CN1304935A - 碳酸亚乙烯酯的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)所示碳酸亚乙烯酯的制备方法,其中在有机溶剂存在下在升温下让式中X是卤素原子的式(Ⅱ)所示碳酸一卤亚乙酯与脱卤化氢剂反应,其特征在于使用的有机溶剂是碳酸亚乙酯。本发明的方法能够以简单的方式高产率制得碳酸亚乙烯酯。本发明制得的碳酸亚乙烯酯可以用于各种应用场合。

Description

碳酸亚乙烯酯的制备方法及其应用
本发明涉及碳酸亚乙烯酯的制备方法以及所制备的碳酸亚乙烯酯例如作为锂离子电池的添加剂、作为表面涂层组分或作为用于制备聚碳酸亚乙烯酯的单体的应用。
美国化学学会杂志，77,3789-3793(1955)公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其中在第一个合成步骤，通过碳酸亚乙酯的氯化反应制备碳酸一氯亚乙酯。在第二个步骤，碳酸一氯亚乙酯的醚溶液在回流下与三乙胺反应过夜，除去氯化氢后得到碳酸亚乙烯酯。在除去醚和蒸馏后，以产率59％得到粗碳酸亚乙烯酯，再通过进一步精馏进行纯化。因此，这种方法的缺陷是反应时间长，从反应产物除去如溶剂之类的不需要组分的后处理操作相对复杂，以及目的产物的产率相对低。
因此本发明的目的是提出一种能以简单经济的方式高产率制备碳酸亚乙烯酯的方法。
本发明方法能够达到这个目的。
因而，本发明涉及制备式(Ⅰ)所示碳酸亚乙烯酯的方法：
Figure A0013295100041
该方法是在有机溶剂存在下，在升温下让式(Ⅱ)碳酸一卤亚乙酯：
Figure A0013295100042
式中X是卤原子，与脱卤化氢剂反应，其特征在于使用的有机溶剂是碳酸亚乙酯。
本发明方法中，采用在脱卤化氢反应中作为溶剂的碳酸亚乙酯代替在常规方法中使用的醚。这样减少了存在于反应混合物中的干扰化合物的数量，因此简化了反应混合物的后处理操作。另外，与已知方法相比，在本发明方法中可以获得明显地更高的产率。对于某些应用，例如在锂离子电池中作为非-水电解质的溶剂，不需要分离掉存在于反应混合物中的碳酸亚乙酯，这类碳酸亚乙烯酯/碳酸亚乙酯混合物对于这种用途而言事实上是人们所希望的。
试验表明，碳酸亚乙烯酯对于温度非常敏感，在高于60℃的温度下数小时内分解，甚至在高于80℃时数分钟便可分解。但是，一般地在较高温度下以较高产率进行消除反应。本发明表明在温度40-80℃，优选地约60℃下能够顺利地进行这一脱卤化氢反应。在此情况下，该反应可以在1-4小时，优选地约2小时内完成。在这样的反应条件下，粗碳酸亚乙烯酯的产率一般高于80％。
本发明的方法可以使用常规脱卤化氢剂，例如碱金属氢氧化物溶液、胺、烷基酰胺或杂环氮化合物。优选三烷基胺，特别优选三乙胺。
本发明方法在作为上式(Ⅱ)所示碳酸一卤亚乙酯的碳酸一氯亚乙酯存在下特别顺利地进行。
为了避免分解反应，进一步特别有利的作法是使用保护气体进行本发明的反应。合适的保护气体实例是氮气和稀有气体如氩气。因此不必使用常用于作为反应产物得到的碳酸亚乙烯酯的稳定剂。
因此，对于完成和均匀反应，保证反应组分良好混合也是有利的作法。
作为本发明原料化合物使用的碳酸一卤亚乙酯是例如可通过碳酸亚乙酯的光化学卤化反应或使用例如硫酰氯通过偶氮异丁腈(AIBN)-引发的卤化反应可以制备的已知化合物。在此允许在碳酸一卤亚乙酯中残留量AIBN或硫酰氯存在。在本发明方法中可以通过例如使用像三乙胺之类相应过量脱卤化氢剂除去存在的残留量的硫酰氯。
尽管在常规方法中，采用简单蒸馏方法处理所得到的粗碳酸亚乙烯酯，本发明业已发现在这种情况下可能出现不希望有的产率降低。因此，优选地，本发明采用了在尽可能最短的时间内，可保证碳酸亚乙烯酯仍处于相应的蒸发温度的处理方法。例如通过在薄膜蒸发器中，在浴温约100℃，压力约5毫巴的条件下进行减压蒸发实现这一目的。这样能够使碳酸亚乙烯酯直接由脱卤化氢反应产物作为无色产物以至少约75％的产率被获得。
在本发明方法中制得的碳酸亚乙烯酯可以例如作为锂离子电池的添加剂、非-水电解质的溶剂、表面涂层的组分或用于制备聚碳酸亚乙烯酯的单体用于各种应用之中。在碳酸亚乙烯酯聚合时，可以得到高分子量的无色聚合物，该聚合物经随后的水解反应而形成水溶性聚合物。
通过下述实施例可更详细地说明本发明。
实施例1
250毫升双夹套四颈装置配置了精确的玻璃搅拌器、搅拌马达、盘管冷凝器、滴液漏斗和浸入液相的温度计，用氩气冲洗该装置。然后，在连续采用氢气冲洗条件下，往该装置加入0.420摩尔碳酸氯亚乙酯和84毫升(无水)碳酸亚乙酯。用加热浴将内部温度升到57.6℃。然后，在不断搅拌下的25分钟内，通过滴液漏斗滴加0.630摩尔三乙胺，在此期间内部的温度保持在56-59℃。加完三乙胺后，反应混合物在约60℃下搅拌1小时。然后在浴温40℃和压力为150毫巴的条件下，用旋转蒸发器蒸去过量三乙胺。粗碳酸亚乙烯酯混合物中碳酸亚乙烯酯的存在量是理论量的77.2％。
对比实施例1
采用美国化学学会杂志77,3789-3793(1955)中描述的方法制备碳酸亚乙烯酯。为此，用氩气冲洗实施例1所述装置。然后在氩气冲洗条件下，加入0.280摩尔碳酸一氯亚乙酯和33.4毫升叔丁基甲基醚(超纯)，再用加热浴将混合物加热到37.8℃。然后，在搅拌下的50分钟内，通过滴液漏斗滴加0.350摩尔三乙胺，在此期间内部的温度保持在37-40℃。反应混合物再在约40℃下搅拌50分钟。在粗碳酸亚乙烯酯混合物中碳酸亚乙烯酯的存在量是理论量的26.6％。
实施例2
通过借助薄膜蒸发器(内径40毫米，转子长度25厘米)真空蒸馏处理在实施例1得到的粗碳酸亚乙烯酯混合物。浴温约100℃，压力约5毫巴。加料速度为约3毫升/分钟时，在约70分钟后得到清亮、略带黄色油状馏出物。这里，纯化碳酸亚乙烯酯的产率是73.3％。

