JPS617262A - ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 - Google Patents
２−オキサゾリジノン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS617262A JPS617262A JP12949984A JP12949984A JPS617262A JP S617262 A JPS617262 A JP S617262A JP 12949984 A JP12949984 A JP 12949984A JP 12949984 A JP12949984 A JP 12949984A JP S617262 A JPS617262 A JP S617262A
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- Japan
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- alkylene glycol
- reaction product
- distilling
- oxazolidinone
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２−オキサゾリジノン化合物の製造法に関する
ものである。
ものである。
２−オキサゾリジノン化合物の製造法としてアミノアル
コールにアルカリ金属化合物触媒存在下非環状カーボネ
ートを反応せしめるホーマイヤ法（たとえば米国特許第
２，４８７，８８８号、第２，４８７，８８９号および
第２，４８７，８９０明細明細書）が従来から知られて
いる。
コールにアルカリ金属化合物触媒存在下非環状カーボネ
ートを反応せしめるホーマイヤ法（たとえば米国特許第
２，４８７，８８８号、第２，４８７，８８９号および
第２，４８７，８９０明細明細書）が従来から知られて
いる。
本発明者らは上記製造法において高収率かつ高純度の２
−オキサゾリジノン化合物の得られる製造法について鋭
、意検討した結果本発明に到達した。
−オキサゾリジノン化合物の得られる製造法について鋭
、意検討した結果本発明に到達した。
本発明は一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２はたがいに同一または異なり、
それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である。）
で表わされるアミノアルコールと環状カーボネートとの
反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させるこ
とを特徴とする一般式（式中、Ｒ＋およ゛びＲ２は前記
と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリジノン
化合物の製造法（第１発明）および一般式 ％式％（１） （式中、Ｒ＋およびＲ２はたがいに同一または異なり、
それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である。）
で表わされるアミノアルコールと環状カーボネートとの
反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させ１１
次いで酸類を加えて蒸留することを特徴とする２−オキ
サゾリジノン化合物の製造法（第２発明）である。
それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である。）
で表わされるアミノアルコールと環状カーボネートとの
反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させるこ
とを特徴とする一般式（式中、Ｒ＋およ゛びＲ２は前記
と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリジノン
化合物の製造法（第１発明）および一般式 ％式％（１） （式中、Ｒ＋およびＲ２はたがいに同一または異なり、
それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である。）
で表わされるアミノアルコールと環状カーボネートとの
反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させ１１
次いで酸類を加えて蒸留することを特徴とする２−オキ
サゾリジノン化合物の製造法（第２発明）である。
一般式（１）で表わされるアミノアルコールとしては２
−Ｎ−メチルアミノエタノール、１−Ｎ−メチルアミノ
−２−プロパツール、２−Ｎ−メチルアミノプロパツー
ル、１−Ｎ−メチルアミノ−２−ブタノール、２−Ｎ−
メチルアミノブタノールなどがあげられる。
−Ｎ−メチルアミノエタノール、１−Ｎ−メチルアミノ
−２−プロパツール、２−Ｎ−メチルアミノプロパツー
ル、１−Ｎ−メチルアミノ−２−ブタノール、２−Ｎ−
メチルアミノブタノールなどがあげられる。
環状カーボネートは原料の入手のし易さからエチレンカ
ーボネートおよびプロピレンカーボネートが好ましい。
ーボネートおよびプロピレンカーボネートが好ましい。
アミノアルコールと環状カーボネートの反応生成物を製
造するに際し、アミノアルコールの使用量は、環状カー
ボネートに対しモル比で通常０．７〜１．１、好ましく
はほぼ当モル量である。
造するに際し、アミノアルコールの使用量は、環状カー
ボネートに対しモル比で通常０．７〜１．１、好ましく
はほぼ当モル量である。
原料であるアミノアルコールおよび環状カーボネートの
添加順序は特に制限はなく、アミノアルコール中に環状
カーボネートを添加してもよいし、環状カーボネート中
にアミノアルコールを添加してもよいし、一括添加でも
よい。反応に際しては触媒はとくに必要でない。
添加順序は特に制限はなく、アミノアルコール中に環状
カーボネートを添加してもよいし、環状カーボネート中
にアミノアルコールを添加してもよいし、一括添加でも
よい。反応に際しては触媒はとくに必要でない。
反応温度は通常、室温から１５０℃の範囲であり、好ま
しくは８０〜１５０℃の範囲である。低温では反応速度
