JP2002105064A - 高純度オキサゾリジノン類の製造方法 - Google Patents
高純度オキサゾリジノン類の製造方法Info
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- JP2002105064A JP2002105064A JP2000296586A JP2000296586A JP2002105064A JP 2002105064 A JP2002105064 A JP 2002105064A JP 2000296586 A JP2000296586 A JP 2000296586A JP 2000296586 A JP2000296586 A JP 2000296586A JP 2002105064 A JP2002105064 A JP 2002105064A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 塩素分及び水分が少ないオキサゾリジノン類
を高収率で製造できる製造法を提供する。 【解決手段】 式１ （ＲＯ）２ＣＯ １ （ただし式中のＲはＣ１〜４の低級アルキル基を表す）
で表される炭酸ジアルキルと式２ （ただし、式中のＲ１はＣ１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ２、Ｒ３はＨ又はＣ１〜４の低級アルキル基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい）で表されるアミノ
アルコール化合物とをアルカリ金属アルコキシドの存在
下で反応させ、式３ で表わされるオキサゾリジノン類を生成させた後、反応
液に酸を加えてｐＨを７以下にして蒸溜する。
を高収率で製造できる製造法を提供する。 【解決手段】 式１ （ＲＯ）２ＣＯ １ （ただし式中のＲはＣ１〜４の低級アルキル基を表す）
で表される炭酸ジアルキルと式２ （ただし、式中のＲ１はＣ１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ２、Ｒ３はＨ又はＣ１〜４の低級アルキル基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい）で表されるアミノ
アルコール化合物とをアルカリ金属アルコキシドの存在
下で反応させ、式３ で表わされるオキサゾリジノン類を生成させた後、反応
液に酸を加えてｐＨを７以下にして蒸溜する。
Description
【０００１】
本発明は、オキサゾリジノン類の製造方法に関する。特
に電池、コンデンサー 、キャパシタの電解液に適した低水分で更には実質的に
塩素を含まない高純度オ キサゾリジノン類の製造法に関する。
に電池、コンデンサー 、キャパシタの電解液に適した低水分で更には実質的に
塩素を含まない高純度オ キサゾリジノン類の製造法に関する。
【０００２】
炭酸ジアルキルとβ−アミノアルコールをアルカリ金属
化合物触媒存在下に反 応させてオキサゾリジノン類を製造する方法は米国特許
２３９９１１８号に記載 されている。ここでは、実質、無水状態でβ−アミノア
ルコール、炭酸ジアルキ ル及びアルカリ金属化合物を混合して加熱し、生成する
アルコールを除去する方 法が記載されている。またこの特許では、反応系を無水
状態とするためにトルエ ンを加えて原料中の水を除去する方法、β−アミノアル
コールと炭酸ジアルキル の混合物を加熱して原料中の水を除去した後にアルカリ
金属化合物を加える方法 等も記載されている。このように、この方法は原料とし
て比較的安価な炭酸ジア ルキルを用いる点では優れているが、水分除去のための
前処理が必要であり、収 率も７５％以下と低く工業的な方法とは言い難い。
化合物触媒存在下に反 応させてオキサゾリジノン類を製造する方法は米国特許
２３９９１１８号に記載 されている。ここでは、実質、無水状態でβ−アミノア
ルコール、炭酸ジアルキ ル及びアルカリ金属化合物を混合して加熱し、生成する
アルコールを除去する方 法が記載されている。またこの特許では、反応系を無水
状態とするためにトルエ ンを加えて原料中の水を除去する方法、β−アミノアル
