JPH06329663A - グリセロールカーボネートの製造方法 - Google Patents
グリセロールカーボネートの製造方法Info
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- JPH06329663A JPH06329663A JP5144360A JP14436093A JPH06329663A JP H06329663 A JPH06329663 A JP H06329663A JP 5144360 A JP5144360 A JP 5144360A JP 14436093 A JP14436093 A JP 14436093A JP H06329663 A JPH06329663 A JP H06329663A
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- glycerin
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 グリセリンとエチレンカーボネートとを酸化
アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタ
ン、酸化鉛、ケイ酸アルミナの中から選ばれた一種ない
し二種以上の金属酸化物触媒の存在下反応せしめること
を特徴とするグリセロールカーボネートの製造方法。 【効果】 従来公知の方法に比べて簡便な方法で高純度
のグリセロールカーボネートが高収率で得られる。
アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタ
ン、酸化鉛、ケイ酸アルミナの中から選ばれた一種ない
し二種以上の金属酸化物触媒の存在下反応せしめること
を特徴とするグリセロールカーボネートの製造方法。 【効果】 従来公知の方法に比べて簡便な方法で高純度
のグリセロールカーボネートが高収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、収率の改善された、無
色で高純度のグリセロールカーボネートの製造方法に関
するものである。本発明で得られるグリセロールカーボ
ネートは、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレ
タン、ポリアミド等のポリマー合成原料を始め、エラス
トマー、界面活性剤、塗料、接着剤、インキ、コーティ
ング剤、潤滑油、導電性電解液など極めて広い応用分野
がある。
色で高純度のグリセロールカーボネートの製造方法に関
するものである。本発明で得られるグリセロールカーボ
ネートは、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレ
タン、ポリアミド等のポリマー合成原料を始め、エラス
トマー、界面活性剤、塗料、接着剤、インキ、コーティ
ング剤、潤滑油、導電性電解液など極めて広い応用分野
がある。
【０００２】
【従来の技術】従来から、グリセロールカーボネートの
製造方法として、 （１）グリセリンにホスゲンを反応させる方法 （２）エピクロルヒドリンに炭酸塩を反応させる方法 （３）グリセリンにアルキルカーボネート又はエチレン
カーボネート等を反応させる方法 等が知られている。
製造方法として、 （１）グリセリンにホスゲンを反応させる方法 （２）エピクロルヒドリンに炭酸塩を反応させる方法 （３）グリセリンにアルキルカーボネート又はエチレン
カーボネート等を反応させる方法 等が知られている。
【０００３】しかしながら、（１）の方法のホスゲンは
危険性を伴うこと、（２）は精製が困難であるとの欠点
を有する。
危険性を伴うこと、（２）は精製が困難であるとの欠点
を有する。
【０００４】（３）のうちジメチルカーボネート等のア
ルキルカーボネートを用いる仏国特許７７９，３４２等
で提案されている方法はグリセロールカーボネートの収
率が低く、また副生成物としてジグリセロールカーボネ
ートのような多量体が出来ること、反応生成物に未反応
のグリセリンや副生成物があるためこれらの蒸留による
除去が困難であるなどの欠点があった。
ルキルカーボネートを用いる仏国特許７７９，３４２等
で提案されている方法はグリセロールカーボネートの収
率が低く、また副生成物としてジグリセロールカーボネ
