JPH11279121A - β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法 - Google Patents
β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法Info
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- JPH11279121A JPH11279121A JP10080675A JP8067598A JPH11279121A JP H11279121 A JPH11279121 A JP H11279121A JP 10080675 A JP10080675 A JP 10080675A JP 8067598 A JP8067598 A JP 8067598A JP H11279121 A JPH11279121 A JP H11279121A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコール類とアクリル酸アルキル類との
反応によりβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類を製
造する方法として、危険性がなく、かつ温和な条件下
に、しかも転化率や選択性にも優れた方法を提供するこ
と。 【解決手段】アルコール類とアクリル酸アルキル類とを
反応させるにあたり、結晶性アルミノシリケートの存在
下に、アルコール類を水酸化アリカリと反応させ、つい
で、これにアクリル酸アルキル類を反応させる。
反応によりβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類を製
造する方法として、危険性がなく、かつ温和な条件下
に、しかも転化率や選択性にも優れた方法を提供するこ
と。 【解決手段】アルコール類とアクリル酸アルキル類とを
反応させるにあたり、結晶性アルミノシリケートの存在
下に、アルコール類を水酸化アリカリと反応させ、つい
で、これにアクリル酸アルキル類を反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶剤や有機合成原
料などとして有用性の高いβ−アルコキシプロピオン酸
アルキル類を効率よく製造する方法に関する。
料などとして有用性の高いβ−アルコキシプロピオン酸
アルキル類を効率よく製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、β−アルコキシプロピオン酸アル
キル類の製造法としては、アルコール類とアクリル酸ア
ルキル類との反応、あるいはエチレンとアルコール類お
よび一酸化炭素との反応、さらにはアクロレインとアル
コール類との反応などが提案されている。これらの方法
の中では、目的生成物の選択性や原料の入手の容易性か
ら、アルコール類とアクリル酸アルキル類との反応によ
る方法が優れている。
キル類の製造法としては、アルコール類とアクリル酸ア
ルキル類との反応、あるいはエチレンとアルコール類お
よび一酸化炭素との反応、さらにはアクロレインとアル
コール類との反応などが提案されている。これらの方法
の中では、目的生成物の選択性や原料の入手の容易性か
ら、アルコール類とアクリル酸アルキル類との反応によ
る方法が優れている。
【０００３】このアルコール類とアクリル酸アルキル類
との反応は、通常、触媒として塩基性物質を用いて、ア
クリル酸アルキル類にアルコール類を付加させることに
より行われる。そして、この場合に用いられる塩基性物
質としては、金属アルコラートや水酸化アルカリ、塩基
性金属塩などが用いられている。この場合、塩基性触媒
を酸エステル中において使用するので、反応原料中に存
在する水分によって、触媒活性の低下が大きいという問
題がある。
との反応は、通常、触媒として塩基性物質を用いて、ア
クリル酸アルキル類にアルコール類を付加させることに
より行われる。そして、この場合に用いられる塩基性物
質としては、金属アルコラートや水酸化アルカリ、塩基
性金属塩などが用いられている。この場合、塩基性触媒
を酸エステル中において使用するので、反応原料中に存
在する水分によって、触媒活性の低下が大きいという問
題がある。
【０００４】また、特開昭６３−１０７９４９号公報に
おいては、イオン交換樹脂を用いて上記反応を行う方法
を提案しているが、この方法においては触媒寿命が充分
でないという問題がある。さらに、特開平３−２５１５
５５号公報においては、アクリル酸アルキルとアルコー
ル類との反応によりアルコキシプロピオン酸アルキル類
