JP2002529460A - モノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法 - Google Patents
モノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法Info
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式：
Ｃ3Ｈ3ＸＯ3 （Ｉ）
（式中、ＸはＣｌまたはＢｒである）で示されるモノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法であって、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に溶媒不存在下にモノハロゲン化を行うことを特徴とする方法に関する。
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、一般式： Ｃ3Ｈ3ＸＯ3 （Ｉ） （式中、ＸはＣｌまたはＢｒである） で示されるモノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法であっ
て、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に溶媒不
存在で、モノハロゲン化を行うことを特徴とする方法に関する。
て、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に溶媒不
存在で、モノハロゲン化を行うことを特徴とする方法に関する。
【０００２】 （背景技術） 電気化学電池においてハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランが溶媒に
加えられる。これらは、電極材料の安定性を増すために用いられる。さらに、こ
れらは、電気化学電池用の電解質溶液において添加剤として用いられるビニレン
カーボネート（ＩＩ）の製造のための中間体である。ビニレンカーボネートは、
電極材料用の安定化剤として作用する。ビニレンカーボネートは、モノハロゲン
化２−オキソ−１，３−ジオキソラン（Ｉ）から除去反応により、またはＭ．Ｓ
．Ｎｅｗｍａｎ著Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．第７７巻、３７８９〜３７９３
頁（１９５５年）に記載のように二ハロゲン化化合物（ＩＩＩ）とＺｎとの反応
により得られる。
加えられる。これらは、電極材料の安定性を増すために用いられる。さらに、こ
れらは、電気化学電池用の電解質溶液において添加剤として用いられるビニレン
カーボネート（ＩＩ）の製造のための中間体である。ビニレンカーボネートは、
電極材料用の安定化剤として作用する。ビニレンカーボネートは、モノハロゲン
化２−オキソ−１，３−ジオキソラン（Ｉ）から除去反応により、またはＭ．Ｓ
．Ｎｅｗｍａｎ著Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．第７７巻、３７８９〜３７９３
頁（１９５５年）に記載のように二ハロゲン化化合物（ＩＩＩ）とＺｎとの反応
により得られる。
【０００３】
【化１】
【０００４】 ４−クロロ−２−オキソ−１，３−ジオキソラン（Ｉ）のような塩素化２−オ
キソ−１，３−ジオキソランは、通常、対応する２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン（ＩＶ）の塩素化により合成される。米国特許３，０２１，３４０では、炭
酸エチレン（２−オキソ−１，３−ジオキソラン）が、テトラクロロメタンおよ
び無水塩化鉄中において沸点まで加熱されている。塩素が、溶液に３６時間通さ
れる。蒸留操作により、一または二塩素化ジオキソラン（Ｉ）および（ＩＩＩ）
の混合物を得る。
キソ−１，３−ジオキソランは、通常、対応する２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン（ＩＶ）の塩素化により合成される。米国特許３，０２１，３４０では、炭
酸エチレン（２−オキソ−１，３−ジオキソラン）が、テトラクロロメタンおよ
び無水塩化鉄中において沸点まで加熱されている。塩素が、溶液に３６時間通さ
れる。蒸留操作により、一または二塩素化ジオキソラン（Ｉ）および（ＩＩＩ）
の混合物を得る。
【０００５】 例えば３５０Wランプでの反応溶液の照射のような反応条件の変化により、反
