JPH07215904A - ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法Info
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- JPH07215904A JPH07215904A JP1189194A JP1189194A JPH07215904A JP H07215904 A JPH07215904 A JP H07215904A JP 1189194 A JP1189194 A JP 1189194A JP 1189194 A JP1189194 A JP 1189194A JP H07215904 A JPH07215904 A JP H07215904A
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- isobutyraldehyde
- hydroxypivalaldehyde
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドと
を反応させるにあたり、反応熱を有効に除去し、ヒドロ
キシピバルアルデヒドを高い収率で製造する。 【構成】 イソブチルアルデヒドと塩基性触媒との混合
物を５０〜８０℃に昇温し、これにホルムアルデヒドの
水溶液を３時間以上かけて滴下する。その後、同範囲の
温度で撹拌することにより、反応が完結する。 【効果】 反応熱が有効に除去され、ヒドロキシピバル
アルデヒドの収率が向上する。したがって、得られる反
応混合物は、ヒドロキシピバルアルデヒドを高い濃度で
含むものとなる。
を反応させるにあたり、反応熱を有効に除去し、ヒドロ
キシピバルアルデヒドを高い収率で製造する。 【構成】 イソブチルアルデヒドと塩基性触媒との混合
物を５０〜８０℃に昇温し、これにホルムアルデヒドの
水溶液を３時間以上かけて滴下する。その後、同範囲の
温度で撹拌することにより、反応が完結する。 【効果】 反応熱が有効に除去され、ヒドロキシピバル
アルデヒドの収率が向上する。したがって、得られる反
応混合物は、ヒドロキシピバルアルデヒドを高い濃度で
含むものとなる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシピバルアル
デヒドの製造方法に関するものである。ヒドロキシピバ
ルアルデヒドは、ネオペンチルグリコール、スピログリ
コール、パントテン酸などの有機化合物の合成中間体と
して有用である。また、合成中間体であるという性格
上、精製せずに反応混合液のままで次工程に用いられる
ことが多い。
デヒドの製造方法に関するものである。ヒドロキシピバ
ルアルデヒドは、ネオペンチルグリコール、スピログリ
コール、パントテン酸などの有機化合物の合成中間体と
して有用である。また、合成中間体であるという性格
上、精製せずに反応混合液のままで次工程に用いられる
ことが多い。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロキシピバルアルデヒドは一般に、
イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとから、次式
のアルドール反応によって製造されている。
イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとから、次式
のアルドール反応によって製造されている。
【０００３】
【０００４】アルドール反応は、酸性、塩基性のいずれ
でも進行するが、ヒドロキシピバルアルデヒドが酸性下
において二量体や四量体へと縮合を起こすことから、ヒ
ドロキシピバルアルデヒドの合成は、一般に塩基性条件
下で行われる。 しかしながら、塩基性条件下でのヒド
ロキシピバルアルデヒドの合成反応は、激しい発熱を伴
い、従来の方法では除熱しづらく、温度制御が困難とな
るため、副反応生成物が増加し、目的化合物の収量が低
くなるという問題点があった。
でも進行するが、ヒドロキシピバルアルデヒドが酸性下
において二量体や四量体へと縮合を起こすことから、ヒ
ドロキシピバルアルデヒドの合成は、一般に塩基性条件
下で行われる。 しかしながら、塩基性条件下でのヒド
ロキシピバルアルデヒドの合成反応は、激しい発熱を伴
い、従来の方法では除熱しづらく、温度制御が困難とな
るため、副反応生成物が増加し、目的化合物の収量が低
くなるという問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イソ
ブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとの反応により、
ヒドロキシピバルアルデヒドを製造するにあたって、反
応熱が容易に除去でき、かつ収率および純度の改善が図
れる方法を提供することにある。本発明者らは、ヒドロ
キシピバルアルデヒドの製法について種々研究した結
果、予め反応温度まで昇温しておいたイソブチルアルデ
ヒドと塩基性触媒との混合物中に、ホルムアルデヒドの
水溶液をゆっくりと時間をかけて滴下することにより、
反応熱の除去が有効になされ、収率および純度が改善さ
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
ブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとの反応により、
ヒドロキシピバルアルデヒドを製造するにあたって、反
応熱が容易に除去でき、かつ収率および純度の改善が図
れる方法を提供することにある。本発明者らは、ヒドロ
キシピバルアルデヒドの製法について種々研究した結
果、予め反応温度まで昇温しておいたイソブチルアルデ
ヒドと塩基性触媒との混合物中に、ホルムアルデヒドの
水溶液をゆっくりと時間をかけて滴下することにより、
反応熱の除去が有効になされ、収率および純度が改善さ
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、イソ
ブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含む混合物中へ、ホ
ルムアルデヒドの水溶液を３時間以上かけて滴下するこ
とにより反応させて、ヒドロキシピバルアルデヒドを製
造する方法を提供するものである。
ブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含む混合物中へ、ホ
ルムアルデヒドの水溶液を３時間以上かけて滴下するこ
とにより反応させて、ヒドロキシピバルアルデヒドを製
造する方法を提供するものである。
【０００７】本発明における滴下物は、ホルムアルデヒ
ドの水溶液でなければならない。イソブチルアルデヒド
を滴下する場合は、塩基性条件下にホルムアルデヒドを
存在させることとなり、カニッツァロ反応などの副反応
によりホルムアルデヒド量が低下するため、ヒドロキシ
ピバルアルデヒドの収率が低下する。また、塩基性触媒
を滴下する場合は、反応が急激に進行し、除熱が十分に
行えないため、結果的にヒドロキシピバルアルデヒドの
収率が低下する。
ドの水溶液でなければならない。イソブチルアルデヒド
を滴下する場合は、塩基性条件下にホルムアルデヒドを
存在させることとなり、カニッツァロ反応などの副反応
によりホルムアルデヒド量が低下するため、ヒドロキシ
ピバルアルデヒドの収率が低下する。また、塩基性触媒
を滴下する場合は、反応が急激に進行し、除熱が十分に
行えないため、結果的にヒドロキシピバルアルデヒドの
収率が低下する。
【０００８】本発明に用いるホルムアルデヒド水溶液
は、種々の濃度のものであることができる。また、パラ
ホルムアルデヒドのような容易にホルムアルデヒドを発
生する化合物の水溶液も、もちろん使用することができ
る。反応にあたって、イソブチルアルデヒドとホルムア
ルデヒドは、通常ほぼ等モル用いられるが、両者のモル
比を一般的に示せば、イソブチルアルデヒド／ホルムア
ルデヒドで０.8〜１.2程度、好ましくは０.9〜１.1程度
の範囲が採用できる。
は、種々の濃度のものであることができる。また、パラ
ホルムアルデヒドのような容易にホルムアルデヒドを発
生する化合物の水溶液も、もちろん使用することができ
る。反応にあたって、イソブチルアルデヒドとホルムア
ルデヒドは、通常ほぼ等モル用いられるが、両者のモル
比を一般的に示せば、イソブチルアルデヒド／ホルムア
ルデヒドで０.8〜１.2程度、好ましくは０.9〜１.1程度
の範囲が採用できる。
【０００９】本発明に用いる塩基性触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのような無機塩基、およびトリエチルアミン、
ピリジンのような有機塩基が挙げられるが、特に、炭酸
カリウムまたはトリエチルアミンが好ましい。塩基性触
媒の好ましい使用量は、その種類によっても当然変動す
るが、イソブチルアルデヒドに対して、一般的には１〜
１０モル％、好ましくは２〜６モル％の範囲から選択さ
れる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのような無機塩基、およびトリエチルアミン、
ピリジンのような有機塩基が挙げられるが、特に、炭酸
カリウムまたはトリエチルアミンが好ましい。塩基性触
媒の好ましい使用量は、その種類によっても当然変動す
るが、イソブチルアルデヒドに対して、一般的には１〜
１０モル％、好ましくは２〜６モル％の範囲から選択さ
れる。
【００１０】ホルムアルデヒド水溶液の滴下には、３時
間以上かける必要があるが、好ましくは３〜５時間の範
囲で滴下すればよい。３時間未満では除熱が十分に行え
ず、収率および純度ともに低下するため、好ましくな
い。また、５時間かければ除熱は十分に行えるので、そ
れを越える時間をかける必要はない。
間以上かける必要があるが、好ましくは３〜５時間の範
囲で滴下すればよい。３時間未満では除熱が十分に行え
ず、収率および純度ともに低下するため、好ましくな
い。また、５時間かければ除熱は十分に行えるので、そ
れを越える時間をかける必要はない。
【００１１】反応温度は、一般的には５０〜８０℃、好
ましくは５５〜７０℃の範囲にすればよい。５０℃未満
では反応速度が遅くなるため工業的でないとともに、生
成したヒドロキシピバルアルデヒドが析出してスケーリ
ングを起こすことから、収率および純度ともに低下す
る。反応温度が８０℃を越えると、副反応生成物が増加
するので、好ましくない。なお、イソブチルアルデヒド