コールと炭酸ジアルキル の混合物を加熱して原料中の水を除去した後にアルカリ
金属化合物を加える方法 等も記載されている。このように、この方法は原料とし
て比較的安価な炭酸ジア ルキルを用いる点では優れているが、水分除去のための
前処理が必要であり、収 率も７５％以下と低く工業的な方法とは言い難い。
【０００３】 一方、環状カーボネートとアミノアルコールを反応させ
る方法も知られている 。たとえば、特開昭５９−２２２４８１ではアミノアル
コールとエチレンカーボ ネートまたはプロピレンカーボネートと反応させる方法
が、また、特開昭６１− ７２６２には１５０℃以下で減圧下に、生成するグリコ
ールを留去しながら反応 させる方法等が記載されている。これらの方法は触媒を
使用せず、原料中の水分 量を調節する必要のない点では優れているものの、比較
的高価なアルキレンカー ボネートを使用し、生成するグリコールは比較的高沸点
で、これらを留去するた めに副生物が生成しやすい高温とするか、あるいは減圧
装置が必要であり経済的 な方法とは言い難い。
る方法も知られている 。たとえば、特開昭５９−２２２４８１ではアミノアル
コールとエチレンカーボ ネートまたはプロピレンカーボネートと反応させる方法
が、また、特開昭６１− ７２６２には１５０℃以下で減圧下に、生成するグリコ
ールを留去しながら反応 させる方法等が記載されている。これらの方法は触媒を
使用せず、原料中の水分 量を調節する必要のない点では優れているものの、比較
的高価なアルキレンカー ボネートを使用し、生成するグリコールは比較的高沸点
で、これらを留去するた めに副生物が生成しやすい高温とするか、あるいは減圧
装置が必要であり経済的 な方法とは言い難い。
【０００４】 このように炭酸ジアルキルやアルキレンカーボネートを
用いる従来の方法では 、前処理等なしに安価な原料から高収率で工業的に有利
にオキサゾリジノン類を 得ることはできない。 また近年の電池、コンデンサー、キャパシタ等の高性能
化に伴い、特に高温で の耐久性が求められる車載向けの場合にはこれらの電解
液は高純度で塩素が少な いものが必要とされている。
用いる従来の方法では 、前処理等なしに安価な原料から高収率で工業的に有利
にオキサゾリジノン類を 得ることはできない。 また近年の電池、コンデンサー、キャパシタ等の高性能
化に伴い、特に高温で の耐久性が求められる車載向けの場合にはこれらの電解
液は高純度で塩素が少な いものが必要とされている。
【０００５】
以上の如く、従来のオキサゾリジノン類の製造法は低収
率で高純度品が得られ にくい、あるいは高価な原料を用い設備費が高くなる等
の課題がある。 本発明の目的は、比較的安価な出発原料を用い、高純度
のオキサゾリジノン類 を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
率で高純度品が得られ にくい、あるいは高価な原料を用い設備費が高くなる等
の課題がある。 本発明の目的は、比較的安価な出発原料を用い、高純度
のオキサゾリジノン類 を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
【０００６】
本発明者らは、炭酸ジアルキルとアミノアルコール化合
物からオキサゾリジノ ン類を製造する方法について鋭意検討を重ねた結果、ア
ルカリ金属アルコキシド を触媒として用いることにより、従来必要とされた原料
中の水分の除去等の前処 理が不要にできること、生成するアルコールは減圧設備
等を使用することなく常 圧で留去できること、反応終了後、反応液に酸を加えｐ
Ｈを７以下とすることに より蒸留時の不純物の生成がないこと、実質的に塩素を
含まない炭酸ジアルキル とアミノアルコールを反応させることににより、電解液
用途に好適な実質的に塩 素を含まないオキサゾリジノン類が得られることを見い
だし、本発明を完成する に至った。
物からオキサゾリジノ ン類を製造する方法について鋭意検討を重ねた結果、ア
ルカリ金属アルコキシド を触媒として用いることにより、従来必要とされた原料
中の水分の除去等の前処 理が不要にできること、生成するアルコールは減圧設備
