JP2618714B2 - β―ヒドロキシアミノ化合物の精製方法 - Google Patents
β―ヒドロキシアミノ化合物の精製方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明の精製方法によって製造される純度の高いβ−
ヒドロキシアミノ化合物は工業的に重要な化合物であ
り、例えば、１−アミノプロパンジオールや、１−（メ
チルアミノ）−プロパンジオールは、近年需要の伸びで
いるＸ線造影剤の原料として注目を浴びている。
ヒドロキシアミノ化合物は工業的に重要な化合物であ
り、例えば、１−アミノプロパンジオールや、１−（メ
チルアミノ）−プロパンジオールは、近年需要の伸びで
いるＸ線造影剤の原料として注目を浴びている。
［従来技術］ これまでに、β−ヒドロキシアミノ化合物の製造方法
は、良く知られている。
は、良く知られている。
例えば、下記反応式に示したように、１−アミノプロ
パンジオールの製造方法としてグリシドールとアンモニ
アとを反応させる方法がある（例えば、L.Knorrら、
“Ber.deutsch.Chem.Ges.",Vol.32,750,1899、K.Baum
ら、“J.Org.Chem.",Vol.27,2231,1962、“公開特許
公報”昭和56−161357、同昭56−161355、同昭56−
161356等）。
パンジオールの製造方法としてグリシドールとアンモニ
アとを反応させる方法がある（例えば、L.Knorrら、
“Ber.deutsch.Chem.Ges.",Vol.32,750,1899、K.Baum
ら、“J.Org.Chem.",Vol.27,2231,1962、“公開特許
公報”昭和56−161357、同昭56−161355、同昭56−
161356等）。
反応機構的には、グリシドールのエポキシ環の電子不
足の炭素原子への、アンモニアの求核攻撃による開環付
加反応と考えられる。
足の炭素原子への、アンモニアの求核攻撃による開環付
加反応と考えられる。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、これら従来技術では上記反応式で示される主
反応の他に、下記反応式で示される副反応も多く、した
がって目的物の収率は低く、充分なものではなかった。
反応の他に、下記反応式で示される副反応も多く、した
がって目的物の収率は低く、充分なものではなかった。
副生する塩化水素の量は最大でも仕込んだ原料のグリ
セリン−α−モノクロルヒドリンと当モル量に過ぎな
い。
セリン−α−モノクロルヒドリンと当モル量に過ぎな
い。
この程度の量では１−アミノプロパンジオールの収率
は改善されていない。
は改善されていない。
したがって、この方法は、エポキシ化合物とアミンと
からβ−ヒドロキシアミノ化合物を製造するにあたり、
HClの存在が収率を高めることをなんら示唆していな
い。
からβ−ヒドロキシアミノ化合物を製造するにあたり、
HClの存在が収率を高めることをなんら示唆していな
い。
また、この方法は本発明に比べて反応速度が小さいと
いう欠点も有している。
いう欠点も有している。
そこで、本発明者はエポキシ化合物とアミンとの反応
によってβ−ヒドロキシアミノ化合物を製造する際に、
原料のエポキシ化合物よりも過剰量（モル基準）のハロ
ゲン化水素またはそのアンモニウム塩の存在下に反応を
行うとβ−ヒドロキシアミノ化合物の反応収率が向上す
ることを見出だし、別途特許出願した。
によってβ−ヒドロキシアミノ化合物を製造する際に、
原料のエポキシ化合物よりも過剰量（モル基準）のハロ
ゲン化水素またはそのアンモニウム塩の存在下に反応を
行うとβ−ヒドロキシアミノ化合物の反応収率が向上す
ることを見出だし、別途特許出願した。
しかしながら、得られた反応液から純度の高いβ−ヒ
ドロキシアミノ化合物を得るために一般的な精製方法で
もある蒸留を試みたが、収率良くβ−ヒドロキシアミノ
化合物を得ることができなかった。
ドロキシアミノ化合物を得るために一般的な精製方法で
もある蒸留を試みたが、収率良くβ−ヒドロキシアミノ
化合物を得ることができなかった。
その理由は反応収率を向上させるために添加したハロ
ゲン化水素またはそのアンモニウム塩が反応粗液中にそ
のまま残存しているためであると考えられる。
ゲン化水素またはそのアンモニウム塩が反応粗液中にそ
のまま残存しているためであると考えられる。
［発明が解決しようとする課題］ 上記のような状況に鑑み本発明者は、鋭意検討した結
果、上記反応粗液をそのまま蒸留するのではなく、反応
粗液中に残存するハロゲン化水素またはそのアンモニウ
ム塩をアルカリで中和した後に蒸留することによって、
