JP2015528434A - トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法 - Google Patents

トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2015528434A
JP2015528434A JP2015525706A JP2015525706A JP2015528434A JP 2015528434 A JP2015528434 A JP 2015528434A JP 2015525706 A JP2015525706 A JP 2015525706A JP 2015525706 A JP2015525706 A JP 2015525706A JP 2015528434 A JP2015528434 A JP 2015528434A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trifluoromethyl
monohydric alcohol
saturated
linear carbonate
triphosgene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2015525706A
Other languages
English (en)
Inventor
先林 張
先林 張
志勇 楊
志勇 楊
▲り▼亜 張
▲り▼亜 張
国棟 呉
国棟 呉
海媛 ▲るー▼
海媛 ▲るー▼
Original Assignee
エイチエスシー コーポレーション
エイチエスシー コーポレーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エイチエスシー コーポレーション, エイチエスシー コーポレーション filed Critical エイチエスシー コーポレーション
Publication of JP2015528434A publication Critical patent/JP2015528434A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)

Abstract

トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコール、又はトリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールの混合物をトリホスゲンと混合し、有機アミン系酸結合剤の存在下で、温度を２５〜８０℃と調整し、１〜１０時間反応させ、得られたトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液をろ過して分離し、蒸留で精製する工程を有するトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法を提供する。本発明のプロセスで製造されるトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルは、新型の動力用リチウム電池の高電圧型溶媒として、動力用リチウム電池の熱安定性、サイクル性能および高電圧特性を大幅に向上させる。本発明の製造方法は、プロセスが簡単で、収率が高く、且つコストが低い。また、トリホスゲンは沸点２００℃でわずかしか分解しないため、製造過程は安全であり、環境保護などの面で大きな問題がない。

