KR20230134980A - 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물의 제조방법 - Google Patents

비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 양태에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC), 모노클로로 에틸렌 카보네이트(monochloroethylene carbonate, CEC) 및 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloroethylene carbonate, DCEC)을 포함하는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계; 및 상기 준비된 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 염기를 투입하여 교반하는 단계;를 포함하고, 이 때, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 30%이상 포함하고 상기 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloro ethylene carbonate, DCEC)를 GC 면적비 3% 이하로 포함한다.

Description

비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물의 제조방법 {METHOD FOR MANUFACTURING COMPOSITIONS COMPRISING VINYLENE CARBONATE AND VINYLENE CARBONATE COMPOUNDS}
본 발명은 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
비닐렌 카보네이트(Vinylene carbonate) 화합물을 제조하기 위하여, 기존 공정은 하기 반응식과 같이, 에틸렌 카보네이트로부터 제조된, 클로로에틸렌 카보네이트가 포함된 혼합 조성물을 용제에 녹인 후, 트리에틸아민을 첨가하고 가열하여, 비닐렌 카보네이트와 염을 생성시키고, 용제를 진공증류하여 제거한 다음, 이어서, 생성물인 비닐렌 카보네이트를 가열조건에서 진공증류하여 얻는 공정을 수행한다.
하지만, 증류공정에서, 비닐렌 카보네이트 및 부생성물인 클로로비닐렌 카보네이트는 끓는점이 유사하여, 비닐렌 카보네이트를 클로로비닐렌 카보네이트와 완전히 분리하여 얻어내는 것은 매우 곤란하다.
중국 특허 공개번호 CN 104844556 A 중국 특허 공개번호 CN 106699720 A 일본 특허 공개번호 JP 2021-172645 A 중국 특허 공개번호 CN 106632225 A 국제 특허 공개번호 WO 2006-119911 A1 중국 특허 공개번호 CN 110483471 A 국제 특허 공개번호 WO 2006-119911 A1 미국 특허 등록번호 US 6395908 B1 중국 특허 공개번호 CN 105384718 A 중국 특허 공개번호 CN 105384720 A
Journal of the Chemical Society, 1957, p. 618,620 Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3789,3791
본 발명의 일 과제로서, 상기 전술한 클로로비닐렌 카보네이트의 오염 문제를 해결할 수 있는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 양태에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC), 모노클로로에틸렌 카보네이트(monochloroethylene carbonate, CEC) 및 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloroethylene carbonate, DCEC)을 포함하는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계; 및 상기 준비된 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 염기를 투입하여 교반하는 단계;를 포함하고, 이 때, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성믈은 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 30%이상 포함하고, 상기 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloro ethylene carbonate, DCEC)를 GC 면적비 3% 이하로 포함한다.
일 양태로서, 상기 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 별도의 용제를 혼합하는 단계를 포함하지 않을 수 있다.
일 양태로서, 상기 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 제거하는 단계를 포함하지 않을 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 GC 면적비 0.1%미만으로 포함할 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 10%이상 포함할 수 있다.
일 양태로서, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계에서, 준비되는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)로부터 염소화 반응을 통해 제조되어 준비될 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 비닐렌 카보네이트 제조방법은 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물로부터 비닐렌 카보네이트를 수득하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 상기 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물;을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 상기 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트;를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 효과로서, 클로로비닐렌 카보네이트의 오염 문제 없이 생산 공정을 단순화하고, 생산 비용을 절감하여, 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 또는 비닐렌 카보네이트를 제조할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "포함하는"과 같은 표현은, 다른 구성을 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 "바람직한" 및 "바람직하게"는 소정 환경 하에서 소정의 이점을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭한다. 그러나, 동일한 환경 또는 다른 환경 하에서, 다른 실시 형태가 또한 바람직할 수 있으며, 본 발명의 범주로부터 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC), 모노클로로에틸렌 카보네이트(monochloroethylene carbonate, CEC) 및 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloroethylene carbonate, DCEC)을 포함하는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계를 수행한다.
일 양태로서, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계에서 준비되는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)로부터 염소화 반응을 통해 제조되어 준비될 수 있다.
일 예로서, 상기 염소화 반응은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다.
이 때, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 30%이상, 40%이상, 또는 50%이상으로 포함할 수 있다. 본 발명은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)의 GC 면적비를 상기와 같이 조절함으로써, 별도의 용제를 사용하지 않고, 클로로에틸렌 카보네이트의 오염 문제 없이, 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물을 제조할 수 있다.
또한, 상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloro ethylene carbonate, DCEC)를 GC 면적비 3% 이하, 보다 바람직하게는 2%이하, 보다 바람직하게는 1%이하로 포함할 수 있다. 본 발명은 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate, EC)의 GC 면적비를 상기와 같이 조절함으로써, 별도의 용제를 사용하지 않고, 클로로에틸렌 카보네이트의 오염 문제 없이, 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물을 제조할 수 있다.
