TW201533019A - 具有３，３，３－三氟丙酸基之酯及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯，其有用於作為鋰離子蓄電池等之電池材料、功能性聚合物材料之單體、醫藥‧農藥之中間體，且可作為含氟化合物之製造原料或合成中間體。

Description

具有3,3,3-三氟丙酸基之酯及其製造方法
本發明係關於具有以下述通式[1]表示之3,3,3-三氟丙酸基之酯者。
(式中，n表示1~20之整數)
例如，下述專利文獻1~3揭示具有1個3,3,3-三氟丙酸基之酯化合物。然而，該等文獻中並未揭示如本發明之酯化合物之於烷基鏈之兩末端具有3,3,3-三氟丙酸基之酯化合物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2003-282138號公報
[專利文獻2]日本特開2008-135273號公報
[專利文獻3]日本特開2009-289414號公報
本發明之目的係提供一種新穎之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯及其製造方法。且，本發明之目的係分別提供蓄電池用非水電解液，及使用其非水電解液之非水電解液蓄電池，該蓄電池用非水電解液係於非水系溶劑中含有電解質的鋰鹽之蓄電池用非水電解液，且於該非水系溶劑中含有新穎之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯。
本發明人等為解決上述課題而重複積極檢討之結果，確認可合成於烷基鏈之兩末端具有3,3,3-三氟丙酸酯之新穎酯，因而至於完成本發明。
亦即，依據本發明，提供具有以下述式[1]表示之3,3,3-三氟丙酸基之酯。
(式中，n表示1~20之整數)。
此處，n=1時，本發明之酯係以下述式[2]表示之伸乙 基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。
且，n=2時，本發明之酯係以下述式[3]表示之三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。
再者，n=3時，本發明之酯係以下述式[4]表示之四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。
n=11時，本發明之酯係以下述式[5]表示之十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。
又，依據本發明，提供一種酯之製造方法，其特徵係使以下述式[6]表示之3,3,3-三氟丙醯基化合物，與以下述式[7]表示之於烷基鏈兩末端具有羥基之二醇類進行酯化而獲得具有以下述式[1]表示之3,3,3-三氟丙酸基之酯，
(但，X表示Cl、或OH)。
(式中，n表示1~20之整數)。
(式中，n表示1~20之整數)。
依據本發明之一樣態，提供一種蓄電池用非水電解液，其係於包含本發明之酯之非水系溶劑中含有電解質的鋰鹽。
又，依據本發明之一樣態，提供一種非水電解液蓄電池，其具備可吸附‧釋出鋰之正極，與可吸附‧釋出鋰之 負極、與隔膜與非水電解液，且使用包含上述本發明之酯之非水系溶劑作為該非水電解液。
本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯係作為鋰離子蓄電池等之電池材料、功能性聚合物材料之單體醫藥‧農藥之中間體，且作為於末端具有三氟甲基之含氟化合物等之製造原料極重要之化合物。
1‧‧‧作用極
2‧‧‧對極
3‧‧‧參考極
4‧‧‧隔膜
5‧‧‧電解液
圖1係本發明之一實施樣態中之3電極式試驗電池之示意圖。
圖2係比較例之3電極式試驗電池之循環伏安法(cyclic voltammetry)(CV)測定之結果。
圖3係實施例5之3電極式試驗電池之CV測定之結果。
圖4係實施例6之3電極式試驗電池之CV測定之結果。
針對本發明之實施形態加以說明，但本發明並不受限於以下之實施形態，在不脫離本發明主旨之範圍內，可任意變更而實施。
[1.構造]
本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯為以下述通式[1]表示之酯化合物。
(式中，n表示1~20之整數)。
[2.性質]
本發明之酯化合物為在室溫下為無色透明液體或白色固體之化合物，為單體且安定(n之值較大時成為固體)。
[3.用途]
又，本發明之酯化合物係本發明之化合物彼此聚合時，或與其他單體聚合時可成為聚合點之於烷基鏈之兩末端具有3,3,3-三氟丙酸基者，由於可藉由微量添加而於鋰離子蓄電池之負極上形成聚合皮膜，故可有用於作為皮膜形成添加劑。又，再者，3,3,3-三氟丙酸基由於藉由α位之脫質子化而採取含氟丙烯酸酯構造，故可有用於作為功能性聚合物材料之單體、醫藥‧農藥之中間體。
[4.製造方法]
本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯化合物可藉由以習知方法合成之以下述式[6]表示之3,3,3-三氟丙酸(3,3,3-trifluoropropionic acid)或3,3,3-三氟丙醯氯(3,3,3-trifluoropropionyl chloride)等之3,3,3-三氟丙醯基化合物作為原料而製造。本發明之酯化合物可藉由如下述反應式1所示般，使該等化合物與以下述式[7]表示之於烷基鏈末端具有羥基之二醇類進行酯化而獲得。
