KR100719669B1 - 비닐렌 카보네이트의 제조방법 및 그의 용도 - Google Patents

비닐렌 카보네이트의 제조방법 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 하기 화학식 2의 모노할로에틸렌 카보네이트를 유기 용매의 존재하에서 승온에서 할로겐화수소제거제와 반응시키되, 사용되는 상기 유기 용매가 에틸렌 카보네이트임을 특징으로 하는, 하기 화학식 1의 비닐렌 카보네이트의 제조방법에 관한 것이다:
Figure 112000024330309-pat00001
Figure 112000024330309-pat00002
상기 식에서,
X는 할로겐 원자이다.
본 발명에 따른 방법은 비닐렌 카보네이트를 간단한 방식으로 또한 고수율로 제조할 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 비닐렌 카보네이트는 다양한 용도로 사용될 수 있다.

Description

비닐렌 카보네이트의 제조방법 및 그의 용도{PROCESS FOR THE PREPARATION OF VINYLENE CARBONATE, AND THE USE THEREOF}
본 발명은 비닐렌 카보네이트의 제조방법, 및 예컨대 리튬 이온 전지용 첨가제로서, 표면 코팅제의 성분으로서 또는 폴리비닐렌 카보네이트의 제조를 위한 단량체로서 상기 제조된 비닐렌 카보네이트의 용도에 관한 것이다.
문헌 "J. Am. Chem. Soc., 77, 3789-3793(1955)"에서는, 제 1 합성 단계에서 에틸렌 카보네이트의 염소화에 의해 모노클로로에틸렌 카보네이트를 제조하는 비닐렌 카보네이트의 제조방법을 개시하고 있다. 제 2 단계에서, 에테르 중의 모노클로로에틸렌 카보네이트의 용액을 환류하에서 밤새도록 트리에틸아민과 반응시켜서 염화수소를 제거함으로써 비닐렌 카보네이트를 수득한다. 에테르를 제거하고 증류시킨 후, 조질의 비닐렌 카보네이트를 59%의 수율로 수득하고, 이는 추가의 정류에 의해 정제한다. 따라서, 이런 공정은 긴 반응 시간, 원하지 않는 성분(예: 용매)의 제거를 위한 반응 생성물의 비교적 복잡한 후처리, 및 목적 생성물의 비교적 낮은 수율의 불리한 특징을 갖는다.
따라서, 본 발명은 단순하고 경제적인 방식으로 고수율의 비닐렌 카보네이트의 제조를 가능케 하는 방법을 제시하는 것을 목적으로 한다.
이런 목적은 특허청구범위 제 1 항에 따른 방법에 의해 달성된다. 이런 방법의 유리하고/하거나 바람직한 양태는 이하 청구항에 제시되어 있다.
따라서, 본 발명은, 하기 화학식 2의 모노할로에틸렌 카보네이트를 유기 용매의 존재하에서 승온에서 할로겐화수소제거제와 반응시키되, 사용되는 유기 용매가 에틸렌 카보네이트임을 특징으로 하는, 하기 화학식 1의 비닐렌 카보네이트의 제조방법에 관한 것이다:
화학식 1
Figure 112000024330309-pat00003
화학식 2
Figure 112000024330309-pat00004
상기 식에서,
X는 할로겐 원자이다.
본 발명에 따른 방법에서는 할로겐화수소제거 반응에서의 용매로서 통상의 방법에 사용되는 에테르 대신에 에틸렌 카보네이트를 사용한다. 이는 반응 혼합물 중에 존재하는 간섭 화합물의 수를 감소시키고, 이로 인해 반응 혼합물의 후처리를 간소화시킨다. 추가로, 본 발명에 따른 방법에서는 공지된 방법에 비해 매우 높은 수율이 달성된다. 예컨대 리튬 이온 전지내의 비수성 전해질용 용매로서의 특정 용도에서는, 반응 혼합물 중에 존재하는 에틸렌 카보네이트를 분리시킬 필요가 없고 대신에 이런 유형의 비닐렌 카보네이트/에틸렌 카보네이트 혼합물이 이런 용도를 위해 실질적으로 요구된다.