を製造するにあたり、触媒として、ナトリウムアルコラ
ートを用いるとともに、反応系の水分量を触媒に対して
０．５から２．５倍の範囲内に調節して反応させる方法
を提案している。ところで、ここで触媒として用いる金
属アルコラートは、これを工業的に製造する場合、アル
カリ金属とアルコールとの反応によって製造するのであ
るが、この反応はきわめて危険性が高く、高度の防爆設
備を必要とするという難点がある。
おいては、イオン交換樹脂を用いて上記反応を行う方法
を提案しているが、この方法においては触媒寿命が充分
でないという問題がある。さらに、特開平３−２５１５
５５号公報においては、アクリル酸アルキルとアルコー
ル類との反応によりアルコキシプロピオン酸アルキル類
を製造するにあたり、触媒として、ナトリウムアルコラ
ートを用いるとともに、反応系の水分量を触媒に対して
０．５から２．５倍の範囲内に調節して反応させる方法
を提案している。ところで、ここで触媒として用いる金
属アルコラートは、これを工業的に製造する場合、アル
カリ金属とアルコールとの反応によって製造するのであ
るが、この反応はきわめて危険性が高く、高度の防爆設
備を必要とするという難点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、危険性を伴
うことなく、しかも高い転化率において、アルコール類
とアクリル酸アルキル類とを反応させて、β−アルコキ
シプロピオン酸アルキル類を得ることのできる方法を提
供することを目的とするものである。
うことなく、しかも高い転化率において、アルコール類
とアクリル酸アルキル類とを反応させて、β−アルコキ
シプロピオン酸アルキル類を得ることのできる方法を提
供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため種々検討を重ねた結果、アルコール類と
アクリル酸アルキル類との反応において、この反応の促
進に有効な金属アルコラートを水酸化アルカリと結晶性
アルミノシリケートとの反応により生成させる方法によ
れば、安全かつ効率よくこの反応を実施することができ
るということを見出し、かかる知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
を達成するため種々検討を重ねた結果、アルコール類と
アクリル酸アルキル類との反応において、この反応の促
進に有効な金属アルコラートを水酸化アルカリと結晶性
アルミノシリケートとの反応により生成させる方法によ
れば、安全かつ効率よくこの反応を実施することができ
るということを見出し、かかる知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の要旨は下記のとおりで
ある。 （１）アルコール類とアクリル酸アルキル類を反応させ
てβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類を製造するに
あたり、該アルコール類に結晶性アルミノシリケートの
存在下に水酸化アルカリを反応させ、ついで、これにア
クリル酸アルキル類を反応させることを特徴とするβ−
アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法。 （２）前記アルコール類が、炭素数１〜４の飽和脂肪族
アルコール類である、前記（１）記載のβ−アルコキシ
プロピオン酸アルキル類の製造法。 （３）前記アクリル酸アルキル類が、炭素数１〜４のア
ルキル基を有するアクリル酸アルキル類である、前記
（１）または（２）記載のβ−アルコキシプロピオン酸
アルキル類の製造法。
ある。 （１）アルコール類とアクリル酸アルキル類を反応させ
てβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類を製造するに
あたり、該アルコール類に結晶性アルミノシリケートの
存在下に水酸化アルカリを反応させ、ついで、これにア
クリル酸アルキル類を反応させることを特徴とするβ−
アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法。 （２）前記アルコール類が、炭素数１〜４の飽和脂肪族
アルコール類である、前記（１）記載のβ−アルコキシ
プロピオン酸アルキル類の製造法。 （３）前記アクリル酸アルキル類が、炭素数１〜４のア
ルキル基を有するアクリル酸アルキル類である、前記
（１）または（２）記載のβ−アルコキシプロピオン酸
アルキル類の製造法。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の方法においては、アルコ