が低Ｔし、１５０℃よりたかいと、副反応の危険がある
。反応時間は通常０．５〜１０時間、好ましくは２〜５
時間である。
しくは８０〜１５０℃の範囲である。低温では反応速度
が低Ｔし、１５０℃よりたかいと、副反応の危険がある
。反応時間は通常０．５〜１０時間、好ましくは２〜５
時間である。
反応物は１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させる。
コールを還流および／または留去しながら環化させる。
環化反応は加圧下および常圧下でも実施できるが、反応
速度が小さく必然的に高温（たとえば１７０℃以上）を
必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が低下
する。
速度が小さく必然的に高温（たとえば１７０℃以上）を
必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が低下
する。
減圧下に生成するアルキレングリコールを留去しながら
環化反応を行うと反応速度が大きく、副生成物の生成も
少なく好ましい。この場合温度は１５０℃以下、好まし
くは１０５〜１３０℃である。
環化反応を行うと反応速度が大きく、副生成物の生成も
少なく好ましい。この場合温度は１５０℃以下、好まし
くは１０５〜１３０℃である。
［１去は残存アルキレングリコールの量が環化反応生成
物中、５重量％以下とくに１重量％以下になるように行
うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が５重
量％より多いと、高純度の２−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
物中、５重量％以下とくに１重量％以下になるように行
うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が５重
量％より多いと、高純度の２−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
生成するアルキレングリコールを留去することなく全集
流下での環化反応も可能であるが前者にくらべて反応速
度が小さくなる。
流下での環化反応も可能であるが前者にくらべて反応速
度が小さくなる。
反応はまた反応に関与しない溶剤等の共存下でも実施で
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
反応終点はガスクロマトグラフィーでチェックすること
ができる。
ができる。
反応終了後、全還流下での反応の場合は環化反応生成物
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留などによって
ほぼ留去する。
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留などによって
ほぼ留去する。
アルキレングリコールを減圧留去した粗製２−オキサゾ
リジノン化合物中には目的物の他に称々の副生物が存在
し、各成分の量は、通常、２−オキサゾリジノン化合物
９２〜９９重量％、残存副生グリコール０５〜３重量％
、その他の成分（副生ジヒドロキシアミン、未反応アミ
ノアルコール、未反応環状カーボネート、副生ジアルキ
レングリコール、副生トリアルキレンゲリコールおよび
その他の不純物）０８５〜５重量％である。
リジノン化合物中には目的物の他に称々の副生物が存在
し、各成分の量は、通常、２−オキサゾリジノン化合物
９２〜９９重量％、残存副生グリコール０５〜３重量％
、その他の成分（副生ジヒドロキシアミン、未反応アミ
ノアルコール、未反応環状カーボネート、副生ジアルキ
レングリコール、副生トリアルキレンゲリコールおよび
その他の不純物）０８５〜５重量％である。
粗製２−オキサゾリジノン化合物は次いで酸類と接触さ
せる。この酸類としては粗製２−オキサゾリジノン化合
物に１重量％以上溶解しうる無機酸および／または有機
酸があげられる。
せる。この酸類としては粗製２−オキサゾリジノン化合
物に１重量％以上溶解しうる無機酸および／または有機
酸があげられる。
無機酸としてはリン酸、ポリリン酸、無水リン酸、硫酸
、ホウ酸および塩酸などがあげられる。
、ホウ酸および塩酸などがあげられる。
有機酸としてはカルボン酸またはその無水物（ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、の芳香族カル
ボン酸、無水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸
などのカルボン酸無水物）およびスルホン酸（ｐ−ｔ−
ルエンスルホン酸など）があげられる。
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、の芳香族カル
ボン酸、無水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸
などのカルボン酸無水物）およびスルホン酸（ｐ−ｔ−
ルエンスルホン酸など）があげられる。
無機酸および有機酸は併用してもよい。
これらの中で好ましいものは、リン酸、硫酸、ｐ−トル
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸および硫酸である。
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸および硫酸である。
加える酸の量は粗製２−オキサゾリジノン化合物のＰＨ
が通常２．０〜６．０ 好ましくは３．５〜４．５にな
るように加える。
が通常２．０〜６．０ 好ましくは３．５〜４．５にな
るように加える。
ＰＲを２０未満にすると蒸留時に２−オキサゾリジノン
化合物が分解したタール状物が生成し収率を低下させる
。ＰＨを６．０ より大きくすると高純度２−オキサゾ
リジノン化合物を得ることが困難である。
化合物が分解したタール状物が生成し収率を低下させる
。ＰＨを６．０ より大きくすると高純度２−オキサゾ
リジノン化合物を得ることが困難である。
上記以外の酸類として無機固体酸（たとえば特願昭５８
−７８１２号明細書記載のもの）および陽イオン交換樹
脂（たとえば特願昭５８−２０５６４８号明細書記載の
