JP2010126477A - フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 - Google Patents
フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010126477A JP2010126477A JP2008302095A JP2008302095A JP2010126477A JP 2010126477 A JP2010126477 A JP 2010126477A JP 2008302095 A JP2008302095 A JP 2008302095A JP 2008302095 A JP2008302095 A JP 2008302095A JP 2010126477 A JP2010126477 A JP 2010126477A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituents
- partially
- substituted
- side chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(*1)(C1(*)C(C)(C)C(*)(O1)F)C(*)(*)*C1=O Chemical compound CC(*1)(C1(*)C(C)(C)C(*)(O1)F)C(*)(*)*C1=O 0.000 description 2
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示されるケトアルコール又はケトチオールを塩基存在下、フッ化カルボニルと反応させることを特徴とする、下記一般式(2)で示される含フッ素環状エステルの製造方法。
[式中の置換基R1〜R5はそれぞれ、H原子、C1〜C30の直鎖状又は側鎖を有するアルキル基、C2〜C30の単一若しくは複数の二重結合を持つ直鎖状又は側鎖を有するアルケニル基、C2〜C30の単一若しくは複数の三重結合を持つ直鎖状又は側鎖を有するアルキニル基、飽和又は部分的に若しくは完全に不飽和のシクロアルキル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、アルコキシ基、CN基、又は、NO2基の何れかを示す。Yは酸素又は硫黄原子を示し、nは0から6の整数である。]
【選択図】なし
Description
先ず、本発明に係る前記一般式(1)〜(4)で示される化合物について説明する。
次に、本発明の含フッ素環状エステルの製造方法について説明する。
19F-NMR(282MHz, 基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-92.47(double quintet, J= 30.6, 17.3)
500mLオートクレーブに、ヒドロキシアセトン(東京化成製;52.2g, 0.705mol)、ピリジン(6.0mL)を仕込み、液体窒素により-100℃に冷却してボンベよりフッ化カルボニル(52g, 0.788mol)を導入した。昇温して室温に戻した後、器内温度100℃で24時間加熱した(圧力は0.6MPaまで上昇)。加熱を止め、圧力を常圧に戻してオートクレーブ中より黒色液体95.0g)を得た。
1H-NMR(300MHz, 基準物質:Me4Si, 重溶媒:CDCl3), δ ppm: 1.50(dd, 3H, J=2.1,6.6), 1.76(d, 3H,J= 17.7), 4.59(dq, 1H, J= 21.3, 6.6)
19F-NMR(282MHz, 基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-110.85(m, 1F)
2-cis
1H-NMR(300MHz, 基準物質:Me4Si, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:1.41(d, 3H, J=6.9), 1.72(d, 3H, J= 18.3), 4.79(dq, 1H, J= 17.7, 6.9)
19F-NMR(282MHz, 基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-88.74(quintet, 1F, J= 18.3)
1H-NMR(基準物質:Me4Si, 重溶媒:CDCl3), δ ppm: 1.46(s, 3H), 1.54(d, 3H, J= 3.0), 1.69(d, 3H, J= 18.6)
19F-NMR(基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-103.38(qq, 1F, J= 18.6, 3.0)
1H-NMR(300MHz, 基準物質:Me4Si, 重溶媒:CDCl3), δ ppm: 5.60(d, 1H, J=21.3), 7.2-7.7(m, 10H)
19F-NMR(282MHz, 基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-112.66(d, 1F, J= 21.3)
1H-NMR(300MHz, 基準物質:Me4Si, 重溶媒:CDCl3), δ ppm: 2.12(d, 3H, J=17.2), 7.2-7.7(m, 5H)
19F-NMR(282MHz, 基準物質:CFCl3, 重溶媒:CDCl3), δ ppm:-69.43(q, 1F, J= 17.2)
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるケトアルコール又はケトチオールを塩基存在下、フッ化カルボニルと反応させることを特徴とする、下記一般式(2)で示される含フッ素環状エステルの製造方法。
- 下記一般式(3)で示されるケトアルコール又はケトチオールを塩基存在下、フッ化カルボニルと反応させることを特徴とする、下記一般式(4)で示される含フッ素環状エステルの製造方法。
- 使用する塩基が、有機塩基であることを特徴とする、請求項1又は2記載の含フッ素環状エステルの製造方法。
- 前記有機塩基が、環状アミンであることを特徴とする、請求項3記載の含フッ素環状エステルの製造方法。
- 前記一般式(1)及び(2)中の置換基R1〜R5が、互いに独立していて、同一であっても異なっていても良い、H原子、C1〜C30の直鎖状又は側鎖を有するアルキル基、C2〜C30の単一若しくは複数の二重結合を持つ直鎖状又は側鎖を有するアルケニル基、C2〜C30の単一若しくは複数の三重結合を持つ直鎖状又は側鎖を有するアルキニル基、飽和又は部分的に若しくは完全に不飽和のシクロアルキル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、アルコキシ基、CN基、又は、NO2 基の何れかを示す、請求項1記載の含フッ素環状エステルの製造方法。
- 前記一般式(1)及び(2)中の置換基R1〜R5が、互いに独立していて、同一であっても異なっていても良い、C1〜C20の直鎖状若しくは側鎖を有するアルキル基又はアルコキシ基、飽和又は部分的に若しくは完全に不飽和のシクロアルキル基、又は、アリール基の何れかを示す、請求項1記載の含フッ素環状エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008302095A JP5437622B2 (ja) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008302095A JP5437622B2 (ja) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010126477A true JP2010126477A (ja) | 2010-06-10 |
JP5437622B2 JP5437622B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=42327098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008302095A Active JP5437622B2 (ja) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5437622B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012528116A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 4−フルオロ−4−r−5−r’−1,3−ジオキソラン−2−オンの調製方法 |
WO2018179767A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
