JP3865577B2 - 無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、医療、重合開始剤等の合成用原料として有用な無水トリフルオロメタンスルホン酸の効率的な製造法に関するものである。
【０００２】
【従来技術とその解決しようとする課題】
一般に無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造は、次式で示すように、トリフルオロメタンスルホン酸に五酸化リンを添加し反応後、蒸留することにより、粗無水トリフルオロメタンスルホン酸を得るものである。
６ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋Ｐ2Ｏ5→３（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ＋２Ｈ3ＰＯ4
更に、これら粗製品を精留することにより、純粋な無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造する方法が知られている。
【０００３】
原料のトリフルオロメタンスルホン酸は、一般にトリフルオロメタンスルホン酸金属塩の硫酸分解、蒸留することにより、粗トリフルオロメタンスルホン酸が得られる。
【０００４】
しかしながら、この方法において得た粗製品中にはＳＯ4を多く含んでいるためこのような原料を用いて無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造した場合、ＳＯ4を多く含む低純度の無水トリフルオロメタンスルホン酸を得ることなる。そのため、粗トリフルオロメタンスルホン酸を精留塔等で精留し、不純物を除去した精留品のトリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンを原料として反応させる。その後、蒸留することにより粗無水トリフルオロメタンスルホン酸を得て、これを更に精留し、製造しているのが現状である。
【０００５】
また、この粗無水トリフルオロメタンスルホン酸中には、未反応のトリフルオロメタンスルホン酸が残存するため、次式に示すような分解反応が進行し、
【０００６】
【化１】
蒸留回収した無水トリフルオロメタンスルホン酸にトリフルオロメタンスルホン酸エステルや原料酸であるトリフルオロメタンスルホン酸が多く混入するため、不純物を多く含むものになり、品質を著しく低下させる。
【０００８】
そこで、これらの混入を防ぐため、長時間還流を行いトリフルオロメタンスルホン酸エステルを除去した後、精留を行っている。しかし、トリフルオロメタンスルホン酸は、蒸気圧が低く、還流により除去出来ないため、細心の注意を払いながら精留を行っているのが現状である。また、この時釜残中のトリフルオロメタンスルホン酸は濃縮されるため、上記に示した式の反応が進行する前に精留を止めなければならず、無水トリフルオロメタンスルホン酸の回収率は７０％程度と効率が悪くなっている。
【０００９】
また、トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとの反応から無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造する際には、最初から五酸化リンの量を多く入れることが考えられるが、多く入れると固結し撹拌できなくなり、蒸留した場合の回収率が著しく低下するため好ましくない。
【００１０】
【課題を解決するための具体的手段】
本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意検討の結果、トリフルオロメタンスルホン酸及びＳＯ4等の不純物が非常に少ない高純度の無水トリフルオロメタンスルホン酸を容易に、かつ収率よく製造する方法を見いだし本発明に到達したものである。
【００１１】
すなわち、本発明は、不純物の多い粗無水トリフルオロメタンスルホン酸に五酸化リンを添加し、還流し、蒸留または減圧蒸留をすることでＳＯ4等の不純物の少ない高純度の無水トリフルオロメタンスルホン酸を経済的に得られること、さらに、粗無水トリフルオロメタンスルホン酸中に残存するトリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとが反応することで高純度の無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造する方法である。
【００１２】
本発明において、粗無水トリフルオロメタンスルホン酸中に残存するトリフルオロメタンスルホン酸及びＳＯ4との反応に使用する五酸化リンの量は、理論モル比の０．１〜１０倍量である。この量より少ないと回収率及びＳＯ4の除去率が低下し、好ましくない。また、この範囲を超えると固結し、攪拌が困難となり、回収率が低下し、経済的でない。
【００１３】
反応温度は、２０〜６０℃の範囲が好ましく、この範囲を超えると不純物であるトリフルオロメタンスルホン酸エステルが生成し、好ましくない。
【００１４】
還流時間は、５時間程度で十分であり、その間不純物のＳＯ4を飛散させ、系外へ除去すると共に未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を蒸留し、回収することにより、工業的に有利に無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造することができる。
【００１５】
【実施例】
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
【００１６】
実施例１
トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとの反応により生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を減圧蒸留し、得られた無水トリフルオロメタンス酸中のＳＯ4量は、イオンクロマト法より８０００ｐｐｍであり、トリフルオロメタンスルホン酸量は、Ｆ−ＮＭＲより、４％であった。この無水トリフルオロメタンスルホン酸２５０ｇをガラス製の５００ｍｌフラスコ（撹拌機付き）に入れ、攪拌しながらＰ2Ｏ5を不純物ＳＯ4量及び未反応トリフルオロメタンスルホン酸量の１／２倍当量にあたる計３．９ｇ添加し、窒素置換した後、４０℃、０．０８３ＭＰａで還流を６時間行なった。その後、蒸留して蒸留液を回収した。
【００１７】
この結果、６時間還流後の還流液中のＳＯ4量は、５０ｐｐｍで、トリフルオロメタンスルホン酸量は、１．１％であった。また蒸留した液中のＳＯ4量は、３０ｐｐｍ、無水トリフルオロメタンスルホン酸の回収率は、９３％であった。
【００１８】
実施例２
実施例１と同様にして減圧蒸留により得た無水トリフルオロメタンスルホン酸２５０ｇをガラス製の５００ｍｌフラスコ（撹拌機付き）に入れ、攪拌しながらＰ2Ｏ5を不純物ＳＯ4量及びトリフルオロメタンスルホン酸量の２倍当量にあたる計１５．４ｇ添加し、窒素置換した後、４０℃、０．０８３ＭＰａで還流を６時間行なった。その後、蒸留して蒸留液を回収した。
【００１９】
この結果、６時間還流後の還流液中のＳＯ4量は、４０ｐｐｍで、トリフルオロメタンスルホン酸量は、０．４％であった。また蒸留した液中のＳＯ4量は、３０ｐｐｍ、無水トリフルオロメタンスルホン酸の回収率は、９７％であった。
【００２０】
比較例１
実施例１と同様にして減圧蒸留により得た無水トリフルオロメタンスルホン酸２５０ｇをガラス製の５００ｍｌフラスコ（撹拌機付き）に入れた。窒素置換した後、４０℃、０．０８３ＭＰａで還流を６時間行なった。その後、蒸留して蒸留液を回収した。
【００２１】
この結果、６時間還流後の還流液中のＳＯ4量は、１０００ｐｐｍで、トリフルオロメタンスルホン酸量は、４．３％であった。また蒸留した液中のＳＯ4量は、２００ｐｐｍ、無水トリフルオロメタンスルホン酸の回収率は、７１％であった。
【００２２】
【発明の効果】
本発明の方法を用いることにより高純度の無水トリフルオロメタンスルホン酸を安価に効率よく製造できる。
Claims (1)
- トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させ、生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を蒸留した後、この蒸留液にさらに五酸化リンを加え、還流し、蒸留または減圧蒸留により、無水トリフルオロメタンスルホン酸を精製することを特徴とする無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法。
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