応時間が大幅に短縮される（Ｒ．Ｇ．Ｆｉｎｋｅら著、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．（第１０５巻）、７５９２〜７６０４頁（１９８３年））。この方法にお
いても、４−クロロ−２−オキソ−１，３−ジオキソラン（Ｉ）に加えて４，５
−ジクロロ−２−オキソ−１，３−ジオキソラン（ＩＩＩ）が形成される。
応時間が大幅に短縮される（Ｒ．Ｇ．Ｆｉｎｋｅら著、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．（第１０５巻）、７５９２〜７６０４頁（１９８３年））。この方法にお
いても、４−クロロ−２−オキソ−１，３−ジオキソラン（Ｉ）に加えて４，５
−ジクロロ−２−オキソ−１，３−ジオキソラン（ＩＩＩ）が形成される。
【０００６】 塩素化は、適当な波長の光の照射により塩素を用いるだけではなく、また分解
して遊離基を形成する物質をも用いて行うことができる。塩化スルフリルを塩素
化剤として用いた場合、少量の有機過酸化物が光に似た活性化特性を有すること
が観察されている（Ｍ．Ｓ．Ｋｈａｒａｓｃｈら著、Ａｍ．Ｓｏｃ．（第６１巻
）、２１４２頁（１９３９年）；（第６２巻）、９２５頁以降（１９４０年））
。Ｇ．Ｗｕｌｆｆら著、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（第１２５巻）、４７３〜４７７頁
（１９９２年）において、塩素化２−オキソ−１，３−ジオキソランの合成のた
めに塩化スルフリルが用いられている。溶液はテトラクロロメタン中で加熱され
、５００Ｗランプで照射される。一塩素化ジオキソランおよび二塩素化ジオキソ
ランが単離される。
して遊離基を形成する物質をも用いて行うことができる。塩化スルフリルを塩素
化剤として用いた場合、少量の有機過酸化物が光に似た活性化特性を有すること
が観察されている（Ｍ．Ｓ．Ｋｈａｒａｓｃｈら著、Ａｍ．Ｓｏｃ．（第６１巻
）、２１４２頁（１９３９年）；（第６２巻）、９２５頁以降（１９４０年））
。Ｇ．Ｗｕｌｆｆら著、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（第１２５巻）、４７３〜４７７頁
（１９９２年）において、塩素化２−オキソ−１，３−ジオキソランの合成のた
めに塩化スルフリルが用いられている。溶液はテトラクロロメタン中で加熱され
、５００Ｗランプで照射される。一塩素化ジオキソランおよび二塩素化ジオキソ
ランが単離される。
【０００７】 溶媒としてのテトラクロロメタンの使用は、テトラクロロメタンが毒性に分類
され、健康を害し、不可逆的損傷を与え、かつ環境に有害であるので、安全にい
っそうの注意を払うことが必要である。
され、健康を害し、不可逆的損傷を与え、かつ環境に有害であるので、安全にい
っそうの注意を払うことが必要である。
【０００８】 従って、本発明の目的は、一塩素化化合物を選択的に合成するための、環境に
優しく費用効果的な方法を開発することにある。
優しく費用効果的な方法を開発することにある。
【０００９】 （発明の開示） 本発明の目的は、一般式： Ｃ3Ｈ3ＸＯ3 （Ｉ） （式中、ＸはＣｌまたはＢｒである） で示されるモノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法であっ
て、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に０℃〜
９０℃の温度で溶媒不存在で、大気圧下および酸素雰囲気の存在下または任意選
択的に保護気体雰囲気下において、モノハロゲン化を行うことを特徴とする新規
方法によって達成される。
て、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に０℃〜
９０℃の温度で溶媒不存在で、大気圧下および酸素雰囲気の存在下または任意選
択的に保護気体雰囲気下において、モノハロゲン化を行うことを特徴とする新規
方法によって達成される。
【００１０】 実験により、出発化合物２−オキソ−１，３−ジオキソラン（ＩＶ）と塩化ス
ルフリルとの反応を、テトラクロロメタンを用いず行い得ることが示された。
ルフリルとの反応を、テトラクロロメタンを用いず行い得ることが示された。
【００１１】
【化２】
【００１２】 反応速度は、テトラクロロメタン（ＣＣｌ4）を用いる合成の場合より僅かに
しか低くないことがわかった。驚くべきことに、本発明の方法において等モル量
の炭酸エチレンおよび塩化スルフリルを用いた場合、テトラクロロメタンの不存