KR20190090808A (ko) * | 2016-12-05 | 2019-08-02 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 3-치환된 2-비닐페닐 설포네이트의 제조 방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009203225A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-09-10 | Daikin Ind Ltd | 1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネートの製造法 |
JP2012528116A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 4−フルオロ−4−r−5−r’−1,3−ジオキソラン−2−オンの調製方法 |
-
2008
- 2008-11-27 JP JP2008302095A patent/JP5437622B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009203225A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-09-10 | Daikin Ind Ltd | 1,2−ジアルキル−1,2−ジフルオロエチレンカーボネートの製造法 |
JP2012528116A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 4−フルオロ−4−r−5−r’−1,3−ジオキソラン−2−オンの調製方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013047626; FAWCETT,F. S.,ET AL.: '"The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds"' JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY VOL.84,NO.22, 1962, PP.4275-4285 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012528116A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 4−フルオロ−4−r−5−r’−1,3−ジオキソラン−2−オンの調製方法 |
KR20190090808A (ko) * | 2016-12-05 | 2019-08-02 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 3-치환된 2-비닐페닐 설포네이트의 제조 방법 |
KR102546866B1 (ko) | 2016-12-05 | 2023-06-22 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 3-치환된 2-비닐페닐 설포네이트의 제조 방법 |
WO2018179767A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
CN110383567A (zh) * | 2017-03-31 | 2019-10-25 | 大金工业株式会社 | 电解液、电化学器件、锂离子二次电池和组件 |
JPWO2018179767A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2019-11-07 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
CN110383567B (zh) * | 2017-03-31 | 2022-08-23 | 大金工业株式会社 | 电解液、电化学器件、锂离子二次电池和组件 |
US11489204B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-11-01 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolyte solution, electrochemical device, lithium ion secondary battery and module |
US11888122B2 (en) | 2017-03-31 | 2024-01-30 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolyte solution, electrochemical device, lithium ion secondary battery and module |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5437622B2 (ja) | 2014-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5048508B2 (ja) | 非対称直鎖状カーボネートの製造方法 | |
JP5437622B2 (ja) | フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法 | |
JP4946864B2 (ja) | ジスルホニルフロリド化合物の製造方法 | |
WO2011040497A1 (ja) | エーテル構造を有するペルフルオロスルホン酸及びその誘導体の製造方法、並びに含フッ素エーテルスルホン酸化合物及びその誘導体を含む界面活性剤 | |
JP2006219419A (ja) | パーフルオロビニルエーテルモノマーの製造法 | |
JP5186910B2 (ja) | トリス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド酸塩の製造方法 | |
JP2011524401A (ja) | グリシジルエステルの製造方法 | |
JP3885497B2 (ja) | 1,2,4−ブタントリオールの製造方法 | |
JP2006348382A (ja) | 電解フッ素化方法 | |
JP4440006B2 (ja) | フッ素化カーボナート類とその製造方法 | |
KR102149415B1 (ko) | 신규한 베타 셀레닐 케톤 유도체 및 이의 제조방법 | |
EP2888250B1 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
TW201533019A (zh) | 具有3,3,3-三氟丙酸基之酯及其製造方法 | |
JP6488638B2 (ja) | α−フルオロアルデヒド類等価体の製造方法 | |
JP4618781B2 (ja) | 新規プロリン誘導体、その製造方法、及びそれを用いた光学活性二級アルコール化合物の製造方法 | |
CN1680241A (zh) | 氟卤醚的制备方法 | |
JPWO2005085187A1 (ja) | フッ素化合物の製造方法 | |
JP5121346B2 (ja) | 光学活性プロリンエステル誘導体およびn−ホルミル光学活性プロリン誘導体の製造方法 | |
JP4030164B2 (ja) | テトラハイドロピリジン誘導体及びその製造方法 | |
US6703521B2 (en) | Alkyl esters of the 2-(2-fluorosulphonyl)-perfluoroethylenoxy-3-halogen-propionic acid | |
JP4857984B2 (ja) | 含フッ素ジオール及びその誘導体の製造方法 | |
RU2230057C1 (ru) | Способ получения фторангидридов полифторированных алкоксипропионовых кислот | |
JP4364545B2 (ja) | 新規なジフルオロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド及びその製造方法 | |
TW202315857A (zh) | 非對稱線性碳酸酯及其製備方法 | |
JP2010126508A (ja) | シクロヘキシル系含フッ素ジオールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5437622 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |