JP2021042130A - Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物から、抽出法を用いて、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを分離でき、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られるＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法を提供する。【解決手段】Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃として、前記水溶液中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する加水分解工程Ｓ２と、加水分解工程Ｓ２後の水溶液と、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相にＮ−ビニルカルボン酸アミドを抽出する抽出工程Ｓ３とを有するＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法とする。【選択図】図１

Description

本発明は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法に関する。

Ｎ−ビニルカルボン酸アミド系ポリマーは、凝集剤、液体吸収剤、増粘剤などに利用されている。したがって、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド系ポリマーの原料として用いられるＮ−ビニルカルボン酸アミドは、産業上有用である。
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを重合して重合体を製造する場合、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド中に含まれる不純物によって、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合性が変化する。このため、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド系ポリマーの原料としては、精製したＮ−ビニルカルボン酸アミドが用いられている。

Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの精製方法としては、例えば、特許文献１に記載された方法がある。特許文献１に記載された方法では、まず、粗Ｎ−ビニルアセトアミドを芳香族炭化水素溶媒で抽出する。次に、この溶媒中にＮ−ビニルアセトアミドと、不純物との溶液を形成させる。そして、この溶液を塩水溶液と接触させ、塩水溶液と炭化水素溶液とを分離する。このことにより、純度の向上したＮ−ビニルアセトアミドを含有する炭化水素溶媒の溶液を得る。

また、例えば、特許文献２には、カルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの分離方法が開示されている。具体的には、カルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物に、水と含塩素炭化水素を添加して２相とし、カルボン酸アミドを水相に、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを有機相に抽出することが記載されている。

特開平０２−１８８５６０号公報 特開平１０−１０１６３１号公報

しかしながら、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド中に、不純物としてＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが含まれている場合、抽出法を用いて、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを分離することは困難であった。
このため、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物から、抽出法を用いて、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを分離することにより、Ｎ−（１−アルコキシエチル)カルボン酸アミドの含有量の少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドを得る方法が要求されている。

本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物から、抽出法を用いて、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを分離でき、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られるＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法を提供することを課題とする。

本発明者は、上記課題を解決し、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物から、抽出法を用いて不純物であるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドを得るために、鋭意検討した。
その結果、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃とすることにより、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが選択的に加水分解されることを見出した。そして、本発明者は、加水分解後の水溶液と、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相にＮ−ビニルカルボン酸アミドを抽出し、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを回収した。その後、回収したＮ−ビニルカルボン酸アミド中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量を測定した。その結果、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が、十分に少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られることを確認し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。

［１］ Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃として、前記水溶液中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する加水分解工程と、
前記加水分解工程後の水溶、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相に前記Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを抽出する抽出工程とを有することを特徴とするＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

［２］ 前記Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが、Ｎ−（１−アルコキシエチル）アセトアミドである、［１］に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
［３］ 前記有機溶媒が、エステル系溶媒である、［１］または［２］に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

［４］ 前記抽出工程において、硫酸ナトリウム水溶液と塩化ナトリウム水溶液のいずれか一方または両方を含む水系溶媒を用いる、［１］〜［３］のいずれかに記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
［５］ Ｎ−ビニルカルボン酸アミドが、Ｎ−ビニルアセトアミドである、［１］〜［４］のいずれかに記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

［６］ 前記加水分解工程の前に、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応によりＮ−ビニルカルボン酸アミドを生成させる生成工程を有する、［１］〜［５］のいずれかに記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
［７］ 前記抽出工程の後に、前記抽出工程において抽出した有機相中の前記Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを晶析させる晶析工程を行う、［１］〜［６］のいずれかに記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

［８］ 前記加水分解工程において、加水分解反応を終了させた前記水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの割合（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド／Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（質量比））が０．１５以下である、［１］〜［７］のいずれかに記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法によれば、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの混合物から、抽出法を用いてＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られる。

本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法の一例を説明するためのフローチャートである。

以下、本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法について、図面を参照しながら詳細に説明する。
図１は、本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法の一例を説明するためのフローチャートである。
本実施形態のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、図１に示すように、生成工程Ｓ１と、加水分解工程Ｓ２と、抽出工程Ｓ３と、晶析工程Ｓ４とを、この順に行う。

「生成工程Ｓ１」
本実施形態のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応によりＮ−ビニルカルボン酸アミドを生成させる生成工程Ｓ１を行うことが好ましい。
生成工程Ｓ１におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応は、下記反応式（Ａ）で示される反応であることが好ましい。

（反応式（Ａ）において、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ）で示される化合物中のＲ^１およびＲ^３はそれぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表す。）

Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド（反応式（Ａ）で示される反応における一般式（Ｉ）で示される化合物）の脱アルコール反応は、従来公知の方法を用いて行うことができる。Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応における反応温度および／または反応時間などの反応条件は、原料として使用するＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの種類等に応じて適宜決定できる。

生成工程Ｓ１において、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応後に得られた反応生成物は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを主成分とする。反応生成物中には、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドだけでなく、原料として使用したＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド、および副生物であるアルコールが不純物として含まれている。すなわち、生成工程Ｓ１を行うことにより、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドと、アルコールとを含む混合物が得られる。例えば、反応式（Ａ）で示される反応では、生成工程Ｓ１において、一般式（ＩＩ）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミドと、原料として使用した一般式（Ｉ）で示されるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドと、副生物である一般式（ＩＶ）で示されるアルコールとを含む混合物からなる反応生成物が得られる。

一般式（Ｉ）および一般式（ＩＶ）で示される化合物中のＲ^１は、炭素数１〜５のアルキル基を表す。一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^１が、炭素数の少ないアルキル基であるほど、生成工程Ｓ１において副生する一般式（ＩＶ）で示されるアルコールが水溶性に優れるものとなる。その結果、後述する抽出工程Ｓ３において、一般式（ＩＶ）で示されるアルコールと、一般式（ＩＩ）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミドとの分離が容易となる。このため、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＶ）で示される化合物中のＲ^１は、炭素数が少ないアルキル基であるほど好ましく、具体的には、メチル基またはエチル基もしくはプロピル基であることが好ましく、特に、メチル基であることが好ましい。

なお、一般式（Ｉ）中のＲ^１が水素原子である化合物は、非常に不安定であり、容易にカルボン酸アミド化合物（具体的には、後述する一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物）とアルデヒド（具体的には、後述する一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド）とに変換される。このため、生成工程Ｓ１において、原料として一般式（Ｉ）中のＲ^１が水素原子である化合物を用いると、脱アルコール反応により、目的物質である一般式（ＩＩ）で示される化合物を生成させにくく、好ましくない。

