JPS60139634A - チモ−ル類の製造法 - Google Patents
チモ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS60139634A JPS60139634A JP58248804A JP24880483A JPS60139634A JP S60139634 A JPS60139634 A JP S60139634A JP 58248804 A JP58248804 A JP 58248804A JP 24880483 A JP24880483 A JP 24880483A JP S60139634 A JPS60139634 A JP S60139634A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thymol
- phosphoric acid
- catalyst
- cresol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
しくはｍ−クレゾールとプロピレンとからｐ−チモール
と０−チモールとを同時に製造する方法に関するもので
−ある。
と０−チモールとを同時に製造する方法に関するもので
−ある。
０−チモール、ｐ−チモールは防腐剤，殺゛菌剤、化粧
品等に使用されているが，このうちでも特にｐ−チモー
ルは、０−チモール、フェノール、クレゾール等よりも
殺菌力が強力である］、、低毒性で、無臭であるという
すぐれた特性を有する。
品等に使用されているが，このうちでも特にｐ−チモー
ルは、０−チモール、フェノール、クレゾール等よりも
殺菌力が強力である］、、低毒性で、無臭であるという
すぐれた特性を有する。
しかして、ｍ−クレゾールとプロピレンとを触媒の存在
下に反応させてチモール類を製造する方法については、
従来よりいくつかの提案がなされており、たとえば、特
公昭４ ５ − １ ５ ４ ９ １ Ｓ；−公報には
触媒として酸化カルシウムを用いること。
下に反応させてチモール類を製造する方法については、
従来よりいくつかの提案がなされており、たとえば、特
公昭４ ５ − １ ５ ４ ９ １ Ｓ；−公報には
触媒として酸化カルシウムを用いること。
特公昭４６−３０５３号公報には触媒として金属硫酸塩
／γーアルミナを用いること，特公昭５３−２４４０８
号公報には触媒として金属セリウムを用いることがそれ
ぞれ記載されている。しかしながら、これらはいずれも
０−チモールのみを選択的に製造する方法に関するもの
であり、そこには０−チモールとｐ−チモールとを同時
に製造する方法あるいはｐ−チモールを製造する方法に
ついては言及がない。
／γーアルミナを用いること，特公昭５３−２４４０８
号公報には触媒として金属セリウムを用いることがそれ
ぞれ記載されている。しかしながら、これらはいずれも
０−チモールのみを選択的に製造する方法に関するもの
であり、そこには０−チモールとｐ−チモールとを同時
に製造する方法あるいはｐ−チモールを製造する方法に
ついては言及がない。
これに対し、ドイツ公開特許第２，１３９，８２２号公
報には、ｍ−クレゾールとプロピレンをＺｎＢｒｚ−）
ＩＢｒ−ＨｚＯの存在下に反応させて、０−チモールと
ｐ−チモールとを同時に得る方法が記載されているが、
この方法は触媒の回収、再使用が困難であるため、経済
性に乏しいという難点がある。
報には、ｍ−クレゾールとプロピレンをＺｎＢｒｚ−）
ＩＢｒ−ＨｚＯの存在下に反応させて、０−チモールと
ｐ−チモールとを同時に得る方法が記載されているが、
この方法は触媒の回収、再使用が困難であるため、経済
性に乏しいという難点がある。
また、０−チモールとｐ−チモールとを同時に得る方法
として、ｍ−クレゾールとインプロピルアルコールをリ
ン酸の存在下に反応させる方法も知られているが、この
方法では、多量のリン酸が必要であること、生成水によ
りリン酸が希釈されるため、リン酸の回収が困難であり
、廃酸の処理も問題となること、イソプロピルアルコー
ルが原ネ１としては比較的高価であることなどの問題が
あり、やはり経済性に乏しいという難点がある。
として、ｍ−クレゾールとインプロピルアルコールをリ
ン酸の存在下に反応させる方法も知られているが、この
方法では、多量のリン酸が必要であること、生成水によ
りリン酸が希釈されるため、リン酸の回収が困難であり
、廃酸の処理も問題となること、イソプロピルアルコー
ルが原ネ１としては比較的高価であることなどの問題が
あり、やはり経済性に乏しいという難点がある。
本発明は、チモール類、特にｐ−チモールを含むチモー
ル類を丁業的に有利に製造することを目的に鋭意研究を
続けた結果見出されたものであって、その要旨は１ｍ−
