にはさらにメチル化剤の利用率が低下するという問題が
ある。
メチル化剤として用いるメタノールやジメチルエーテル
が容易にオレフィンに転化したり炭化したりするため、
メチル化反応に利用されるメチル化剤の割合が小さくな
るという不都合がある。％ｌＣ，デュレンを高収率で得
るには、メチル化剤の供給割合を増加するとともに高い
温度で長時間反応させることが必要となるが、この場合
にはさらにメチル化剤の利用率が低下するという問題が
ある。
本発明者らは以上のような従来技術の問題点を解消し、
メチル化剤の利用率を高めると同時に、プソイドキュメ
ンやデュレンを高い選択率で得ることのできる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。
メチル化剤の利用率を高めると同時に、プソイドキュメ
ンやデュレンを高い選択率で得ることのできる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、キシレンを原料として、メチル化反応を二段
階に分けて行なうことによシ、目的を達成しうろことを
見出し、本発明を完成するに至った。
階に分けて行なうことによシ、目的を達成しうろことを
見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、キシレンをメチル化してプソイドキ
ュメンまたはデュレンを製造するにあたり、第一段反応
工程においてキシレンのメチル化反応を行ない、次いで
第二段反応工程において前記第一段反応工程からの反応
混合物の少なくとも一部をさらにメチル化することを特
徴とするプソイドキュメンまたはデュレンの製造法を提
供するものである。
ュメンまたはデュレンを製造するにあたり、第一段反応
工程においてキシレンのメチル化反応を行ない、次いで
第二段反応工程において前記第一段反応工程からの反応
混合物の少なくとも一部をさらにメチル化することを特
徴とするプソイドキュメンまたはデュレンの製造法を提
供するものである。
本発明の方法は、キシレンを原料化合物として用い、こ
れを二段階に分けてメチル化するわけであるが、まず第
一段の反応工程では主としてキシロ／からプソイドキュ
メンを製造する反応が行なわれる。ここでは様々なメチ
ル化剤が使用でき、例えばメタノール、ジメチルエーテ
ル、塩化メチル、臭化メチルなどが使用可能である。し
かし、この第一段階のメチル化反応で、プソイドキュメ
ンのみを得たい場合には、比較的メチル化能の小さいジ
メチルエーテルを主成分とするメチル化剤を用いること
が好ましい。
れを二段階に分けてメチル化するわけであるが、まず第
一段の反応工程では主としてキシロ／からプソイドキュ
メンを製造する反応が行なわれる。ここでは様々なメチ
ル化剤が使用でき、例えばメタノール、ジメチルエーテ
ル、塩化メチル、臭化メチルなどが使用可能である。し
かし、この第一段階のメチル化反応で、プソイドキュメ
ンのみを得たい場合には、比較的メチル化能の小さいジ
メチルエーテルを主成分とするメチル化剤を用いること
が好ましい。
前記第一段階の反応終了後、反応混合物を第二段反応工
程に導いて、さらにメチル化反応を進めるわけであるが
、この場合、第一段反応工程からの反応混合物の全社を
第二段反応工程に導入してもよいが、該混合物中の軽質
ガス分やプソイドキュメンの一部を分離除去した後に、
残部を導入してもよい。この第二段反応工程においては
、導入された反応混合物をさらにメチル化するが、ここ
では第一段反応工程と同様にメタノール、ジメチルエー
テル、塩化メチル、臭化メチル等の様々なメチル化剤が
使用できる。この工程では第一段反応工程で生成したプ
ソイドキュメンや未反応のキシレンのメチル化反応が主
として進行するが、特にデュレンを製造したい場合には
、比較的メチル化能の大きいメタノールを主成分とする
メチル化剤を用いることが好ましい。
程に導いて、さらにメチル化反応を進めるわけであるが
、この場合、第一段反応工程からの反応混合物の全社を
第二段反応工程に導入してもよいが、該混合物中の軽質
ガス分やプソイドキュメンの一部を分離除去した後に、
残部を導入してもよい。この第二段反応工程においては
、導入された反応混合物をさらにメチル化するが、ここ
では第一段反応工程と同様にメタノール、ジメチルエー
テル、塩化メチル、臭化メチル等の様々なメチル化剤が