Description

本発明は、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法に関し、特にトリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールをトリホスゲンと直接置換させる製造方法に関する。
トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルは、新型の高電圧リチウム電池の溶媒とした場合、電位窓が5V以上で、同時に分子に大量のフッ素原子を含有するのでで、リチウム電池の電気化学場で一部のリチウムの溶媒和反応に参与し、またフッ素含有SEI膜の形成にも参与し、リチウムの熱安定性を向上させ、電池のサイクル性能を大幅に上げることができる。従って、動力型高電圧リチウム電池用電解液の新型溶媒として幅広い将来性がある。
現在、国内で最も使用される製造方法は、トリフルオロメチル基を含有する飽和アルコールと炭酸アルキルエステルを使用し、炭酸塩触媒の存在下でエステル交換反応を行うものである。しかし、この方法では、トリフルオロメチル基の強い電子吸引効果によって、ヒドロキシ基の活性が大幅に低下し、合成収率に大きく影響し、収率が40〜50％となってしまう。このため、未反応のアルコール、炭酸エステルおよびエステル交換産物の分離が困難となる。
本発明において解決しようとする主な技術問題は、トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールをトリホスゲンと直接反応させることによってトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルを製造する方法を提供することである。
上記技術問題を解決するために、本発明の技術方案は、トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールをトリホスゲンと混合し、有機アミン系酸結合剤（反応で生成する塩化水素とキレート化し、反応の進行に有利なもの）の存在下で、温度を２５〜８０℃と調整し、１〜１０時間反応させ、得られたトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液をろ過して分離し、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液を蒸留で精製し、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステル（対称構造の産物）（Ｉ）を得る工程を有するトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法である。
前記方法により得られるトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの構造式は、式（Ｉ）のとおりである。
Figure 2015528434
 （ただし、ｎは０〜２の整数で、Ｒ１はメチル基、エチル基またはプロピル基である。）
である。
前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールとトリホスゲンのモル比は６〜１２：１で、前記有機アミン系酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜８：１である。
また、トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールの混合物をトリホスゲンと混合し、有機アミン系酸結合剤の存在下で、温度を２５〜８０℃と調整し、１〜１０時間反応させ、得られたトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液をろ過して分離し、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液を蒸留で精製し、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステル（非対称構造の産物）（ＩＩ）を得る。
前記方法で得られるトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの構造式は、式（ＩＩ）のとおりである。
Figure 2015528434
 （ただし、ｎは０〜２の整数で、Ｒ１はメチル基、エチル基またはプロピル基である。）
である。
前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールの混合物において、トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールのモル比は９〜１：１で、このモル比によって反応原料が最大限に構造式（ＩＩ）で表されるトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルに転化される。
前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールの混合物とトリホスゲンのモル比は６〜１２：１で、前記有機アミン系酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜８：１である。
前記トリフルオロアルキルアルコールは、２，２，２−トリフルオロエタノール（ＣＦ３ＣＨ２ＯＨ）及び/又は３，３，３、−トリフルオロプロパノール（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）である。
前記飽和直鎖一価アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノールから選ばれる一種または複数種である。
前記有機アミン系酸結合剤は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、n-ブチルアミン、ジブチルアミンから選ばれる一種または複数種である。
前記の蒸留精製の条件は、７０〜１２０℃／１０〜１００ｋＰａである。
前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコール又はトリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールとの混合物とトリホスゲンのモル比は８：１〜１２：１であることが好ましい。
本発明の反応は、以下に示される（有機アミン系酸結合剤はトリエチルアミンを例とする。）。
Figure 2015528434
本発明の有益な効果は、本発明において、トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールを原料とし、トリホスゲンと有機アミン系酸結合剤の存在下で２５〜８０℃で反応させて得られたトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルを、さらに蒸留で精製し、純度９９％以上のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルが得られる。
このトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルを、新型の動力用リチウム電池の高電圧型溶媒とした場合、動力用リチウム電池の熱安定性、サイクル性能および高電圧特性を大幅に向上させることができる。本製造方法は、プロセスが簡単で、収率が高く（６５％以上）、且つコストが低いと同時に、トリホスゲンは安定性が高く、沸点２００℃でわずかしか分解しないため、製造過程は安全であり、環境保護などの面で大きな問題がない。
本発明の利点がよりわかりやすくなるように、実施例を挙げてさらに詳細に説明する。その内容は説明のためのものだけで、本発明の保護範囲を制限することがないことが理解されるべきである。以下の実施例において、具体的な条件が記載されていない実験方法は、通常、通常の条件、またはメーカーの薦める条件で行われた。特に説明しない限り、すべての部は質量部で、すべての百分率は質量百分率である。
実施例において、クロマトグラフの測定条件は、アジレント7890Aで、スプリット比５０：１で、注入口温度２８０℃で、検出器温度３００℃、クロマトグラフィーカラムＨＰ−５(３０ｍ×０．２５ｍ×０．２５μｍ)で、昇温プロセス１００℃(２ｍｉｎ)−１０℃／ｍｉｎ−２５０℃(２ｍｉｎ)−１５℃／ｍｉｎ−２８０℃(５ｍｉｎ)で、標準試料で保持時間を校正し、面積百分率法を使用した。
実施例１