クレゾールとプロピレンとを触媒存在下に反応させてｐ
−チモールおよび〇−チモールを主体とするチモール類
を得るにあたり、前記触媒として固体リン酸触媒用いる
ことを特徴とするチモール類の製造法にある。
ル類を丁業的に有利に製造することを目的に鋭意研究を
続けた結果見出されたものであって、その要旨は１ｍ−
クレゾールとプロピレンとを触媒存在下に反応させてｐ
−チモールおよび〇−チモールを主体とするチモール類
を得るにあたり、前記触媒として固体リン酸触媒用いる
ことを特徴とするチモール類の製造法にある。
本発明により、次に列挙するようなすぐれた効果が奏さ
れる。
れる。
■ ｐ−チモールを０−チモールと共に収率良く製造で
きる。しかも、Ｏ−チモールとｐ−チモールの生成比率
が３／ｌ以下となるので、従来法に比し０−チモールに
対するｐ−チモールの生成量が著しく大になる。
きる。しかも、Ｏ−チモールとｐ−チモールの生成比率
が３／ｌ以下となるので、従来法に比し０−チモールに
対するｐ−チモールの生成量が著しく大になる。
＋２） ｐ−チモールと０−チモールとは同時に生成す
るが、これらは沸点が離れているので、これら相Ｗの分
離は容易である。また、沸点差が小さい故にｐ−チモー
ルとの分離が厄介なｍ−チモールの生成率が小さく、従
って目的物たるｐ−チモールの分離、精製が容易となる
。
るが、これらは沸点が離れているので、これら相Ｗの分
離は容易である。また、沸点差が小さい故にｐ−チモー
ルとの分離が厄介なｍ−チモールの生成率が小さく、従
って目的物たるｐ−チモールの分離、精製が容易となる
。
（辱） 使用した固体リン酸触媒は、これを回収して繰
返し使用することが゛でき、経済的に有利となる。
返し使用することが゛でき、経済的に有利となる。
本発明においては、ｍ−クレゾールとプロピレンとの反
応に際し、触媒として固体リン酸触媒を用いるが、この
ような固体リン酸触媒は通常の浸せき法によって調製さ
れる。−例をあげれば、市販の８５％リン酸の水溶液中
に担体を数時間浸せきさせた後、１００〜１５０℃で水
分を蒸発、乾燥し、空気中にて温度１００〜８００ ”
Ｏ１好ましくは２００〜５００℃で加熱処理後、放冷す
ることによって取得することができる。
応に際し、触媒として固体リン酸触媒を用いるが、この
ような固体リン酸触媒は通常の浸せき法によって調製さ
れる。−例をあげれば、市販の８５％リン酸の水溶液中
に担体を数時間浸せきさせた後、１００〜１５０℃で水
分を蒸発、乾燥し、空気中にて温度１００〜８００ ”
Ｏ１好ましくは２００〜５００℃で加熱処理後、放冷す
ることによって取得することができる。
１−記リン酸を担持させる担体としては、シリカ系、ア
ルミナ系、チタニア系、ジルコニア系など各種のものが
用いられる。これらの中では、代表的なものとして、シ
リカ・アルミナ、ケイソウ１−、シリカ・チタニアがあ
げられ、リン酸担持にあたっては、これらのうちの１種
または２種以上を用いることが好ましい。これらの担体
にあっては、たとえば、シリカ・アルミナの場合はＡ
Ｉ、０３ ／５１０２の重量比が０／１００〜３０４７
０．特に５１８５〜１５／８５の範囲のもの、ケイソウ
土の場合はＡＩ、０３／５ｉＯｚの重量比が１０／９０
以下、特に５７９５以下のもの、シリカ・チタニアの場
合はＴｉＯ２，／Ｓ！Ｏｚの用？−比が０／１００〜４
０／８０の範囲のものが々ｆ適なものとして用いられる
。シリカ単独の場合は反応速度が若干低下する傾向はあ
るが、同様にこれを担体として用いることができる。
ルミナ系、チタニア系、ジルコニア系など各種のものが
用いられる。これらの中では、代表的なものとして、シ
リカ・アルミナ、ケイソウ１−、シリカ・チタニアがあ
げられ、リン酸担持にあたっては、これらのうちの１種
または２種以上を用いることが好ましい。これらの担体
にあっては、たとえば、シリカ・アルミナの場合はＡ
Ｉ、０３ ／５１０２の重量比が０／１００〜３０４７
０．特に５１８５〜１５／８５の範囲のもの、ケイソウ
土の場合はＡＩ、０３／５ｉＯｚの重量比が１０／９０
以下、特に５７９５以下のもの、シリカ・チタニアの場
合はＴｉＯ２，／Ｓ！Ｏｚの用？−比が０／１００〜４
０／８０の範囲のものが々ｆ適なものとして用いられる
。シリカ単独の場合は反応速度が若干低下する傾向はあ
るが、同様にこれを担体として用いることができる。
次に、これら担体に相持させるリン酸量は、□Ｐ、Ｏｆ
換算でリン酸／担体の重量比が１０／ ９０〜２５／７
５の範囲内にあることが最も好ましい。リン酸／担体の
重量比が１０／ ９０よりも小さいと、Ｏ−チモール／
ｐ−チモールの生成比が大きくなって所期の目的に添わ
なくなり、反対にリン酸／担体の重量比を２５／ ７５