もの）も使用できるが前記した無機酸および／または有
機酸が好ましい。
−７８１２号明細書記載のもの）および陽イオン交換樹
脂（たとえば特願昭５８−２０５６４８号明細書記載の
もの）も使用できるが前記した無機酸および／または有
機酸が好ましい。
酸類を加えた粗＠Ｉ２−オキサゾリジノン化合物は濾過
助剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが、
酸類を加えた粗製２−オキサゾリジノン化合物をそのま
ま蒸留するのが工業的には有利である。
助剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが、
酸類を加えた粗製２−オキサゾリジノン化合物をそのま
ま蒸留するのが工業的には有利である。
本発明の製造法により一般式
（式中、Ｒ＋およびＲ２は前記と同じ意味をもつ。）で
表わされる２−オキサゾリジノン化合物が得られる。
表わされる２−オキサゾリジノン化合物が得られる。
一般式（２１で表わされる２−オキサゾリジノン化合物
としては３−メチル−２−オキサゾリジノン類たとえば
３−メチル−２−オキサゾリジノン、８．４−ジメチル
−２−オキサゾリジノン、３．５−ジメチル−２−オキ
サゾリジノンがあげられる。
としては３−メチル−２−オキサゾリジノン類たとえば
３−メチル−２−オキサゾリジノン、８．４−ジメチル
−２−オキサゾリジノン、３．５−ジメチル−２−オキ
サゾリジノンがあげられる。
〔実施例１〕
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１
攪拌型、温度計および精留塔を備えたフラスコに２−Ｎ
−メチルアミンエタノールｒ５ｙ−（１，０モル）およ
びエチレンカーボネート８８１１．０モル）を入れ９０
±１０℃で３時間反応させた。次に減圧下１１５±５℃
でエチレングリコールを留去した。ガスクロマトグラフ
ィ分析により環化反応生成物中の残存エチレングリコー
ルが０７重泄％であることを確認して室温まで冷却した
。粗製３−メチル−２−オキサゾリジノンのＰＨが３．
８ になるように硫酸１．３ｇを加え５０℃で３０分間
攪拌した。次いで減圧蒸留することにより沸点８５°Ｃ
／１＋ｍＨｐで３−メチル−２−オキサゾリジノン８６
１０．８５モル）が得られた。ガスクロマトグラフィー
分析の結果、このものの純度は９９．４％であった。
−メチルアミンエタノールｒ５ｙ−（１，０モル）およ
びエチレンカーボネート８８１１．０モル）を入れ９０
±１０℃で３時間反応させた。次に減圧下１１５±５℃
でエチレングリコールを留去した。ガスクロマトグラフ
ィ分析により環化反応生成物中の残存エチレングリコー
ルが０７重泄％であることを確認して室温まで冷却した
。粗製３−メチル−２−オキサゾリジノンのＰＨが３．
８ になるように硫酸１．３ｇを加え５０℃で３０分間
攪拌した。次いで減圧蒸留することにより沸点８５°Ｃ
／１＋ｍＨｐで３−メチル−２−オキサゾリジノン８６
１０．８５モル）が得られた。ガスクロマトグラフィー
分析の結果、このものの純度は９９．４％であった。
実施例２
２−Ｎ−メチルアミノエタノールの代りに１−Ｎ−メチ
ルアミノ−２−プロパツール８９ｐ（１モル）を用い、
その他は実施例１と同様に操作すると沸点９１℃／ ２
．８ ａＨＦで３，５−ジメチル−２−オキサゾリジノ
ン９０ｊ７（０，７８モル）が得られた。このものの純
度は９９．２％であった。
ルアミノ−２−プロパツール８９ｐ（１モル）を用い、
その他は実施例１と同様に操作すると沸点９１℃／ ２
．８ ａＨＦで３，５−ジメチル−２−オキサゾリジノ
ン９０ｊ７（０，７８モル）が得られた。このものの純
度は９９．２％であった。
実施例３
実施例１で得た粗製３−メチル−２−オキサゾリジノン
９０ｐにリン酸２．７ｇを加え、５０℃で３ｏ分間探拌
しＰＨを４．０ とした。次いで減圧蒸留することに
より沸点８５℃／１＋ｍＨ７で３−メチル−２−オキサ
ゾリジノン８１が得られた。このものの純度は９８．９
％であった。
９０ｐにリン酸２．７ｇを加え、５０℃で３ｏ分間探拌
しＰＨを４．０ とした。次いで減圧蒸留することに
より沸点８５℃／１＋ｍＨ７で３−メチル−２−オキサ
ゾリジノン８１が得られた。このものの純度は９８．９
％であった。
本発明は高純度および高収率で２−オキサゾリジノン化
合物を製造できるという効果を奏する。
合物を製造できるという効果を奏する。
ホーマイヤー法の場合のように副生成物として縮合物等
が生成し、高収率とはいえず、特に原料の７Ｅ／フルコ
ール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが混
在している場合、縮合物等が生成し易く、収率が低下す
るなどの問題点を有しない。また粗製２−オキサゾリジ
ノン化合物を無機酸および／または有機酸と接触させる
ことにより不純物である残存副生アルキレングリコール
、副生ジヒドロキシアミン、未反応アミノアルコール、
未反応環状カーボネート、副生ジアルキレングリコール
、副生トリアルキレングリコールおよびその他の不純物
をより高沸点化合物に変換させ、簡単な蒸留で容易に不
純物濃度をｐｐｍオーダーまで低減させた高純度２−オ
キサゾリジノン化合物を製造することができ、すなわち
非常に簡単な方法でかつ経済的に高純度２−オキサゾリ
ジノン化合物を製造することができるという効果を奏す
る。
が生成し、高収率とはいえず、特に原料の７Ｅ／フルコ
ール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが混
在している場合、縮合物等が生成し易く、収率が低下す
るなどの問題点を有しない。また粗製２−オキサゾリジ
ノン化合物を無機酸および／または有機酸と接触させる
ことにより不純物である残存副生アルキレングリコール
、副生ジヒドロキシアミン、未反応アミノアルコール、
未反応環状カーボネート、副生ジアルキレングリコール
、副生トリアルキレングリコールおよびその他の不純物
をより高沸点化合物に変換させ、簡単な蒸留で容易に不
純物濃度をｐｐｍオーダーまで低減させた高純度２−オ
キサゾリジノン化合物を製造することができ、すなわち
非常に簡単な方法でかつ経済的に高純度２−オキサゾリ
ジノン化合物を製造することができるという効果を奏す
る。