等を使用することなく常 圧で留去できること、反応終了後、反応液に酸を加えｐ
Ｈを７以下とすることに より蒸留時の不純物の生成がないこと、実質的に塩素を
含まない炭酸ジアルキル とアミノアルコールを反応させることににより、電解液
用途に好適な実質的に塩 素を含まないオキサゾリジノン類が得られることを見い
だし、本発明を完成する に至った。
【０００７】 即ち、本発明は、炭酸ジアルキルとアミノアルコール化
合物とをアルカリ金属 アルコキシドの存在下で反応させオキサゾリジノン類を
生成させた後、反応生成 液に酸を加えｐＨを７以下にし、次いで蒸留することを
特徴とするオキサゾリジ ノン類の製造方法であり、酸が濃硫酸であるオキサゾリ
ジノン類の製造方法であ り、実質的に塩素を含まない炭酸ジアルキルとアミノア
ルコール化合物から製造 されるオキサゾリジノン類の製造方法であり、またアミ
ノアルコール化合物がＮ −モノメチルエタノールアミンであるオキサゾリジノン
類の製造方法である。
合物とをアルカリ金属 アルコキシドの存在下で反応させオキサゾリジノン類を
生成させた後、反応生成 液に酸を加えｐＨを７以下にし、次いで蒸留することを
特徴とするオキサゾリジ ノン類の製造方法であり、酸が濃硫酸であるオキサゾリ
ジノン類の製造方法であ り、実質的に塩素を含まない炭酸ジアルキルとアミノア
ルコール化合物から製造 されるオキサゾリジノン類の製造方法であり、またアミ
ノアルコール化合物がＮ −モノメチルエタノールアミンであるオキサゾリジノン
類の製造方法である。
【０００８】
本発明の方法は回分反応、連続反応いずれの方式でも行
うことができる。回分 反応によりオキサゾリジノン類を製造する場合には、通
常、炭酸ジアルキルとア ルカリ金属アルコキシドの混合液中に、アミノアルコー
ルを滴下することにより 行われる。原料である炭酸ジアルキルの具体例として
は、例えば、炭酸ジメチル 、炭酸ジエチル、炭酸ジ−ｎ−ブチル等が挙げられ、経
済的な点から、炭酸ジメ チルが特に好ましい。炭酸ジアルキルは、種々の方法で
得ることができ、例えば 、アルコールとホスゲンの反応や、アルコールの酸化カ
ルボニル化、亜硝酸アル キルと一酸化炭素の反応等が挙げられる。これらの中
で、特に電解液向けに用い られる塩素分の少ない高純度のオキサゾリジノン類を得
るためには、実質的に塩 素分の含まれない、アルコールの酸化カルボニル化、亜
硝酸アルキルと一酸化炭 素の反応等により製造される炭酸ジアルキルが好まし
い。
うことができる。回分 反応によりオキサゾリジノン類を製造する場合には、通
常、炭酸ジアルキルとア ルカリ金属アルコキシドの混合液中に、アミノアルコー
ルを滴下することにより 行われる。原料である炭酸ジアルキルの具体例として
は、例えば、炭酸ジメチル 、炭酸ジエチル、炭酸ジ−ｎ−ブチル等が挙げられ、経
済的な点から、炭酸ジメ チルが特に好ましい。炭酸ジアルキルは、種々の方法で
得ることができ、例えば 、アルコールとホスゲンの反応や、アルコールの酸化カ
ルボニル化、亜硝酸アル キルと一酸化炭素の反応等が挙げられる。これらの中
で、特に電解液向けに用い られる塩素分の少ない高純度のオキサゾリジノン類を得
るためには、実質的に塩 素分の含まれない、アルコールの酸化カルボニル化、亜
硝酸アルキルと一酸化炭 素の反応等により製造される炭酸ジアルキルが好まし
い。
【０００９】 本発明の方法において、アミノアルコール化合物は一般
式（２）で表され、具 体例としてはＮ−メチルエタノールアミン（以下、Ｎ−
モノメチルエタノールア ミンとも記載）、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ｎ
−ブチルエタノールアミ ン、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシプロピルアミン等が挙
げられる。中でもＮ−メ チルエタノールアミンが好ましい。アミノアルコール化
合物の量は、通常、炭酸 ジアルキルに対して０．１〜２モル比、好ましくは０．
５〜１モル比の範囲であ る。
式（２）で表され、具 体例としてはＮ−メチルエタノールアミン（以下、Ｎ−