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 대해 상기 조성으로 조절하기 위해, 염소화 반응시, 반응의 진행률을 낮추어 진행함으로써, 디클로로에틸렌 카보네이트의 생성을 억제하고, 반대로 에틸렌 카보네이트의 함량을 높일 수 있다.
본 명세서에서, GC 면적비란, 전체 조성물의 전체 GC면적을 기준으로 해당 물질이 차지하는 면적의 비를 의미한다. 상기 GC 면적비는 GC / FID(Gas Chromatography with Flame Ionization Detector)분석은 Shimadzu, GC-2030을 이용하여 측정하였다.
다음으로, 상기 준비된 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 염기를 투입하여 교반하는 단계를 수행한다.
일 양태로서, 상기 염기는 아민류 화합물일 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 염기는 트리에틸아민일 수 있다.
보다 구체적인 일 양태로서, 상기 준비된 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 반응기에 넣고, ice -bath에서 염기를 추가한 다음, 온도를 30 내지 50℃로 승온하여, 3 내지 5시간 동안 교반할 수 있다.
일 양태로서, 상기 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 별도의 용제를 혼합하는 단계를 포함하지 않을 수 있다.
상기 혼합하지 않는 별도의 용제란, 예를 들면, 에틸아세테이트, 아세토니트릴, 에테르, 디메틸카보네이트 등일 수 있다.
기존의 제조 방법은 별도의 용제를 사용하는데, 이의 용제는 반응에 영향을 주지 않으며, 오히려 반응성을 저하시키고, 부반응을 유발하는 원인이 된다. 또한, 반응 완료 후 증류 제거가 잘못되는 경우에, 생성물의 순도를 저하시키는 원인이 된다. 본 발명의 제조방법은 별도의 용제를 사용하지 않아도 된다는 점에서, 이와 같은 문제를 줄일 수 있다.
다음으로, 보다 구체적인 일 양태로서, 상기 교반된 반응 용액을 상온으로 냉각하고, 염기-HCl 염을 제거한 다음, 염기를 회수할 수 있다.
이 때, 일 양태로서, 상기 염기-HCl 염을 제거는 감압필터에 의할 수 있다.
또한, 일 양태로서, 상기 염기의 회수는 감압증류에 의할 수 있다.
다음으로, 상기 염기 회수 후 가온하면서 감압 증류에 의해 비닐렌 카보네이트가 포함된 조성물을 수득할 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 GC 면적비 0.1%미만, 0.05%미만, 또는 0.01%미만으로 포함하거나, 보다 바람직하게는 전혀 포함하지 않을 수 있다.
따라서, 상기 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법은 클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 제거하는 단계를 수행하지 않을 수 있다.
기존의 제조 방법은 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 염기를 반응시키는 경우 클로로비닐렌 카보네이트가 형성되는데, 이는 비닐렌 카보네이트나 에틸렌 카보네이트와 끓는점이 유사하므로, 이를 깨끗이 분리하기 위해 반복적인 증류 작업을 요구하여 제조 비용의 상승을 유발한다. 본 발명의 제조방법에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 부생성물인 클로로비닐렌 카보네이트를 실질적으로 포함하지 않는다는 점에서, 이와 같은 문제를 줄일 수 있다.
일 양태로서, 본 발명의 제조방법은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
일 양태로서, 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 에틸렌 카보네이트 및 비닐렌 카보네이트만을 포함하고, 그 외 불순물은 실질적으로 포함하지 않을 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 10%이상, 20%이상, 30%이상, 40%이상, 또는 50%이상으로 포함할 수 있다. 본 발명의 제조방법에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 에틸렌 카보네이트를 상기 함량으로 포함한다는 점에서, 별도의 추가 공정 없이 이차전지의 성능을 향상시킬 수 있는 조성의 전해액의 제조가 가능하다.
본 발명의 일 양태에 의한 비닐렌 카보네이트 제조방법은 상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물로부터 비닐렌 카보네이트를 수득하는 단계를 수행할 수 있고, 이는 공지의 방법에 의한다. 본 발명의 제조방법에 의한 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 부생성물인 클로로비닐렌 카보네이트를 실질적으로 포함하지 않으므로, 비닐렌 카보네이트를 수득하기 위해, 클로로비닐렌 카보네이트와의 분리에 의한 문제가 발생하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 본 발명의 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 본 발명의 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
[실시예 1]
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 55.0%: 45.5%: 0.5%)을 250mL 반응기에 넣고, ice-bath에서 TEA(트리에틸아민) 100g을 추가하였다.