297.0g(1.0mol)のトリホスゲンと600.0g（6.0mol）のトリフルオロエタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、25℃で620.0g(6.14mol)のトリエチルアミンを滴下し、滴下終了後、4時間保温した後、サンプリングしたろ液におけるトリフルオロエタノールの含有量が1％未満であった。冷却してろ過し、得られた578.6gのろ液をアジレント7890Aにかけ、製品を分析測定したところ、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートの含有量が93.6178％で、トリエチルアミンの含有量が2.8156％で、トリフルオロエタノールが0.4679％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールと過剰のトリフルオロエタノールを回収し、112〜116℃/100kPaでビス(トリフルオロエチル)カーボネート523.6gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT2.525）、含有量が99.94wt％で、収率が77.2％であった。
実施例２
297.0g(1.0mol)のトリホスゲンと1368.0g（12.0mol）のトリフルオロプロパノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、80℃で620.0g(6.14mol)のトリエチルアミンを滴下し、滴下終了後、10時間保温した後、サンプリングしたろ液におけるトリエチルアミンの含有量が3％未満であった。冷却してろ過し、得られた1485.6gのろ液をアジレント7890Aにかけ、製品を分析測定したところ、ビス(トリフルオロプロピル)カーボネートの含有量が58.6358％で、トリエチルアミンの含有量が1.2313％で、トリフルオロプロパノールが40.1637％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロプロパノールと過剰のトリエチルアミンを回収し、75〜85℃/10〜30kPaでビス(トリフルオロプロピル)カーボネート815.6gを減圧収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT5.596）、含有量が99.91wt％で、収率が95.1％であった。
実施例３
297.0g(1.0mol)のトリホスゲンと400.0g（4.0mol）のトリフルオロエタノール及び96.0g（3.0mol）のメタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、50℃で452.6g(6.2mol)のn-ブチルアミンを滴下し、滴下終了後、1時間保温した後、サンプリングしたろ液におけるn-ブチルアミンの含有量が3％未満であった。冷却してろ過し、得られた565.8gのろ液をアジレント7890Aにかけ、製品を分析測定したところ、トリフルオロエチル炭酸メチルの含有量が72.0718％で、n-ブチルアミンの含有量が1.9156％で、トリフルオロエタノールが18.4679％で、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートの含有量が4.1135％で、炭酸ジメチルが3.4312％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールと過剰のn-ブチルアミンを回収し、102〜106℃/100kPaでトリフルオロエチル炭酸メチル385.4gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT1.586）、含有量が99.90wt％で、収率が67.5％であった。
実施例４
297.0g(1.0mol)のトリホスゲンと900.0g（9.0mol）のトリフルオロエタノール及び32.0g（1.0mol）のメタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、70℃で620.0g(6.14mol)のトリエチルアミンを滴下し、滴下終了後、8時間保温した後、サンプリングしたろ液におけるトリエチルアミンの含有量が3％未満であった。冷却してろ過し、得られた975.7gのろ液をアジレント7890Aにかけ、製品を分析測定したところ、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートの含有量が45.3257％で、トリエチルアミンの含有量が1.6231％で、トリフルオロエタノールが37.3246％で、炭酸ジメチルが0.3215％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールと過剰のトリエチルアミンを回収し、102〜106℃/100kPaでトリフルオロエチル炭酸メチル132.6gを収集し、アジレント7890Aで分析検出し（RT1.586）、含有量が99.52wt％であった。112〜116℃/100kPaでビス(トリフルオロエチル)カーボネート384.3gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT2.525）、含有量が99.95wt％で、収率が84.6％であった。
実施例５
297.0g(1.0mol)のトリホスゲンと400.0g（4.0mol）のトリフルオロエタノール及び184.0g（4.0mol）のエタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、65℃で1128.5g(6.1mol)のトリブチルアミンを滴下し、滴下終了後、8時間保温した後、サンプリングしたろ液におけるトリエチルアミンの含有量が3％未満であった。冷却してろ過し、得られた582.5gのろ液をアジレント7890Aにかけ、製品を分析測定したところ、トリフルオロエチル炭酸エチルの含有量が72.8112％で、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートの含有量が2.9432％で、炭酸ジエチルが2.5613％で、トリブチルアミンの含有量が2.4352％で、トリフルオロエタノールが14.1073％で、エタノールが5.1535％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールとエタノールを回収し、118〜120℃/100kPaでトリフルオロエチル炭酸エチル418.3gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT2.096）、含有量が99.67wt％で、収率が80.8％であった。
比較例１
90.0g(1.0mol)の炭酸ジメチルと600.0g（6.0mol）のトリフルオロエタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、炭酸カリウム10.0gを入れ、70℃で10時間保温した後、サンプリングし、アジレント7890Aにかけ、分析測定したところ、トリフルオロエタノールの含有量が73.6811％で、メタノールが3.7101％で、炭酸ジメチルの含有量が7.8261％で、トリフルオロエチル炭酸メチルの含有量が2.7188％で、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートが12.0639％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールと過剰のメタノール及び原料の炭酸ジメチルを回収し、102〜106℃/100kPaでトリフルオロエチル炭酸メチル16.5gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ、含有量が99.32wt％で、112〜116℃/100kPaでビス(トリフルオロエチル)カーボネート78.6gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT2.525）、含有量が99.58wt％で、収率が42.08％であった。
比較例２
90.0g(1.0mol)の炭酸ジメチルと600.0g（6.0mol）のトリフルオロエタノールを三口フラスコに入れて撹拌混合し、ナトリウムメトキシド10.0gを入れ、70℃で10時間保温した後、サンプリングし、アジレント7890Aにかけ、分析測定したところ、トリフルオロエタノールの含有量が71.5438％で、メタノールが4.5613％で、炭酸ジメチルの含有量が6.9532％で、トリフルオロエチル炭酸メチルの含有量が3.8244％で、ビス(トリフルオロエチル)カーボネートが13.1173％であった。得られたろ液に対して常圧で還流調節付きの精密蒸留によって残ったトリフルオロエタノールと過剰のメタノール及び原料の炭酸ジメチルを回収し、102〜106℃/100kPaでトリフルオロエチル炭酸メチル18.2gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT1.586）、含有量が99.42wt％で、112〜116℃/100kPaでビス(トリフルオロエチル)カーボネート83.9gを収集し、アジレント7890Aで分析検出したところ（RT2.525）、含有量が99.61wt％で、収率が45.18％であった。
本発明の上記の内容を読み終わった後、この分野の技術者にとって、本発明は各種の変更や修正をすることができ、それらの等価の態様のものは本発明の請求の範囲に含まれることが理解されるべきである。