Claims (10)

1、式(Ⅰ)所示碳酸亚乙烯酯的制备方法：
Figure A0013295100021
该方法是在有机溶剂存在下，在升温下让式(Ⅱ)所示碳酸一卤亚乙酯：
式中X是卤原子，与脱卤化氢剂反应，其特征在于使用的有机溶剂是碳酸亚乙酯。
2、根据权利要求1的方法，其特征在于该反应在温度范围40-80℃，优选地约60℃下进行。
3、根据权利要求1或2的方法，其特征在于该反应进行1-4小时，优选地约2小时。
4、根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于脱卤化氢剂选自碱金属氢氧化物溶液、胺、烷基酰胺和杂环氮化合物。
5、根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于使用的脱卤化氢剂是三烷基胺，优选地是三乙胺。
6、根据权利要求1-5中任一项的方法，其特征在于使用的碳酸一卤亚乙酯是碳酸一氯亚乙酯。
7、根据权利要求1-6中任一项的方法，其特征在于该反应在保护性气氛下进行。
8、根据权利要求1-7中任一项的方法，其特征在于通过蒸馏将碳酸亚乙烯酯与反应混合物分离。
9、根据权利要求8的方法，其特征在于使用薄膜蒸发器通过真空蒸馏分离碳酸亚乙烯酯。
10、采用权利要求1-9中任一项的方法制得的碳酸亚乙烯酯作为用于锂离子电池的添加剂、表面涂层的组分或用于制备聚碳酸亚乙烯酯的单体的应用。
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