収率良くかつ、純度の高いβ−ヒドロキシアミノ化合物
が得られることを見出だし本発明を完成させた。
果、上記反応粗液をそのまま蒸留するのではなく、反応
粗液中に残存するハロゲン化水素またはそのアンモニウ
ム塩をアルカリで中和した後に蒸留することによって、
収率良くかつ、純度の高いβ−ヒドロキシアミノ化合物
が得られることを見出だし本発明を完成させた。
［発明の構成］ すなわち、本発明は、 『下記一般式Ａ−１または、一般式Ａ−２で示されるエ
ポキシ化合物 ［但し、上記一般式Ａ−１および一般式Ａ−２中、R1、
R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中
から選ばれる同一または異ないづれの組み合わせも取り
得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアルキ
レン基を示す］と、下記一般式Ｂで示されるアミン ［但し、一般式Ｂ中、R5は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基から選ばれる置換基を示す］との反応に
より、下記一般式Ｃ−１または、一般式Ｃ−２で示され
るヒドロキシアミノ化合物 を含む反応粗液から、蒸留によって該β−ヒドロキシア
ミノ化合物を精製するにあたり、該反応粗液中のハロゲ
ン化水素またはそのアンモニウム塩をアルカリで中和し
た後に蒸留することを特徴とするβ−ヒドロキシアミノ
化合物の精製方法』である。
ポキシ化合物 ［但し、上記一般式Ａ−１および一般式Ａ−２中、R1、
R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中
から選ばれる同一または異ないづれの組み合わせも取り
得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアルキ
レン基を示す］と、下記一般式Ｂで示されるアミン ［但し、一般式Ｂ中、R5は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基から選ばれる置換基を示す］との反応に
より、下記一般式Ｃ−１または、一般式Ｃ−２で示され
るヒドロキシアミノ化合物 を含む反応粗液から、蒸留によって該β−ヒドロキシア
ミノ化合物を精製するにあたり、該反応粗液中のハロゲ
ン化水素またはそのアンモニウム塩をアルカリで中和し
た後に蒸留することを特徴とするβ−ヒドロキシアミノ
化合物の精製方法』である。
以下に本発明のβ−ヒドロキシアミノ化合物の精製方
法について詳細に説明する。
法について詳細に説明する。
《エポキシ化合物》 本発明の精製方法に供する反応粗液は以下の手順で製
造される。
造される。
原料のエポキシ化合物は、下記一般式Ａ−１または、
一般式Ａ−２で示されるエポキシ化合物 ［但し、上記一般式Ａ−１および一般式Ａ−２中、R1、
R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中
から選ばれる同一または異なるいづれの組み合わせも取
り得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアル
キレン基を示す］である。
一般式Ａ−２で示されるエポキシ化合物 ［但し、上記一般式Ａ−１および一般式Ａ−２中、R1、
R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中
から選ばれる同一または異なるいづれの組み合わせも取
り得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアル
キレン基を示す］である。
具体的なエポキシ化合物の例としてはグリシドール、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、 具体的なエポキシ化合物の例としてはグリシドール、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エポキシ化大
豆油、エポキシ化アマニ油、アリルグリシジルエーテ
ル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエ
ーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロ
ールポリグリシジルエーテル、エチレングリコールポリ
グリシジルエーテル、シクロヘキセンモノエポキシド、
ビニルシクロヘキセンモノエポキシドなどがあげられ、
これらのエポキシ化合物には、反応に支障のない範囲で
さらに置換基があっても良い。