モノメチルエタノールア ミンとも記載）、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ｎ
−ブチルエタノールアミ ン、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシプロピルアミン等が挙
げられる。中でもＮ−メ チルエタノールアミンが好ましい。アミノアルコール化
合物の量は、通常、炭酸 ジアルキルに対して０．１〜２モル比、好ましくは０．
５〜１モル比の範囲であ る。
【００１０】 本発明の方法では、アルカリ金属アルコキシドを触媒と
する事により、従来必 要であった水分の除去等の前処理なしに反応が進行す
る。これはアルカリ金属ア ルコキシドが原料中の水分と反応してアルコールとアル
カリ金属水酸化物に分解 するためと考えられる。本発明の方法に用いるアルカリ
金属アルコキシドの具体 例としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム−ｔ−ブ トキシド等が挙げられ、特にナトリウムメトキシドが経
済的に好ましい。アルカ リ金属アルコキシドは通常、粉末またはアルコール溶液
等で用いられる。用いる アルカリ金属アルコキシドの量は反応温度、反応時間、
原料中の水分量により一 概には言えないが、通常、炭酸ジアルキルに対して０．
００１〜０．２モル比、 好ましくは０．００５〜０．１モル比である。０．２モ
ル比より多い場合には経 済的に不利であり、０．００１モル比より少ない場合に
は反応速度が小さくなる 。
する事により、従来必 要であった水分の除去等の前処理なしに反応が進行す
る。これはアルカリ金属ア ルコキシドが原料中の水分と反応してアルコールとアル
カリ金属水酸化物に分解 するためと考えられる。本発明の方法に用いるアルカリ
金属アルコキシドの具体 例としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム−ｔ−ブ トキシド等が挙げられ、特にナトリウムメトキシドが経
済的に好ましい。アルカ リ金属アルコキシドは通常、粉末またはアルコール溶液
等で用いられる。用いる アルカリ金属アルコキシドの量は反応温度、反応時間、
原料中の水分量により一 概には言えないが、通常、炭酸ジアルキルに対して０．
００１〜０．２モル比、 好ましくは０．００５〜０．１モル比である。０．２モ
ル比より多い場合には経 済的に不利であり、０．００１モル比より少ない場合に
は反応速度が小さくなる 。
【００１１】 本発明の方法を回分反応により行う場合は、通常、常温
で炭酸ジアルキルとア ルカリ金属アルコキシドの混合液にアミノアルコールを
供給し、ついで好適な反 応温度に加熱し、生成するアルコールを留去しながら反
応を行う。アミノアルコ ールを仕込む際一括して仕込むと、反応熱により急激に
温度が上昇し副生物が生 成するため、逐次添加し反応液の温度を５０〜１００℃
の範囲に保つのが好まし い。アミノアルコール化合物をすべて供給した後で、反
応液を加熱して生成する アルコール及び過剰の炭酸ジアルキルを留去しながら反
応を行う。この際の反応 温度は１００〜１８０℃の範囲である。これより低い場
合には反応速度が遅くな り、高い場合には副生物が生成し収率が低下する。反応
時間は仕込量、温度等に より異なるが、通常０．１〜２０時間である。反応圧力
は減圧、加圧でも可能だ が、常圧が好ましい。また、本発明の方法では反応系内
で不活性な溶媒を使用す ることもできる。
で炭酸ジアルキルとア ルカリ金属アルコキシドの混合液にアミノアルコールを
供給し、ついで好適な反 応温度に加熱し、生成するアルコールを留去しながら反
応を行う。アミノアルコ ールを仕込む際一括して仕込むと、反応熱により急激に
温度が上昇し副生物が生 成するため、逐次添加し反応液の温度を５０〜１００℃
の範囲に保つのが好まし い。アミノアルコール化合物をすべて供給した後で、反
応液を加熱して生成する アルコール及び過剰の炭酸ジアルキルを留去しながら反
応を行う。この際の反応 温度は１００〜１８０℃の範囲である。これより低い場
合には反応速度が遅くな り、高い場合には副生物が生成し収率が低下する。反応
