JP3368832B2 - ビニレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
ビニレンカーボネートの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビニレンカーボネー
トの製造方法に関するものであり、クロロエチレンカー
ボネートのアミンによる脱塩化水素反応における反応収
率、純度、安全性の改善に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】ビニレンカーボネート（以下、ＶＣと略
す。）は、ポリマー原料として有用な化合物として知ら
れている。例えば、ＶＣの重合反応を行った後、加水分
解を行うと、隣接した水酸基を有するポリオールを合成
することができる。この重合反応においては、モノマー
であるＶＣを高純度化することが、より高粘度のポリマ
ーを合成するための条件の一つであると考えられている
（N. D. Field et al.,J. Polym. Sci., 58, 533 (196
2)）。また、ＶＣはリチウム二次電池用電解液の溶媒お
よび添加剤としても有用であり、電池性能を高めるため
に、高純度のＶＣが求められている。これまで、トリエ
チルアミンなどのアミンによるクロロエチレンカーボネ
ート（以下、Cl-ECと略す。）の脱塩化水素反応でＶＣ
を合成する場合、溶媒としてはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン（THF）などの低沸点溶媒を用いる方法
が知られている（M. S. Newman et al., J. Am. Chem.
Soc., 75, 1263 (1953), J. Am. Chem. Soc.,77, 3789
(1955)）。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな低沸点溶媒を用いて反応を行った後、低沸点溶媒を
留去して反応液を濃縮すると、高濃度のＶＣを含有する
反応液となる。この反応液から蒸留によりＶＣを分取す
る場合に全てのＶＣを取り出すことができず、蒸留の最
後には釜残として１０％程度のＶＣを残さなくてはなら
ず、ＶＣの損失（取得量の低下）が起こる。また、低沸
点溶媒として使用されるジエチルエーテル、ＴＨＦ等の
エーテル系溶媒中には、通常微量の過酸化物が含まれて
いるため、この過酸化物が酸化剤またはラジカル開始剤
となって、脱塩化水素反応過程および蒸留過程で、ＶＣ
の酸化やＶＣとCl-ECとの反応、ＶＣの重合等の複雑な
反応を引き起こし、ＶＣの損失や多種類の副生物生成の
一因となっている。特に、蒸留時には高濃度のＶＣ溶液
として長時間高熱にさらされるので、この間に原料Cl-E
C中に含まれる微量の塩素や塩化水素などとＶＣとの反
応も生起し、ＶＣのロスと共に塩素含有副生物が生成す
る。 【０００４】また、低沸点溶媒を用いて反応を行った
後、トリエチルアミン塩酸塩をろ過により除去するが、
反応液に溶解している少量のトリエチルアミン塩酸塩
は、蒸留工程まで同伴され、ここで比較的濃度の高い状
態になるため、トリエチルアミン塩酸塩の一部がトリエ
チルアミンと塩酸に解離してＶＣと共に留出する。この
ため、ＶＣ中の塩素イオン濃度が高くなり、ＶＣの純度
が低下する。上述したように、Cl-ECをエーテル系の低
沸点溶媒を用いて脱塩化水素反応を行い、その後に蒸留
によりＶＣを得る従来の方法では、副反応生成物、特に
種々の塩素化合物が多く生成し、蒸留精製してもＶＣと
沸点が近い塩素化合物の混入は避けられず、純度の高い
ＶＣが得られなかった。 【０００５】さらに、低沸点溶媒を用いて反応を行った
場合、上述したように蒸留時の残存塩素や塩化水素等に
よるＶＣの逐次反応、あるいは過酸化物によるＶＣの重
合等の発熱反応を引き起こすため、安全性が低いという
問題があった。本発明は、以上の課題を解決するもので
あり、ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法を提
供するものである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の従来
法の問題点を解決するため鋭意検討を重ねた結果、本発
明に至った。本発明は、クロロエチレンカーボネートの
アミンによる脱塩化水素反応を、沸点が１７０〜３００
℃のエステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中で行
うことを特徴とするビニレンカーボネートの製造方法に
関する。 【０００７】本発明は、沸点が１７０〜３００℃のエス
テルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中でアミンを用
いてCl-ECの脱塩化水素反応を行い、その後、必要に応
じてアミン塩酸塩をろ過のような方法で除去し、ろ液を
蒸留して、ＶＣを高沸点溶媒より先に留去することによ
り、ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法に関す
るものである。エステルまたは炭化水素からなる高沸点
溶媒を使用すると、反応液は濃縮されずにＶＣが蒸留さ
れる。また、このような高沸点溶媒中にＶＣが低濃度で
存在する反応液を蒸留すると、ＶＣが最初に留出するた
め、比較的短時間でＶＣを釜中に残すことなく定量的に
取得することができる。その結果、ＶＣの収率が向上す
る。 【０００８】また、エステルまたは炭化水素からなる高
沸点溶媒を使用すると溶媒中に過酸化物等のラジカル発
生源を含有しないため、前述したような酸化あるいは塩
素化等によるCl-ECやＶＣの逐次反応やＶＣの重合も起
こりにくく、反応が効率よく進行する。 【０００９】さらに、アミンとしてトリエチルアミンを
使用したような場合、脱塩化水素反応後にアミン塩酸塩
をろ過し、ろ液を蒸留する際も、大量の高沸点溶媒が共
存するのでろ液中に溶解して残存しているトリエチルア
ミン塩酸塩も低濃度のままであり、かつＶＣ留出にかか
る時間も短いためＶＣに同伴するトリエチルアミンおよ
び塩酸はきわめて少なく、ＶＣの純度が向上した。ま
た、蒸留時の釜中のＶＣ濃度が低いため、残存する塩素
や塩化水素等によるＶＣの逐次反応はほとんど起こら
ず、ＶＣと沸点が近い塩素化合物は殆ど生成しない。そ
の結果、得られたＶＣの純度が向上した。さらに、蒸留
時のＶＣ濃度が低いこと、過酸化物等のラジカル発生源
がないことにより、蒸留中にＶＣの塩素化反応および重
合反応等の発熱反応が起こらず、大量に処理した場合に
も安全にＶＣを蒸留することができる。 【００１０】 【発明の実施の形態】本発明において使用される高沸点
溶媒は、炭酸エステル類、カルボン酸エステル類等のエ
ステル、または炭化水素で沸点が１７０〜３００℃のも
のである。特に、沸点が１８０〜２５０℃のものが好ま
しい。使用される溶媒の具体例としては、ジブチルカー
ボネート（以下ＤＢＣと略す。）、ジイソブチルカーボ
ネート、ジペンチルカーボネート、、ジヘキシルカーボ
ネート、ジシクロヘキシルカーボネート、プロピレンカ
ーボネート、ブチレンカーボネート、１，２−メトキシ
カルボニルオキシエタン等の炭酸エステル類、または酢
酸オクチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、酢酸シクロ
ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸フェニ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、フェニル酢酸メ
チル、アジピン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、フタル
酸ジメチル、エチレングリコールジアセテート、ε-カ
プロラクトン、γ-ブチロラクトン等のカルボン酸エス
テル類、および、ブチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、シメン、ジエチルベンゼン、１−フェニルヘキサン
等の炭化水素が挙げられる。また、脱塩化水素剤として
使用されるアミンとしては、沸点が６０℃〜１５０℃の
第３アミンが好適に用いられる。特に好ましくは、沸点
が８０℃〜１２０℃の第３アミンが用いられる。使用さ
れる第３アミンの具体例としては、トリエチルアミン、
ピリジン、１−メチルピペリジン等が挙げられる。 【００１１】脱塩化水素の反応は、例えば以下のような
方法により行われる。Cl-ECとＤＢＣのような高沸点溶
媒とを容量比２／１〜１／９となるようにはかり取り、
２０〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃の温度で、トリ
エチルアミンのようなアミン存在下に脱塩化水素反応を
行う。アミン量はCl-ECに対して当モル以上、特に１．
０２倍モル〜１．５倍モルとすることが好ましく、トリ
エチルアミンのような場合には、通常Cl-ECを含有する
高沸点溶媒中に滴下するのが好ましい。 【００１２】 【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げて本発明