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、 具体的なエポキシ化合物の例としてはグリシドール、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エポキシ化大
豆油、エポキシ化アマニ油、アリルグリシジルエーテ
ル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエ
ーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロ
ールポリグリシジルエーテル、エチレングリコールポリ
グリシジルエーテル、シクロヘキセンモノエポキシド、
ビニルシクロヘキセンモノエポキシドなどがあげられ、
これらのエポキシ化合物には、反応に支障のない範囲で
さらに置換基があっても良い。
《アミン》 本発明で使用されるアミンは下記一般式Ｂで示される
アミン ［但し、一般式Ｂ中、R5は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基から選ばれる置換基を示す］である。
アミン ［但し、一般式Ｂ中、R5は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基から選ばれる置換基を示す］である。
具体的なアミンの例としては、アンモニア、メチルア
ミン、エチルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミ
ン、シクロヘキシルアミンなどがあげられ、これらのア
ミンには、反応に支障のない範囲でさらに置換基があっ
ても良い。
ミン、エチルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミ
ン、シクロヘキシルアミンなどがあげられ、これらのア
ミンには、反応に支障のない範囲でさらに置換基があっ
ても良い。
これらは、反応系内では、その一部または殆どが、原
料であるアミンおよび／または生成物であるβ−ヒドロ
キシアミノ化合物との塩（アンモニウム塩）として存在
すると考えられ、また、このようなアンモニウム塩の形
態でもβ−ヒドロキシアミノ化合物の収率向上には有効
である。
料であるアミンおよび／または生成物であるβ−ヒドロ
キシアミノ化合物との塩（アンモニウム塩）として存在
すると考えられ、また、このようなアンモニウム塩の形
態でもβ−ヒドロキシアミノ化合物の収率向上には有効
である。
したがって、反応系に添加する際の形態としては、上
述したハロゲン化水素の形態だけでなく、原料であるア
ミンとのアンモニウム塩または、他のアミン（アンモニ
アを含む）とのアンモニウム塩の形態であっても良い。
述したハロゲン化水素の形態だけでなく、原料であるア
ミンとのアンモニウム塩または、他のアミン（アンモニ
アを含む）とのアンモニウム塩の形態であっても良い。
本発明で使用されるフッ化水素、塩化水素、臭化水
素、沃化水素などは単独で使用しても良いしまた、数種
を併用しても良い。
素、沃化水素などは単独で使用しても良いしまた、数種
を併用しても良い。
価格を考慮すると塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素
酸が好ましく、とくに塩化水素酸がより好ましい。
酸が好ましく、とくに塩化水素酸がより好ましい。
これらはいずれも無水または水溶液の状態いずれでも
使用し得る。
使用し得る。
以上のように反応収率を向上させるために添加したハ
ロゲン化水素またはそのアンモニウム塩は反応によって
消費されるものではないので反応粗液中にそのまま残存
する。
ロゲン化水素またはそのアンモニウム塩は反応によって
消費されるものではないので反応粗液中にそのまま残存
する。
これをそのまま蒸溜装置に供給して蒸溜しても純度の
高い製品は得られない。
高い製品は得られない。
《濃度比》 上述した、エポキシ化合物、アミンおよび、ハロゲン
化水素またはそのアンモニウム塩の濃度比は、モル比率
で下記の序列にする必要がある。
化水素またはそのアンモニウム塩の濃度比は、モル比率
で下記の序列にする必要がある。
エポキシ化合物＜ハロゲン化水素またはそのアンモニ
ウム塩＜アミン エポキシ化合物の濃度がハロゲン化水素またはそのア
ンモニウム塩の濃度と等しいかまたはそれより大なる場
合は、参考例に示すように収率向上効果がほとんどな
い。
ウム塩＜アミン エポキシ化合物の濃度がハロゲン化水素またはそのア
ンモニウム塩の濃度と等しいかまたはそれより大なる場
合は、参考例に示すように収率向上効果がほとんどな
い。
したがって、ハロゲン化水素またはそのアンモニウム