以りに太きくしても、触媒効果がある限度以上には向上
しないため経済的に不利になるト、Ｐ、ＬＯｒの吸湿性
により触媒表面がべとつき。
換算でリン酸／担体の重量比が１０／ ９０〜２５／７
５の範囲内にあることが最も好ましい。リン酸／担体の
重量比が１０／ ９０よりも小さいと、Ｏ−チモール／
ｐ−チモールの生成比が大きくなって所期の目的に添わ
なくなり、反対にリン酸／担体の重量比を２５／ ７５
以りに太きくしても、触媒効果がある限度以上には向上
しないため経済的に不利になるト、Ｐ、ＬＯｒの吸湿性
により触媒表面がべとつき。
取扱いが厄介となる。
なお、触媒の形状または粒度は粉状、粒状のいずれであ
ってもよいが、反応速度および使用した触媒のる別回収
の操作性を考慮した場合、３０〜２００メツシュ程度に
調製したものを用いることが好ましい。
ってもよいが、反応速度および使用した触媒のる別回収
の操作性を考慮した場合、３０〜２００メツシュ程度に
調製したものを用いることが好ましい。
ｍ−クレゾールとプロピレンとの反応に用いる１〕記触
媒の量は、担体の種類、リン酎相持量などによっても異
なるが、原料ｍ−クレゾールに対して５〜４０＠量％、
好ましくは１０〜３５重量％の範囲から選ぶのが通常で
ある。
媒の量は、担体の種類、リン酎相持量などによっても異
なるが、原料ｍ−クレゾールに対して５〜４０＠量％、
好ましくは１０〜３５重量％の範囲から選ぶのが通常で
ある。
次に、上記反応の反応条件としては、反応器Ｉｆｆは１
００〜４００℃、好ましくは１５０〜２５０°Ｃ１反応
圧力はプロピレン圧で常圧〜５０Ｋｇ／Ｃ−反応時間は
１分〜１５時間の範囲から選ぶことが望ましい。プロピ
レン／ｍ−クレゾールのモル比は３以下が好ましい。プ
ロピレンの反応量は反応時間あるいは反応圧力などによ
って異なるが、ｍ−クレゾール変化率としては８０〜３
０モル％の範囲が好ましく、このときのプロピレンの反
応１６−は原料のｍ−クレゾール１モル当り約０．８〜
０．３モルである。
００〜４００℃、好ましくは１５０〜２５０°Ｃ１反応
圧力はプロピレン圧で常圧〜５０Ｋｇ／Ｃ−反応時間は
１分〜１５時間の範囲から選ぶことが望ましい。プロピ
レン／ｍ−クレゾールのモル比は３以下が好ましい。プ
ロピレンの反応量は反応時間あるいは反応圧力などによ
って異なるが、ｍ−クレゾール変化率としては８０〜３
０モル％の範囲が好ましく、このときのプロピレンの反
応１６−は原料のｍ−クレゾール１モル当り約０．８〜
０．３モルである。
反応後は、反応器からプロピレンの放出を行い、ついで
必要に応じて副生成物の異性化、転位化等の反応を行っ
た後、ろ過、蒸留、再結晶、抽出等公知の分離、精製手
段を採ることにより、目的物である０−チモール、ｐ−
チモールを得る。
必要に応じて副生成物の異性化、転位化等の反応を行っ
た後、ろ過、蒸留、再結晶、抽出等公知の分離、精製手
段を採ることにより、目的物である０−チモール、ｐ−
チモールを得る。
ところで、−Ｆ記反応に用いた固体リン酸触媒は、上記
ｍ−クレゾールとプロピレンとの反応に繰返し使用でき
る。この場合、繰返し使用回数が多くなるほど反応速度
が低下する傾向があるが、繰返し使用しても反応生成物
の選択性の悪化は認められない。反応速度の低下は、反
応温度を−にげること、新しい固体リン酸触媒を併用す
ることなどにより防止することができる。
ｍ−クレゾールとプロピレンとの反応に繰返し使用でき
る。この場合、繰返し使用回数が多くなるほど反応速度
が低下する傾向があるが、繰返し使用しても反応生成物
の選択性の悪化は認められない。反応速度の低下は、反
応温度を−にげること、新しい固体リン酸触媒を併用す
ることなどにより防止することができる。
次に実施例をあげて、本発明の方法をさらに説明する。
以下において、反応物の分析はガスクロマトグラフィー
で行った。
で行った。
なお、反応生成物中の「その他」とは、」・に高沸点成
分であり、これをジイソプロピル−ｍ−クレゾールとみ
なして反応液の組成（モル％）を９出した。ｍ−クレゾ
ール変化率および各生成物の選択率は次式に従って算出
した。
分であり、これをジイソプロピル−ｍ−クレゾールとみ
なして反応液の組成（モル％）を９出した。ｍ−クレゾ
ール変化率および各生成物の選択率は次式に従って算出
した。
ｍ−クレゾール変化率（モル％）
＝１００−反応液中の生成物（モル％）生成物選択率（
モル％） 実施例１〜３ オートクレーブ中にｍ−クレゾール３１０ｇおよび第１
表に示すような固体リン酸触媒（いずれも粒度８０〜１
５０メツシユのもの） ４１３．５ｇを仕込み、プロピ
レンの存在下、温度２５０℃にて攬はんしながら、反応
を進行さｉた。反応中は、反応圧力が１２〜１８ Ｋｇ
／ｃ＋ｓ’□の範囲になるよう逐次プロレレンを導入し