一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示される化合物中のＲ^２は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、以下に示す理由により、炭素数が少ないほど好ましい。すなわち、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^２が炭素数の少ない基であるほど、後述する加水分解工程Ｓ２において、一般式（Ｉ）で示されるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解することにより生成するカルボン酸アミド化合物（後述する一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物）の水溶性が向上する。その結果、後述する抽出工程Ｓ３において、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物と、一般式（ＩＩ）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミドとの分離が容易となる。したがって、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示される化合物中のＲ^２は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、特に水素原子であることが好ましい。

一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示される化合物中のＲ^３は、炭素数１〜５のアルキル基を表し、以下に示す理由により、炭素数が少ないほど好ましい。すなわち、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^３が炭素数の少ないアルキル基であるほど、後述する加水分解工程Ｓ２において、一般式（Ｉ）で示されるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解することにより生成するカルボン酸アミド化合物（後述する一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物）の水溶性が向上する。その結果、後述する抽出工程Ｓ３において、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物と、一般式（ＩＩ）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミドとの分離が容易となる。このため、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示される化合物中のＲ^３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基のいずれかであることが好ましく、特に、メチル基であることが好ましい。

一般式（Ｉ）で示される具体的な化合物としては、例えば、Ｎ−（１−メトキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−（１−エトキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−エトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−（１−プロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−イソプロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−ブトキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−イソブトキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−メトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−エトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−プロポキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−イソプロポキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−ブトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−イソブトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ−（１−メトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ−（１−エトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ−（１−プロポキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ−（１−イソプロポキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ−（１−ブトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ−（１−イソブトキシエチル）イソブチルアミドなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される具体的な化合物は、目的物質である一般式（ＩＩ）で示される化合物（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド）の種類に応じて適宜決定される。

上記の中でも一般式（Ｉ）で示される化合物としては、後述する加水分解工程Ｓ２において生成する化合物が水溶性に優れるものとなるため、Ｎ−（１−メトキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−イソプロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（１−メトキシエチル）イソブチルアミドから選ばれるいずれかを用いることが好ましい。これらの中でも特に、一般式（Ｉ）で示される化合物としては、生成工程Ｓ１において副生する一般式（ＩＶ）で示されるアルコールが水溶性の高いメタノールであって、加水分解工程Ｓ２を行うことによって水溶性の高い化合物であるアセトアミドが生成するＮ−（１−メトキシエチル）アセトアミドを用いることが好ましい。

生成工程Ｓ１において生成させる一般式（ＩＩ）で示される化合物（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド）中のＲ^２は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^２に対応する。
一般式（ＩＩ）で示される化合物中のＲ^３は、炭素数１〜５のアルキル基を表し、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^３に対応する。

したがって、生成工程Ｓ１において生成させる一般式（ＩＩ）で示される化合物は、上述した一般式（Ｉ）で示される化合物の種類に対応する。一般式（ＩＩ）で示される具体的な好ましい化合物としては、例えば、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルプロピオンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルプロピオンアミド、Ｎ−ビニルイソブチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルイソブチルアミドなどが挙げられる。

上記の中でも一般式（ＩＩ）で示される化合物は、以下に示す理由により、Ｎ−ビニルアセトアミドであることが最も好ましい。一般式（ＩＩ）で示される化合物がＮ−ビニルアセトアミドである場合、一般式（Ｉ）で示される化合物は、Ｒ^２が水素原子であってＲ^３がメチル基であるＮ−（１−アルコキシエチル）アセトアミドである。Ｎ−（１−アルコキシエチル）アセトアミドは、後述する加水分解工程Ｓ２において加水分解されて、水溶性の高い化合物であるアセトアミドを生成する。このため、後述する抽出工程Ｓ３を行うことによって、有機相に抽出するＮ−ビニルアセトアミドと、一般式（Ｉ）で示される化合物の加水分解物であるアセトアミドとが、容易に高精度で分離される。その結果、一般式（Ｉ）で示される化合物の含有量がより少ないＮ−ビニルアセトアミドが得られやすい。

生成工程Ｓ１において得られた反応生成物中のＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの割合（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド／Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（質量比））は、通常、０．１５超〜０．３０以下の範囲となる。

「加水分解工程Ｓ２」
加水分解工程Ｓ２では、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃として、水溶液（以下、「酸性水溶液」という場合がある。）中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する。
加水分解工程Ｓ２では、下記反応式（Ｂ）で示される反応により、一般式（Ｉ）で示される化合物を加水分解することが好ましい。

（反応式（Ｂ）において、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）で示される化合物中のＲ^１・Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ反応式（Ａ）中のＲ^１・Ｒ^２およびＲ^３と同一である。）

本実施形態では、酸性水溶液として、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物（一般式（ＩＩ）で示される化合物（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド）と、生成工程Ｓ１において原料として使用した一般式（Ｉ）で示される化合物（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド）と、生成工程Ｓ１において副生した一般式（ＩＶ）で示されるアルコールとを含む混合物）のｐＨを後述する方法により２．０〜６．０の範囲内となるように調整し、かつ温度を０〜４０℃とした水溶液を用いる。

本実施形態では、酸性水溶液のｐＨが２．０〜６．０であるので、一般式（Ｉ）で示される化合物が選択的に加水分解される。一般式（Ｉ）で示される化合物が加水分解して生成する化合物は、主に反応式（Ｂ）において一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物である。一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物中のＲ^２およびＲ^３は、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^２およびＲ^３に対応する。また、一般式（Ｉ）で示される化合物が加水分解されると、反応式（Ｂ）で示されるように、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物の他に、一般式（ＩＶ）で示されるアルコールおよび一般式（Ｖ）で示されるアルデヒドも生成する。一般式（ＩＶ）で示されるアルコール中のＲ^１は、一般式（Ｉ）で示される化合物中のＲ^１に対応する。

加水分解工程Ｓ２においてＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド（一般式（Ｉ）で示される化合物）が加水分解して生成する化合物（反応式（Ｂ）で示される反応では、一般式（ＩＩＩ）で示されるアミド化合物と一般式（ＩＶ）で示されるアルコールと一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド）は、いずれもＮ−ビニルカルボン酸アミドと比較して、極性が高く、後述する抽出工程Ｓ３を行うことによって、水相に抽出できる。したがって、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物は、後述する抽出工程Ｓ３において、有機相に抽出されるＮ−ビニルカルボン酸アミドと分離できる。