(式中，n表示1~20之整數，X表示Cl或OH)。
上述酯化反應具體而言列舉為在液相中，於硫酸等觸媒下，使3,3,3-三氟丙酸(3,3,3-trifluoropropionic acid)與對應之於烷基鏈末端具有羥基之二醇類反應之方法等。
此時，反應溫度較好為0~150℃。若低於0℃則反應不易進行故不佳，若高於150℃則因副反應而副生較多高沸點物質故不佳。另外，更佳為60~130℃。
此外，本反應隨著反應進行而產生水。產生水時平衡反應朝原料側移行，使酯化反應之效率下降故較不佳。基於提高酯化反應之效率之觀點，較好為邊藉減壓餾除或共沸蒸餾自反應系統去除因反應生成之水，邊進行反應之方法。
本反應中，反應溶劑並非必要，但相較於氣體彼此之氣相反應或利用固體之固相反應，由於處理或操作較容易，故以液相反應操作較佳。使用溶劑時，只要未參與反應者，而可使用各種種類之溶劑即可。可使用作為溶劑者列舉為例如甲苯、二氯乙烷，亦可組合該等使用。
關於反應後之處理，反應後首先將水添加於反應液中使有機相分液，且添加碳酸氫鈉水溶液去除殘留於有機相中之原料。隨後，使有機相分液可獲得目的物。隨後，可進行蒸餾或再結晶而純化。
[5.作為電池材料之用途]
本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯可成為化合物本身或與其他單體之聚合點之於烷基鏈之兩末端具有3,3,3-三氟丙酸基，可在鋰蓄電池之負極上形成具有鋰蓄電池之電池特性改善效果之聚合皮膜。
上述之聚合皮膜係在具備可吸附且釋出鋰之正極、與可吸附且釋出鋰之負極、與隔膜、與非水電解液之非水電解液蓄電池中，於其非水電解液使用於非水溶劑中含有本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯與電解質之鋰鹽之非水電解液，在非水電解液蓄電池之初次充電時形成。
於負極上形成之上述聚合皮膜可抑制非水電解液與負極之反應，可獲得良好的電池特性。未形成適度聚合皮膜時，負極上產生非水電解液之分解反應，使電池 特性下降。根據非水系溶劑種類而定，成為於負極中不發生鋰之插入、脫離之結果。
此處，若非水系溶劑中之本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯之量較少，則變得無法於負極上形成充分皮膜，另一方面其量太多時，形成過度皮膜，或隨著非水電解液之黏度上升使導電率下降，而使電池特性下降，故本發明之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯量相對於非水系溶劑全體，較佳為0.01~5體積%之範圍，特別是更佳為0.05~3體積%之範圍。
上述之非水電解液中，上述非水系溶劑可使用高介電率溶劑的碳酸伸乙酯(Ethylene carbonate)、碳酸伸丙酯(Propylene carbonate)、碳酸4-氟伸乙酯(4-fluoroethylene carbonate)等，與低黏度溶劑的碳酸二甲酯(Dimethyl carbonate)、碳酸乙酯甲酯(Ethylmethyl carbonate)、碳酸二乙酯(Diethyl carbonate)、乙酸乙酯(Ethyl acetate)、丙酸甲酯(Methyl propionate)、乙酸2,2,2-三氟乙酯(2,2,2-trifluoroethyl acetate(CH3COOCH2CF3))、3,3,3-三氟丙酸甲酯(Methyl 3,3,3-trifluoropropionate)等。尤其，就提高高電壓條件下之非水電解液之耐氧化性而言，較好包含氟化溶劑的碳酸4-氟伸乙酯(4-fluoroethylene carbonate)、乙酸2,2,2-三氟乙酯(2,2,2-trifluoroethyl acetate(CH3COOCH2CF3))、3,3,3-三氟丙酸甲酯(Methyl 3,3,3-trifluoropropionate)等。
此外，上述非水電解液中，溶解於上述非水 系溶劑中之由鋰鹽所成之電解質可使用LiPF6、LiBF4、LiN(CF3SO2)2等。
以下，以實施例詳細說明本發明，但本發明並不受該等實施例限定。又，各實施例中，氣相層析測定係使用島津製作所製之GC-2010(使用管柱：DB-1或DB-5)，NMR測定係使用Varian公司製之Unity INOVA500SW。
[實施例1] (伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[2]之合成)