上記効果を奏することから本発明の方法で得られた２−
オキサゾリジノン化合物は光化学反応用溶剤、光電気化
学表示素子用溶剤、エレクトロミズム電解液溶剤、電池
用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤、電気
メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応における
非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤、低毒
性な高ｎＤ点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥離用溶剤、顔
料分散剤、合成繊維の紡糸用溶剤、合成繊維の染色助剤
、皮革の染色助剤、高分子材料、医薬、農薬などの原料
中間体として有用である。
オキサゾリジノン化合物は光化学反応用溶剤、光電気化
学表示素子用溶剤、エレクトロミズム電解液溶剤、電池
用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤、電気
メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応における
非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤、低毒
性な高ｎＤ点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥離用溶剤、顔
料分散剤、合成繊維の紡糸用溶剤、合成繊維の染色助剤
、皮革の染色助剤、高分子材料、医薬、農薬などの原料
中間体として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はたがいに同一または異な
り、それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である
。）で表わされるアミノアルコールと環状カーボネート
との反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを還流および／または留去しながら環化させ
ることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味をもつ）
で表わされる２−オキサゾリジノン化合物の製造法。 ２、反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中５重量％以下になるように行う特許請求の範囲第
１項または第２項記載の方法。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はたがいに同一または異な
り、それぞれ水素原子、メチル基またはエチル基である
。）で表わされるアミノアルコールと、環状カーボネー
トとの反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレ
ングリコールを還流および／または留去しながら環化さ
せ次いで酸類を加えて蒸留することを特徴とする２−オ
キサゾリジノン化合物の製造法。 ５、反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
４項記載の方法。 ６、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中５重量％以下になるように行う特許請求の範囲第
４項または第５項記載の方法。 ７、酸類を環化反応生成物のＰＨが２．０〜６．０にな
るように加える特許請求の範囲第４項〜第６項のいずれ
か記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12949984A JPS617262A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12949984A JPS617262A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617262A true JPS617262A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=15010989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12949984A Pending JPS617262A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617262A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0516718U (ja) * | 1991-08-13 | 1993-03-02 | 株式会社椿本チエイン | コンベヤの駆動構造 |
| JP2002105064A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度オキサゾリジノン類の製造方法 |
| JP2010013399A (ja) * | 2008-07-04 | 2010-01-21 | Nippon Nyukazai Kk | ２−オキサゾリジノン化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12949984A patent/JPS617262A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0516718U (ja) * | 1991-08-13 | 1993-03-02 | 株式会社椿本チエイン | コンベヤの駆動構造 |
| JP2002105064A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度オキサゾリジノン類の製造方法 |
| JP2010013399A (ja) * | 2008-07-04 | 2010-01-21 | Nippon Nyukazai Kk | ２−オキサゾリジノン化合物の製造方法 |
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