KR20150036472A - 트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르의 제조방법 - Google Patents

트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르의 제조방법 Download PDF

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KR20150036472A
KR20150036472A KR1020157003402A KR20157003402A KR20150036472A KR 20150036472 A KR20150036472 A KR 20150036472A KR 1020157003402 A KR1020157003402 A KR 1020157003402A KR 20157003402 A KR20157003402 A KR 20157003402A KR 20150036472 A KR20150036472 A KR 20150036472A
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리야 장
구오동 우
하이유엔 루
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Abstract

본 발명은 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법을 공개하였으며, 트리플루오로메틸 포화 1가알코올 또는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물을 트리포스겐과 혼합하여, 유기아민계 산결합제의 존재하에, 온도를 25 내지 80℃로 조절하여, 1시간 내지 10시간 반응시켜 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 얻으며, 여과분리 후, 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 증류 정제하여 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르를 얻는 단계를 포함한다. 본 발명의 공정에서 얻은 트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르는 신형의 동력 리튬전지 고전압형 용매이며, 동력 리튬전지의 열안정성, 사이클 성능 및 고전압 특성에 대해 현저한 제고를 가져왔다. 본 제조방법의 공정이 간단하고, 수율이 높고 원가가 낮은 동시에 트리포스겐이 안정성이 강하고 비등점 200℃에서 소량만 분해되어 제조과정에 중대한 안전, 환경보호 등 문제점이 존재하지 않는다.