ール類とアクリル酸アルキル類との反応により、β−ア
ルコキシプロピオン酸アルキル類を製造する。ここで用
いるアルコール類としては、炭素数１〜４の飽和脂肪族
アルコールがとくに好適である。このようなアルコール
類の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどが好適なものとし
て挙げられる。
ール類とアクリル酸アルキル類との反応により、β−ア
ルコキシプロピオン酸アルキル類を製造する。ここで用
いるアルコール類としては、炭素数１〜４の飽和脂肪族
アルコールがとくに好適である。このようなアルコール
類の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどが好適なものとし
て挙げられる。
【０００９】また、本発明において用いるアクリル酸ア
ルキル類としては、そのアルキル基の炭素数が１〜４で
あるものが好ましく、このようなアクリル酸アルキル類
の具体例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチルが挙げられ
る。そして、本発明においては、これらアルコール類と
アクリル酸アルキル類との反応を、まず、このアルコー
ル類に水酸化アルカリを反応させるが、その際に、結晶
性アルミノシリケートの存在下に行うのである。この前
段の反応においては、アルコール類と水酸化アルカリの
反応によりアルカリ金属のアルコキシドを生成させるの
であるが、結晶性アルミノシリケートの存在下に行うこ
とによって、この反応を効率よく促進させることができ
る。このアルコール類に水酸化アルカリを反応させてア
ルカリ金属のアルコキシドを生成させる反応では、水が
生成するので、脱水剤、たとえばシリカゲルや酸化カル
シウムによる脱水操作によっても、この反応が促進でき
ると考えられるが、これら脱水剤を使用してもこの反応
を促進させる作用は充分には認められなかった。このよ
うなことから、本発明において用いる結晶性アルミノシ
リケートは、前記反応において極めて効率のよい脱水剤
として作用しているものと考えられる。
ルキル類としては、そのアルキル基の炭素数が１〜４で
あるものが好ましく、このようなアクリル酸アルキル類
の具体例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチルが挙げられ
る。そして、本発明においては、これらアルコール類と
アクリル酸アルキル類との反応を、まず、このアルコー
ル類に水酸化アルカリを反応させるが、その際に、結晶
性アルミノシリケートの存在下に行うのである。この前
段の反応においては、アルコール類と水酸化アルカリの
反応によりアルカリ金属のアルコキシドを生成させるの
であるが、結晶性アルミノシリケートの存在下に行うこ
とによって、この反応を効率よく促進させることができ
る。このアルコール類に水酸化アルカリを反応させてア
ルカリ金属のアルコキシドを生成させる反応では、水が
生成するので、脱水剤、たとえばシリカゲルや酸化カル
シウムによる脱水操作によっても、この反応が促進でき
ると考えられるが、これら脱水剤を使用してもこの反応
を促進させる作用は充分には認められなかった。このよ
うなことから、本発明において用いる結晶性アルミノシ
リケートは、前記反応において極めて効率のよい脱水剤
として作用しているものと考えられる。
【００１０】さらに、この反応に用いるアルコール類の
炭素数が増加すると、反応進行の度合が低下するのが一
般的な傾向であるが、前記結晶性アルミノシリケートの
存在下にこの反応を行う場合には、このような傾向が大
幅に改善され、炭素数の比較的多いアルコール類を原料
に用いる場合においても、反応速度の大きな低下をきた
すようなことはない。
炭素数が増加すると、反応進行の度合が低下するのが一
般的な傾向であるが、前記結晶性アルミノシリケートの
存在下にこの反応を行う場合には、このような傾向が大
幅に改善され、炭素数の比較的多いアルコール類を原料
に用いる場合においても、反応速度の大きな低下をきた
すようなことはない。
【００１１】この反応において用いる上記水酸化アルカ
リとしては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムが好適
なものとして挙げられる。また、この反応において用い
る結晶性アルミノシリケートとしては、公知の各種の形
態を有するものが使用可能である。これら各種の結晶性
アルミノシリケートの中でも、Ａ型結晶性アルミノシリ
ケートおよびＸ型結晶性アルミノシリケートがとくに好