本実施形態では、酸性水溶液のｐＨが２．０以上であるので、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解されにくい。このため、加水分解工程Ｓ２を行うことにより、酸性水溶液中でのＮ−ビニルカルボン酸アミドの加水分解が抑制され、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド（反応式（Ｂ）で示される反応では、一般式（Ｉ）で示される化合物）が選択的に加水分解される。酸性水溶液のｐＨは、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドがより一層加水分解されにくくなるため、２．５以上であることが好ましく、３．０以上であることがさらに好ましい。

本実施形態では、酸性水溶液のｐＨが６．０以下であるので、酸性水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解される。酸性水溶液のｐＨは、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドがより一層加水分解されやすくなるため、５．５以下であることが好ましく、５．０以下であることがさらに好ましい。

加水分解工程Ｓ２において、酸性水溶液のｐＨが２．０〜６．０の範囲となるように調整する方法としては、例えば、以下に示す方法を用いることができる。
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む混合物として、生成工程Ｓ１において脱アルコール反応後に得られた反応生成物を用いる場合、必要に応じて上記反応生成物に水を加えて溶液中の混合物濃度を調整し、上記反応生成物に酸性溶液を添加する方法を用いることができる。
この場合、酸性溶液として、酸を水または水と相溶性のある溶媒に溶解させた溶液を用いることが好ましく、酸を水に溶解させた溶液を用いることがより好ましい。また、酸性溶液は、酸として、溶液中で解離して水素イオンを与えるブレンステッド酸を含むことが好ましい。

具体的には、酸性溶液として、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、りん酸水溶液、硫酸銅（ＩＩ）水溶液などの酸性の水溶液が挙げられる。これらの酸性溶液の中でも、弱酸であるため酸性水溶液のｐＨ調整が容易であることと、金属、硫黄、ハロゲン成分を含まないことから、酢酸を用いることが好ましい。
また、酸性水溶液のｐＨの範囲を調整する際には、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などの塩基性溶液を、必要に応じて用いることができる。

加水分解工程Ｓ２では、酸性水溶液中に含まれる水によって、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物が、再びＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとなる反応が抑制される。
具体的には、加水分解工程Ｓ２において、反応式（Ｂ）で示される反応によって生成した一般式（ＩＶ）で示されるアルコールおよび一般式（Ｖ）で示されるアルデヒドが、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物と反応して、再び一般式（Ｉ）で示される化合物となる反応が、酸性水溶液中に含まれる水によって抑制される。
酸性水溶液中に含まれる水は、酸性溶液中に含まれる水に由来する水のみであってもよいし、酸性水溶液を調整する際に必要に応じて添加した水が含まれていてもよい。

酸性水溶液中の水の含有量は、例えば、４０〜８０質量％であることが好ましい。酸性水溶液中の水の含有量が４０質量％以上であると、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物が、再びＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとなる反応を抑制する効果が顕著となる。酸性水溶液中の水の含有量が８０質量％以下であると、加水分解工程Ｓ２において、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制でき、好ましい。

加水分解工程Ｓ２において、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物を用いて酸性水溶液を調整した場合、加水分解反応を開始する前の酸性水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド濃度は、通常、６．０質量％超であり、８．０質量％以上となる場合もある。加水分解反応を開始する前の酸性水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド濃度が、６．０質量％超であると、酸性水溶液を加水分解反応させることによる効果が顕著となる。

また、加水分解反応を開始する前の酸性水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドの濃度は、１０〜６０質量％であることが好ましく、より好ましくは１５〜４０質量％である。加水分解反応を開始する前の酸性水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドの濃度が、６０質量％以下であると、加水分解工程Ｓ２を行うことにより収率を確保することによる効果が顕著となる。

加水分解工程Ｓ２において、酸性水溶液中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する温度は、０〜４０℃であり、１０〜３５℃であることが好ましく、２０〜３０℃であることがより好ましい。酸性水溶液の温度が０℃以上であると、酸性水溶液が凍結することがなく、加水分解工程Ｓ２において効率よくＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解される。また、酸性水溶液の温度が４０℃以下であると、加水分解工程Ｓ２において、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドが重合される反応を抑制できる。

加水分解工程Ｓ２においては、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０の範囲、温度を０〜４０℃の範囲とした時点で、酸性水溶液の加水分解反応が開始する。
本実施形態において、酸性水溶液を加水分解反応させる反応時間とは、酸性水溶液のｐＨが２．０〜６．０の範囲かつ温度が０〜４０℃の範囲となった時点から、酸性水溶液のｐＨおよび／温度が上記範囲外となった時点までの間の時間を意味する。
加水分解工程Ｓ２において、酸性水溶液を加水分解反応させる反応時間は、酸性水溶液のｐＨに応じて決定することが好ましい。

加水分解工程Ｓ２においては、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制するために、酸性水溶液の加水分解反応を、所定時間経過した時点で終了させることが好ましい。
酸性水溶液の加水分解反応を終了させる方法としては、例えば、酸性水溶液のｐＨを６．０超とする方法がある。酸性水溶液のｐＨを６．０超とすることで、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドおよびＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応が抑制される。

酸性水溶液の加水分解反応をより確実に終了させるためには、酸性水溶液のｐＨを７．０以上とすることがより好ましく、８．０以上とすることがさらに好ましい。また、抽出工程Ｓ３において用いる有機溶媒が加水分解される反応を抑制できるため、加水分解反応を終了させた水溶液のｐＨを、１３．０以下とすることが好ましく、より好ましくは１１．０以下であり、更に好ましくは１０．０以下である。

酸性水溶液のｐＨを６．０超とする方法としては、酸性水溶液に、塩基を溶媒に溶解または分散させた溶液を添加する方法を用いることが好ましい。塩基を溶媒に溶解または分散させた溶液としては、塩基を水または水と相溶性のある溶媒に溶解させた溶液を用いることが好ましく、例えば、水酸化ナトリウム水溶液を好ましく用いることができる。
また、加水分解反応を終了させた水溶液のｐＨの範囲を調整する際には、例えば、塩酸などの酸性溶液を、必要に応じて用いることができる。

酸性水溶液のｐＨが２．０以上３．５以下である場合、反応時間を４時間以下とすることが好ましい。反応時間を４時間以下とすることにより、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制でき、好ましい。反応時間は、より好ましくは２時間以下であり、更に好ましくは１時間以下である。
また、上記酸性水溶液のｐＨが２．０以上３．５以下である場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの加水分解を十分に行うために、反応時間を０．１時間以上とすることが好ましく、０．２時間以上とすることがさらに好ましい。

酸性水溶液のｐＨが３．５超４．５以下である場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制するために、反応時間を２４時間以下とすることが好ましく、より好ましくは１２時間以下であり、更に好ましくは８時間以下である。
また、酸性水溶液のｐＨが３．５超４．５以下である場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの加水分解を十分に行うために、反応時間を１時間以上とすることが好ましく、４時間以上とすることがさらに好ましい。

酸性水溶液のｐＨが４．５超６．０以下である場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制するために、反応時間を７２時間以下とすることが好ましく、より好ましくは４８時間以下であり、更に好ましくは２４時間以下である。
また、酸性水溶液のｐＨが４．５超６．０以下である場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの加水分解を十分に行うために、反応時間を６時間以上とすることが好ましく、１２時間以上とすることがさらに好ましい。

加水分解工程Ｓ２においては、加水分解反応を終了させた酸性水溶液（反応後水溶液）中のＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの割合（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド／Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（質量比））が、０．１５以下であることが好ましく、０．１２以下であることがより好ましく、０．１０以下であることがさらに好ましく、小さいほど好ましい。

加水分解反応を開始する前の酸性水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの割合（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド／Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（質量比））が０．１５超〜０．３０以下である場合に、上記割合が０．１５以下の反応後水溶液を得る方法としては、例えば、酸性水溶液のｐＨを３．６〜４．５とするとともに反応時間を１時間〜１２時間とする方法が挙げられる。

加水分解工程Ｓ２においては、加水分解反応を終了させた酸性水溶液（以下、「反応後水溶液」という場合がある。）中のＮ−ビニルカルボン酸アミドの濃度が、１０．０質量％以上であることが好ましく、１５．０質量％以上であることがより好ましく、２０．０質量％以上であることがさらに好ましい。また、反応後水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドの濃度は、酸性水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの加水分解を十分に行うことが可能となるため、６０．０質量％以下であることが好ましい。

また、加水分解反応を終了させた酸性水溶液（反応後水溶液）中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの濃度は、６．０質量％以下であることが好ましく、４．０質量％以下であることがより好ましく、２．０質量％以下であることがさらに好ましい。また、反応後水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの濃度は、０．０１質量％以上が好ましい。反応後水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの濃度が０．０１質量％以上である場合、反応後水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドが加水分解される反応を抑制できる。

「抽出工程Ｓ３」
本実施形態では、加水分解工程Ｓ２後の水溶液である加水分解反応を終了させた酸性水溶液（反応後水溶液）と、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相にＮ−ビニルカルボン酸アミドを抽出する抽出工程Ｓ３を行う。
反応後水溶液は、加水分解工程Ｓ２において、加水分解反応を終了させた水溶液であり、ｐＨが７．０以上１３．０以下の水溶液であることが好ましい。

生成工程Ｓ１におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応が反応式（Ａ）で示される反応であり、加水分解工程Ｓ２において反応式（Ｂ）で示される反応により一般式（Ｉ）で示される化合物を加水分解した場合、反応後水溶液中には、上述した一般式（Ｉ）（ＩＩ）（ＩＩＩ）（ＩＶ）（Ｖ）で示される化合物が含まれている。

抽出工程Ｓ３において使用する水と相溶しない有機溶媒としては、水と相溶しないものであれば特に限定されないが、反応後水溶液が塩を含む場合に、反応後水溶液が相分離され難くなることを防ぐため、ハロゲンを含まない有機溶媒を用いることが好ましい。また、有機溶媒としては、エステル結合を有するエステル系溶媒を用いることがより好ましい。エステル系溶媒は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドが有機相に分配され、かつ加水分解工程Ｓ２において生成した化合物（一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物など）が有機相に分配されず、水相に分配されやすい極性であり、好ましい。

エステル系溶媒としては、具体的には、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸ビニル、酢酸アリル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトンなどが挙げられる。これらの中でも特に、一般式（ＩＩ）で示される化合物を効率よく抽出できるため、酢酸エチルを用いることが好ましい。

抽出工程Ｓ３では、反応後水溶液に水系溶媒として、硫酸ナトリウム水溶液と塩化ナトリウム水溶液のいずれか一方または両方を含む水系溶媒を加えることが好ましい。抽出工程Ｓ３において、反応後水溶液と、水と相溶しない有機溶媒と、上記の水系溶媒とを混合して抽出することにより、水相に、加水分解工程Ｓ２においてＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物（反応式（Ｂ）で示される反応では、一般式（ＩＩＩ）で示されるアミド化合物と一般式（ＩＶ）で示されるアルコールと一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド）を効率よく抽出できる。その結果、抽出工程Ｓ３を行うことにより、反応後水溶液中に含まれるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物を、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと効率よく分離できる。

「晶析工程Ｓ４」
本実施形態のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、抽出工程Ｓ３の後に、抽出工程Ｓ３において抽出した有機相中のＮ−ビニルカルボン酸アミドを晶析させる晶析工程を行うことが好ましい。
晶析工程Ｓ４としては、例えば、抽出工程Ｓ３において分離した有機相中の有機溶媒を減圧留去する方法により除去した後、冷却することにより、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを晶析させる方法を用いることが好ましい。
晶析工程Ｓ４において晶析した析出物は、濾紙および／または濾布による濾過、遠心分離濾過等の方法により分離することが好ましく、工業的には遠心分離濾過を用いて分離することが好ましい。

本実施形態のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（例えば、一般式（ＩＩ）で示される化合物）とＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物）とを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃として、水溶液中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する加水分解工程Ｓ２を有する。このため、加水分解工程Ｓ２後の水溶液と、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相にＮ−ビニルカルボン酸アミドを抽出する抽出工程Ｓ３を行うことにより、加水分解工程Ｓ２において加水分解して生成した化合物と分離され、不純物として含まれているＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られる。

なお、目的物質であるＮ−ビニルカルボン酸アミドの極性は、不純物として含まれているＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドと近い。このため、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む混合物を、抽出法を用いて精製しても、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとが同一の層に分配されるため、分離は困難である。