Claims (7)

  1. トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコール又はトリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールとの混合物を、トリホスゲンと混合し、有機アミン系酸結合剤の存在下で、温度を２５〜８０℃と調整し、１〜１０時間反応させ、得られたトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液をろ過して分離し、前記トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの混合液を蒸留により精製し、トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルを得る工程を有するトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法であって、
    前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと前記飽和直鎖一価アルコールとの前記混合物において、前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと前記飽和直鎖一価アルコールのモル比は９〜１：１で、
    前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコール又は前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと前記飽和直鎖一価アルコールの前記混合物とトリホスゲンのモル比は６〜１２：１で、前記有機アミン系酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜８：１であり、
    前記トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの構造式は、
    Figure 2015528434
     （ただし、ｎは０〜２の整数で、Ｒ１はメチル基、エチル基又はプロピル基である。）
    であることを特徴とするトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  2. 前記トリフルオロメチル含有飽和一価アルコールは、２，２，２−トリフルオロエタノール及び／又は３，３，３−トリフルオロプロパノールであることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  3. 前記飽和直鎖一価アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノールから選ばれる一種又は複数種であることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  4. 前記有機アミン系酸結合剤は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ジブチルアミンから選ばれる一種又は複数種であることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  5. 前記トリフルオロメチル基含有飽和一価アルコール又はトリフルオロメチル基含有飽和一価アルコールと飽和直鎖一価アルコールとの混合物とトリホスゲンのモル比は８〜１２：１であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  6. 前記の蒸留精製の条件は７０〜１２０℃／１０〜１００ｋＰａであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
  7. 前記の蒸留精製の条件は７０〜１２０℃／１０〜１００ｋＰａであることを特徴とする請求項５に記載のトリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法。
JP2015525706A 2012-08-13 2012-10-22 トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法 Pending JP2015528434A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210286347.8 2012-08-13
CN201210286347.8A CN102775312B (zh) 2012-08-13 2012-08-13 一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法
PCT/CN2012/083285 WO2014026431A1 (zh) 2012-08-13 2012-10-22 一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015528434A true JP2015528434A (ja) 2015-09-28