ートのような多量体が出来ること、反応生成物に未反応
のグリセリンや副生成物があるためこれらの蒸留による
除去が困難であるなどの欠点があった。
【０００５】米国特許２，９１５，５２９はエチレンカ
ーボネートを反応に用いることにより上記仏国特許７７
９，３４２の有する欠点を克服する製造法を提案してい
る。しかるに、米国特許２，９１５，５２９では触媒と
して使用した可性ソーダはリン酸で処理した後、蒸留に
より目的物を得ているが、１８０℃以上では脱炭酸によ
りグリシドールに分解するグリセロールカーボネートを
蒸留することは製造装置、製造工程の複雑化および製品
の回収率の低下等工業的に極めて不利である。
ーボネートを反応に用いることにより上記仏国特許７７
９，３４２の有する欠点を克服する製造法を提案してい
る。しかるに、米国特許２，９１５，５２９では触媒と
して使用した可性ソーダはリン酸で処理した後、蒸留に
より目的物を得ているが、１８０℃以上では脱炭酸によ
りグリシドールに分解するグリセロールカーボネートを
蒸留することは製造装置、製造工程の複雑化および製品
の回収率の低下等工業的に極めて不利である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、収率よく、
かつ触媒等に由来する酸分、塩基分等の不純物の混入の
無い、高純度グリセロールカーボネートを安価に製造す
ることを課題とする。
かつ触媒等に由来する酸分、塩基分等の不純物の混入の
無い、高純度グリセロールカーボネートを安価に製造す
ることを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく本
発明者らが鋭意研究を進めたところ、驚くべきことにグ
リセリンとエチレンカーボネートを、触媒として反応液
に不溶な金属酸化物を使用して生成するエチレングリコ
ールを留去しながら反応し、存在する過剰分のエチレン
カーボネートの留去に次いで触媒をろ過により除去する
という非常に簡便な方法にて、高純度かつ無色透明なグ
リセロールカーボネートを高収率で得ることができるこ
とを発見し、本発明に至った。
発明者らが鋭意研究を進めたところ、驚くべきことにグ
リセリンとエチレンカーボネートを、触媒として反応液
に不溶な金属酸化物を使用して生成するエチレングリコ
ールを留去しながら反応し、存在する過剰分のエチレン
カーボネートの留去に次いで触媒をろ過により除去する
という非常に簡便な方法にて、高純度かつ無色透明なグ
リセロールカーボネートを高収率で得ることができるこ
とを発見し、本発明に至った。
【０００８】
【作用】本発明を反応式で示すと下記の化１で表され
る。
る。
【０００９】
【化１】
【００１０】本発明の方法をさらに詳しく説明すると、
グリセリンに対してやや過剰モルのエチレンカーボネー
トと触媒を仕込み、撹拌下に３０〜７０ｍｍＨｇの減圧
で副成するエチレングリコールを留去しながら１００〜
１５０℃好ましくは１３０〜１４０℃に３〜５時間加熱
する。その後徐々に温度と減圧度を上げて（最終的に１
５５℃／１ｍｍＨｇまで）過剰分のエチレンカーボネー
トを留去する。反応物を８０℃程度まで冷やし、必要に
応じてラジオライト等のろ過助剤を使用して触媒をろ過
する事によって、目的とする無色透明な高純度のグリセ
ロールカーボネートを高収率で得ることができる。
グリセリンに対してやや過剰モルのエチレンカーボネー
トと触媒を仕込み、撹拌下に３０〜７０ｍｍＨｇの減圧
で副成するエチレングリコールを留去しながら１００〜
１５０℃好ましくは１３０〜１４０℃に３〜５時間加熱
する。その後徐々に温度と減圧度を上げて（最終的に１
５５℃／１ｍｍＨｇまで）過剰分のエチレンカーボネー
トを留去する。反応物を８０℃程度まで冷やし、必要に
応じてラジオライト等のろ過助剤を使用して触媒をろ過
する事によって、目的とする無色透明な高純度のグリセ
ロールカーボネートを高収率で得ることができる。
【００１１】本発明に用いる触媒は、本反応系に不溶で
かつエステル交換能を有する物質であれば良いが、特に
エステル交換能が高く、ろ過性の良く、しかも工業的使
用上入手の容易な酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化鉛、ケイ酸アルミナが
好ましい。これらは単独ないし二種以上の組み合わせで