本実施形態では、加水分解工程Ｓ２において、酸性水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを選択的に反応させる。このことにより、酸性水溶液中のＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解されて、極性の高い化合物（例えば、反応式（Ｂ）で示される反応における一般式（ＩＶ）で示されるアルコールと、一般式（Ｖ）で示されるアルデヒドと、一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸アミド化合物）が生成する。加水分解工程Ｓ２において生成した極性の高い化合物は、抽出工程Ｓ３を行うことによって、水相に抽出できる。したがって、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが加水分解して生成した化合物は、抽出工程Ｓ３を行うことによって、有機相に抽出されるＮ−ビニルカルボン酸アミドと分離される。その結果、抽出工程Ｓ３において分離した有機相は、不純物として含まれているＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量が少なく、目的物質であるＮ−ビニルカルボン酸アミドを高純度で含むものとなる。

「他の例」
なお、本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法は、上述した例に限定されない。
例えば、上述した実施形態では、加水分解工程Ｓ２において、酸性水溶液として、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物の２５℃でのｐＨを、２．０〜６．０の範囲内となるように調整した水溶液を用いる場合を例に挙げて説明した。しかし、加水分解工程Ｓ２において加水分解反応させる酸性水溶液は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む２５℃でのｐＨが２．０〜６．０の水溶液であればよく、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物を用いたものでなくてもよい。したがって、本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、生成工程Ｓ１を行わなくてもよい。

本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法において、生成工程Ｓ１を行う場合、例えば上述した反応式（Ａ）で示されるように、原料であるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド（一般式（Ｉ）で示される化合物）と、目的物質であるＮ−ビニルカルボン酸アミド（一般式（ＩＩ）で示される化合物）とは、炭素原子に結合している置換基および窒素原子に結合している基が同じ類似した化合物（一般式（Ｉ）で示される化合物と一般式（ＩＩ）で示される化合物とではＲ^２およびＲ^３が同じである）となる。
これに対し、生成工程Ｓ１を行わない場合、酸性水溶液中に含まれるＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとは、炭素原子に結合している置換基と窒素原子に結合している基の一方または両方が同じ化合物であってもよいし、両方とも異なる化合物であってもよい。

また、上述した実施形態のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、生成工程Ｓ１と、加水分解工程Ｓ２と、抽出工程Ｓ３と、晶析工程Ｓ４とを含む場合を例に挙げて説明したが、晶析工程Ｓ４は、必要に応じて行うことができ、晶析工程Ｓ４を行わなくてもよい。

また、本発明のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法では、生成工程Ｓ１の後、加水分解工程Ｓ２を行う前に、水素添加工程および／またはアルコール除去工程を行ってもよい。
水素添加工程としては、例えば、触媒を充填したカラムに、水素ガスを供給しながら、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物を、循環流通させる方法を用いることができる。水素添加工程を行うことにより、反応生成物中に含まれる生成工程Ｓ１において反応しなかった原料の少なくとも一部が水素化されるため、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量のより少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られる。

生成工程Ｓ１において得られた反応生成物と水素ガスとの反応条件は、触媒およびカラムの種類、生成工程Ｓ１において原料として使用したＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの種類などに応じて、適宜決定できる。
水素添加工程において用いられる触媒としては、例えば、Ｐｄ−Ａｌ_２Ｏ_３触媒、Ｐｄ−Ａｇ−Ａｌ_２Ｏ_３触媒、Ｐｄ−Ｐｂ−Ａｌ_２Ｏ_３触媒、Ｐｄ−Ｃｒ−Ａｌ_２Ｏ_３触媒などが挙げられる。
反応温度は、例えば、０℃〜５０℃とすることができる。
反応時間は、例えば、０．５時間〜２４時間とすることができる。

アルコール除去工程としては、例えば、生成工程Ｓ１において得られた反応生成物を、単蒸留装置を用いて、所定の条件下で蒸留する方法を用いることができる。
アルコール除去工程を行うことにより、反応生成物中に含まれる生成工程Ｓ１において反応しなかった原料の少なくとも一部が除去されるため、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの含有量のより少ないＮ−ビニルカルボン酸アミドが得られる。
アルコール除去工程における圧力および温度などの蒸留条件は、原料として使用したＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの種類などに応じて、適宜決定できる。

以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

以下の実施例および比較例においては、以下に示す方法により、反応生成物中に含まれる化合物の濃度測定を行った。
＜化合物の濃度測定方法＞
化合物の濃度測定には、ガスクロマトグラフィー法（ＧＣ法）を使用した。ＧＣ法では、以下の測定条件で測定を行った。

装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ６８５０ Ｓｅｒｉｅｓ（ＦＩＤ）
カラム：ＨＰ−ＩＮＮＯＷＡＸ 直径０．２５ｍｍ、長さ６０ｍ
流量：Ｈｅ １ｃｃｍ
スプリット比：４０
カラム温度：４０℃（７ｍｉｎ）→昇温（２５℃／ｍｉｎ）→１３０℃（１５ｍｉｎ）→昇温（３０℃／ｍｉｎ）→２２０℃（１１．４ｍｉｎ）
インジェクション温度：２００℃
検出器：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ） ２３０℃

＜ｐＨの測定方法＞
加水分解工程における水溶液のｐＨは、以下の測定方法により測定した。
パーソナルｐＨメータ（商品名；ＰＨ７１、横河電機株式会社製）を用いて、加水分解工程における水溶液を、加水分解反応させる温度で測定した。

［実施例１］
「生成工程Ｓ１」
アセトアルデヒド２９８ｇと、メタノール６５１ｇと、アセトアミド１００ｇとを硫酸触媒下で反応させて、ｐＨ１．６の第１粗Ｎ−（１−メトキシエチル）アセトアミド（以下、「ＭＥＡ」ともいう。）を得た。得られた第１粗ＭＥＡに４８質量％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８．０に調整し、第２粗ＭＥＡを得た。
第２粗ＭＥＡ中のアルドールおよび不飽和アルデヒドの濃度をＧＣ法により測定した。その結果、アルドール濃度は１２００質量ｐｐｍ、不飽和アルデヒドの濃度は１７０質量ｐｐｍであった。アルドール濃度は、第２粗ＭＥＡ中のＮ−ビニルアセトアミド（以下、「ＮＶＡ」ともいう。）濃度に対応する。