Family

ID=47120446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015525706A Pending JP2015528434A (ja) 2012-08-13 2012-10-22 トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP2015528434A (ja)
KR (1) KR20150036472A (ja)
CN (1) CN102775312B (ja)
WO (1) WO2014026431A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018016377A1 (ja) * 2016-07-21 2018-01-25 株式会社カネカ クロロフォーメート化合物の製造法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061207B (zh) * 2015-07-30 2017-01-04 巨化集团技术中心 一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法
JP6156567B2 (ja) * 2015-11-24 2017-07-05 ダイキン工業株式会社 非対称鎖状カーボネートの製造方法
CN106883261B (zh) * 2017-03-23 2019-07-16 江苏长园华盛新能源材料有限公司 一种三(三氟乙基)磷酸酯的制备方法
CN109574837A (zh) * 2018-12-03 2019-04-05 常熟市常吉化工有限公司 一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法
CN109678722A (zh) * 2018-12-25 2019-04-26 常熟市常吉化工有限公司 一种含氟烷基的直链碳酸酯及其合成方法
CN111018709A (zh) * 2019-12-21 2020-04-17 泰兴华盛精细化工有限公司 一种甲基三氟乙基碳酸酯的制备方法
CN115160140B (zh) * 2022-09-08 2022-11-15 山东华安新材料有限公司 一种链状氟代烷基不对称碳酸酯的制备方法
CN115594585B (zh) * 2022-12-13 2023-04-07 江苏华盛锂电材料股份有限公司 一种一步合成并提纯甲基三氟乙基碳酸酯的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000319230A (ja) * 1999-05-12 2000-11-21 Central Glass Co Ltd ビスヘキサフルオロイソプロピルカーボネートの製造方法
WO2006106657A1 (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Daikin Industries, Ltd. 電解液
JP2008192504A (ja) * 2007-02-06 2008-08-21 Daikin Ind Ltd 非水系電解液
JP2011510157A (ja) * 2008-01-23 2011-03-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロフルオロカーボネートを含む熱伝達装置及び方法
JP2012067030A (ja) * 2010-09-22 2012-04-05 Mitsui Chemicals Agro Inc クロロギ酸含フッ素アルキルの改良された製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10113959A1 (de) * 2000-05-12 2002-03-07 Solvay Fluor & Derivate Herstellung von Dialkylcarbonaten
JP2005060261A (ja) * 2003-08-08 2005-03-10 Asahi Glass Co Ltd ビス（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）カーボネートおよびその製造方法、および非水系電解液
CN100491330C (zh) * 2006-08-30 2009-05-27 荆和祥 二碳酸二叔丁酯的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000319230A (ja) * 1999-05-12 2000-11-21 Central Glass Co Ltd ビスヘキサフルオロイソプロピルカーボネートの製造方法
WO2006106657A1 (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Daikin Industries, Ltd. 電解液
JP2008192504A (ja) * 2007-02-06 2008-08-21 Daikin Ind Ltd 非水系電解液
JP2011510157A (ja) * 2008-01-23 2011-03-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロフルオロカーボネートを含む熱伝達装置及び方法
JP2012067030A (ja) * 2010-09-22 2012-04-05 Mitsui Chemicals Agro Inc クロロギ酸含フッ素アルキルの改良された製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018016377A1 (ja) * 2016-07-21 2018-01-25 株式会社カネカ クロロフォーメート化合物の製造法
JPWO2018016377A1 (ja) * 2016-07-21 2019-05-09 株式会社カネカ クロロフォーメート化合物の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014026431A1 (zh) 2014-02-20
CN102775312B (zh) 2014-04-02
KR20150036472A (ko) 2015-04-07
CN102775312A (zh) 2012-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015528434A (ja) トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法
JP5974181B2 (ja) リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
JPWO2008056776A1 (ja) テトラゾリウムメソイオン化合物、テトラゾリウムメソイオン化合物からなるイオン液体及びテトラゾリウムメソイオン化合物の製造方法
US10065936B2 (en) Synthesis of sulfur containing ammonium and phosphonium borates
CN104159884B (zh) 通过使用水或多种酸作为添加剂的新型麦克尔加成反应制备化合物的方法
CN104829465A (zh) 一种4-异丙氨基-1-丁醇的制备方法
EP3196189B1 (en) Method for producing 2-amino-substituted benzaldehyde compound
CN106966889A (zh) 一种(E)‑β,γ‑烯基羧酸衍生物及其制备方法
CN111072450B (zh) 一种烯丙醇类衍生物的合成方法
JP5437622B2 (ja) フッ化カルボニルを用いた含フッ素環状エステルの製造方法
JP6046257B2 (ja) トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法
CN1800140A (zh) 制备对映体富集的2－氟羧酸酯的方法
JP5448572B2 (ja) アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法
JP6488638B2 (ja) α−フルオロアルデヒド類等価体の製造方法
JP6368717B2 (ja) トリフルオロピルビン酸エステル誘導体混合物およびその製造方法
TW201533019A (zh) 具有３，３，３－三氟丙酸基之酯及其製造方法
KR102071898B1 (ko) 높은 광학순도의 키랄성 진저롤 화합물의 제조 방법
CN106146302A (zh) 丙酸酯的制备方法
EP2853523B1 (en) Process for producing fluorine-containing biaryl compound
EP3415491B1 (en) Method for producing phenoxyethanol derivative
CN110724033B (zh) 一种无外源碱Suzuki反应制备醇的方法
CN101029056B (zh) 聚-3-羟基丁酸酯在制备β-内酰胺化合物中的用途
CN105481746A (zh) 一种apratoxin类海洋天然产物Dtena修饰片段的合成方法
JP5623103B2 (ja) Ｎ−アシル−（２ｓ）−オキシカルボニル−（５ｒ）−ホスホニルピロリジン誘導体の製造方法
CN104177328A (zh) 一种1,2-二（2-噻吩基）乙烷的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160126

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160830