の沸点が６３℃であるため、大気圧下で反応させる場
合、反応当初はこれより高い温度に昇温することはでき
ない。通常は、イソブチルアルデヒドと塩基性触媒を含
む混合物を所定の反応温度に加熱しておき、そこへホル
ムアルデヒドの水溶液を滴下していく方法が採用され
る。
ましくは５５〜７０℃の範囲にすればよい。５０℃未満
では反応速度が遅くなるため工業的でないとともに、生
成したヒドロキシピバルアルデヒドが析出してスケーリ
ングを起こすことから、収率および純度ともに低下す
る。反応温度が８０℃を越えると、副反応生成物が増加
するので、好ましくない。なお、イソブチルアルデヒド
の沸点が６３℃であるため、大気圧下で反応させる場
合、反応当初はこれより高い温度に昇温することはでき
ない。通常は、イソブチルアルデヒドと塩基性触媒を含
む混合物を所定の反応温度に加熱しておき、そこへホル
ムアルデヒドの水溶液を滴下していく方法が採用され
る。
【００１２】ホルムアルデヒド水溶液の滴下終了後、一
般的には１時間以上、好ましくは２〜８時間の範囲で引
き続き反応温度に保持して、反応を完結させる。滴下終
了後の保持時間（反応時間）が１時間未満だと、反応が
十分に完了しておらず、収率および純度ともに低下する
ので、好ましくない。
般的には１時間以上、好ましくは２〜８時間の範囲で引
き続き反応温度に保持して、反応を完結させる。滴下終
了後の保持時間（反応時間）が１時間未満だと、反応が
十分に完了しておらず、収率および純度ともに低下する
ので、好ましくない。
【００１３】反応終了後の反応液（水溶液）は、そのま
ま次の化合物の合成原料とすることができる。また必要
により、公知の適当な手段で、ヒドロキシピバルアルデ
ヒドを単離精製することもできる。
ま次の化合物の合成原料とすることができる。また必要
により、公知の適当な手段で、ヒドロキシピバルアルデ
ヒドを単離精製することもできる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。以下の例において、％および部は、特にこと
わらないかぎり、それぞれ重量％および重量部を意味す
る。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。以下の例において、％および部は、特にこと
わらないかぎり、それぞれ重量％および重量部を意味す
る。
【００１５】実施例１ イソブチルアルデヒド５５部とトリエチルアミン３.1部
との混合物を６３℃に昇温した。これに、３５％ホルマ
リン６５部を４時間かけて滴下した。その後、７０℃で
４時間撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は６１.5
％であった（収率９６.3％）。
との混合物を６３℃に昇温した。これに、３５％ホルマ
リン６５部を４時間かけて滴下した。その後、７０℃で
４時間撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は６１.5
％であった（収率９６.3％）。
【００１６】実施例２ ホルマリン滴下時の温度を６０℃に、そして滴下後の攪
拌保持温度を６０℃に変更した以外は、実施例１と同様
の操作を行って、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は６０.5
％であった（収率９４.7％）。
拌保持温度を６０℃に変更した以外は、実施例１と同様
の操作を行って、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は６０.5
％であった（収率９４.7％）。
【００１７】実施例３ イソブチルアルデヒド５８部とトリエチルアミン３.3部
との混合物を６０℃に昇温した。これに、パラホルムア
ルデヒド２５部と水１３部との混合物を４時間かけて滴
下した。その後、７０℃で５時間撹拌して、アルドール
反応液９８部を得た。この反応液中のヒドロキシピバル
アルデヒド濃度は７９.7％であった（収率９５.1％）。
との混合物を６０℃に昇温した。これに、パラホルムア
ルデヒド２５部と水１３部との混合物を４時間かけて滴
下した。その後、７０℃で５時間撹拌して、アルドール
反応液９８部を得た。この反応液中のヒドロキシピバル
アルデヒド濃度は７９.7％であった（収率９５.1％）。
【００１８】比較例１ ホルマリンの滴下時間を１時間に変更した以外は、実施
例２と同様の操作を行ったところ、滴下開始から０.5〜
１時間経過した段階で反応が急激に進行し、系内の温度
が８０℃まで上昇した。 反応終了後、アルドール反応
液１２２部を得た。この反応液中のヒドロキシピバルア
ルデヒド濃度は５７.3％であった（収率８９.7％）。
例２と同様の操作を行ったところ、滴下開始から０.5〜
１時間経過した段階で反応が急激に進行し、系内の温度
が８０℃まで上昇した。 反応終了後、アルドール反応
液１２２部を得た。この反応液中のヒドロキシピバルア
ルデヒド濃度は５７.3％であった（収率８９.7％）。
【００１９】比較例２ ３５％ホルマリン６５部とトリエチルアミン３.1部との
混合物を６０℃に昇温した。これに、イソブチルアルデ
ヒド５５部を４時間かけて滴下した。その後、７０℃で
４時間撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５２.4