ましい。また、結晶格子の形態は８員環構造を有するも
のが、好適に用いられる。
リとしては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムが好適
なものとして挙げられる。また、この反応において用い
る結晶性アルミノシリケートとしては、公知の各種の形
態を有するものが使用可能である。これら各種の結晶性
アルミノシリケートの中でも、Ａ型結晶性アルミノシリ
ケートおよびＸ型結晶性アルミノシリケートがとくに好
ましい。また、結晶格子の形態は８員環構造を有するも
のが、好適に用いられる。
【００１２】つぎに、この結晶性アルミノシリケートの
存在下に前記アルコール類と水酸化アルカリの反応を行
う際の反応条件は、反応温度は０〜１５０℃、好ましく
は、２０〜１００℃であり、反応圧力は特に制限はない
が、常圧ないし反応系の自圧において行えばよい。この
反応温度が０℃よりも低いと、反応速度が低下するよう
になり、またこの反応温度は１５０℃よりも低い温度に
おいても充分に反応が進行するので、１５０℃を超える
温度に昇温する必要性はない。
存在下に前記アルコール類と水酸化アルカリの反応を行
う際の反応条件は、反応温度は０〜１５０℃、好ましく
は、２０〜１００℃であり、反応圧力は特に制限はない
が、常圧ないし反応系の自圧において行えばよい。この
反応温度が０℃よりも低いと、反応速度が低下するよう
になり、またこの反応温度は１５０℃よりも低い温度に
おいても充分に反応が進行するので、１５０℃を超える
温度に昇温する必要性はない。
【００１３】また、この反応における水酸化アルカリの
使用量は、この反応系に対して触媒量で充分である。さ
らに、結晶性アルミノシリケートの使用量は、この反応
系内にある水および反応によって生成する水を吸着でき
る量であればよく、これら水の１〜５０倍を吸着できる
量を反応系に供給するのが好ましい。つぎに、アルコー
ル類と水酸化アルカリとの反応によりアルカリ金属アル
コキシドが生成した反応系に、アクリル酸アルキル類を
導入して、これらを反応させて、β−アルコキシプロピ
オン酸アルキル類を製造する。
使用量は、この反応系に対して触媒量で充分である。さ
らに、結晶性アルミノシリケートの使用量は、この反応
系内にある水および反応によって生成する水を吸着でき
る量であればよく、これら水の１〜５０倍を吸着できる
量を反応系に供給するのが好ましい。つぎに、アルコー
ル類と水酸化アルカリとの反応によりアルカリ金属アル
コキシドが生成した反応系に、アクリル酸アルキル類を
導入して、これらを反応させて、β−アルコキシプロピ
オン酸アルキル類を製造する。
【００１４】この後段の反応における反応条件は、反応
温度を０〜１５０℃、好ましくは、２０〜１００℃と
し、反応圧力は特に制限はないが、常圧ないし反応系の
自圧とするとともに、反応時間を１〜１０時間とすれば
よい。この反応における反応温度が０℃よりも低いと、
反応速度が低下するようになり、また反応温度は１５０
℃よりも低い温度においても充分に高い転化率を達成す
ることができ、反応速度も高いので、１５０℃を超える
温度に昇温することは経済的でない。
温度を０〜１５０℃、好ましくは、２０〜１００℃と
し、反応圧力は特に制限はないが、常圧ないし反応系の
自圧とするとともに、反応時間を１〜１０時間とすれば
よい。この反応における反応温度が０℃よりも低いと、
反応速度が低下するようになり、また反応温度は１５０
℃よりも低い温度においても充分に高い転化率を達成す
ることができ、反応速度も高いので、１５０℃を超える
温度に昇温することは経済的でない。
【００１５】そして、このアルコール類とアクリル酸ア
ルキル類との供給モル比は、１：１〜１０：１、好まし
くは、２：１〜５：１である。本発明のβ−アルコキシ
プロピオン酸アルキル類の製造方法を実施する装置とし
ては、回分式のものを用いても、連続式のものを用いて
もよい。
ルキル類との供給モル比は、１：１〜１０：１、好まし
くは、２：１〜５：１である。本発明のβ−アルコキシ
プロピオン酸アルキル類の製造方法を実施する装置とし
ては、回分式のものを用いても、連続式のものを用いて
もよい。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をさらに具
体的に説明する。 〔実施例１〕２００ミリリットルのフラスコに、ｎ−ブ
タノール４４．９ｇ（０．６モル）と、水酸化ナトリウ
ム０．１ｇ（２．４ミリモル）を加え、７０℃に昇温し
て、水酸化ナトリウムを溶解させた。ついで、この溶液
に、結晶性アルミノシリケート〔ユニオン昭和社製；モ