使用することが出来る。これらの使用量は使用するグリ
セリンに対して１重量％以下の量で良いが好ましくは
０．１〜０．０１重量％の範囲で使用できる。触媒量が
多くなるとグリセロールカーボネートの分解に起因する
グリシドールの生成が目立ってくるので好ましくない。
かつエステル交換能を有する物質であれば良いが、特に
エステル交換能が高く、ろ過性の良く、しかも工業的使
用上入手の容易な酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化鉛、ケイ酸アルミナが
好ましい。これらは単独ないし二種以上の組み合わせで
使用することが出来る。これらの使用量は使用するグリ
セリンに対して１重量％以下の量で良いが好ましくは
０．１〜０．０１重量％の範囲で使用できる。触媒量が
多くなるとグリセロールカーボネートの分解に起因する
グリシドールの生成が目立ってくるので好ましくない。
【００１２】エチレンカーボネートおよびグリセリンの
量については、反応終了後に過剰分は回収再使用が可能
であるため特に制限はないが、工業的には回収コストが
かかることからあまり過剰に使用することは得策ではな
い。エチレンカーボネート量は通常はグリセリンに対し
１．２〜２倍モルの範囲から選ばれることが好ましい。
量については、反応終了後に過剰分は回収再使用が可能
であるため特に制限はないが、工業的には回収コストが
かかることからあまり過剰に使用することは得策ではな
い。エチレンカーボネート量は通常はグリセリンに対し
１．２〜２倍モルの範囲から選ばれることが好ましい。
【００１３】また、必要に応じてキシレン、エチルベン
ゼンのような沸点が１６０℃以下のベンゼン系の溶媒を
使用することが出来る。この場合には還流下に共沸分離
するエチレングリコールを除去しながら反応を行う。理
論量のエチレングリコールの留出後に、ろ過による触媒
の除去とこれらの溶媒に不溶なグリセロールカーボネー
ト層の分液を適宜行い、１５５℃／１ｍｍＨｇまで残存
溶媒及び過剰分のエチレンカーボネート等を除去するこ
とにより上記の目的が達成出来る。
ゼンのような沸点が１６０℃以下のベンゼン系の溶媒を
使用することが出来る。この場合には還流下に共沸分離
するエチレングリコールを除去しながら反応を行う。理
論量のエチレングリコールの留出後に、ろ過による触媒
の除去とこれらの溶媒に不溶なグリセロールカーボネー
ト層の分液を適宜行い、１５５℃／１ｍｍＨｇまで残存
溶媒及び過剰分のエチレンカーボネート等を除去するこ
とにより上記の目的が達成出来る。
【００１４】以下実施例によって本発明を説明するが、
何らこれらに限定されるものではない。なお実施例中に
用いた純度は、以下の装置、分析条件によるガスクロマ
トグラフィーにより測定したものであり、収率は使用し
たグリセリンを基準にしたものである。（ヒューレット
・パッカード社製ＨＰ−５８９０、Ｊ＆Ｗ社製カラムＤ
Ｂ−５３０ｍ×０．５４２ｍｍ、５℃／ｍｉｎ １００
〜１５０℃ ２０°／ｍｉｎ１５０〜３００℃、Ｉｎ
ｊ．１７０℃、Ｄｅｔ．２５０℃）
何らこれらに限定されるものではない。なお実施例中に
用いた純度は、以下の装置、分析条件によるガスクロマ
トグラフィーにより測定したものであり、収率は使用し
たグリセリンを基準にしたものである。（ヒューレット
・パッカード社製ＨＰ−５８９０、Ｊ＆Ｗ社製カラムＤ
Ｂ−５３０ｍ×０．５４２ｍｍ、５℃／ｍｉｎ １００
〜１５０℃ ２０°／ｍｉｎ１５０〜３００℃、Ｉｎ
ｊ．１７０℃、Ｄｅｔ．２５０℃）
【００１５】
実施例 １ グリセリン３６８ｇ（４．０モル）とエチレンカーボネ
ート５６３．２ｇ（６．４モル）酸化アルミニウム０．
１８ｇを撹拌機および温度計を備えたガラス製の反応容
器に入れ、２０ｃｍクライゼン精留管を用いて撹拌下に
３０〜４０ｍｍＨｇの減圧下で加熱し副生するエチレン
グリコールを留去しながら１３５〜１４０℃に３時間、
その後減圧度を１０ｍｍＨｇに上げ同温度で１．５時間
保ち留去を継続した後、温度と減圧度を徐々に上げ１５
５℃／１〜２ｍｍＨｇで過剰分のエチレンカーボネート
を回収した。その後、内容物を８０℃まで冷却し、ろ過
助剤としてラジオライト１ｇを使用して吸引ろ過により
触媒を除いて無色透明のグリセロールカーボネート４６
９．９ｇを得た。純度は９６．０％であり、収率はほぼ