Description

트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르의 제조방법{TRIFLUOROMETHYL STRAIGHT-CHAIN CARBONIC ESTER PREPARATION METHOD}
본 발명은 트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르의 제조방법에 관한 것이며, 특히는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 트리포스겐(Triphosgene)의 직접 치환으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르는 일종 신형의 고전압 리튬전지 용매이며, 전기화학적 창(electrochemical window)이 5V 이상에 달하며, 동시에 분자중에 대량의 불소원소를 함유하고 있으며, 리튬전지의 전기화학적 장(場)하에, 일부분이 리튬의 용매화 반응에 참여하는 동시에, 불소함유 SEI막의 형성에 참여하여, 리튬전지의 열안정성을 제고시켜 전지의 사이클 성능을 대폭 제고(提高)하였으며, 동력형 고전압 리튬전지 전해액의 새로운 용매로써의 응용 전경(前景)이 매우 넓다.
현재, 국내에서 통상적으로 사용하는 제조방법은 탄산염 촉매의 존재하에, 트리플루오로메틸함유 포화알코올과 탄산알킬에스테르를 사용하여 에스테르 교환반응을 진행하는 것이다. 그러나, 이 방법에 있어서, 트리플루오로메틸의 강한 전자유도효과에 의하여, 히드록시기의 활성이 대폭 감소되며, 합성 수율에 큰 영향을 미쳐 수율이 40 내지 50%에 그치는 동시에, 미반응 알코올, 탄산에스테르 및 에스테르교환 생성물의 분리가 더욱 힘들게 된다.
본 발명에서 주로 해결하고자 하는 기술적 문제는, 트리플루오로메틸함유 포화 1가알코올과 트리포스겐의 직접적 치환 발생에 의한 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 문제를 해결하기 위한 본 발명의 기술방안은 다음과 같다. 즉, 하기 단계를 포함하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법을 제공한다.
트리플루오로메틸 포화 1가알코올, 및 트리포스겐을 혼합하여, 유기아민계 산결합제(반응에서 생성되는 염화수소와 킬레이트반응을 일으켜 반응의 진행에 유리하다) 존재하에, 온도를 25 내지 80℃로 조절하고, 1시간 내지 10시간 반응시켜 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 얻으며, 여과분리 후, 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 증류 정제하여 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르(대칭구조 산물)(I)를 얻는다.
상기 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 구조식은 하기와 같으며,
Figure pct00001
식 중, n = 0 내지 2인 동시에 정수이며, R1은 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이다.
상기 트리플루오로메틸함유 포화 1가알코올과 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 12:1이며, 상기 유기아민계 산결합제와 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 8:1이다.
트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물을 트리포스겐과 혼합하여, 유기아민계 산결합제의 존재하에, 온도를 25 내지 80℃로 조절하고, 1 내지 10시간 반응시켜 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 얻으며, 여과 분리한 후, 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 증류 정제하여 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르(비대칭구조 산물)(II)를 얻는다.
상기 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 구조식은 하기와 같으며,
Figure pct00002
식 중, n = 0 내지 2인 동시에 정수이며, R1은 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이다.
상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물 중에서, 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 몰수비는 9 내지 1:1이며, 상기 몰수비인 경우, 반응원료가 최대한 구조식(II)로 표시되는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르로 전화(轉化)할 수 있다.
상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물과 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 12:1이며, 상기 유기아민계 산결합제와 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 8:1이다.
상기 트리플루오로알킬알코올은 2,2,2-트리플루오로에탄올(CF3CH2OH) 및/또는 3,3,3-트리플루오로프로판올(CF3CH2CH2OH)이다.
상기 포화직쇄 1가알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올에서 선택되는 1종 이상이다.
상기 유기아민계 산결합제는 트리에틸아민, 트리부틸아민, n-부틸아민, 디부틸아민에서 선택되는 1종 이상이다.
상기 증류 정제조건은 70 내지 120℃/10 내지 100kPa이다.
상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올 또는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물과 트리포스겐의 바람직한 몰수비는 8:1 내지 12:1이다.
본 발명의 반응은 하기와 같이 표시한다(유기아민계 산결합제가 트리에틸아민인 경우를 예로 한다).
Figure pct00003
본 발명의 유익한 효과는, 본 발명에서 트리플루오로메틸 포화 1가알코올을 원료로써, 유기아민계 산결합제의 존재하에, 25 내지 80℃하에서 트리포스겐과 반응시켜 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르를 얻으며, 다시 증류 정제를 통해 순도가 99% 이상인 트리플루오로메틸 직쇄 탄산에스테르를 얻는 것이다. 이는 신형의 동력 리튬전지 고전압형 용매이며, 동력 리튬전지의 열안정성, 사이클 성능 및 고전압 특성에 대해 현저한 제고를 가져왔다. 본 발명의 제조방법은 공정이 간단하고 수율(65% 이상)이 높으며, 원가가 저렴하다. 동시에 트리포스겐은 안정성이 강하고 비등점 200℃에서 소량만 분해되어, 제조과정에서 중대한 안전, 환경보호 등 문제점이 존재하지 않는다.
실시예와 결합하여 진일보 상세하게 설명하여 본 발명의 장점을 분명히 하고자 한다. 기재된 내용은 설명을 위한 것이지, 본 발명의 보호범위를 제한하는 것이 아님을 이해해야 한다. 아래, 실시예 중에서 구체적 조건을 표기하지 않은 실험방법은 통상의 조건, 또는 제조상에서 제의한 조건에 따라 진행한다. 특별한 설명이 있는 경우를 제외하고, 모든 부수는 질량부이며, 모든 백분비(百分比)는 질량백분비이다.
실시예에 있어서, 크로마토그래피의 측정조건은 Agilent 7890A을 사용하며, 분할비(split ratio)는 50:1이며, 샘플 투입구 온도는 280℃이며, 측정기 온도는 300℃이며 크로마토그래피 컬럼은 HP-5(30m×0.25m×0.25μm)이며, 온도상승 과정은 100℃(2min)-10℃/min-250℃(2min)-15℃/min-280℃(5min)이며, 표준시료로 보존시간을 교정하며, 면적 기준화기법을 이용한다.
실시예 1
297.0g(1.0mol)의 트리포스겐과 600.0g(6.0mol)의 트리플루오로에탄올을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 25℃하에 트리에틸아민 620.0g(6.14mol)을 적가하고, 적가가 끝난 후, 4시간 보온하였다. 샘플을 취한 여과액 중 트리플루오로에탄올 함량이 1% 미만이었다. 냉각 여과하여 얻은 578.6g 여과액을 Agilent 7890A에 통과시켜 제품을 분석측정한 결과, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 93.6178%이고, 트리에틸아민 함량은 2.8156%이며, 트리플루오로에탄올 함량은 0.4679%였다. 얻은 여과액에 대해 상압하에 환류조절 가능한 정류(rectification)를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 과량의 트리플루오로에탄올을 회수하고, 112 내지 116℃/100kPa하에 523.6g의 비스(트리플루오로에틸)카보네이트를 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT2.525), 함량이 99.94 Wt.%이고 수율이 77.2%였다.