使用できる。この工程では第一段反応工程で生成したプ
ソイドキュメンや未反応のキシレンのメチル化反応が主
として進行するが、特にデュレンを製造したい場合には
、比較的メチル化能の大きいメタノールを主成分とする
メチル化剤を用いることが好ましい。
第二段反応工程において、メタノールを主成分とするメ
チル化剤を用いて反応を行なうと、回収されたメチル化
剤中には比較的多量のジメチルエーテルが含まれること
となるが、これを第一段反応工程のメチル化剤として用
いれば、メチル化剤の有効利用を図ることができる。な
お、第一段反応工程において用いるメチル化剤として１
第二段反応工程から回収されたメチル化剤のみを充当し
てもよいが、この回収メチル化剤と共に新たなメチル化
剤を供給してもよい。
チル化剤を用いて反応を行なうと、回収されたメチル化
剤中には比較的多量のジメチルエーテルが含まれること
となるが、これを第一段反応工程のメチル化剤として用
いれば、メチル化剤の有効利用を図ることができる。な
お、第一段反応工程において用いるメチル化剤として１
第二段反応工程から回収されたメチル化剤のみを充当し
てもよいが、この回収メチル化剤と共に新たなメチル化
剤を供給してもよい。
ところで、上述した第一段反応工程および第二段反応工
程の反応条件は、目的とする生成物、使用するメチル化
剤の種類等により異なり一義的に定めることはできず、
各種状況に応じて適宜定めればよい。ここで一般的な反
応条件をあげれば、第一段、第二段の反応工程ともに、
反応温度２５０〜４００℃、好ましくは２８０〜５５０
°Ｃ１反応圧力常圧〜１０ｋｐ／ｃｒＩＧ、キシレンと
メチル化剤の供給割合キシレン／メチル化剤＝ ２／１
〜１／１０（モル比）、好ましくは１／１〜１／４ （
モル比）の範囲で選定すべきである。なお、通常は、第
二段反応工程を第一段反応工程に比べてやや厳しい条件
に設定することが好ましい。
程の反応条件は、目的とする生成物、使用するメチル化
剤の種類等により異なり一義的に定めることはできず、
各種状況に応じて適宜定めればよい。ここで一般的な反
応条件をあげれば、第一段、第二段の反応工程ともに、
反応温度２５０〜４００℃、好ましくは２８０〜５５０
°Ｃ１反応圧力常圧〜１０ｋｐ／ｃｒＩＧ、キシレンと
メチル化剤の供給割合キシレン／メチル化剤＝ ２／１
〜１／１０（モル比）、好ましくは１／１〜１／４ （
モル比）の範囲で選定すべきである。なお、通常は、第
二段反応工程を第一段反応工程に比べてやや厳しい条件
に設定することが好ましい。
また、これら第一段、第二段反応工程は、メチル化触媒
の存在下で反応を行なうことが好ましいが、このメチル
化触媒としては従来から広く使用されているものを充当
することができる。さらに＼結晶性ボロシリケート、弗
素含有結晶性ボロシリケート、弗素含有結晶性アルミノ
シリケート、弗素含有結晶性ボロアルミノシリケートな
どを用いることも有効である。ここで用いる結晶性ポロ
シリケードは各種のものがあるが、例えば特開昭５５−
５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公報。
の存在下で反応を行なうことが好ましいが、このメチル
化触媒としては従来から広く使用されているものを充当
することができる。さらに＼結晶性ボロシリケート、弗
素含有結晶性ボロシリケート、弗素含有結晶性アルミノ
シリケート、弗素含有結晶性ボロアルミノシリケートな
どを用いることも有効である。ここで用いる結晶性ポロ
シリケードは各種のものがあるが、例えば特開昭５５−
５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公報。
特開昭５６−８４５１５号公報、特開昭５７−１２３８
１７号公報、＊開昭５７−１２９８２０号公報などに記
載されたものをあげることができる。また、結晶性アル
ミノシリケートとしては、これもまた様々なものが使用
可能であるが、具体的にはｚｓＭ−５゜ＺＳＭ−１１，
ＺＳＭ−１２，ＺＳＭ−２５，ＺＳＭ−５５゜２８Ｍ−
３８，ＺＳＭ−４８などで代表される。弗素を含有する
結晶性のごロシリケートあるいはアルミノシリケートは
、前述した結晶性ゴロシリケートあるいは結晶性アルミ
ノシリケートを各種弗素化合物で処理することにより得
ることができる。
１７号公報、＊開昭５７−１２９８２０号公報などに記