실험에서, 비닐렌 카보네이트가 매우 감온성이며, 60℃ 이상의 온도에서 수시간내에 및 80℃ 이상의 온도에서 수분내에도 분해될 수 있는 것으로 나타났다. 그러나, 제거 반응은 일반적으로 더욱 높은 온도에서 더욱 높은 수율로 진행된다. 본 발명에 따르면, 할로겐화수소제거 반응이 40 내지 80℃ 범위의 온도, 바람직하게는 약 60℃에서 유리하게 수행될 수 있는 것으로 나타났다. 이 경우, 반응은 1 내지 4시간, 바람직하게는 약 2시간내에 완결될 수 있다. 이러한 반응 조건하에서, 조질의 비닐렌 카보네이트의 수율은 통상적으로 80%보다 높다.
알칼리 금속 하이드록사이드 용액, 아민, 알킬아미드 또는 헤테로사이클릭 질소 화합물과 같은 통상의 할로겐화수소제거제가 본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있다. 트리알킬아민이 바람직하고, 트리에틸아민이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 상기 화학식 2의 모노할로에틸렌 카보네이트로서 모 노클로로에틸렌 카보네이트의 존재하에서 특히 유리하게 진행된다.
추가로, 본 발명에 따른 반응에 보호 기체 대기를 사용하여 분해 반응을 막는 것이 특히 유리하다. 적합한 보호 기체의 예로는 질소 및 불활성 기체(예: 아르곤)가 있다. 따라서, 반응 생성물로서 수득되는 비닐렌 카보네이트에 통상 사용되는 안정화제는 사용될 필요가 없다.
추가로, 완전하고 균일한 반응을 위해서, 반응 성분들을 확실하게 잘 혼합시키는 것이 유리하다.
본 발명에 따라 출발 화합물로서 사용되는 모노할로에틸렌 카보네이트는, 예컨대 설푸릴 클로라이드를 사용하는 에틸렌 카보네이트의 광화학적 할로겐화 또는 아조이소부티로니트릴(AIBN)-개시된 할로겐화에 의해 제조될 수 있는 공지된 화합물이다. 본 발명에서는 모노할로에틸렌 카보네이트 중의 잔여량의 AIBN 또는 설푸릴 클로라이드도 허용된다. 본 발명에 따른 방법에서는 존재하는 잔여량의 설푸릴 클로라이드는 예컨대 이에 상응하는 과량의 할로겐화수소제거제(예: 트리에틸아민)를 사용함으로써 제거될 수 있다.
통상의 방법에서는 수득된 조질의 비닐렌 카보네이트의 후처리가 단순한 증류법에 의해 수행되는 반면, 본 발명에 따르면 이런 경우에 원하지 않는 수율이 감소하는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 바람직하게는, 비닐렌 카보네이트가 가능한 최단 시간 동안 상응하는 증발 온도에서 확실하게 잔존하도록 해 주는 후처리 공정이 본 발명에 따라 사용된다. 이는 예컨대 약 100℃의 욕조 온도 및 약 5밀리바의 압력에서 박막 증발기내에서 진공 증류법을 사용하여 달성된다. 이로써 할로겐화수소제거 반응 생성물로부터 비닐렌 카보네이트를 약 75% 이상의 수율로 무색 생성물로서 직접 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 제조된 비닐렌 카보네이트는, 리튬 이온 전지용 첨가제로서(예컨대, 비수성 전해질용 용매로서), 표면 코팅제의 성분으로서 또는 폴리비닐렌 카보네이트의 제조를 위한 단량체로서와 같은 다양한 용도를 위해 사용될 수 있다. 후자의 중합반응에서는, 고분자량의 무색 중합체가 수득될 수 있고, 이것은 후속 가수분해 반응을 통해 수용성 중합체를 제공한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명된다.