塩の必要量は、エポキシ化合物の1.1モル倍以上、好ま
しくは２倍以上である（いずれもモル比）。
塩の必要量は、エポキシ化合物の1.1モル倍以上、好ま
しくは２倍以上である（いずれもモル比）。
また、アミンは、エポキシ化合物に対して当モル以上
必要なことは反応式から容易にわかるが、系に存在する
ハロゲン化水素またはそのアンモニウム塩に対しても過
剰でなければ、１）反応が完全には進行しない、また、
２）系内が酸性に片寄ることに起因する副反応が増加す
るなどの不都合がある。
必要なことは反応式から容易にわかるが、系に存在する
ハロゲン化水素またはそのアンモニウム塩に対しても過
剰でなければ、１）反応が完全には進行しない、また、
２）系内が酸性に片寄ることに起因する副反応が増加す
るなどの不都合がある。
したがって、アミンは、ハロゲン化水素またはそのア
ンモニウム塩よりも過剰量で使用されるべきである。
ンモニウム塩よりも過剰量で使用されるべきである。
具体的な各成分の濃度比は一概に限定できないが、ハ
ロゲン化水素またはそのアンモニウム塩／エポキシ化合
物モル比は1.1倍以上、好ましくは２モル倍以上であ
る。
ロゲン化水素またはそのアンモニウム塩／エポキシ化合
物モル比は1.1倍以上、好ましくは２モル倍以上であ
る。
100モル倍以上使用することは、精製コストが大きく
なる（中和、アミンの回収）ので好ましくない。アミン
／エポキシ化合物モル比は、２倍以上、好ましくは、５
倍以上である。
なる（中和、アミンの回収）ので好ましくない。アミン
／エポキシ化合物モル比は、２倍以上、好ましくは、５
倍以上である。
大きいほどβ−ヒドロキシアミノ化合物の収率が大き
くなる傾向にあるが、100モル倍以上の使用は、やはり
精製コスト（アミンの回収）が大きくなり不都合であ
る。
くなる傾向にあるが、100モル倍以上の使用は、やはり
精製コスト（アミンの回収）が大きくなり不都合であ
る。
《溶媒》 本発明のβ−ヒドロキシアミノ化合物の製造方法に
は、溶媒を使用してもしなくても良い。
は、溶媒を使用してもしなくても良い。
溶媒を使用する場合、当然のことながら、反応に不活
性であることが必要である。
性であることが必要である。
好ましい溶媒の例としては、水、アルコール、エーテ
ル、炭化水素などである。
ル、炭化水素などである。
《反応温度》 本発明のβ−ヒドロキシアミノ化合物の製造方法を実
施する場合の反応温度には、とくに限定的範囲はない
が、通常、−50〜150℃、好ましくは、０〜100℃の範囲
で行われる。
施する場合の反応温度には、とくに限定的範囲はない
が、通常、−50〜150℃、好ましくは、０〜100℃の範囲
で行われる。
《圧力》 本発明のβ−ヒドロキシアミノ化合物の製造方法を実
施する場合の反応圧力には、とくに限定的範囲はない
が、通常、50mmHg〜200atm、好ましくは、常圧50atmの
範囲で行われる。
施する場合の反応圧力には、とくに限定的範囲はない
が、通常、50mmHg〜200atm、好ましくは、常圧50atmの
範囲で行われる。
《反応の形式》 本発明の製造方法における反応は液相反応で行われる
が、その形式にはとくに限定的なものはない。連続流通
式、回分式、半回分式、いずれの反応形式でも良い。
が、その形式にはとくに限定的なものはない。連続流通
式、回分式、半回分式、いずれの反応形式でも良い。
《アルカリ》 中和に使用するアルカリは、工業的に入手容易で安価
な水酸化ナトリウムまたは、水酸化カリウムが好まし
く、水酸化ナトリウムがより好ましい。
な水酸化ナトリウムまたは、水酸化カリウムが好まし
く、水酸化ナトリウムがより好ましい。
これらのアルカリは、固形のままでも良いし、適当な
溶媒に溶解された形態で用いられても良い。
溶媒に溶解された形態で用いられても良い。
水、低級アルコールなどは適した溶媒である。
《中和時期》 酸を中和する時期は、反応粗液段階でも良いし、反応
粗液からアミンや、溶媒等の低沸成分をある程度蒸留除
去した脱低沸粗液段階でも良い。
粗液からアミンや、溶媒等の低沸成分をある程度蒸留除
去した脱低沸粗液段階でも良い。
しかしながら、中和前に低沸成分を蒸留除去する際、
粗液を高温にすることは好ましくなく、通常120℃以下
で、好ましくは100℃以下、より好ましくは60℃以下の
温度で低沸成分を蒸留除去することが望ましい。
粗液を高温にすることは好ましくなく、通常120℃以下
で、好ましくは100℃以下、より好ましくは60℃以下の
温度で低沸成分を蒸留除去することが望ましい。
《中和形式》 中和の方法に限定的なものはない。
連続流通式、回分式、半回分式、いずれの中和形式で
も良い。
も良い。
本発明のβ−ヒドロキシアミノ化合物の精製方法を実