載されたものをあげることができる。また、結晶性アル
ミノシリケートとしては、これもまた様々なものが使用
可能であるが、具体的にはｚｓＭ−５゜ＺＳＭ−１１，
ＺＳＭ−１２，ＺＳＭ−２５，ＺＳＭ−５５゜２８Ｍ−
３８，ＺＳＭ−４８などで代表される。弗素を含有する
結晶性のごロシリケートあるいはアルミノシリケートは
、前述した結晶性ゴロシリケートあるいは結晶性アルミ
ノシリケートを各種弗素化合物で処理することにより得
ることができる。
本発明の方法によれば、二段階に分けてメチル化反応を
行なうため、一段にて反応を行なう場合に比べてメチル
化剤の利用率（メチル化反応に利用される割合）が高く
、またプソイドキュメンおよびデュレンの選択率が著し
く高い。
行なうため、一段にて反応を行なう場合に比べてメチル
化剤の利用率（メチル化反応に利用される割合）が高く
、またプソイドキュメンおよびデュレンの選択率が著し
く高い。
従って本発明の方法はエンジニアリングプラスチックの
原料として有用なプソイドキュメンあるいはデュレンの
効率の良い製造方法として工業的に利用価値の高いもの
である。
原料として有用なプソイドキュメンあるいはデュレンの
効率の良い製造方法として工業的に利用価値の高いもの
である。
次に本発明を実施例によシさらに詳しく説明する。
参考例（弗素含有結晶性アルミノシリケートの調製）
硫酸アルミニウム（１８水塩）ｌｓ、２Ｐ、濃硫酸１７
．６８７およびテトラプロビルアンモニウムブ四マイト
２６．３２９−を水２５０１ノに加えた溶液Ａおよび水
ガラス（組成：酸化珪素２ Ｂ、９５ ｗｔ％。
．６８７およびテトラプロビルアンモニウムブ四マイト
２６．３２９−を水２５０１ノに加えた溶液Ａおよび水
ガラス（組成：酸化珪素２ Ｂ、９５ ｗｔ％。
酸化ナトリウム９．４０ｗｔ％、水６１．６５ｗｔ％）
２１１．１Ｆを水２５０ｙ＋ｌに加えた溶液Ｂをそれぞ
れ調製した。次いで、溶液ＡおよびＢを塩化ナトリウム
７９．Ｏｆを水１２２ｍ１に加えてなる溶液に室温にて
６０分間にわたって同時に滴下した。得られた混合液は
硫酸を用いてｐＨ９，５に調整した。
２１１．１Ｆを水２５０ｙ＋ｌに加えた溶液Ｂをそれぞ
れ調製した。次いで、溶液ＡおよびＢを塩化ナトリウム
７９．Ｏｆを水１２２ｍ１に加えてなる溶液に室温にて
６０分間にわたって同時に滴下した。得られた混合液は
硫酸を用いてｐＨ９，５に調整した。
この溶液をオートクレーブに入れて、反応温度１７０°
Ｃで２０時間加熱処理した。冷却下、オートクレーブ内
容物を濾過し、得られた固形物を水で洗浄した後、１規
定硝酸アンモニウム水溶液５００ｄを加えて、９０℃８
時間の条件で３回イオン交換を行ない、アンモニウム型
の結晶性アルミノシリケートを得た。その後、内容物を
濾過水洗し１２０℃で２４時間乾燥して、ついで５５０
°Ｃで６時間焼成してＨ型結晶性アルミノシリケートを
得た。このＨ型結晶性アルミノシリケートゼオライトの
組成はｓ１ｏ！／ム４ｏ、＝１ｏｏ（モル比）であった
。このＨ耐結晶性アルミ／シリケートにバインダー含量
が２０重量％となるようにアルミナゾルを加えて成形し
、１２０℃で５時間乾燥しさらに５５０℃で６時間空気
中で焼成した。焼成後、得られたペレット状の結晶性ア
ルミノシリケートを、５００℃において７０ン１１４（
１，１゜２．２−テトラフルオロ−１，２−ジクロルエ
タン）を７０−７分で１時間供給して弗素化処理を行な
い、弗素含有結晶性アル主ノシリクートを得た。
Ｃで２０時間加熱処理した。冷却下、オートクレーブ内
容物を濾過し、得られた固形物を水で洗浄した後、１規
定硝酸アンモニウム水溶液５００ｄを加えて、９０℃８
時間の条件で３回イオン交換を行ない、アンモニウム型
の結晶性アルミノシリケートを得た。その後、内容物を
濾過水洗し１２０℃で２４時間乾燥して、ついで５５０
°Ｃで６時間焼成してＨ型結晶性アルミノシリケートを
得た。このＨ型結晶性アルミノシリケートゼオライトの
組成はｓ１ｏ！／ム４ｏ、＝１ｏｏ（モル比）であった
。このＨ耐結晶性アルミ／シリケートにバインダー含量
が２０重量％となるようにアルミナゾルを加えて成形し
、１２０℃で５時間乾燥しさらに５５０℃で６時間空気
中で焼成した。焼成後、得られたペレット状の結晶性ア
ルミノシリケートを、５００℃において７０ン１１４（
１，１゜２．２−テトラフルオロ−１，２−ジクロルエ
タン）を７０−７分で１時間供給して弗素化処理を行な