て、その減少分を補充した。
モル％） 実施例１〜３ オートクレーブ中にｍ−クレゾール３１０ｇおよび第１
表に示すような固体リン酸触媒（いずれも粒度８０〜１
５０メツシユのもの） ４１３．５ｇを仕込み、プロピ
レンの存在下、温度２５０℃にて攬はんしながら、反応
を進行さｉた。反応中は、反応圧力が１２〜１８ Ｋｇ
／ｃ＋ｓ’□の範囲になるよう逐次プロレレンを導入し
て、その減少分を補充した。
結果を後の第１表に示す。
（第１表参照）
第１表の結果から、固体リン醸触媒としてリン酸／シリ
カ・アルミナまたはリン酸／ケイソウ七を用いることに
より、０−チモールとｐ−チモールとが共に高い、選択
率で得られること、０−チモールとｐ−チモールの五本
は１．９〜２．３で、０−チモールに対するｐ−チモー
ルの生成比率が冒頭に示したような従来法のそれに比し
て大きいこ゛と、また、副生ずるｍ−チモールの量が極
めて小さいことがわかる。
カ・アルミナまたはリン酸／ケイソウ七を用いることに
より、０−チモールとｐ−チモールとが共に高い、選択
率で得られること、０−チモールとｐ−チモールの五本
は１．９〜２．３で、０−チモールに対するｐ−チモー
ルの生成比率が冒頭に示したような従来法のそれに比し
て大きいこ゛と、また、副生ずるｍ−チモールの量が極
めて小さいことがわかる。
実施例４
オートクレーブ中にｍ−クレゾール３１０ｇおよび固体
リン酸触媒としてリン酸／シリカ・チタニア（Ｐ２．Ｏ
ｇ／ ５ｉＯｚ ｌｌＴｉ０１ ＝ ２０／ ８０、Ｔ
ｉＯ２／５ｉ０２．＝１９／８１、粒度８０〜１５０メ
ツシユ） １０８．５ ｇを仕込み、プロピレン圧の存
在下、Ｆ！ｌはんを行いながら温度１５０°Ｃで反応を
進行させた。
リン酸触媒としてリン酸／シリカ・チタニア（Ｐ２．Ｏ
ｇ／ ５ｉＯｚ ｌｌＴｉ０１ ＝ ２０／ ８０、Ｔ
ｉＯ２／５ｉ０２．＝１９／８１、粒度８０〜１５０メ
ツシユ） １０８．５ ｇを仕込み、プロピレン圧の存
在下、Ｆ！ｌはんを行いながら温度１５０°Ｃで反応を
進行させた。
反応中は、反応圧力が１２〜１８ Ｋｇ／ｃｍ”の範囲
になるよう逐次プロピレンを導入して、その消費分を補
充した。
になるよう逐次プロピレンを導入して、その消費分を補
充した。
結果を後の第２表に示す。
（第２表参照）
実施例５
オートクレーブ中にｍ−クレゾール３１０ｇおよび固体
リン酸触媒として実施例４の反応物中よりろ別回収した
固体リン酸触媒全量を入れ、実施。
リン酸触媒として実施例４の反応物中よりろ別回収した
固体リン酸触媒全量を入れ、実施。
例４の場合と同様に第１回回収触媒による反応を行った
・ − 次に、この反応物中よりろ別回収した固体リン酸触媒全
１−およびｍ−クレゾール３１０ｇをオートクレーブに
入れ、実施例４の場合と同様にして第２回回収触媒によ
る反応を行った。
・ − 次に、この反応物中よりろ別回収した固体リン酸触媒全
１−およびｍ−クレゾール３１０ｇをオートクレーブに
入れ、実施例４の場合と同様にして第２回回収触媒によ
る反応を行った。
以下同様にして第４回まで、回収触媒による反応を繰返
した。
した。
結果を第２表に合わせて示す。
（第２表参照）
第２表の新触媒の欄から、固体リン酸触奴としてリン酸
／シリカ・チタニアを用いても、実施例１の場合と同様
に、０−チモールとｐ−チモールとが共に高い選択率で
得られること、Ｏ−チモールとｐ−チモールの比率は１
．８７で、０−チモールに対するｐ−チモールの生成比
率が従来法のそれに比して大きいこと、副生ずるｍ−チ
モールのＩｌｌが極めて小さいことがわかる。
／シリカ・チタニアを用いても、実施例１の場合と同様
に、０−チモールとｐ−チモールとが共に高い選択率で
得られること、Ｏ−チモールとｐ−チモールの比率は１
．８７で、０−チモールに対するｐ−チモールの生成比
率が従来法のそれに比して大きいこと、副生ずるｍ−チ
モールのＩｌｌが極めて小さいことがわかる。
また、第２表の回収触媒の欄から、反応に使用した固体
リン酸触媒は次の反紀：に繰返し使用することができ、
また０−チモールとｐ−チモールとは共に高い選択率で
得られ、しかもそのときの０−チモールとｐ−チモール
の生成比率は１．８〜１．９程度であって、その比率が
大きくなることはないことがわかる。
リン酸触媒は次の反紀：に繰返し使用することができ、
また０−チモールとｐ−チモールとは共に高い選択率で
得られ、しかもそのときの０−チモールとｐ−チモール
の生成比率は１．８〜１．９程度であって、その比率が
大きくなることはないことがわかる。
第１表
注Ｉｍ−クレソール変化率、生成物選択率の単位は、モ
ル％。
ル％。
−
第 ２ 表
＃ｌｌ ｍ−クレゾール変化率、生成物選択率の単位は
１モル％。
１モル％。
生成比率は、モル比。