施する場合の具体的な実施態様としては以下のものが考
えられる。
施する場合の具体的な実施態様としては以下のものが考
えられる。
（ａ）ハロゲン化水素またはそのアンモニウム塩の存在
量が、一方の原料であるエポキシ化合物に対して1.1モ
ル倍以上である請求の範囲記載の方法。
量が、一方の原料であるエポキシ化合物に対して1.1モ
ル倍以上である請求の範囲記載の方法。
（ｂ）ハロゲン化水素またはそのアンモニウム塩の存在
量が、一方の原料であるエポキシ化合物に対して２モル
倍以上である請求の範囲記載の方法。
量が、一方の原料であるエポキシ化合物に対して２モル
倍以上である請求の範囲記載の方法。
（ｃ）アミンが、アンモニアまたはメチルアミンである
請求の範囲記載の方法。
請求の範囲記載の方法。
（ｄ）エポキシ化合物がグリシドールである請求の範囲
記載の方法。
記載の方法。
（ｅ）中和に用いられるアルカリが、水酸化ナトリウム
である請求の範囲記載の方法。
である請求の範囲記載の方法。
《実施例》 以下に本発明の効果を実施例を用いて説明するが、本
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
［実施例１］ 攪拌機、コンデンサー、温度計を具備する容積８の
ジャケット付きガラス製反応器に塩化アンモニウム［NH
4Cl］1466g（27.4モル）を添加し、アンモニア（28％）
水を5000kg（内、NH3として82.2モル）張り込んだ。
ジャケット付きガラス製反応器に塩化アンモニウム［NH
4Cl］1466g（27.4モル）を添加し、アンモニア（28％）
水を5000kg（内、NH3として82.2モル）張り込んだ。
反応液を攪拌しながら、ジャケットを循環する温水の
温度を調節して、反応液温度を30℃に昇温した。
温度を調節して、反応液温度を30℃に昇温した。
次いで、グリシドール406g（5.48モル）を３時間かけ
て滴下した。
て滴下した。
グリシドールの滴下と同時に反応液温度が上昇し以降
反応液温度を33℃に保ち、合計５時間反応を続けた（ア
ンモニアは、グリシドールに対して15.0モル倍使用）。
反応液温度を33℃に保ち、合計５時間反応を続けた（ア
ンモニアは、グリシドールに対して15.0モル倍使用）。
反応終了後、反応液が50℃以上に上昇しないように反
応液から主としてアンモニアをアスピレーターの減圧下
留去したところ、4040gの脱アンモニア粗液が得られ
た。
応液から主としてアンモニアをアスピレーターの減圧下
留去したところ、4040gの脱アンモニア粗液が得られ
た。
この脱アンモニア粗液をイオンクロマトグラフィーに
して分析した結果、10.1％の１−アミノプロパンジオー
ルが含まれていた。
して分析した結果、10.1％の１−アミノプロパンジオー
ルが含まれていた。
これはグリシドールに対して、81.7モル％の反応収率
で１−アミノプロパンジオールが生成したことを示す。
で１−アミノプロパンジオールが生成したことを示す。
上記脱アンモニア粗液1000g（内、１−アミノプロパ
ンジオール101g）に50％NaOH水溶液543gを、粗液が50℃
以上に上昇しないように冷却しながらゆっくりと加え、
中和した。中和液は、11.4のPHを示していた。
ンジオール101g）に50％NaOH水溶液543gを、粗液が50℃
以上に上昇しないように冷却しながらゆっくりと加え、
中和した。中和液は、11.4のPHを示していた。
この中和液をロータリー・エバポレーターにてアスピ
レーターの減圧下、アンモニアおよび水を留去させ、湿
ケーキ状の蒸発残渣を得た。
レーターの減圧下、アンモニアおよび水を留去させ、湿
ケーキ状の蒸発残渣を得た。
この蒸発残渣にメタノール200mlを加え、40℃で十分
攪拌し可溶分をメタノールに溶解させた。次いで、10℃
に冷却し一日静置させた。
攪拌し可溶分をメタノールに溶解させた。次いで、10℃
に冷却し一日静置させた。
この静置液中の固形物を濾過により除去し、さらに10
0mlの冷メタノールで濾物を洗浄し、洗浄液を先の瀘液
と合わせた。
0mlの冷メタノールで濾物を洗浄し、洗浄液を先の瀘液
と合わせた。
こうして得られたメタノール溶液を、容積500mlの蒸
発缶を持つガラス製単蒸留装置に張り込み、アスピレー
ターの減圧下、メタノールを留出させた後、高真空下で
の単蒸留を行った。
発缶を持つガラス製単蒸留装置に張り込み、アスピレー
ターの減圧下、メタノールを留出させた後、高真空下で
の単蒸留を行った。
その結果、沸点146〜151℃（６〜7Torr）を有する精
製された１−アミノプロパンジオール留分80.1gを得
た。
製された１−アミノプロパンジオール留分80.1gを得
た。