時間は仕込量、温度等に より異なるが、通常０．１〜２０時間である。反応圧力
は減圧、加圧でも可能だ が、常圧が好ましい。また、本発明の方法では反応系内
で不活性な溶媒を使用す ることもできる。
【００１２】 生成するオキサゾリジノン類は、回分反応又は連続反応
により得られた反応生 成液から蒸留により分離することができる。この際、反
応液に酸を加える事によ り、蒸留時の副反応を抑制し高収率で高純度のオキサゾ
リジノン類が得られる。 酸としては例えば、硫酸、リン酸、酢酸等が挙げられる
が、低水分の電解液向け のオキサゾリジノン類を得るためには、水分を含まない
酸が好適に用いられ、中 でも経済性の点から濃硫酸が好ましい。しかし、塩酸は
構成元素として塩素を含 んでいるので本発明には使用できない。酸の使用量は反
応液のｐＨで７以下とな るように選択される。これより高い場合には釜内での副
反応が起こり収率は低下 する。蒸留時の圧力は、蒸留時の釜内温度が２００℃以
下、好適には１５０℃以 下となるように選択される。これより高い場合は釜内で
副反応が起こり収率は低 下する。
により得られた反応生 成液から蒸留により分離することができる。この際、反
応液に酸を加える事によ り、蒸留時の副反応を抑制し高収率で高純度のオキサゾ
リジノン類が得られる。 酸としては例えば、硫酸、リン酸、酢酸等が挙げられる
が、低水分の電解液向け のオキサゾリジノン類を得るためには、水分を含まない
酸が好適に用いられ、中 でも経済性の点から濃硫酸が好ましい。しかし、塩酸は
構成元素として塩素を含 んでいるので本発明には使用できない。酸の使用量は反
応液のｐＨで７以下とな るように選択される。これより高い場合には釜内での副
反応が起こり収率は低下 する。蒸留時の圧力は、蒸留時の釜内温度が２００℃以
下、好適には１５０℃以 下となるように選択される。これより高い場合は釜内で
副反応が起こり収率は低 下する。
【００１３】
次に実施例及び比較例により本発明を更に具体的に説明
する。但し、本発明は これらの実施例に限定されるものではない。
する。但し、本発明は これらの実施例に限定されるものではない。
【００１４】 実施例１ 攪拌機、温度計及び理論段数１０段の蒸留塔を備えた１
００リットルのＳＵＳ ３０４製の反応装置内に、メタノールの酸化カルボニル
化法により製造された炭 酸ジメチル４４ｋｇ、２４％ナトリウムメトキシド／メ
タノール溶液２ｋｇを常 温で仕込んだ。定量ポンプを用いてＮ−モノメチルエタ
ノールアミンを１ｋｇ／ ｈｒで３３．５ｋｇ供給した。この間、反応液の温度は
反応熱により７０℃とな った。その後、反応液を加熱し１００℃となった時点で
生成するメタノールの留 去を開始し、さらに加熱しながら反応を継続した。反応
液の温度が１３０℃とな った時点で反応終了とし、濃硫酸０．５ｋｇを反応器に
供給した。このときの反 応生成液のｐＨは６．２であった。反応系内を１．３３
ｋＰａ（１０ｔｏｒｒ） に減圧し還流比１０の条件で蒸留した。４０．６ｋｇの
淡黄色の３−メチル−２ −オキサゾリジノン留分が得られ、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析したとこ ろ、純度は１００．０％、Ｎ−モノメチルエタノールア
ミン基準の収率は９０． ０モル％であった。この３−メチル−２−オキサゾリジ
ノンについて塩素をイオ ンクロマト、水分をカールフィッシャー水分計により分
析した。分析の結果、得 られた３−メチル−２−オキサゾリジノン中の塩素は
０．３ｐｐｍ（検出限界） 以下、水分は９８ｐｐｍであった。
００リットルのＳＵＳ ３０４製の反応装置内に、メタノールの酸化カルボニル
化法により製造された炭 酸ジメチル４４ｋｇ、２４％ナトリウムメトキシド／メ
タノール溶液２ｋｇを常 温で仕込んだ。定量ポンプを用いてＮ−モノメチルエタ
ノールアミンを１ｋｇ／ ｈｒで３３．５ｋｇ供給した。この間、反応液の温度は
反応熱により７０℃とな った。その後、反応液を加熱し１００℃となった時点で
生成するメタノールの留 去を開始し、さらに加熱しながら反応を継続した。反応
液の温度が１３０℃とな った時点で反応終了とし、濃硫酸０．５ｋｇを反応器に