い、弗素含有結晶性アル主ノシリクートを得た。
実施例
第一段反応器および第二段反応器に、それぞれ触媒とし
て上記参考例で得られた弗素含有結晶性アルミノシリケ
ートのペレツ）２０ＷＬｌを充填し、これら両反応器の
間に冷却器と気液分離槽を介して両反応器を連結した。
て上記参考例で得られた弗素含有結晶性アルミノシリケ
ートのペレツ）２０ＷＬｌを充填し、これら両反応器の
間に冷却器と気液分離槽を介して両反応器を連結した。
さらに、第二反応器の出口配管には冷却器および気液外
ＰＩｉ槽、減圧弁を介してストリッパーを連結し、スト
リッパー 塔頂ガスを冷却器で液化し、ポンプで第一段
反応器へ供給できるように配管した。この装置を用いて
、予熱された原料ｐ−キシレンを２７１１７ ／ ｈｒ
の流量で、３００℃に加熱された第一段反応器に導入し
、ついでメチル化剤としてメタノ−／Ｉ１５６ ｄ ／
ｈｒ ′Ｉｒ：導入し、操作圧力９ｋｙ／ｃｊＧにお
いてキシレンのメチル化反応を行なった。第一段反応器
での生成物は冷却器において５０℃に冷却し、気液分離
槽においてガス成分を分離除去して第二段反応器に導入
した。この第二段反応器の温度は６１５℃、圧力は９ｋ
ｇ／−とじ九。第二段反応器からの生成物は、冷却器に
おいて５０℃に冷却後、気液分離槽でガス成分を分離除
去し、減圧弁で常圧まで減圧してストリッパーに導入し
た。ストリッパーでは８０°ｃＫ再加熱して塔頂より、
ジメチルエーテルおよびメタ／−ルの未反応物を取出し
て冷却し、液化してポンプで第一段反応器に循環した。
ＰＩｉ槽、減圧弁を介してストリッパーを連結し、スト
リッパー 塔頂ガスを冷却器で液化し、ポンプで第一段
反応器へ供給できるように配管した。この装置を用いて
、予熱された原料ｐ−キシレンを２７１１７ ／ ｈｒ
の流量で、３００℃に加熱された第一段反応器に導入し
、ついでメチル化剤としてメタノ−／Ｉ１５６ ｄ ／
ｈｒ ′Ｉｒ：導入し、操作圧力９ｋｙ／ｃｊＧにお
いてキシレンのメチル化反応を行なった。第一段反応器
での生成物は冷却器において５０℃に冷却し、気液分離
槽においてガス成分を分離除去して第二段反応器に導入
した。この第二段反応器の温度は６１５℃、圧力は９ｋ
ｇ／−とじ九。第二段反応器からの生成物は、冷却器に
おいて５０℃に冷却後、気液分離槽でガス成分を分離除
去し、減圧弁で常圧まで減圧してストリッパーに導入し
た。ストリッパーでは８０°ｃＫ再加熱して塔頂より、
ジメチルエーテルおよびメタ／−ルの未反応物を取出し
て冷却し、液化してポンプで第一段反応器に循環した。
このジメチルエーテルを主成分とする未反応メチル化剤
の循環使用を開始後、第一段反応器へのメタノールの供
給を＼第二段反応器への供給に変更した。
の循環使用を開始後、第一段反応器へのメタノールの供
給を＼第二段反応器への供給に変更した。
ストリッパーの塔底から得られる液状生成物は、水を除
去したのち、別途蒸曲して、プソイドキュメンとデュレ
ンを得た。このように第二段反応器での未反応メチル化
剤の循環使用が定常化したのちの、第一段反応器からの
生成物および第二段反応器からの生成物の組成を第１表
に示す。
去したのち、別途蒸曲して、プソイドキュメンとデュレ
ンを得た。このように第二段反応器での未反応メチル化
剤の循環使用が定常化したのちの、第一段反応器からの
生成物および第二段反応器からの生成物の組成を第１表
に示す。
第 １ 表
Claims (2)
- （１） キシレンをメチル化してプソイドキュメンまた
はデュレンを製造するにあたり、第一段反応工程におい
てキシレンのメチル化反応を行ない、次いで第二段反応
工程において前記第一段反応工程からの反応混合物の少
なくとも一部をさらにメチル化することを特徴とするプ
ソイドキュメンまたはデュレンの製造法。 - （２） 第一段反応工程においてジメチルエーテルを含
有するメチル化剤を用い、第二段反応工程においてメタ
ノールを含有するメチル化剤を用いることを特徴とする
特許請求の範吐第１項記載の製造法。 、（３） 第二段反応工程から回収されたメチル化剤を
、第一段反応工程におけるメチル化剤の少なくとも一部