실시예 1
정밀 유리 교반기, 교반기 모터, 코일 응축기, 적하용 깔대기 및 액상의 온도계가 장착된 250㎖의 이중-재킷 4목 장치를 아르곤으로 플러싱한다. 이어, 클로로에틸렌 카보네이트 0.420몰 및 에틸렌 카보네이트(무수물) 84㎖를 아르곤으로 연속적으로 플러싱하면서 도입한다. 가열 욕조를 사용하여 내부 온도를 57.6℃로 상승시킨다. 이어, 트리에틸아민 0.630몰을 교반하면서 25분에 걸쳐 적하용 깔대기를 통해 적가하고, 이 동안 내부 온도는 56 내지 59℃로 유지한다. 트리에틸아민의 첨가를 완료하면, 반응 혼합물을 1시간 동안 약 60℃에서 교반한다. 이어, 과량의 트리에틸아민을 40℃의 욕조 온도 및 150밀리바의 압력에서 회전 증발기상에서 증류제거한다. 조질의 비닐렌 카보네이트 혼합물 중에 존재하는 비닐렌 카보네이트의 양은 이론치의 77.2%이다.
비교예 1
비닐렌 카보네이트를 문헌 "J. Am. Chem. Soc., 77, 3789-3793(1955)"에 기술된 방법에 의해 제조한다. 본 비교예를 수행하기 위해, 실시예 1에 기술된 장치를 아르곤으로 플러싱한다. 이어, 클로로에틸렌 카보네이트 0.280몰 및 3급-부틸 메틸 에테르(초순도) 33.4㎖를 아르곤으로 플러싱하면서 상기 장치내에 도입하고, 가열 욕조를 사용하여 상기 혼합물을 37.8℃로 가온시킨다. 이어, 트리에틸아민 0.350몰을 교반하면서 50분에 걸쳐 적가용 깔대기를 통해 적가하고, 이 동안 내부 온도는 37 내지 40℃로 유지한다. 이어, 반응 혼합물을 교반하면서 50분 동안 약 40℃에서 유지한다. 조질의 비닐렌 카보네이트 혼합물 중에 존재하는 비닐렌 카보네이트의 양은 이론치의 단 26.6%이다.
실시예 2
실시예 1에서 수득한 조질의 비닐렌 카보네이트 혼합물을 박막 증발기(내부 직경: 40mm, 회전기의 길이: 25cm)내에서 진공 증류시킴으로써 후처리한다. 욕조 온도는 약 100℃이고, 압력은 약 5밀리바이다. 약 3㎖/분의 공급 속도에서, 약 70분 후에 맑고 연한 황색빛의 유상 증류물을 수득한다. 본 실시예 2에서 정제된 비닐렌 카보네이트의 수율은 73.3%이다.
본 발명에 따르면, 간단한 방법으로 고수율의 비닐렌 카보네이트를 수득한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 2의 모노할로에틸렌 카보네이트를 유기 용매의 존재하에서 40 내지 80℃ 범위의 온도에서 할로겐화수소제거제와 반응시키되, 사용되는 유기 용매가 에틸렌 카보네이트임을 특징으로 하는, 하기 화학식 1의 비닐렌 카보네이트의 제조방법:
    화학식 1
    Figure 112007001660385-pat00005
    화학식 2
    Figure 112007001660385-pat00006
    상기 식에서,
    X는 할로겐 원자이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    반응을 60℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    반응을 1 내지 4시간 동안 수행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    할로겐화수소제거제가 알칼리 금속 하이드록사이드 용액, 아민, 알킬아미드 또는 헤테로사이클릭 질소 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    사용되는 할로겐화수소제거제가 트리알킬아민임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    사용되는 모노할로에틸렌 카보네이트가 모노클로로에틸렌 카보네이트임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    반응을 질소 및 불활성 기체로 이루어진 군에서 선택되는 보호 기체 대기하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    비닐렌 카보네이트를 증류에 의해 반응 혼합물로부터 분리함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    비닐렌 카보네이트를 박막 증발기내에서 진공 증류에 의해 분리시킴을 특징으로 하는 방법.
  10. 리튬 이온 전지용 첨가제로서, 표면 코팅제의 성분으로서 또는 폴리비닐렌 카보네이트의 제조를 위한 단량체로서 유용한 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 비닐렌 카보네이트.
  11. 제 3 항에 있어서,
    반응을 2시간 동안 수행함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 5 항에 있어서,
    사용되는 할로겐화수소제거제가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법.
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