在下にこの方法を実施すると、望ましくない二塩素化副生物の形成が避けられる
ことがわかった。
しか低くないことがわかった。驚くべきことに、本発明の方法において等モル量
の炭酸エチレンおよび塩化スルフリルを用いた場合、テトラクロロメタンの不存
在下にこの方法を実施すると、望ましくない二塩素化副生物の形成が避けられる
ことがわかった。
【００１３】 さらに、溶媒もジクロロエチレンカーボネートも留去する必要がないので操作
が簡単である。ビニレンカーボネートにさらに転化する場合、未反応炭酸エチレ
ンを、このさらなる反応工程の後に、問題無く留去し得るので、前処理を完全に
省くことができる。
が簡単である。ビニレンカーボネートにさらに転化する場合、未反応炭酸エチレ
ンを、このさらなる反応工程の後に、問題無く留去し得るので、前処理を完全に
省くことができる。
【００１４】 （発明を実施するための最良の形態） 本発明による方法の特別の利点は、溶媒の不存在にも拘わらず、高い反応速度
および高い定量的収率が得られることである。本発明の方法を実施するにあたっ
て、気体の発生、すなわち、HCｌおよびＳＯ2の形成を照射強度により制御し得
ることも発見された。これにより、非常に短い時間に大量の気体を排出する必要
がないので、方法の実施がかなり容易になる。気体がかなりゆっくりと発生する
ので、出発材料の回分式導入を不要にすることが可能で、気体の発生が低下する
のを待つ必要も無い。反応の規模拡大には、回分式手順が可能であるのみならず
、連続方式も可能である。この利点は、高い反応速度故に滞留時間が短いことで
ある。例えば２またはそれ以上の従来の光化学反応のカスケードまたは薄膜ロー
ル光化学反応により反応を連続的に行うことができる。溶媒としてのテトラクロ
ロメタンなしですますことができるので、大規模工業プラン用の公認手順がかな
り単純化される。今までの実行手順とは異なり、反応は保護気体雰囲気下に行う
必要はない。原料、例えば、溶媒および保護ガスの節約、および結果的にかなり
単純化された装置により、コストがかなり低下する。
および高い定量的収率が得られることである。本発明の方法を実施するにあたっ
て、気体の発生、すなわち、HCｌおよびＳＯ2の形成を照射強度により制御し得
ることも発見された。これにより、非常に短い時間に大量の気体を排出する必要
がないので、方法の実施がかなり容易になる。気体がかなりゆっくりと発生する
ので、出発材料の回分式導入を不要にすることが可能で、気体の発生が低下する
のを待つ必要も無い。反応の規模拡大には、回分式手順が可能であるのみならず
、連続方式も可能である。この利点は、高い反応速度故に滞留時間が短いことで
ある。例えば２またはそれ以上の従来の光化学反応のカスケードまたは薄膜ロー
ル光化学反応により反応を連続的に行うことができる。溶媒としてのテトラクロ
ロメタンなしですますことができるので、大規模工業プラン用の公認手順がかな
り単純化される。今までの実行手順とは異なり、反応は保護気体雰囲気下に行う
必要はない。原料、例えば、溶媒および保護ガスの節約、および結果的にかなり
単純化された装置により、コストがかなり低下する。
【００１５】 モノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランを製造するためには、反応
容器内の温度をモニターするための適当な装置、気体入り口および出口ライン、
混合装置、および、例えば高圧水銀蒸気ランプのようなＵＶ照射線を発生するた
めの装置が備えられた冷却可能な装置が必要である。この装置は、ＨＣｌおよび
ＳＯ2の吸収のために、気体スクラビング装置の上流に接続することができる。
容器内の温度をモニターするための適当な装置、気体入り口および出口ライン、
混合装置、および、例えば高圧水銀蒸気ランプのようなＵＶ照射線を発生するた
めの装置が備えられた冷却可能な装置が必要である。この装置は、ＨＣｌおよび
ＳＯ2の吸収のために、気体スクラビング装置の上流に接続することができる。
【００１６】 本発明の方法を実施するために、炭酸エチレンおよび二ハロゲン化スルフリル
が装置に導入され、大気圧または大気圧より僅かに高い圧力下、酸素雰囲気の存
在または任意選択的に保護ガス雰囲気下に露出される。反応装置内の温度は、氷
水冷却または低温維持装置等により０℃〜７０℃に維持される。反応速度は、２
０℃〜７０℃の間の温度で優れている。露出時間は変化し得、照射線の強度およ
び所望の転化率に依存して１５〜３００分である。塩化スルフリルの回分式添加
および３０分の露出時間により、７９％のモノハロゲン化２−オキソ−１，３−