をさらに具体的に説明する。 〔Cl-ECの製造〕J. Am. Chem. Soc., 75, 1263 (1953)
の方法に準じてクロロエチレンカーボネート（Cl-EC）
を合成した。すなわち、前もって蒸留精製したエチレン
カーボネート（６００ｇ）に塩素ガスを吹き込みながら
紫外線照射下、６５℃で２４時間反応した。反応後、２
０ｍｍＨｇの減圧蒸留によってCl-ECを分取した。さら
に、２ｍｍＨｇの減圧蒸留によって精製された沸点８６
℃のCl-EC（５６０ｇ）を得た。 【００１３】実施例１ Cl-EC（４９３ｇ，４．０２ｍｏｌ）およびＤＢＣ（５
００ｍｌ；沸点２０４℃）を２リットル反応容器にはか
り取り、オイルバスで約５０℃に加熱しながらトリエチ
ルアミン（４４０ｇ，４．３５ｍｏｌ；沸点８８．８
℃）を６時間かけてゆっくり滴下した。この温度で更に
１４時間攪拌を行った後、室温に放冷した。析出したト
リエチルアミン塩酸塩をろ過し、ＤＢＣで十分に洗浄し
た。得られたろ液（２１００ｇ）を３０ｍｍＨｇの減圧
下、単蒸留を行い、まず過剰のトリエチルアミンを留去
した後、３９０ｇのＶＣ留分を取り出し、シリカゲルカ
ラムで処理してＶＣに含まれる微量のアミン化合物など
を除去し、さらに３０ｍｍＨｇで精密蒸留を行って、沸
点７３℃のＶＣ（１９５ｇ）を得た。このＶＣの収率は
５６％であり、塩素含有量は２９ｐｐｍであった。 【００１４】実施例２ 高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりに安息香酸エチル（沸
点２１２℃）を使用したほかは実施例１と同様にして反
応、後処理および減圧蒸留を行った。その結果、ＶＣ
（１７３ｇ）が得られた。このＶＣの収率は５０％であ
り、塩素含有量は３５ｐｐｍであった。 【００１５】実施例３ 高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりにブチルベンゼン（沸
点１８３℃）を使用したほかは実施例1と同様にして反
応、後処理および減圧蒸留を行った。その結果、ＶＣ
（１６３ｇ）が得られた。このＶＣの収率は４７％であ
り、塩素含有量は４０ｐｐｍであった。 【００１６】比較例１ Cl-EC（４９３ｇ，４．０２ｍｏｌ）、乾燥エーテル
（５００ｍｌ）を２リットル反応容器にはかり取り、オ
イルバスで加熱還流させながらトリエチルアミン（４４
０ｇ，４．３５ｍｏｌ）を６時間かけてゆっくり滴下し
た。この還流温度で更に１４時間攪拌を行った後、室温
に放冷した。析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過
し、エーテル／ｎ−ヘキサン＝１／１混合溶媒で十分に
洗浄した。得られたろ液（２３００ｇ）を単蒸留して溶
媒と過剰のトリエチルアミンを留去した後、さらに３０
ｍｍＨｇの減圧下で単蒸留を行い、２９０ｇのＶＣ留分
を取り出した。シリカゲルカラムによりアミン分を除去
し、得られたＶＣをさらに３０ｍｍＨｇで精密蒸留する
ことによって、沸点７３℃のＶＣ（１０４ｇ）を得た。
このＶＣの収率は３０％であり、塩素含有量は３５５０
ｐｐｍであった。 【００１７】 【発明の効果】本発明によると、高収率で、塩素含有量
が低く、しかも、安全性に優れたビニレンカーボネート
の製造方法を提供することができる。
トの製造方法に関するものであり、クロロエチレンカー
ボネートのアミンによる脱塩化水素反応における反応収
率、純度、安全性の改善に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】ビニレンカーボネート（以下、ＶＣと略
す。）は、ポリマー原料として有用な化合物として知ら
れている。例えば、ＶＣの重合反応を行った後、加水分
解を行うと、隣接した水酸基を有するポリオールを合成
することができる。この重合反応においては、モノマー
であるＶＣを高純度化することが、より高粘度のポリマ
ーを合成するための条件の一つであると考えられている
（N. D. Field et al.,J. Polym. Sci., 58, 533 (196
2)）。また、ＶＣはリチウム二次電池用電解液の溶媒お
よび添加剤としても有用であり、電池性能を高めるため
に、高純度のＶＣが求められている。これまで、トリエ
チルアミンなどのアミンによるクロロエチレンカーボネ
ート（以下、Cl-ECと略す。）の脱塩化水素反応でＶＣ
を合成する場合、溶媒としてはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン（THF）などの低沸点溶媒を用いる方法
が知られている（M. S. Newman et al., J. Am. Chem.