％であった（収率８２.1％）。
混合物を６０℃に昇温した。これに、イソブチルアルデ
ヒド５５部を４時間かけて滴下した。その後、７０℃で
４時間撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。こ
の反応液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５２.4
％であった（収率８２.1％）。
【００２０】比較例３ ３５％ホルマリン６５部とイソブチルアルデヒド５５部
との混合物を６０℃に昇温した。これに、トリエチルア
ミン３.1部を４時間かけて滴下したところ、滴下開始か
ら１〜２時間経過した段階で反応が急激に進行し、系内
の温度が８０℃まで上昇した。その後、７０℃で４時間
撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。この反応
液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５６.8％であ
った（収率８８.9％）。
との混合物を６０℃に昇温した。これに、トリエチルア
ミン３.1部を４時間かけて滴下したところ、滴下開始か
ら１〜２時間経過した段階で反応が急激に進行し、系内
の温度が８０℃まで上昇した。その後、７０℃で４時間
撹拌して、アルドール反応液１２２部を得た。この反応
液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５６.8％であ
った（収率８８.9％）。
【００２１】比較例４ ３５％ホルマリン６５部、イソブチルアルデヒド５５部
およびトリエチルアミン３.1部を室温で混合し、この混
合物を６０℃に昇温したところ、反応が急激に進行し、
系内の温度が８０℃まで上昇した。その後６０℃で６時
間撹拌し、アルドール反応液１２２部を得た。この反応
液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５３.8％であ
った（収率８４.3％）。
およびトリエチルアミン３.1部を室温で混合し、この混
合物を６０℃に昇温したところ、反応が急激に進行し、
系内の温度が８０℃まで上昇した。その後６０℃で６時
間撹拌し、アルドール反応液１２２部を得た。この反応
液中のヒドロキシピバルアルデヒド濃度は５３.8％であ
った（収率８４.3％）。
【００２２】以上の実施例および比較例における主な反
応条件および結果は、表１にまとめて示した。
応条件および結果は、表１にまとめて示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】塩基性条件下でホルムアルデヒドとイソ
ブチルアルデヒドとを反応させるにあたり、本発明に従
ってイソブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含む混合物
中へ、ホルムアルデヒド水溶液を３時間以上かけて滴下
すれば、反応熱が有効に除去され、未反応原料の残存や
副反応生成物が少なくなることから、高収率でヒドロキ
シピバルアルデヒドを得ることができる。したがって、
この反応により得られる混合物は、ヒドロキシピバルア
ルデヒドを高い濃度で含むので、ヒドロキシピバルアル
デヒドから導かれる各種有機化合物の合成中間体とし
て、有利に使用することができる。
ブチルアルデヒドとを反応させるにあたり、本発明に従
ってイソブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含む混合物
中へ、ホルムアルデヒド水溶液を３時間以上かけて滴下
すれば、反応熱が有効に除去され、未反応原料の残存や
副反応生成物が少なくなることから、高収率でヒドロキ
シピバルアルデヒドを得ることができる。したがって、
この反応により得られる混合物は、ヒドロキシピバルア
ルデヒドを高い濃度で含むので、ヒドロキシピバルアル
デヒドから導かれる各種有機化合物の合成中間体とし
て、有利に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関口 将人 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 佐々木 万治 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】イソブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含
む混合物中へ、ホルムアルデヒドの水溶液を３時間以上
かけて滴下し、反応させることを特徴とするヒドロキシ
ピバルアルデヒドの製造方法。 - 【請求項２】ホルムアルデヒドの水溶液を３〜５時間か
けて滴下する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】イソブチルアルデヒドと塩基性触媒とを含
む混合物を、予め５０〜８０℃の温度に加熱しておく請
求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】ホルムアルデヒド水溶液の滴下終了後、さ
らに５０〜８０℃の温度で１時間以上保持する請求項３