１００％であった。不純物の主なものは原料由来のエチ
レンカーボネートであり、他に１％未満の未反応グリセ
リンと重合物が各々検出された。 比重（２０℃）１．４２３、屈折率（２４℃）１．４５
８５
ート５６３．２ｇ（６．４モル）酸化アルミニウム０．
１８ｇを撹拌機および温度計を備えたガラス製の反応容
器に入れ、２０ｃｍクライゼン精留管を用いて撹拌下に
３０〜４０ｍｍＨｇの減圧下で加熱し副生するエチレン
グリコールを留去しながら１３５〜１４０℃に３時間、
その後減圧度を１０ｍｍＨｇに上げ同温度で１．５時間
保ち留去を継続した後、温度と減圧度を徐々に上げ１５
５℃／１〜２ｍｍＨｇで過剰分のエチレンカーボネート
を回収した。その後、内容物を８０℃まで冷却し、ろ過
助剤としてラジオライト１ｇを使用して吸引ろ過により
触媒を除いて無色透明のグリセロールカーボネート４６
９．９ｇを得た。純度は９６．０％であり、収率はほぼ
１００％であった。不純物の主なものは原料由来のエチ
レンカーボネートであり、他に１％未満の未反応グリセ
リンと重合物が各々検出された。 比重（２０℃）１．４２３、屈折率（２４℃）１．４５
８５
【００１６】実施例 ２ クライゼン精留管をを用いない以外は実施例１と同様に
操作して、グリセロールカーボネートを４４４．０ｇを
得た。純度は９５．０％、収率９４％であった。 比重（２０℃）１．４２３、屈折率（２４℃）１．４５
８４
操作して、グリセロールカーボネートを４４４．０ｇを
得た。純度は９５．０％、収率９４％であった。 比重（２０℃）１．４２３、屈折率（２４℃）１．４５
８４
【００１７】実施例 ３ 酸化アルミニウムを酸化マグネシウムに変えた以外は実
施例１と同様に操作してグリセロールカーボネートを収
率９８％で得た。純度は９５．０％であった。比重、屈
折率等の物性は実施例１で得たものと同じ数値を示し
た。
施例１と同様に操作してグリセロールカーボネートを収
率９８％で得た。純度は９５．０％であった。比重、屈
折率等の物性は実施例１で得たものと同じ数値を示し
た。
【００１８】実施例 ４ 酸化アルミニウムを酸化マグネシウムと酸化亜鉛の同量
の混合物に変えた以外は実施例１と同様に操作してグリ
セロールカーボネートを収率９８％で得た。純度は９
５．７％であった。比重、屈折率等の物性は実施例１で
得たものと同じ数値を示した。
の混合物に変えた以外は実施例１と同様に操作してグリ
セロールカーボネートを収率９８％で得た。純度は９
５．７％であった。比重、屈折率等の物性は実施例１で
得たものと同じ数値を示した。
【００１９】参考例 １ グリセリン１０００ｇ（１０．９モル）とエチレンカー
ボネート１１５１ｇ（１３．１モル）に２ｍｌのテトラ
ブチルチタネートと１５０ｍｌのｐ−シメンを撹拌機お
よび温度計を備えたガラス製の反応容器に入れ、撹拌下
に温度１６６〜１７８℃でｐ−シメンを還流させディー
ンスターク水分離器を用いて生成するエチレングリコー
ルを分離除去した。（１６時間） その後室温に戻しｐ−シメンと生成したグリセロールカ
ーボネートを分液し、１５０℃／１ｍｍＨｇで過剰分の
エチレンカーボネートを留去して黄褐色透明液体のグリ
セロールカーボネートを１０５９ｇを得た。純度は９
１．５％、収率９０％。
ボネート１１５１ｇ（１３．１モル）に２ｍｌのテトラ
ブチルチタネートと１５０ｍｌのｐ−シメンを撹拌機お
よび温度計を備えたガラス製の反応容器に入れ、撹拌下
に温度１６６〜１７８℃でｐ−シメンを還流させディー
ンスターク水分離器を用いて生成するエチレングリコー
ルを分離除去した。（１６時間） その後室温に戻しｐ−シメンと生成したグリセロールカ
ーボネートを分液し、１５０℃／１ｍｍＨｇで過剰分の
エチレンカーボネートを留去して黄褐色透明液体のグリ
セロールカーボネートを１０５９ｇを得た。純度は９
１．５％、収率９０％。
【００２０】参考例 ２ 実施例１の酸化アルミニウムを酸化カルシウムに変えた
以外は実施例１と同様に操作したが、粘稠物のみ得られ
グリセロールカーボネートを得ることはできなかった。
以外は実施例１と同様に操作したが、粘稠物のみ得られ
グリセロールカーボネートを得ることはできなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造法に基づく実施例１〜４お
よび参考例１〜２との比較より明らかなように、本発明