Soc., 75, 1263 (1953), J. Am. Chem. Soc.,77, 3789
(1955)）。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな低沸点溶媒を用いて反応を行った後、低沸点溶媒を
留去して反応液を濃縮すると、高濃度のＶＣを含有する
反応液となる。この反応液から蒸留によりＶＣを分取す
る場合に全てのＶＣを取り出すことができず、蒸留の最
後には釜残として１０％程度のＶＣを残さなくてはなら
ず、ＶＣの損失（取得量の低下）が起こる。また、低沸
点溶媒として使用されるジエチルエーテル、ＴＨＦ等の
エーテル系溶媒中には、通常微量の過酸化物が含まれて
いるため、この過酸化物が酸化剤またはラジカル開始剤
となって、脱塩化水素反応過程および蒸留過程で、ＶＣ
の酸化やＶＣとCl-ECとの反応、ＶＣの重合等の複雑な
反応を引き起こし、ＶＣの損失や多種類の副生物生成の
一因となっている。特に、蒸留時には高濃度のＶＣ溶液
として長時間高熱にさらされるので、この間に原料Cl-E
C中に含まれる微量の塩素や塩化水素などとＶＣとの反
応も生起し、ＶＣのロスと共に塩素含有副生物が生成す
る。 【０００４】また、低沸点溶媒を用いて反応を行った
後、トリエチルアミン塩酸塩をろ過により除去するが、
反応液に溶解している少量のトリエチルアミン塩酸塩
は、蒸留工程まで同伴され、ここで比較的濃度の高い状
態になるため、トリエチルアミン塩酸塩の一部がトリエ
チルアミンと塩酸に解離してＶＣと共に留出する。この
ため、ＶＣ中の塩素イオン濃度が高くなり、ＶＣの純度
が低下する。上述したように、Cl-ECをエーテル系の低
沸点溶媒を用いて脱塩化水素反応を行い、その後に蒸留
によりＶＣを得る従来の方法では、副反応生成物、特に
種々の塩素化合物が多く生成し、蒸留精製してもＶＣと
沸点が近い塩素化合物の混入は避けられず、純度の高い
ＶＣが得られなかった。 【０００５】さらに、低沸点溶媒を用いて反応を行った
場合、上述したように蒸留時の残存塩素や塩化水素等に
よるＶＣの逐次反応、あるいは過酸化物によるＶＣの重
合等の発熱反応を引き起こすため、安全性が低いという
問題があった。本発明は、以上の課題を解決するもので
あり、ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法を提
供するものである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の従来
法の問題点を解決するため鋭意検討を重ねた結果、本発
明に至った。本発明は、クロロエチレンカーボネートの
アミンによる脱塩化水素反応を、沸点が１７０〜３００
℃のエステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中で行
うことを特徴とするビニレンカーボネートの製造方法に
関する。 【０００７】本発明は、沸点が１７０〜３００℃のエス
テルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中でアミンを用
いてCl-ECの脱塩化水素反応を行い、その後、必要に応
じてアミン塩酸塩をろ過のような方法で除去し、ろ液を
蒸留して、ＶＣを高沸点溶媒より先に留去することによ
り、ＶＣを高収率、高純度で安全に取得する方法に関す
るものである。エステルまたは炭化水素からなる高沸点
溶媒を使用すると、反応液は濃縮されずにＶＣが蒸留さ
れる。また、このような高沸点溶媒中にＶＣが低濃度で
存在する反応液を蒸留すると、ＶＣが最初に留出するた
め、比較的短時間でＶＣを釜中に残すことなく定量的に
取得することができる。その結果、ＶＣの収率が向上す
る。 【０００８】また、エステルまたは炭化水素からなる高
沸点溶媒を使用すると溶媒中に過酸化物等のラジカル発
生源を含有しないため、前述したような酸化あるいは塩
素化等によるCl-ECやＶＣの逐次反応やＶＣの重合も起
こりにくく、反応が効率よく進行する。 【０００９】さらに、アミンとしてトリエチルアミンを
使用したような場合、脱塩化水素反応後にアミン塩酸塩
をろ過し、ろ液を蒸留する際も、大量の高沸点溶媒が共
存するのでろ液中に溶解して残存しているトリエチルア
ミン塩酸塩も低濃度のままであり、かつＶＣ留出にかか