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01189194A JP3557237B2 (ja) | 1994-02-03 | 1994-02-03 | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01189194A JP3557237B2 (ja) | 1994-02-03 | 1994-02-03 | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215904A true JPH07215904A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3557237B2 JP3557237B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=11790359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01189194A Expired - Fee Related JP3557237B2 (ja) | 1994-02-03 | 1994-02-03 | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3557237B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523644A (ja) * | 2003-04-16 | 2006-10-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | メチロールアルカナールを水素化する方法 |
| EP1752439A1 (en) | 2005-08-08 | 2007-02-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing high-purity hydroxypivalaldehyde and/or dimer thereof |
| KR20140053840A (ko) | 2011-03-03 | 2014-05-08 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 3-하이드록시-2,2-다이메틸프로판알 수용액의 농축 방법 |
| CN113200834A (zh) * | 2021-05-15 | 2021-08-03 | 公主岭市恒昌科技有限公司 | 一种制备羟基新戊醛的方法 |
-
1994
- 1994-02-03 JP JP01189194A patent/JP3557237B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523644A (ja) * | 2003-04-16 | 2006-10-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | メチロールアルカナールを水素化する方法 |
| JP4800925B2 (ja) * | 2003-04-16 | 2011-10-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メチロールアルカナールを水素化する方法 |
| EP1752439A1 (en) | 2005-08-08 | 2007-02-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing high-purity hydroxypivalaldehyde and/or dimer thereof |
| US7368612B2 (en) | 2005-08-08 | 2008-05-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing high-purity hydroxypivalaldehyde and/or dimer thereof |
| KR20140053840A (ko) | 2011-03-03 | 2014-05-08 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 3-하이드록시-2,2-다이메틸프로판알 수용액의 농축 방법 |
| US9061985B2 (en) | 2011-03-03 | 2015-06-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for concentrating aqueous 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal solution |
| CN113200834A (zh) * | 2021-05-15 | 2021-08-03 | 公主岭市恒昌科技有限公司 | 一种制备羟基新戊醛的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3557237B2 (ja) | 2004-08-25 |
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