次に、第２粗ＭＥＡを、単蒸留装置を用いて真空度０．２７〜３３ｋＰａ（絶対圧力）、ボトム温度１００℃の条件下で蒸留した。そして、蒸留後の第２粗ＭＥＡを上記のＧＣ法により分析し、ＭＥＡの純度を算出した。その結果、ＭＥＡの純度は９２質量％であった。また、蒸留したことによるアルドール濃度および不飽和アルデヒドの濃度の増加は見られなかった。

原料としての蒸留後の第２粗ＭＥＡを、表面温度４００℃、圧力２０ｋＰａ（絶対圧力）に保たれた反応器（内径２０ｍｍ、長さ２４０ｍｍのチューブ型反応器）に、１．５ｇ／分の割合で供給して熱分解し、脱アルコール反応させた。そして、生成したＮＶＡとメタノールとの混合物を、反応器出口に設置された冷却管で凝縮させて、反応生成物である第１粗ＮＶＡを回収した。

（水素添加工程）
０．３％Ｐｄ−Ａｌ_２Ｏ_３触媒をカラムに充填した。充填量は、第１粗ＮＶＡ２０ｇに対して触媒量１ｍｌとした。そして、触媒を充填したカラムに、水素ガスを圧力０．０３ＭＰａＧで供給し、空間速度（ＳＶ値）が１００／ｈｒとなるように、第１粗ＮＶＡを反応温度４０℃で１２時間循環流通させた。このような水素添加工程を行うことにより、第１粗ＮＶＡ中のＮ−（１，３−ブタジエニル）アセトアミドが水素化されて低減された第２粗ＮＶＡを得た。

（アルコール除去工程）
第２粗ＮＶＡを、単蒸留装置を用いて、絶対圧力を真空〜０．２７ｋＰａＡ、ボトム温度を６０℃以下とする条件下で蒸留し、メタノールを除去して、第３粗ＮＶＡを得た。

第３粗ＮＶＡを上記のＧＣ法により分析し、ＭＥＡの転化率を算出した。その結果、ＭＥＡの転化率は９０％であった。
また、第３粗ＮＶＡをＧＣ法により分析し、ＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが７３．９３％、ＭＥＡが１３．９７％、アセトアミドが９．４８％であった。第３粗ＮＶＡにおけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））を表１に示す。

「加水分解工程Ｓ２」
５００ｍＬナスフラスコに、第３粗ＮＶＡ１１９．４９ｇ（１．４１ｍｏｌ）と、純水２３７．３３ｇと、酢酸１．６６ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが３．８４である酸性水溶液とし、２５℃で６．５時間反応させた。

そして、酸性水溶液を反応させた５００ｍＬナスフラスコに、１０質量％水酸化ナトリウム水溶液１２ｇを加え、２５℃におけるｐＨが９．０となるまで０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた時点での水溶液の質量は３７２．４０ｇであった。

加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）をＧＣ法により分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２１．７１％、ＭＥＡが１．１０％、アセトアミドが５．７３％（不検出分６８．５０％）であった。また、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率は、９１．５％であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））を表１に示す。

「抽出工程Ｓ３」
反応後水溶液を、１Ｌ分液ロートに移し、塩化ナトリウム７２．３ｇ（１．２４ｍｏｌ）を加えて塩化ナトリウム水溶液を含む溶液とし、さらに水と相溶しない有機溶媒としての酢酸エチル２３９．７４ｇ（２．７２ｍｏｌ）を加えて混合し、２５℃で抽出し、分液した。水相を抜き出した後、飽和塩化ナトリウム水溶液約１２０ｇを加えて分配させ、水相を抜き出す操作を５回繰り返した。その後、有機相を回収し、酢酸エチル約３８０ｇを加えて分配させ、有機相を抜き出す操作を３回繰り返した。そして、回収した有機相を混合し、抽出されたＮＶＡを含むＮＶＡ含有酢酸エチル溶液１４６０．８７ｇを得た。

ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液をＧＣ法により分析し、ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、酢酸エチルが９０．５４％、ＮＶＡが５．４８％、ＭＥＡが０．２３％、アセトアミドが０．０９％であった。また、反応後水溶液に抽出工程Ｓ３を行うことによるＮＶＡの収率は、９９．１％であった。ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））を表１に示す。

「晶析工程Ｓ４」
晶析工程Ｓ４として、以下に示す第１晶析工程と第２晶析工程とをこの順に行った。
（第１晶析工程）
抽出工程Ｓ３において分離したＮＶＡ含有酢酸エチル溶液を２Ｌナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターを用いて３０℃、２ｋＰａで１時間減圧留去し、さらに６０℃、０．４ｋＰａで３０分間減圧留去し、ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液中の酢酸エチルを除去し、ＮＶＡ結晶８５．７ｇを得た。

ＮＶＡ結晶をＧＣ法により分析し、ＮＶＡ結晶中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、酢酸エチルが０．６１％、ＮＶＡが９０．２６％、ＭＥＡが３．９７％、アセトアミドが１．６２％であった。また、ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液から酢酸エチルを留去したことによるＮＶＡの収率は、９７．４％であった。

その後、２００ｍＬセパラブルフラスコにＮＶＡ結晶を８２．５３ｇ（０．８７５ｍｏｌ）、メチルシクロヘキサン（以下、「ＭＣＨ」ともいう。）８２．６１ｇを入れ、水浴を用いて４０℃に加温した。その後、撹拌翼を用いてフラスコ内を１５０ｒｐｍで撹拌しながら、水浴を用いて５℃／ｈｒの冷却速度で７時間冷却し、ＮＶＡを析出させた。析出したＮＶＡを遠心分離濾過機（株式会社コクサン、Ｈ−１１２）に移し、５０００ｒｐｍで５分間遠心分離濾過を行った後、濾布（商品名；Ｐ−２６Ｓ、株式会社コクサン製）を用いて濾過し、結晶と母液とを分離した。
濾布に付着した結晶を−２０℃のリンス液（ＭＣＨ／酢酸エチル＝５２．５３ｇ／２．７６ｇ）を用いて洗浄し、再度５０００ｒｐｍで５分間遠心分離濾過を行い、結晶とリンス液とを分離して第１ＮＶＡ結晶７０．０７ｇを得た。

第１ＮＶＡ結晶を、溶媒としてのエチレングリコールジメチルエーテル（関東化学株式会社製）に溶解してＧＣ法により分析し、第１ＮＶＡ結晶中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドとＭＣＨの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが９５．６８％、ＭＥＡが０．９４％、アセトアミドが０．４２％、ＭＣＨが１．４５％であった。ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液から酢酸エチルを留去して得たＮＶＡ結晶から第１ＮＶＡ結晶を得ることによるＮＶＡの収率は９０．０％であり、第３粗ＮＶＡに対する収率であるＮＶＡ総収率は７９．５％であった。