る時間も短いためＶＣに同伴するトリエチルアミンおよ
び塩酸はきわめて少なく、ＶＣの純度が向上した。ま
た、蒸留時の釜中のＶＣ濃度が低いため、残存する塩素
や塩化水素等によるＶＣの逐次反応はほとんど起こら
ず、ＶＣと沸点が近い塩素化合物は殆ど生成しない。そ
の結果、得られたＶＣの純度が向上した。さらに、蒸留
時のＶＣ濃度が低いこと、過酸化物等のラジカル発生源
がないことにより、蒸留中にＶＣの塩素化反応および重
合反応等の発熱反応が起こらず、大量に処理した場合に
も安全にＶＣを蒸留することができる。 【００１０】 【発明の実施の形態】本発明において使用される高沸点
溶媒は、炭酸エステル類、カルボン酸エステル類等のエ
ステル、または炭化水素で沸点が１７０〜３００℃のも
のである。特に、沸点が１８０〜２５０℃のものが好ま
しい。使用される溶媒の具体例としては、ジブチルカー
ボネート（以下ＤＢＣと略す。）、ジイソブチルカーボ
ネート、ジペンチルカーボネート、、ジヘキシルカーボ
ネート、ジシクロヘキシルカーボネート、プロピレンカ
ーボネート、ブチレンカーボネート、１，２−メトキシ
カルボニルオキシエタン等の炭酸エステル類、または酢
酸オクチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、酢酸シクロ
ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸フェニ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、フェニル酢酸メ
チル、アジピン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、フタル
酸ジメチル、エチレングリコールジアセテート、ε-カ
プロラクトン、γ-ブチロラクトン等のカルボン酸エス
テル類、および、ブチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、シメン、ジエチルベンゼン、１−フェニルヘキサン
等の炭化水素が挙げられる。また、脱塩化水素剤として
使用されるアミンとしては、沸点が６０℃〜１５０℃の
第３アミンが好適に用いられる。特に好ましくは、沸点
が８０℃〜１２０℃の第３アミンが用いられる。使用さ
れる第３アミンの具体例としては、トリエチルアミン、
ピリジン、１−メチルピペリジン等が挙げられる。 【００１１】脱塩化水素の反応は、例えば以下のような
方法により行われる。Cl-ECとＤＢＣのような高沸点溶
媒とを容量比２／１〜１／９となるようにはかり取り、
２０〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃の温度で、トリ
エチルアミンのようなアミン存在下に脱塩化水素反応を
行う。アミン量はCl-ECに対して当モル以上、特に１．
０２倍モル〜１．５倍モルとすることが好ましく、トリ
エチルアミンのような場合には、通常Cl-ECを含有する
高沸点溶媒中に滴下するのが好ましい。 【００１２】 【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げて本発明
をさらに具体的に説明する。 〔Cl-ECの製造〕J. Am. Chem. Soc., 75, 1263 (1953)
の方法に準じてクロロエチレンカーボネート（Cl-EC）
を合成した。すなわち、前もって蒸留精製したエチレン
カーボネート（６００ｇ）に塩素ガスを吹き込みながら
紫外線照射下、６５℃で２４時間反応した。反応後、２
０ｍｍＨｇの減圧蒸留によってCl-ECを分取した。さら
に、２ｍｍＨｇの減圧蒸留によって精製された沸点８６
℃のCl-EC（５６０ｇ）を得た。 【００１３】実施例１ Cl-EC（４９３ｇ，４．０２ｍｏｌ）およびＤＢＣ（５
００ｍｌ；沸点２０４℃）を２リットル反応容器にはか
り取り、オイルバスで約５０℃に加熱しながらトリエチ
ルアミン（４４０ｇ，４．３５ｍｏｌ；沸点８８．８
℃）を６時間かけてゆっくり滴下した。この温度で更に
１４時間攪拌を行った後、室温に放冷した。析出したト
リエチルアミン塩酸塩をろ過し、ＤＢＣで十分に洗浄し
た。得られたろ液（２１００ｇ）を３０ｍｍＨｇの減圧
下、単蒸留を行い、まず過剰のトリエチルアミンを留去
した後、３９０ｇのＶＣ留分を取り出し、シリカゲルカ