於安裝分餾器之50mL反應裝置中混合乙二醇(ethylene glycol)6.10g(98.3mmol)與3,3,3-三氟丙酸28.2g(220mmol)，添加95%之硫酸0.21g(2.1mmol)，在減壓(30kPa)下使反應裝置內之溫度加熱至100℃，邊餾除水邊進行反應。反應7小時後，冷卻至室溫，添加水50mL進行攪拌。分取有機相並以5%碳酸氫鈉水溶液100mL洗淨，獲得無色透明液體之伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之粗產物。收量為24.3g，收率為85%。以氣相層析測定後，伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之氣體層析面積為97.2%。粗產物以減壓精密蒸餾(Snyder 5球，0.25kPa，餾份80℃)純化，獲得無色透明液體之伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。所得餾份之氣體層析面積為98.7%。
光譜數據
伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)
1H-NMR光譜(500MHz,CDCl3)δ(ppm)：3.22(4H,q,J=10Hz),4.42(4H,s)。
19F-NMR光譜(470MHz,CDCl3)δ(ppm)：-64.0(6F,t,J=10Hz)。
[實施例2] (三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[3]之合成)
於安裝分餾器之50mL反應裝置中混合1,3-丙二醇(1,3-propanediol)4.2g(56mmol)與3,3,3-三氟丙酸19.3g(150mmol)，添加95%之硫酸0.10g(1.0mmol)，在減壓(40kPa)下使反應裝置內之溫度加熱至120℃，邊餾除水邊進行反應。
反應8小時後，冷卻至室溫，添加水50mL進行攪拌。分取有機相並以5%碳酸氫鈉水溶液100mL洗淨，獲得淡褐色液體之三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之粗產物。收量為14.9g，收率為90%。以氣相層析測定後，三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之氣體層析面積為99.1%。粗產物以減壓精密蒸餾(Snyder 5球，0.1kPa，餾份125℃)純化，獲得無色透明液體之三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。所得餾份之氣體層析面積為99.8%。
光譜數據
三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)
1H-NMR光譜(500MHz,CDCl3)δ(ppm)：2.06(2H,quin,J=6.0Hz),3.19(4H,q,J=10Hz),4.28(4H,t,J=6.0Hz)。
19F-NMR光譜(470MHz,CDCl3)δ(ppm)：-63.9(6F,t,J=10Hz)。
[實施例3] (四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[4]之合成)
於安裝分餾器之50mL反應裝置中混合1,4-丁二醇(1,4-butanediol)8.11g(90.0mmol)與3,3,3-三氟丙酸23.9g(187mmol)，添加95%之硫酸0.16g(1.7mmol)，在減壓(40kPa)下使反應裝置內之溫度加熱至120℃，邊餾除水邊進行反應。
反應8小時後，冷卻至室溫，添加水50mL進行攪拌。分取有機相並以5%碳酸氫鈉水溶液100mL洗淨，獲得淡褐色液體之四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之粗產物。收量為23.4g，收率為84%。以氣相層析測定後，四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之氣體層析面積為97.3%。粗產物以減壓精密蒸餾(Snyder 5球，0.3kPa，餾份116℃)純化，獲得無色透明液體之四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。所得餾份之氣體層析面積為99.8%。
光譜數據
四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)
1H-NMR光譜(500MHz,CDCl3)δ(ppm)：1.76(4H,h,J=2.8Hz),3.19(4H,q,J=10Hz),4.22(4H,t,J=5.5Hz)。
19F-NMR光譜(470MHz,CDCl3)δ(ppm)：-63.9(6F,t,J=10Hz)。
[實施例4] (十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[5]之合成)
於安裝分餾器之50mL反應裝置中混合1,12-十二烷二醇(1,12-dodecanediol)10.1g(50.0mmol)與3,3,3-三氟丙酸12.8g(100mmol)，添加95%之硫酸0.49g(5.0mmol)，在減壓(40kPa)下使反應裝置內之溫度加熱至120℃，邊餾除水邊進行反應。反應4小時後，冷卻至室溫，添加水30mL且洗淨所得結晶。使過濾之結晶溶解於甲基第三丁基醚(methyl tert-butyl ether)20mL中，添加活性碳2.5g，邊加熱至60℃邊減壓過濾。減壓濃縮濾液獲得白色固體之十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之粗產物。收量為17.1g，收率為81%。以氣相層析測定後，十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)之氣體層析面積為97.5%。