다음으로, 온도를 40℃로 승온하고, 4 시간동안 교반한 다음, GC(가스 크로마토그래피)를 확인하여 잔존한 클로로에틸렌 카보네이트가 존재하지 않음을 확인하고 반응을 종결하였다.
다음으로, 반응용액을 상온으로 냉각하고, 감압필터하여 트리에틸아민-HCl염을 제거한 다음, 상온에서 감압증류하여 트리에틸아민을 회수하고, 가온하면서 감압증류하여, 에틸렌 카보네이트와 비닐렌 카보네이트 혼합 생성물 67g을 얻었다.
상기 얻어진 혼합 생성물을 GC 분석하여, GC 면적비가 에틸렌 카보네이트 68%와 비닐렌 카보네이트 32% (실질적으로 클로로비닐렌 카보네이트 미함유)인 것을 확인하였다.
[실시예 2]
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 55.0%: 45.5%: 0.5%) 대신에, 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 35.0%: 62.1%: 0.9%)을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 에틸렌 카보네이트와 비닐렌 카보네이트 혼합 생성물 58g을 얻었다.
상기 얻어진 혼합 생성물을 GC 분석하여, GC 면적비가 에틸렌 카보네이트 51%와 비닐렌 카보네이트 49% (실질적으로 클로로비닐렌 카보네이트 미함유)인 것을 확인하였다.
[실시예 3]
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 55.0%: 45.5%: 0.5%) 대신에, 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 73.4%: 26.6%: 0.0%)을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 에틸렌 카보네이트와 비닐렌 카보네이트 혼합 생성물 79g을 얻었다.
상기 얻어진 혼합 생성물은 GC 분석하여, GC 면적비가 에틸렌 카보네이트 71%와 비닐렌 카보네이트 29% (실질적으로 클로로비닐렌 카보네이트 미함유)인 것을 확인하였다.
[비교예 1]
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 55.0%: 45.5%: 0.5%) 대신에, 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 13.0%: 81.5%: 5.5%)을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 에틸렌카보네이트와 비닐렌카보네이트 혼합 생성물 52g을 얻었다.
상기 얻어진 혼합 생성물을 GC 분석하여, GC 면적비가 에틸렌 카보네이트 17%, 비닐렌 카보네이트 81.3%, 클로로비닐렌 카보네이트 1.7%인 것을 확인하였다.
[비교예 2]
클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 55.0%: 45.5%: 0.5%) 대신에, 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물 (100g, EC: CEC: DCEC의 GC 면적비= 1.5%: 90.0%: 8.5%)을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 에틸렌카보네이트와 비닐렌카보네이트 혼합 생성물 48g을 얻었다.
상기 얻어진 혼합 생성물을 GC 분석하여, GC 면적비가 에틸렌 카보네이트 2.7%, 비닐렌 카보네이트 94.9%, 클로로비닐렌 카보네이트 2.4%인 것을 확인하였다.
상시 실시예 1 내지 3에서는 실질적으로 기타 불순물을 포함하지 않는 에틸렌 카보네이트 함유 비닐렌 카보네이트를 얻을 수 있었으나, 비교예 1 내지 2에서는 불순물이 포함된 에틸렌 카보네이트 함유 비닐렌 카보네이트가 얻어진 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC), 모노클로로에틸렌 카보네이트(monochloroethylene carbonate, CEC) 및 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloroethylene carbonate, DCEC)을 포함하는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계; 및
    상기 준비된 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물에 염기를 투입하여 교반하는 단계;를 포함하고,
    상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 30%이상 포함하고,
    상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 디클로로에틸렌 카보네이트(dichloro ethylene carbonate, DCEC)를 GC 면적비 3% 이하로 포함하는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    별도의 용제를 혼합하는 단계를 포함하지 않는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 제거하는 단계를 포함하지 않는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 클로로비닐렌 카보네이트(chlorvinylene carbonate, CVC)를 GC 면적비 0.1% 미만으로 포함되는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)를 GC 면적비 10%이상 포함하는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물을 준비하는 단계에서 준비되는 클로로에틸렌 카보네이트 혼합 조성물은 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate, EC)로부터 염소화 반응을 통해 제조되어 준비되는,
    비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법.
  7. 제 1 항의 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물로부터 비닐렌 카보네이트를 수득하는 단계를 포함하는,
    비닐렌 카보네이트 제조방법.
  8. 제 1 항의 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물; 및
    제 9 항의 비닐렌 카보네이트 제조방법에 의해 제조되는 비닐렌 카보네이트; 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는,
    이차전지용 전해액.
KR1020230029876A 2022-03-15 2023-03-07 비닐렌 카보네이트를 포함하는 조성물 및 비닐렌 카보네이트 화합물의 제조방법 KR20230134980A (ko)

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