JP2001158783A - 炭酸ビニレンの製造方法とその使用 - Google Patents

炭酸ビニレンの製造方法とその使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】簡便かつ経済的な製法によって、炭酸ビニレン
を高収率で製造可能にする方法を提供する。 【解決手段】本発明は、式（ＩＩ）で表される炭酸モノ
ハロエチレン 【化１】 Ｘはハロゲン原子である、を脱水素ハロゲン化試薬と、
有機溶媒存在のもと加熱下で反応させることにより、式
（Ｉ） 【化２】 で表される炭酸ビニレンを製造する方法であって、用い
られる有機溶媒が炭酸エチレンであることを特徴とす
る、前記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炭酸ビニレンの製
造方法および製造された炭酸ビニレンの、例えばリチウ
ムイオン電池用添加剤、表面被覆成分または炭酸ポリビ
ニレン製造のためのモノマーとしての使用に関する。
【０００２】
【従来技術】J.Am.Chem.Soc., 77, 3789−3793(1955)に
は炭酸ビニレンの製造方法が開示されており、第一合成
段階においては炭酸エチレンの塩素化による炭酸モノク
ロロエチレンが製造される。第二合成段階では、炭酸モ
ノクロロエチレンのエーテル溶液をトリエチルアミンと
一晩反応させ、環流下塩化水素の除去によって炭酸ビニ
レンが生成される。エーテル除去および蒸留の後、粗炭
酸ビニレンが５９％の収率で得られ、さらに精留によっ
て精製される。この方法の欠点は、このように反応時間
が長いこと、溶媒などの副生物の除去を目的とする反応
生成物の精製がかなり複雑であること、および目的物の
収率がかなり低いことである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
簡便かつ経済的な製法によって、炭酸ビニレンを高収率
で製造可能にする方法を示すことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この目的は、請求項１に
記載の方法によって達成される。該方法の有利な態様お
よび／または好ましい態様は従属項に示されている。こ
のように本発明は、式（ＩＩ）で表される炭酸モノハロ
エチレン
【化３】 Ｘはハロゲン原子である、を脱水素ハロゲン化試薬と、
有機溶媒存在のもと加熱下で反応させることにより、式
（Ｉ）
【化４】 で表される炭酸ビニレンを製造する方法であって、用い
られる有機溶媒が炭酸エチレンであることを特徴とす
る、前記方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】従来法において用いられるエーテ
ルを、本発明による方法においては、脱水素ハロゲン化
反応における溶媒として用いる炭酸エチレンで代用す
る。このことによって反応生成物中の夾雑物の数を減ら
すことができ、したがって反応混合物の調製が容易にな
る。
【０００６】さらに、本発明による方法においては、既
知の方法と比較して有意に高い収率を達成することがで
きる。適用場面によって、例えばリチウムイオン電池中
の非水性電極の溶媒としては、反応生成物中の炭酸エチ
レンを分離して除去する必要はなく、代わりにこのタイ
プの炭酸ビニレン／炭酸エチレン混合物がこの使用に実
質的に望ましいものとなる。
【０００７】炭酸ビニレンは温度感受性が高いため６０
℃以上の温度では数時間以内に、８０℃を超えると数分
以内にも分解してしまうことが実験的に示されている。
しかし、除去反応は、高温下においても全般に高収率で
進行する。本発明によれば、製造における脱水素ハロゲ
ン化反応が４０〜８０℃の温度域、好ましくは約６０℃
において好適に行われることが示されている。この場
合、反応は１〜４時間の所要時間、好ましくは約２時間
で行うことができる。このような反応条件下において、
粗炭酸ビニレンの収率は通例８０％を超える。
【０００８】従来の脱水素ハロゲン化試薬、例えばアル
カリ金属水酸化物溶液、アミン、アルキルアミドまたは
ヘテロ環式窒素化合物を、本発明による方法に用いるこ
とができる。好ましいものはトリアルキルアミン、特に
トリエチルアミンである。
【０００９】本発明による方法が特に好適に進行するの
は、上記式（ＩＩ）で表す炭酸ビニレンとして用いる炭
酸モノクロロエチレンの存在下においてである。さらに
とりわけ効果的なのは、本発明による反応を保護気体雰
囲気下で行うことによって、分解反応を回避することで
ある。保護気体の例として、窒素およびアルゴンのよう
な希ガスがある。したがって、通常は安定剤を使用して
炭酸ビニレンを反応産物として得るが、本発明において
は必要ない。反応を完全にかつ均一に行うために、反応
成分を確実に混合することもさらに効果的である。
【００１０】本発明において出発物質として用いられる
炭酸モノエチレンは、例えば光化学ハロゲン化または塩
化スルフリルなどを用いるアゾイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ）開始性炭酸エチレンのハロゲン化によって製造
可能な既知化合物である。残存する塩化スルフリルは本
発明による方法、例えばトリエチルアミンのような脱水
素ハロゲン化試薬を同様に過剰量用いることによって除
去することができる。
【００１１】従来法においては粗炭酸ビニレンの精製は
単純な蒸留によって行われるが、本発明においては、こ
の場合望ましくないことであるが収率が減少し得ること
が見出された。したがって、本発明においては、好まし
くは対応する温度で可能な限り短い時間の留去を行い、
炭酸ビニレンが確実に残存する精製法を用いる。これ
は、例えば薄層エバポレータ内で約１００℃の溶液温
度、５ｍｂａｒの圧力下での真空蒸留を用いるによって
なし得る。この方法によって、脱水素ハロゲン化反応産
物から、無色生成物として、炭酸ビニレンが少なくとも