として使用する特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137493A JPS6032721A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | プソイドキユメンまたはデユレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137493A JPS6032721A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | プソイドキユメンまたはデユレンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032721A true JPS6032721A (ja) | 1985-02-19 |
| JPH0339495B2 JPH0339495B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=15199939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137493A Granted JPS6032721A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | プソイドキユメンまたはデユレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032721A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02149534A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-08 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | クメンの製造方法 |
| CN110372465A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-25 | 唐山旭阳化工有限公司 | 一种利用二甲苯和甲醇制备均四甲苯的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3326997A (en) * | 1964-06-01 | 1967-06-20 | Sinclair Research Inc | Process for the production of durene |
| JPS52139029A (en) * | 1976-05-17 | 1977-11-19 | Mobil Oil | Alkylation alkyl exchange reaction in the presence of crystalline aluminoslicate catalyst |
| JPS5644050A (en) * | 1979-09-19 | 1981-04-23 | Satake Eng Co Ltd | Warming humidifying rice cleaning method and its device |
| JPH0238571A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Tokyo Electron Ltd | 処理装置 |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP58137493A patent/JPS6032721A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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| CN110372465A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-25 | 唐山旭阳化工有限公司 | 一种利用二甲苯和甲醇制备均四甲苯的方法 |
| CN110372465B (zh) * | 2019-07-29 | 2022-04-05 | 唐山旭阳化工有限公司 | 一种利用二甲苯和甲醇制备均四甲苯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0339495B2 (ja) | 1991-06-14 |
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