ラムで処理してＶＣに含まれる微量のアミン化合物など
を除去し、さらに３０ｍｍＨｇで精密蒸留を行って、沸
点７３℃のＶＣ（１９５ｇ）を得た。このＶＣの収率は
５６％であり、塩素含有量は２９ｐｐｍであった。 【００１４】実施例２ 高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりに安息香酸エチル（沸
点２１２℃）を使用したほかは実施例１と同様にして反
応、後処理および減圧蒸留を行った。その結果、ＶＣ
（１７３ｇ）が得られた。このＶＣの収率は５０％であ
り、塩素含有量は３５ｐｐｍであった。 【００１５】実施例３ 高沸点溶媒としてＤＢＣの代わりにブチルベンゼン（沸
点１８３℃）を使用したほかは実施例1と同様にして反
応、後処理および減圧蒸留を行った。その結果、ＶＣ
（１６３ｇ）が得られた。このＶＣの収率は４７％であ
り、塩素含有量は４０ｐｐｍであった。 【００１６】比較例１ Cl-EC（４９３ｇ，４．０２ｍｏｌ）、乾燥エーテル
（５００ｍｌ）を２リットル反応容器にはかり取り、オ
イルバスで加熱還流させながらトリエチルアミン（４４
０ｇ，４．３５ｍｏｌ）を６時間かけてゆっくり滴下し
た。この還流温度で更に１４時間攪拌を行った後、室温
に放冷した。析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過
し、エーテル／ｎ−ヘキサン＝１／１混合溶媒で十分に
洗浄した。得られたろ液（２３００ｇ）を単蒸留して溶
媒と過剰のトリエチルアミンを留去した後、さらに３０
ｍｍＨｇの減圧下で単蒸留を行い、２９０ｇのＶＣ留分
を取り出した。シリカゲルカラムによりアミン分を除去
し、得られたＶＣをさらに３０ｍｍＨｇで精密蒸留する
ことによって、沸点７３℃のＶＣ（１０４ｇ）を得た。
このＶＣの収率は３０％であり、塩素含有量は３５５０
ｐｐｍであった。 【００１７】 【発明の効果】本発明によると、高収率で、塩素含有量
が低く、しかも、安全性に優れたビニレンカーボネート
の製造方法を提供することができる。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭62−53983（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 317/40
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 クロロエチレンカーボネートのアミン
による脱塩化水素反応を、沸点が１７０〜３００℃のエ
ステルまたは炭化水素からなる高沸点溶媒中で行うこと
を特徴とするビニレンカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19541098A JP3368832B2 (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | ビニレンカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19541098A JP3368832B2 (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | ビニレンカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026449A JP2000026449A (ja) | 2000-01-25 |
| JP3368832B2 true JP3368832B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=16340643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19541098A Expired - Lifetime JP3368832B2 (ja) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | ビニレンカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
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