レキュラーシーブ３Ａ〕４．３２ｇを加えた後、アクリ
ル酸ブチル２６．２ｇ（０．２モル）を加え、室温にお
いて、攪拌下に４時間反応させた。反応終了後、生成液
から結晶性アルミノシリケートを分離除去し、未反応ｎ
−ブタノールを留去して、３−ブトキシプロピオン酸ブ
チルを得た。この結果、アクリル酸ブチルの転化率は、
９９．５モル％であった。また、３−ブトキシプロピオ
ン酸ブチルの選択率は、１００％であった。
体的に説明する。 〔実施例１〕２００ミリリットルのフラスコに、ｎ−ブ
タノール４４．９ｇ（０．６モル）と、水酸化ナトリウ
ム０．１ｇ（２．４ミリモル）を加え、７０℃に昇温し
て、水酸化ナトリウムを溶解させた。ついで、この溶液
に、結晶性アルミノシリケート〔ユニオン昭和社製；モ
レキュラーシーブ３Ａ〕４．３２ｇを加えた後、アクリ
ル酸ブチル２６．２ｇ（０．２モル）を加え、室温にお
いて、攪拌下に４時間反応させた。反応終了後、生成液
から結晶性アルミノシリケートを分離除去し、未反応ｎ
−ブタノールを留去して、３−ブトキシプロピオン酸ブ
チルを得た。この結果、アクリル酸ブチルの転化率は、
９９．５モル％であった。また、３−ブトキシプロピオ
ン酸ブチルの選択率は、１００％であった。
【００１７】〔実施例２〕１００ミリリットルのフラス
コに、メタノール１９．５ｇ（０．６モル）と、水酸化
カリウム０．０５ｇ（１ミリモル）を加え、室温におい
て水酸化カリウムを溶解させた。ついで、この溶液に、
結晶性アルミノシリケート〔ユニオン昭和社製；モレキ
ュラーシーブ３Ａ〕２．１ｇを加えた後、アクリル酸メ
チル１７．６ｇ（０．２モル）を加え、５０℃におい
て、攪拌下に４時間反応させた。反応終了後、生成液か
ら結晶性アルミノシリケートを分離除去し、未反応メタ
ノールを留去して、３−メトキシプロピオン酸メチルを
得た。この結果、アクリル酸メチルの転化率は、９９．
２モル％であった。また、３−メトキシプロピオン酸メ
チルの選択率は、１００％であった。
コに、メタノール１９．５ｇ（０．６モル）と、水酸化
カリウム０．０５ｇ（１ミリモル）を加え、室温におい
て水酸化カリウムを溶解させた。ついで、この溶液に、
結晶性アルミノシリケート〔ユニオン昭和社製；モレキ
ュラーシーブ３Ａ〕２．１ｇを加えた後、アクリル酸メ
チル１７．６ｇ（０．２モル）を加え、５０℃におい
て、攪拌下に４時間反応させた。反応終了後、生成液か
ら結晶性アルミノシリケートを分離除去し、未反応メタ
ノールを留去して、３−メトキシプロピオン酸メチルを
得た。この結果、アクリル酸メチルの転化率は、９９．
２モル％であった。また、３−メトキシプロピオン酸メ
チルの選択率は、１００％であった。
【００１８】〔比較例１〕実施例１で用いた結晶性アル
ミノシリケートに代えて、シリカゲルを同一量用いた他
は、実施例１と同様にした。この結果、アクリル酸メチ
ルの転化率はきわめて低い値であった。
ミノシリケートに代えて、シリカゲルを同一量用いた他
は、実施例１と同様にした。この結果、アクリル酸メチ
ルの転化率はきわめて低い値であった。
【００１９】〔比較例２〕実施例１で用いた結晶性アル
ミノシリケートに代えて、酸化カルシウムを同一量用い
た他は、実施例１と同様にした。この結果、アクリル酸
メチルの転化率はきわめて低い値であった。
ミノシリケートに代えて、酸化カルシウムを同一量用い
た他は、実施例１と同様にした。この結果、アクリル酸
メチルの転化率はきわめて低い値であった。
【００２０】〔比較例３〕実施例１と同様にして、水酸
化ナトリウムをｎ−ブタノールに溶解させた後、結晶性
アルミノシリケートは加えず、アクリル酸ブチルのみを
加えて、０℃において、攪拌下に５時間反応させた。こ
の結果、アクリル酸ブチルの転化率は、２８モル％であ
った。
化ナトリウムをｎ−ブタノールに溶解させた後、結晶性
アルミノシリケートは加えず、アクリル酸ブチルのみを
加えて、０℃において、攪拌下に５時間反応させた。こ
の結果、アクリル酸ブチルの転化率は、２８モル％であ
った。
【００２１】〔比較例４〕実施例２と同様にして、水酸
化ナトリウムをメタノールに溶解させた後、結晶性アル
ミノシリケートは加えず、アクリル酸メチルのみを加え
て、５０℃において、攪拌下に４時間反応させた。この
結果、アクリル酸メチルの転化率は、８６．６モル％で
あった。
化ナトリウムをメタノールに溶解させた後、結晶性アル
ミノシリケートは加えず、アクリル酸メチルのみを加え
て、５０℃において、攪拌下に４時間反応させた。この
結果、アクリル酸メチルの転化率は、８６．６モル％で
あった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、危険性を伴うこ