これは、79.3％の精製収率に相当する。
また、この留分をHClで滴定した結果、純度は99.5％
であった。
であった。
［比較例１］ 実施例１で得られた脱アンモニア粗液を中和せずに精
製を行った。
製を行った。
すなわち、脱アンモニア粗液1000gをそのまま、ロー
タリー・エバポレーターにてアスピレーターの減圧下、
アンモニアおよび水を留去させた。その結果、オイル状
の蒸発残渣を得た。
タリー・エバポレーターにてアスピレーターの減圧下、
アンモニアおよび水を留去させた。その結果、オイル状
の蒸発残渣を得た。
この蒸発残渣にメタノール300mlを加え、40℃で十分
攪拌したところ、均一な溶液が得られた。
攪拌したところ、均一な溶液が得られた。
こうして得られたメタノール溶液を、容積500mlの蒸
発缶を持つガラス製単蒸留装置に張り込み、アスピレー
ターの減圧下、メタノールを留出させた後、実施例１と
同様に高真空下での単蒸留を試みた。
発缶を持つガラス製単蒸留装置に張り込み、アスピレー
ターの減圧下、メタノールを留出させた後、実施例１と
同様に高真空下での単蒸留を試みた。
しかし、缶温度が約120℃付近になった時点から、留
出液が着色し、次第に缶液の粘度が上昇した。缶温度が
約135℃になった時点で缶液は非常に高粘度のタール状
となり、もはや蒸留を続けることができなかった。
出液が着色し、次第に缶液の粘度が上昇した。缶温度が
約135℃になった時点で缶液は非常に高粘度のタール状
となり、もはや蒸留を続けることができなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式Ａ−１または、一般式Ａ−２で
示されるエポキシ化合物 ［但し、上記一般式Ａ−１および一般式Ａ−２中、R1、
R2、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中
から選ばれる同一または異なるいづれの組み合わせも取
り得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアル
キレン基を示す］と、下記一般式Ｂで示されるアミン ［但し、一般式Ｂ中、R5は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基から選ばれる置換基を示す］との反応に
より、下記一般式Ｃ−１または、一般式Ｃ−２で示され
るヒドロキシアミノ化合物 を含む反応粗液から、蒸留によって該β−ヒドロキシア
ミノ化合物を精製するにあたり、該反応粗液中のハロゲ
ン化水素またはそのアンモニウム塩をアルカリで中和し
た後に蒸留することを特徴とするβ−ヒドロキシアミノ
化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17771189A JP2618714B2 (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | β―ヒドロキシアミノ化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17771189A JP2618714B2 (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | β―ヒドロキシアミノ化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341057A JPH0341057A (ja) | 1991-02-21 |
| JP2618714B2 true JP2618714B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=16035774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17771189A Expired - Lifetime JP2618714B2 (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | β―ヒドロキシアミノ化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2618714B2 (ja) |
-
1989
- 1989-07-10 JP JP17771189A patent/JP2618714B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341057A (ja) | 1991-02-21 |
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