ジオキソランの収率が達成された。ハロゲン化スルフリルの連続的等モル量計量
添加により、気体の発生が制御し得るという利益が得られる。すなわち露出時間
を１５〜６０分に短縮することができる。従って、当業者は、用いられる出発材
料の量と同様に、温度および露出時間のような対応するパラメーターを最適にな
るように選択することができる。驚くべきことに、等モル量を用いて反応を行う
と、二ハロゲン化副生物の痕跡も見られなかった。蒸留操作は、未反応の出発材
料のみを除去すれば良く、副生物および溶媒は除去する必要がないので、単純化
される。
が装置に導入され、大気圧または大気圧より僅かに高い圧力下、酸素雰囲気の存
在または任意選択的に保護ガス雰囲気下に露出される。反応装置内の温度は、氷
水冷却または低温維持装置等により０℃〜７０℃に維持される。反応速度は、２
０℃〜７０℃の間の温度で優れている。露出時間は変化し得、照射線の強度およ
び所望の転化率に依存して１５〜３００分である。塩化スルフリルの回分式添加
および３０分の露出時間により、７９％のモノハロゲン化２−オキソ−１，３−
ジオキソランの収率が達成された。ハロゲン化スルフリルの連続的等モル量計量
添加により、気体の発生が制御し得るという利益が得られる。すなわち露出時間
を１５〜６０分に短縮することができる。従って、当業者は、用いられる出発材
料の量と同様に、温度および露出時間のような対応するパラメーターを最適にな
るように選択することができる。驚くべきことに、等モル量を用いて反応を行う
と、二ハロゲン化副生物の痕跡も見られなかった。蒸留操作は、未反応の出発材
料のみを除去すれば良く、副生物および溶媒は除去する必要がないので、単純化
される。
【００１７】 （実施例） 以下の実施例により本発明をより明確に説明するが、本発明をここに開示の特
徴に制限するものではない。
徴に制限するものではない。
【００１８】 実施例１
【００１９】
【化３】
【００２０】 炭酸エチレン８０ｇおよび塩化スルフリル７３．６ｍｌを、高圧水銀蒸気ラン
プ、温度計、攪拌機、気体入り口および出口ライン、および水酸化ナトリウム水
溶液を含む下流の気体スクラビング瓶を備えた冷却可能な装置中に攪拌下に導入
する。この方法は、保護気体雰囲気下に行うのではない。高圧水銀蒸気ランプの
スイッチをオンにすることにより塩化スルフリルの光分解が始まる。水冷却によ
り反応溶液を２０℃〜４０℃の温度に維持する。１５、３０および６０分間の露
出時間後、速度分析のためのサンプルを採取する。結果を表１に示す。
プ、温度計、攪拌機、気体入り口および出口ライン、および水酸化ナトリウム水
溶液を含む下流の気体スクラビング瓶を備えた冷却可能な装置中に攪拌下に導入
する。この方法は、保護気体雰囲気下に行うのではない。高圧水銀蒸気ランプの
スイッチをオンにすることにより塩化スルフリルの光分解が始まる。水冷却によ
り反応溶液を２０℃〜４０℃の温度に維持する。１５、３０および６０分間の露
出時間後、速度分析のためのサンプルを採取する。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】 溶媒の不存在、および望ましくない副生物である炭酸ジクロロエチレンの不存
在の結果、蒸留操作を省くことができる。
在の結果、蒸留操作を省くことができる。
【００２３】 比較例１
【００２４】
【化４】
【００２５】 炭酸エチレン８０．０ｇ、塩化スルフリル７３．６ｍｌおよびテトラクロロメ
タン３００ｍｌを、高圧水銀蒸気ランプ、温度計、攪拌機、気体入り口および出
口ライン、および水酸化ナトリウム水溶液を含む下流の気体スクラビング瓶を備
えた冷却可能な装置中に攪拌下に導入する。混合物は２相系であり、炭酸塩は無
視し得る程度にしかＣＣｌ4相中に溶解しない。高圧水銀蒸気ランプのスイッチ
をオンにすることにより塩化スルフリルの光分解が始まり、それは直ぐに気体の
激しい発生を引き起こす。水冷却により反応混合物を２０℃〜４０℃の温度に維
持する。１５および６０分間の露出時間後、速度分析のためのサンプルを採取す
る。結果を表２に示す。
タン３００ｍｌを、高圧水銀蒸気ランプ、温度計、攪拌機、気体入り口および出
口ライン、および水酸化ナトリウム水溶液を含む下流の気体スクラビング瓶を備
えた冷却可能な装置中に攪拌下に導入する。混合物は２相系であり、炭酸塩は無
視し得る程度にしかＣＣｌ4相中に溶解しない。高圧水銀蒸気ランプのスイッチ
をオンにすることにより塩化スルフリルの光分解が始まり、それは直ぐに気体の