粗產物係藉由溶劑使用甲基第三丁基醚與己烷之再結晶法純化，獲得白色結晶之十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)。所得白色結晶之氣相層析面積為99.6%。
光譜數據
十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)
1H-NMR光譜(500MHz,CDCl3)δ(ppm)：1.27(16H,m)、1.65(4H,m)、3.17(4H,q,J=10Hz),4.17(4H,t,J=6.5Hz)。
19F-NMR光譜(470MHz,CDCl3)δ(ppm)：-63.9(6F,t,J=10Hz)。
接著，進行於非水系溶劑中含有以上述式[1]表示之酯化合物時，確認可於鋰離子蓄電池之負極上形成聚合皮膜之實驗。負極上形成聚合皮膜之化合物可有用於作為鋰離子蓄電池用皮膜形成添加劑。
上述實驗係使用含有以上述式[1]表示之酯化合物之電解液，製作圖1所示之3電極式試驗電池。
此處，上述3電極式電池中，使用京濱理化工業公司製之密閉3極電池，作用極1係使用將PIOTREK公司製之塗佈天然石墨之電極薄片(負極單層)切斷成特定大小者，對極2及參考極3係分別使用金屬鋰，且於該等電極之間介置隔膜4而浸漬於含有以上述式[1]所示之酯化合物之電解液5中。
[比較例]
比較例中使用碳酸伸丙酯(PC)作為非水系溶劑，以1mol/L之比例使作為電解質之六氟磷酸鋰LiPF6溶解於其中，調製非水電解液，製作圖1所示之3電極式試驗電池。
[實施例5]
實施例5中，係針對與比較例相同順序製備之電解液中，調製進一步以3wt%比例含有伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[2]之非水電解液，製作圖1所示之3電極式試驗電池。
[實施例6]
實施例6中，係針對與比較例相同順序製備之電解液，調製進一步以3wt%比例含有四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸酯)式[4]之非水電解液，製作圖1所示之3電極式試驗電池。
接著，使用上述各3電極式試驗電池，分別以0.5mV/sec之掃描速度自初期電位掃描至0V後，掃描至2V進行CV測定。而且使用上述之比較例之非水電解液之3電極式試驗電池中之CV測定之結果示於圖2，使用含有以上述式[1]表示之酯化合物之實施例5~6之非水電解液之3電極式試驗電池中之CV測定結果示於圖3~4。
參見圖2時，非水電解液使用碳酸伸丙酯之比較例之電解液在0.6~0.5V附近觀測到源自碳酸伸丙酯分解之還原電流波峰，並未觀測到伴隨鋰之插入、脫離之波峰。因此，認為未在作用極的負極上形成聚合皮膜。
且，如由圖3及圖4所了解，含有以上述式[1]表示之酯化合物之實施例5~6之非水電解液在0V附近 觀測到伴隨鋰之插入之負的還原電流波峰，且在0.4V附近觀測到伴隨鋰之脫離之正的氧化電流波峰。因此，認為藉由以上述式[1]表示之酯化合物而於作用極的負極上形成聚合皮膜。

Claims (8)

  1. 一種以下述式[1]表示之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯， (式中，n表示1~20之整數)。
  2. 一種以下述式[2]表示之伸乙基雙(3,3,3-三氟丙酸)酯，
  3. 一種以下述式[3]表示之三亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸)酯，
  4. 一種以下述式[4]表示之四亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸)酯，
  5. 一種以下述式[5]表示之十二亞甲基雙(3,3,3-三氟丙酸)酯，
  6. 一種如請求項1之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯的製造方法，其特徵係藉由使以下述式[6]表示之3,3,3-三氟丙醯基化合物，與以下述式[7]表示之於烷基鏈兩末端具有羥基之二醇類進行酯化而獲得以下述式[1]表示之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯， (但，X表示Cl或OH)， (式中，n表示1~20之整數)。
  7. 一種蓄電池用非水電解液，其特徵係在非水系溶劑中含有電解質之鋰鹽之蓄電池用非對電解液中，其非水系溶劑中含有以下述式[1]表示之具有3,3,3-三氟丙酸基之酯， (式中，n表示1~20之整數)。
  8. 一種非水電解液蓄電池，其特徵係包含可吸附及釋出鋰之正極、與可吸附及釋出鋰之負極、與隔膜，與如請求項7之蓄電池用非水電解液。
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