（第２晶析工程）
次に、３００ｍＬ三角フラスコに、第１ＮＶＡ結晶６９．６０ｇ（０．７８３ｍｏｌ）と、ＭＣＨ７６．５６ｇと、酢酸エチル１３．９１ｇとを加え、水浴を用いて４０℃に加温した後、濾紙（商品名：Ｎｏ．５Ｃ、有限会社桐山製作所製）を用いて濾過し、濾液１４５．６４ｇを得た。
濾液をＧＣ法により分析し、濾液中のＭＣＨと酢酸エチルとＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）をそれぞれ算出した。その結果、ＭＣＨが４６．５１％、酢酸エチルが７．９７％、ＮＶＡが４３．４５％、ＭＥＡが０．４１％、アセトアミドが０．２０％であった。第１ＮＶＡ結晶に対する濾液中のＮＶＡの収率は、９５．０％であった。

得られた濾液を３００ｍＬセパラブルフラスコに移し、水浴を用いて再度４０℃に加温した。その後、撹拌翼を用いてフラスコ内を１５０ｒｐｍで撹拌しながら、水浴を用いて５℃／ｈｒの冷却速度で７時間冷却し、ＮＶＡを析出させた。析出したＮＶＡを遠心分離濾過機（株式会社コクサン、Ｈ−１１２）に移し、５０００ｒｐｍで５分間遠心分離濾過を行った後、濾布（商品名；Ｐ−２６Ｓ、株式会社コクサン製）を用いて濾過し、結晶と母液とを分離した。
濾布に付着した結晶を−２０℃のリンス液（メチルシクロヘキサン／酢酸エチル＝３３．０６ｇ／１．７４ｇ）を用いて洗浄し、再度５０００ｒｐｍで５分間遠心分離濾過を行い、結晶とリンス液を分離して第２ＮＶＡ結晶５６．０２ｇを得た。

第２ＮＶＡ結晶をＧＣ法により分析し、第２ＮＶＡ結晶中のＭＣＨとＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＭＣＨが０．１９％、ＮＶＡが９９．２３％、ＭＥＡが０．１４％、アセトアミドが０．１０％であった。第１ＮＶＡ結晶から第２ＮＶＡ結晶を得ることによるＮＶＡの収率は、８７．９％であり、第３粗ＮＶＡに対する収率であるＮＶＡ総収率は６６．４％であった。

「参考例２」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、５．０×１０^−３モル／Ｌの塩化水素水溶液９．９９ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが５．１４である酸性水溶液とし、２５℃で２３時間反応させた。

その後、実施例１と同様にして酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２４．６０％、ＭＥＡが２．２８％、アセトアミドが４．４２％（不検出分６７．１５％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表１に示す。

「参考例３」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、０．０１モル／Ｌの塩化水素水溶液１０．００ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが２．９８である酸性水溶液とし、２５℃で１０分間反応させた。

その後、実施例１と同様にして酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２１．１２％、ＭＥＡが０．９１％、アセトアミドが４．５８％（不検出分７０．７３％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表１に示す。

「参考例４」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、７．９×１０^−３モル／Ｌの塩化水素水溶液１０．００ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが３．９６である酸性水溶液とし、２５℃で１時間反応させた。

その後、実施例１と同様にして酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２３．１６％、ＭＥＡが０．９２％、アセトアミドが５．２０％（不検出分６７．４６％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表１に示す。

「参考例５」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．０１ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、１質量％の硫酸銅五水和物水溶液１０．０１ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが４．５４である酸性水溶液とし、２５℃で４時間反応させた。

その後、実施例１と同様にして酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２３．４８％、ＭＥＡが１．５９％、アセトアミドが４．５４％（不検出分６８．１０％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表１に示す。

実施例１、参考例２〜参考例５について、第３粗ＮＶＡにおけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、加水分解工程において加水分解反応させた酸性水溶液のｐＨと、加水分解反応終了後の水溶液（反応後水溶液）におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（質量比）と、加水分解温度と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）と、ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（質量比）と、反応後水溶液に抽出工程を行うことによるＮＶＡの収率（ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液のＮＶＡ収率）を表１に示す。

「比較例１」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。２００ｍＬナスフラスコに、第３粗ＮＶＡ８９．７４ｇ（０．０７８ｍｏｌ）を入れ、水浴を用いて４０℃に加温した。その後、撹拌翼を用いてフラスコ内を１５０ｒｐｍで撹拌しながら、水浴を用いて５℃／ｈｒの冷却速度で６時間冷却し、ＮＶＡを析出させた。析出したＮＶＡを遠心分離濾過機（株式会社コクサン、Ｈ−１１２）に移し、５０００ｒｐｍで５分間遠心分離を行った後、濾布（商品名；Ｐ−２６Ｓ、株式会社コクサン製）を用いて濾過し、結晶と不純物を含む液体とを分離した。

濾布に付着した結晶を−２０℃のリンス液（メチルシクロヘキサン／酢酸エチル＝５７．１２ｇ／３．０１ｇ）を用いて洗浄し、再度５０００ｒｐｍで５分間遠心分離を行い、結晶とリンス液を分離してＮＶＡ結晶３９．６２ｇを得た。
得られたＮＶＡ結晶を、溶媒としてのエチレングリコールジメチルエーテル（関東化学株式会社製）に溶解してＧＣ法により分析し、ＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドとＭＣＨとの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが９６．４９％、ＭＥＡが１．０９％、アセトアミドが０．８２％、ＭＣＨが０．６０％であった。ＮＶＡ結晶のＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに対する晶析したＮＶＡの収率を求めた。その結果を表２に示す。

「比較例２」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、トルエン１０．０１ｇ（０．１０９ｍｏｌ）と、飽和塩化ナトリウム水溶液１０．０１ｇとを加え、磁気撹拌機を用いて３０℃で４０分間、７８０ｒｐｍで攪拌した。その後、静置して有機相と水相の２相に分離した。分離した各層を、それぞれパスツールピペットを用いて回収し、有機相１３．３０ｇと、水相１０．３４ｇを得た。