실시예 2
297.0g(1.0mol)의 트리포스겐과 1368.0g(12.0mol)의 트리플루오로프로판올을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 80℃하에 트리에틸아민 620.0g(6.14mol)을 적가하고, 적가가 끝난 후, 10시간 보온하였다. 샘플을 취한 여과액 중 트리에틸아민 함량이 3% 미만이었다. 냉각 여과하여 얻은 1485.6g 여과액을 Agilent 7890A에 통과시켜 제품을 분석측정한 결과, 비스(트리플루오로프로필)카보네이트의 함량은 58.6358%이고, 트리에틸아민 함량은 1.2313%이며, 트리플루오로프로판올 함량은 40.1637%였다. 얻은 여과액에 대해 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로프로판올과 과량의 트리에틸아민을 회수하고, 감압하에 75 내지 85℃/10 내지 30kPa하에 815.6g의 비스(트리플루오로프로필)카보네이트를 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT5.596), 함량이 99.91 Wt.%이고 수율이 95.1%였다.
실시예 3
297.0g(1.0mol)의 트리포스겐과 400.0g(4.0mol)의 트리플루오로에탄올과 96.0g의 메탄올(3.0mol)을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 50℃하에 n-부틸아민 452.6g(6.2mol)을 적가하고, 적가가 끝난 후, 1시간 보온하였다. 샘플을 취한 여과액 중 n-부틸아민의 함량이 3% 미만이었다. 냉각 여과하여 얻은 565.8g 여과액을 Agilent 7890A에 통과시켜 제품을 분석측정한 결과, 트리플루오로에틸탄산메틸의 함량은 72.0718%이고, n-부틸아민의 함량은 1.9156%이며, 트리플루오로에탄올 함량은 18.4679%이며, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 4.1135%이며, 탄산디메틸의 함량은 3.4312%였다. 얻은 여과액에 대해 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 과량의 n-부틸아민을 회수하고, 102 내지 106℃/100kPa하에 385.4g의 트리플루오로에틸탄산메틸을 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT1.586), 함량이 99.90Wt.%이고 수율이 67.5%였다.
실시예 4
297.0g(1.0mol)의 트리포스겐과 900.0g(9.0mol)의 트리플루오로에탄올 및 32.0g의 메탄올(1.0mol)을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 70℃하에 트리에틸아민 620.0g(6.14mol)을 적가하고, 적가가 끝난 후, 8시간 보온하였다. 샘플을 취한 여과액 중 트리에틸아민의 함량이 3% 미만이었다. 냉각 여과하여 얻은 975.7g 여과액을 Agilent 7890A에 통과시켜 제품을 분석측정한 결과, 트리플루오로에틸탄산메틸의 함량은 15.4051%이고, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 45.3257%이며, 트리에틸아민의 함량은 1.6231%이며, 트리플루오로에탄올의 함량은 37.3246%이며, 탄산디메틸의 함량은 0.3215%였다. 얻은 여과액을 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 과량의 트리에틸아민을 회수하였으며, 102 내지 106℃/100kPa하에 132.6g의 트리플루오로에틸탄산메틸을 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT1.586), 함량이 99.52 Wt.%였다. 112~116℃/100kPa하에 384.3g의 비스(트리플루오로에틸)카보네이트를 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용한 분석측정 결과(RT2.525), 함량이 99.95 Wt.%였으며, 수율이 84.6%였다.
실시예 5
297.0g(1.0mol)의 트리포스겐과 400.0g(4.0mol)의 트리플루오로에탄올 및 184.0g의 에탄올(4.0mol)을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 65℃하에 트리부틸아민 1128.5g(6.1mol)을 적가하고, 적가가 끝난 후, 8시간 보온하였다. 샘플을 취한 여과액 중 트리부틸아민의 함량이 3% 미만이었다. 냉각 여과하여 얻은 582.5g 여과액을 Agilent 7890A에 통과시켜 제품을 분석측정한 결과, 트리플루오로에틸탄산에틸의 함량은 72.8112%이고, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 2.9432%이며, 탄산디에틸의 함량은 2.5613%이며, 트리부틸아민의 함량은 2.4352%이고, 트리플루오로에탄올의 함량은 14.1073%이고, 에탄올의 함량은 5.1535%였다. 얻은 여과액에 대해 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 에탄올을 회수하고, 118 내지 120℃/100kPa하에 418.3g의 트리플루오로에틸탄산에틸을 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT2.096), 함량이 99.67Wt.%이고 수율이 80.8%였다.
대조예 1
90.0g(1.0mol)의 탄산디메틸과 600.0g(6.0mol)의 트리플루오로에탄올을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 10.0g의 탄산칼륨을 가하여 70℃하에 10시간 보온한 후, 샘플을 취하여, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과, 트리플루오로에탄올의 함량은 73.6811%이고, 메탄올의 함량은 3.7101%이고, 탄산디메틸의 함량은 7.8261%이고, 트리플루오로에틸탄산메틸의 함량은 2.7188%이고, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 12.0639%였다. 얻은 여과액을 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 과량의 메탄올 및 원료인 탄산디메틸을 회수하였으며, 102 내지 106℃/100kPa하에 16.5g의 트리플루오로에틸탄산메틸을 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과, 함량이 99.32 Wt.%였다. 112 내지 116℃/100kPa하에 78.6g의 비스(트리플루오로에틸)카보네이트를 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT2.525), 함량이 99.58Wt.%였으며, 수율이 42.08%였다.
대조예 2
90.0g(1.0mol)의 탄산디메틸과 600.0g(6.0mol)의 트리플루오로에탄올을 삼구 플라스크에 가하여 균일하게 교반하고, 10.0g의 소디움 메톡사이드(Sodium Methoxide)를 가하여 70℃하에 10시간 보온한 후, 샘플을 취하여, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과, 트리플루오로에탄올의 함량은 71.5438%이고, 메탄올의 함량은 4.5613%이고, 탄산디메틸의 함량은 6.9532%이고, 트리플루오로에틸탄산메틸의 함량은 3.8244%이고, 비스(트리플루오로에틸)카보네이트의 함량은 13.1173%였다. 얻은 여과액을 상압하에 환류조절 가능한 정류를 통해 잔류 트리플루오로에탄올과 과량의 메탄올 및 원료인 탄산디메틸을 회수하였으며, 102 내지 106℃/100kPa하에 18.2g의 트리플루오로에틸탄산메틸을 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT1.586), 함량이 99.42 Wt.%였다. 112 내지 116℃/100kPa하에 83.9g의 비스(트리플루오로에틸)카보네이트를 수집하였으며, Agilent 7890A를 이용해 분석측정한 결과(RT2.525), 함량이 99.61 Wt.%였으며, 수율이 45.18%였다.
본 발명의 상기 내용을 열독(閱讀)한 후, 본 분야의 기술자들은 본 발명에 대해 여러모로 보정이나 수정을 할 수 있으며 이러한 등가형식도 역시 본 발명의 특허청구범위에서 한정한 범위에 속함을 이해해야 한다.