供給した。このときの反 応生成液のｐＨは６．２であった。反応系内を１．３３
ｋＰａ（１０ｔｏｒｒ） に減圧し還流比１０の条件で蒸留した。４０．６ｋｇの
淡黄色の３−メチル−２ −オキサゾリジノン留分が得られ、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析したとこ ろ、純度は１００．０％、Ｎ−モノメチルエタノールア
ミン基準の収率は９０． ０モル％であった。この３−メチル−２−オキサゾリジ
ノンについて塩素をイオ ンクロマト、水分をカールフィッシャー水分計により分
析した。分析の結果、得 られた３−メチル−２−オキサゾリジノン中の塩素は
０．３ｐｐｍ（検出限界） 以下、水分は９８ｐｐｍであった。
【００１５】 比較例１ 実施例１と同様の反応装置を用い、濃硫酸を加えない以
外は実施例１と同様の 操作を行った。その結果、３−メチル−２−オキサゾリ
ジノン留分の純度は９９ ．９％、Ｎ−モノメチルエタノールアミン基準の収率は
７２モル％であった。３ −メチル−２−オキサゾリジノン中の塩素は０．３ｐｐ
ｍ（検出限界）以下、水 分は９８ｐｐｍであった。
外は実施例１と同様の 操作を行った。その結果、３−メチル−２−オキサゾリ
ジノン留分の純度は９９ ．９％、Ｎ−モノメチルエタノールアミン基準の収率は
７２モル％であった。３ −メチル−２−オキサゾリジノン中の塩素は０．３ｐｐ
ｍ（検出限界）以下、水 分は９８ｐｐｍであった。
【００１６】 実施例２ 攪拌機および温度計を備えた２００ミリリットルの三ツ
口フラスコ内に、実施 例１と同じ炭酸ジメチル４５．０ｇ、２４％ナトリウム
メトキシド／メタノール 溶液２．２５ｇを仕込み、Ｎ−モノメチルエタノールア
ミン３７．５ｇを滴下し た。この間、反応液の温度は反応熱により７０℃となっ
た。その後、反応液を加 熱し１００℃となった時点で生成するメタノールの留去
を開始し、さらに加熱し ながら反応を継続した。反応液の温度が１３０℃となっ
た時点で反応終了とし、 濃硫酸０．５５ｇを加えたところ、反応液のｐＨは３．
２となった。減圧蒸留に より４８．２ｇの３−メチル−２−オキサゾリジノン
（純度１００．０％）を得 た。Ｎ−モノメチルエタノールアミン基準の収率は９
５．４モル％であり３−メ チル−２−オキサゾリジノン中の塩素は０．３ｐｐｍ
（検出限界）以下、水分は ８４ｐｐｍであった。
口フラスコ内に、実施 例１と同じ炭酸ジメチル４５．０ｇ、２４％ナトリウム
メトキシド／メタノール 溶液２．２５ｇを仕込み、Ｎ−モノメチルエタノールア
ミン３７．５ｇを滴下し た。この間、反応液の温度は反応熱により７０℃となっ
た。その後、反応液を加 熱し１００℃となった時点で生成するメタノールの留去
を開始し、さらに加熱し ながら反応を継続した。反応液の温度が１３０℃となっ
た時点で反応終了とし、 濃硫酸０．５５ｇを加えたところ、反応液のｐＨは３．
２となった。減圧蒸留に より４８．２ｇの３−メチル−２−オキサゾリジノン
（純度１００．０％）を得 た。Ｎ−モノメチルエタノールアミン基準の収率は９
５．４モル％であり３−メ チル−２−オキサゾリジノン中の塩素は０．３ｐｐｍ
（検出限界）以下、水分は ８４ｐｐｍであった。
【００１７】 実施例３ 原料としてホスゲン法で合成された炭酸ジメチルを用い
た以外は実施例２と同 様にして反応を行った。その結果４７．０ｇの３−メチ
ル−２−オキサゾリジノ ン（純度９９．９％）を得た。Ｎ−エチルエタノールア
ミン基準の収率は９３． ０モル％であり、３−メチル−２−オキサゾリジノン中
の塩素は１．５ｐｐｍ、 水分は１０５ｐｐｍであった。
た以外は実施例２と同 様にして反応を行った。その結果４７．０ｇの３−メチ
ル−２−オキサゾリジノ ン（純度９９．９％）を得た。Ｎ−エチルエタノールア
ミン基準の収率は９３． ０モル％であり、３−メチル−２−オキサゾリジノン中
の塩素は１．５ｐｐｍ、 水分は１０５ｐｐｍであった。
【００１８】
本発明により比較的安価な原料を用い、前処理等なしに
電解液として使用可能 な高純度のオキサゾリジノン類を高収率で工業的に有利
に製造でき、この工業的 意義は極めて大きい。