約７５％の収率で直接得られる。
【００１２】本発明による方法によって製造された炭酸
ビニレンは、種々の用途に用いることができて、例えば
リチウムイオン電池に用いる添加剤として用いることが
でき、該添加剤の例としては非水性電極用溶媒、表面被
覆成分または炭酸ポリビニレン製造用モノマーである。
後半の重合化においては高分子量で無色のポリマーが得
られ、続く加水分解反応によって、該ポリマーから水溶
性ポリマーが得られる。以下の例によって、本発明を更
に詳説する。
【００１３】
【例】例１ ガラス製精密攪拌機、攪拌モーター、コイルコンデンサ
ー、滴下漏斗および液相用温度計を装備した２５０ｍｌ
の、ツイン−ジャケット、四つ首器具をアルゴンにて急
洗する。０．４２０ｍｌの炭酸クロロエチレンおよび８
４ｍｌの炭酸エチレン（無水性）を、アルゴンによる急
洗を続けたまま注入する。内部温度を加温槽を用いて５
７．６℃に上げる。０．６３０ｍｏｌのトリエチルアミ
ンを、滴下漏斗を用いて攪拌しながら２５分間にわたり
滴下添加するが、その間の温度は５６〜５９℃に保つ。
トリエチルアミンの添加が終了したら、混合反応物を約
６０℃で１時間攪拌する。回転式エバポレータを用い、
槽温度４０℃、１５０ｍｂａｒの圧力下で余剰のトリエ
チルアミンを留去する。粗炭酸ビニレン中の炭酸ビニレ
ン混合物の量は、理論上７７．２％である。
【００１４】比較例１ 炭酸ビニレンをJ. Am. Chem. Soc. 77, 3789 - 3793 (1
955)に記載の方法によって製造する。これを目的とし
て、例１に記載した器具をアルゴンにて急洗する。０．
２８０ｍｏｌの炭酸クロロエチレンおよび３３．４ｍｌ
のｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（超高純度）を、ア
ルゴンによって急洗しながら前記器具に注入し、加温槽
を用いて混合物を３７．８℃に加温する。次に０．３５
０ｍｏｌのトリエチルアミンを、滴下漏斗を用いて攪拌
しながら５０分間にわたり滴下添加しするが、その間の
温度は３７〜４０℃に保つ。次に、攪拌しながら、混合
反応物を５０分間約４０℃に保つ。粗炭酸ビニレン中の
炭酸ビニレン混合物の量は、理論上２６．６％にすぎな
い。
【００１５】比較例２ 例１において得られた炭酸ビニレンを、薄層エバポレー
タ（内径：４０ｍｍ、ローター長：２５ｃｍ）内での真
空蒸留によって精製する。槽温度は約１００℃、圧力は
５ｍｂａｒである。約３ｍｌ／分の供給量で、透明でや
や黄色がかったオイル様蒸留物が７０分後に得られる。
この場合の精製炭酸ビニレンの収率は７３．３％であ
る。
【００１６】
【発明の効果】本発明による方法によって、簡便かつ経
済的に、炭酸ビニレンを高収率で製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ベルンハルト・ザイフェルト ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 シルヴィア・ベッカー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マ−ク・ノイシュッツ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（ＩＩ）で表される炭酸モノハロエチレ
    ン 【化１】 Ｘはハロゲン原子である、を脱水素ハロゲン化試薬と、
    有機溶媒存在のもと加熱下で反応させることにより、式
    （Ｉ） 【化２】 で表される炭酸ビニレンを製造する方法であって、用い
    られる有機溶媒が炭酸エチレンであることを特徴とす
    る、前記方法。
  2. 【請求項２】反応が４０〜８０℃の範囲の温度、好まし
    くは６０℃で行われることを特徴とする、請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】反応が１〜４時間、好ましくは２時間行わ
    れることを特徴とする、請求項１および／または２に記
    載の方法。
  4. 【請求項４】脱水素ハロゲン化試薬が、アルカリ金属水
    酸化物溶液、アミン、アルキルアミドおよびヘテロ環式
    窒素化合物から選択されることを特徴とする、請求項１
    〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】用いられる脱水素ハロゲン化試薬がトリア
    ルキルアミン、好ましくはトリエチルアミンであること
    を特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】用いられる炭酸モノハロエチレンが炭酸モ
    ノクロロエチレンであることを特徴とする、請求項１〜
    ５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】反応が保護気体雰囲気下で行われることを
    特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】炭酸ビニレンを蒸留によって反応混合物か
    ら分離することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】炭酸ビニレンの分離を薄層エバポレータ内
    における真空蒸留によって行うことを特徴とする、請求
    項１〜８のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】表面被覆成分または炭酸ポリビニレン製
    造のためのモノマーとしての、請求項１〜９のいずれか
    に記載の方法によって製造した炭酸ビニレンのリチウム
    イオン電池用添加剤としての使用。
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