Claims (7)

  1. 트리플루오로메틸 포화 1가알코올 또는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물을, 트리포스겐과 혼합하여, 유기아민계 산결합제의 존재하에, 온도를 25 내지 80℃로 조절하여, 1시간 내지 10시간 반응시켜 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 얻으며, 여과분리 후, 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 혼합액을 증류 정제하여 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르를 얻는 단계를 포함하며,
    상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물중에서, 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 몰수비는 9 내지 1:1이며,
    상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올 또는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물과 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 12:1이며,
    상기 유기 아민계 산결합제와 트리포스겐의 몰수비는 6 내지 8:1이며,
    상기 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 구조식은
    Figure pct00004

    또는
    Figure pct00005

    식 중, n = 0 내지 2인 동시에 n는 정수이며, R1은 메틸기, 에틸기 또는 프로필기인 것
    을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올은 2,2,2-트리플루오로에탄올 및/또는 3,3,3-트리플루오로프로판올인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 포화직쇄 1가알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기아민계 산결합제는 트리에틸아민, 트리부틸아민, n-부틸아민, 디부틸아민에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 트리플루오로메틸 포화 1가알코올 또는 트리플루오로메틸 포화 1가알코올과 포화직쇄 1가알코올의 혼합물과 트리포스겐의 몰수비는 8 내지 12:1인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  6. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 증류 정제 조건은 70 내지 120℃/10 내지 100kPa인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 증류 정제조건은 70 내지 120℃/10 내지 100kPa인 것을 특징으로 하는 트리플루오로메틸함유 직쇄 탄산에스테르의 제조방법.
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