激しい発生を引き起こす。水冷却により反応混合物を２０℃〜４０℃の温度に維
持する。１５および６０分間の露出時間後、速度分析のためのサンプルを採取す
る。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】 反応混合物を室温まで冷却後、残留ＣＣｌ4を大気圧で留去し、次に粗生成物
を７トールのオイルポンプ真空において５０〜８８℃の変化温度間隔で蒸留する
。 ７８％の炭酸クロロエチレンと６％の炭酸ジクロロエチレンと１６％の炭酸
エチレンからなる淡黄色油状物８８．８ｇが単離される。
を７トールのオイルポンプ真空において５０〜８８℃の変化温度間隔で蒸留する
。 ７８％の炭酸クロロエチレンと６％の炭酸ジクロロエチレンと１６％の炭酸
エチレンからなる淡黄色油状物８８．８ｇが単離される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250， Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ベッカー、シルヴィア ドイツ連邦共和国 デー−64342 シーへ イム−ユーゲンハイム カールスバーダー シュトラーセ 25
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式： Ｃ3Ｈ3ＸＯ3 （Ｉ） （式中、ＸはＣｌまたはＢｒである） で示されるモノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法であっ
て、炭酸エチレンと二ハロゲン化スルフリルから出発して、ＵＶ照射下に０℃〜
７０℃の温度で溶媒不存在で、大気圧下および酸素雰囲気の存在下または任意選
択的に保護気体雰囲気下において、モノハロゲン化を行うことを特徴とする方法
。 - 【請求項２】 モノハロゲン化を２０℃〜７０℃の温度で行うことを特徴と
する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 モノハロゲン化を保護気体雰囲気下で行うことを特徴とする
請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19850906.5 | 1998-11-05 | ||
| DE19850906 | 1998-11-05 | ||
| PCT/EP1999/008113 WO2000027837A1 (de) | 1998-11-05 | 1999-10-27 | Verfahren zur herstellung von monohalogenierten 2-oxo-1,3-dioxolanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002529460A true JP2002529460A (ja) | 2002-09-10 |
Family
ID=7886723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000581015A Pending JP2002529460A (ja) | 1998-11-05 | 1999-10-27 | モノハロゲン化２−オキソ−１，３−ジオキソランの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6384239B1 (ja) |
| EP (1) | EP1127056B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002529460A (ja) |
| CN (1) | CN1127496C (ja) |
| AU (1) | AU1266400A (ja) |
| BR (1) | BR9915028A (ja) |
| CA (1) | CA2349194A1 (ja) |
| DE (2) | DE19912359A1 (ja) |
| TW (1) | TW580497B (ja) |
| WO (1) | WO2000027837A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007091603A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Nippon Light Metal Co Ltd | クロロエチレンカーボネートの製造方法 |
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