電解液として使用可能 な高純度のオキサゾリジノン類を高収率で工業的に有利
に製造でき、この工業的 意義は極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 高弘 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02 AF01
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） （ＲＯ）2 ＣＯ （１） （ただし式中のＲは炭素数１〜４の低級アルキル基を表
す）で表される炭酸ジア ルキルと一般式（２） 【化１】 （ただし、式中のＲ1 は炭素数１〜４の低級アルキル基
を、Ｒ2 及びＲ3 は水素 または炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、互いに同
一でも異なっていてもよ い）で表されるアミノアルコール化合物とをアルカリ金
属アルコキシドの存在下 で反応させ、一般式（３） 【化２】 （ただし、式中のＲ1 は炭素数１〜４の低級アルキル基
を、Ｒ2 及びＲ3 は水素 または炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、互いに同
一でも異なっていてもよ い）で表されるオキサゾリジノン類を生成させた後、反
応生成液に酸を加えｐＨ を７以下にし、次いで蒸留することを特徴とするオキサ
ゾリジノン類の製造方法 。 - 【請求項２】 酸が濃硫酸である請求項１記載のオキサ
ゾリジノン類の製造 方法。 - 【請求項３】 実質的に塩素を含まない炭酸ジアルキル
とアミノアルコール 化合物から製造される請求項１記載のオキサゾリジノン
類の製造方法。 - 【請求項４】 アミノアルコール化合物がＮ−メチルエ
タノールアミンであ る請求項１記載のオキサゾリジノン類の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000296586A JP2002105064A (ja) | 2000-09-28 | 2000-09-28 | 高純度オキサゾリジノン類の製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2002105064A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7186844B2 (en) | 2004-01-13 | 2007-03-06 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Method for producing cyclic carbamate ester |
| JP2010013399A (ja) * | 2008-07-04 | 2010-01-21 | Nippon Nyukazai Kk | ２−オキサゾリジノン化合物の製造方法 |
| US7655733B2 (en) | 2004-08-04 | 2010-02-02 | Basf Aktiengesellschaft | Postcrosslinking of water absorbing polymers with cyclic carbamates and/or cyclic ureas |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2399118A (en) * | 1942-02-13 | 1946-04-23 | Mallinckrodt Chemical Works | 2-oxazolidone compounds and method for preparing the same |
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-
2000
- 2000-09-28 JP JP2000296586A patent/JP2002105064A/ja active Pending
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