となく、温和な条件下に、アルコール類とアクリル酸ア
ルキル類との反応を行うことができ、しかも高い収率お
よび選択率において、β−アルコキシプロピオン酸アル
キル類を得ることができるという効果が得られる。
となく、温和な条件下に、アルコール類とアクリル酸ア
ルキル類との反応を行うことができ、しかも高い収率お
よび選択率において、β−アルコキシプロピオン酸アル
キル類を得ることができるという効果が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルコール類とアクリル酸アルキル類を
反応させてβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類を製
造するにあたり、該アルコール類に結晶性アルミノシリ
ケートの存在下に水酸化アルカリを反応させ、ついで、
これにアクリル酸アルキル類を反応させることを特徴と
するβ−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法。 - 【請求項２】 前記アルコール類が、炭素数１〜４の飽
和脂肪族アルコール類である請求項１記載のβ−アルコ
キシプロピオン酸アルキル類の製造法。 - 【請求項３】 前記アクリル酸アルキル類が、炭素数１
〜４のアルキル基を有するアクリル酸アルキル類である
請求項１または２記載のβ−アルコキシプロピオン酸ア
ルキル類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10080675A JPH11279121A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10080675A JPH11279121A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279121A true JPH11279121A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13724939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10080675A Pending JPH11279121A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279121A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008260699A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Hitachi Chem Co Ltd | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
| CN108516936A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-09-11 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 一种制备4-丁氧基丙酸丁酯的方法 |
| CN111004123A (zh) * | 2019-12-24 | 2020-04-14 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 一种3-乙氧基丙酸乙酯的制备方法 |
| CN111018707A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-17 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 一种3-甲氧基丙酸甲酯的制备方法 |
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1998
- 1998-03-27 JP JP10080675A patent/JPH11279121A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008260699A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Hitachi Chem Co Ltd | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
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