の方法を用いることにより、簡単な操作で不純物の少な
い高純度のグリセロールカーボネートが、高収率で得ら
れる。
よび参考例１〜２との比較より明らかなように、本発明
の方法を用いることにより、簡単な操作で不純物の少な
い高純度のグリセロールカーボネートが、高収率で得ら
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】 グリセリンとエチレンカーボネートとを
酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化
チタン、酸化鉛、ケイ酸アルミナの中から選ばれた一種
ないし二種以上の金属酸化物触媒の存在下反応せしめる
ことを特徴とするグリセロールカーボネートの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14436093A JP3540822B2 (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | グリセロールカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14436093A JP3540822B2 (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | グリセロールカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329663A true JPH06329663A (ja) | 1994-11-29 |
| JP3540822B2 JP3540822B2 (ja) | 2004-07-07 |
Family
ID=15360296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14436093A Expired - Fee Related JP3540822B2 (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | グリセロールカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3540822B2 (ja) |
Cited By (11)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2007071470A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von glycerincarbonat |
| JP2008235694A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Eamex Co | 蓄電素子 |
| WO2010001673A1 (ja) | 2008-06-30 | 2010-01-07 | ダイキン工業株式会社 | フルオロプロピレンカーボネートの製造法 |
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| KR20160084738A (ko) | 2015-01-06 | 2016-07-14 | 부산대학교 산학협력단 | Zif-95를 촉매로 사용한 글리세롤카보네이트의 제조방법 |
| US9474916B2 (en) | 2013-08-08 | 2016-10-25 | Evonik Degussa Gmbh | Carbamates from glycerine carbonate for pearlization |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109438410B (zh) * | 2018-12-05 | 2021-09-03 | 苏州祺添新材料有限公司 | 一种MgO/NaY固体碱催化剂在合成碳酸乙烯酯中的应用 |
-
1993
- 1993-05-25 JP JP14436093A patent/JP3540822B2/ja not_active Expired - Fee Related
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