ｉ）２１Ｐ−ｍ−ＴＥは、イソプロピル−ｍ−トリルエ
ーテル。
ーテル。
２．６−Ｄ−ｍ−ＣＲは、２．６−ジイソプロピル−ｍ
−クレゾール。
−クレゾール。
４．８−Ｄ−ｍ−ＣＲは、４．６−ジイツプロビルーｍ
−クレソール。
−クレソール。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｍ−クレゾールとプロピレンとを触媒存在ドに反応
させてｐ−チモールおよび０−チモールを１・体とする
チモール類を得るにあたり、前記触媒として固体リン酸
触媒を用いることを特徴とするチモール類の製造法。 ２、反応後の固体リン酸触媒を回収して、ｍ −クレゾ
ールとプロピレンとの反応に繰返し使用することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、固体リン酸触媒が、シリカ・アルミナ、ケイン・つ
におよびシリカ・チタニアよりなる群から選ばれた少な
くとも一種の物質を担体とする触媒である特許請求の範
囲第１項または第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248804A JPS60139634A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | チモ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248804A JPS60139634A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | チモ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60139634A true JPS60139634A (ja) | 1985-07-24 |
| JPS6152130B2 JPS6152130B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=17183648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58248804A Granted JPS60139634A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | チモ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60139634A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010533738A (ja) * | 2007-07-28 | 2010-10-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジアルキルフェノール |
| US10252964B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-04-09 | Osaka Kasei Co., Ltd. | Producing method for 4-isopropyl-3-methylphenol |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220282101A1 (en) | 2019-07-11 | 2022-09-08 | Sun Chemical Corporation | Direct food contact inks |
-
1983
- 1983-12-27 JP JP58248804A patent/JPS60139634A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010533738A (ja) * | 2007-07-28 | 2010-10-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジアルキルフェノール |
| US10252964B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-04-09 | Osaka Kasei Co., Ltd. | Producing method for 4-isopropyl-3-methylphenol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152130B2 (ja) | 1986-11-12 |
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