有機相をＧＣ法により分析し、有機相中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２１．３９％、ＭＥＡが３．５０％、アセトアミドが０．３０％であった。また、第３粗ＮＶＡに対する有機相のＮＶＡの収率は、７８．９％であった。

「比較例３」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、酢酸ノルマルプロピル１０．２５ｇ（０．１００ｍｏｌ）と、飽和塩化ナトリウム水溶液１０．０１ｇとを加え、磁気撹拌機を用いて３０℃で４５分間、７８０ｒｐｍで攪拌した。その後、静置して有機相と水相の２相に分離した。分離した各層を、それぞれパスツールピペットを用いて回収し、有機相１５．１６ｇと、水相８．６７ｇを得た。

有機相をＧＣ法により分析し、有機相中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２２．５３％、ＭＥＡが４．０９％、アセトアミドが０．８８％であった。また、第３粗ＮＶＡに対する有機相のＮＶＡの収率は、９３．８％であった。

「比較例４」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．００ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、０．１モル／Ｌの塩化水素水溶液１０．００ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが１．６６である酸性水溶液とし、２５℃で１０分間反応させた。

その後、実施例１と同様にして酸性水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが０．４３％、ＭＥＡが２．０５％、アセトアミドが１５．４２％（不検出分７０．７４％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表２に示す。

「比較例５」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ４．９９ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、０．０１質量％の硫酸銅五水和物水溶液１０．００ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが６．９５である水溶液とし、２５℃で２３時間反応させた。

その後、実施例１と同様にして水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２４．７７％、ＭＥＡが４．５１％、アセトアミドが３．１１％（不検出分６７．３５％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表２に示す。

「比較例６」
実施例１と同様にして生成工程Ｓ１を行い、第３粗ＮＶＡを得た。５０ｍＬのスクリュー管瓶に、第３粗ＮＶＡ５．０３ｇ（０．０４４ｍｏｌ）と、純水１０．０６ｇとを、撹拌子と磁気撹拌機とを用いて混合し、２５℃におけるｐＨが７．２９である水溶液とし、２５℃で２３時間反応させた。

その後、実施例１と同様にして水溶液の加水分解反応を終了させた。加水分解反応を終了させた水溶液（反応後水溶液）を実施例１と同様にして分析し、反応後水溶液中のＮＶＡとＭＥＡとアセトアミドの割合（質量比）を算出した。その結果、ＮＶＡが２４．７０％、ＭＥＡが４．５４％、アセトアミドが３．０７％（不検出分６７．２９％）であった。反応後水溶液におけるＮＶＡとＭＥＡとの比（ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比））と、第３粗ＮＶＡに加水分解工程Ｓ２を行うことによるＮＶＡの収率（反応後水溶液のＮＶＡ収率）を求めた。その結果を表２に示す。

表１に示すように、加水分解工程Ｓ２を行った実施例１、参考例２〜参考例５では、加水分解工程Ｓ２後の水溶液（反応後水溶液）のＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）が０．１未満であり、加水分解工程Ｓ２を行う前の第３粗ＮＶＡよりも小さかった。このことから、加水分解工程Ｓ２を行うことにより、Ｎ−ビニルアセトアミド（ＮＶＡ）とＮ−（１−メトキシエチル）アセトアミド（ＭＥＡ）との混合物に含まれるＭＥＡの含有量が低減できることが確認できた。
また、実施例１に示すように、加水分解工程Ｓ２を行った後に抽出工程Ｓ３を行うことにより、ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）がより一層小さくなり、ＮＶＡとＭＥＡとの混合物に含まれるＭＥＡの含有量をより一層低減できることが確認できた。

これに対し、表２に示すように、加水分解工程Ｓ２および抽出工程Ｓ３を行わずに晶析を行った比較例１では、ＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）の小さいＮＶＡ結晶が得られた。しかし、比較例１では、第３粗ＮＶＡに対する晶析したＮＶＡの収率が５７．５％であり、加水分解工程Ｓ２および抽出工程Ｓ３を行った後に晶析工程Ｓ４を行った実施例１における第３粗ＮＶＡに対する収率であるＮＶＡ総収率６６．４％と比較してＮＶＡの収率が低かった。

また、加水分解工程Ｓ２を行わずに抽出を行った比較例２および比較例３では、加水分解工程Ｓ２を行った後に抽出工程Ｓ３を行った実施例１と比較して、抽出後に得られた有機相（実施例１では「ＮＶＡ含有酢酸エチル溶液」）のＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）が大きかった。

加水分解工程Ｓ２におけるｐＨが２．０未満である比較例４では、ＮＶＡの加水分解により、ｐＨが２．０〜６．０の範囲内である実施例１、参考例２〜参考例５と比較して、反応後水溶液中のＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）が非常に大きい結果となった。
また、加水分解工程Ｓ２におけるｐＨが６．０超である比較例５および比較例６では、ｐＨが２．０〜６．０の範囲内である実施例１、参考例２〜参考例５と比較して、反応後水溶液中のＭＥＡ／ＮＶＡ（質量比）が大きかった。

Ｓ１・・・生成工程、Ｓ２・・・加水分解工程、Ｓ３・・・抽出工程、Ｓ４・・・晶析工程。

Claims (8)

1. Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとを含む水溶液のｐＨを２．０〜６．０とし、かつ温度を０〜４０℃として、前記水溶液中におけるＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドを加水分解する加水分解工程と、
   前記加水分解工程後の水溶液と、水と相溶しない有機溶媒とを混合し、有機相に前記Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを抽出する抽出工程とを有することを特徴とするＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
2. 前記Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドが、Ｎ−（１−メトキシエチル）アセトアミドである、請求項１に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
3. 前記有機溶媒が、エステル系溶媒である、請求項１または請求項２に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
4. 前記抽出工程において、硫酸ナトリウム水溶液と塩化ナトリウム水溶液のいずれか一方または両方を含む水系溶媒を用いる、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
5. Ｎ−ビニルカルボン酸アミドが、Ｎ−ビニルアセトアミドである、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
6. 前記加水分解工程の前に、Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの脱アルコール反応によりＮ−ビニルカルボン酸アミドを生成させる生成工程を有する、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
7. 前記抽出工程の後に、前記抽出工程において抽出した有機相中の前記Ｎ−ビニルカルボン酸アミドを晶析させる晶析工程を行う、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
8. 前記加水分解工程において、加水分解反応を終了させた前記水溶液中のＮ−ビニルカルボン酸アミドとＮ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドとの割合（Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミド／Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（質量比））が０．１５以下である、請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載のＮ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法。

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