JPH0692905A - ジアルキル炭酸エステルの精製処理方法 - Google Patents
ジアルキル炭酸エステルの精製処理方法Info
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- JPH0692905A JPH0692905A JP20997091A JP20997091A JPH0692905A JP H0692905 A JPH0692905 A JP H0692905A JP 20997091 A JP20997091 A JP 20997091A JP 20997091 A JP20997091 A JP 20997091A JP H0692905 A JPH0692905 A JP H0692905A
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- Japan
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- dialkyl carbonate
- distillation
- alkyl chloroformate
- monoalcohol
- metal
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、高品質のジアルキル炭
酸エステルを得る精製処理方法を提供する。 【構成】モノアルコールとアルキルクロロホーメイトを
反応させて得られたジアルキル炭酸エステル中のハロゲ
ン化物を金属アルコラートを加えて加熱処理後、蒸留す
ることによって高品質のジアルキル炭酸エステルを得る
精製処理方法である。 【効果】本発明によって得られたジアルキル炭酸エステ
ルはポリカーボネートジオール、医薬、農薬の原料とし
て又、有機溶剤としても幅広く工業的に利用できる。
酸エステルを得る精製処理方法を提供する。 【構成】モノアルコールとアルキルクロロホーメイトを
反応させて得られたジアルキル炭酸エステル中のハロゲ
ン化物を金属アルコラートを加えて加熱処理後、蒸留す
ることによって高品質のジアルキル炭酸エステルを得る
精製処理方法である。 【効果】本発明によって得られたジアルキル炭酸エステ
ルはポリカーボネートジオール、医薬、農薬の原料とし
て又、有機溶剤としても幅広く工業的に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジアルキル炭酸エステル
の精製処理法に関する。詳しくは反応で得たジアルキル
炭酸エステルを蒸留によって初留分を除去したたジアル
キル炭酸エステルの精製処理方法に関する。
の精製処理法に関する。詳しくは反応で得たジアルキル
炭酸エステルを蒸留によって初留分を除去したたジアル
キル炭酸エステルの精製処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアルキル炭酸エステルいわゆるジメチ
ル炭酸エステル、ジエチル炭酸エステル等は医薬、農薬
等の原料の他、有機溶剤として工業的に利用されてい
る。従来、ジアルキル炭酸エステルは、脂肪族モノアル
コールとアルキルクロロホーメイトとをモノアルコール
の混合モル比が１．０以上になるようにして反応するか
モノアルコールとホスゲンとの反応によって得られたア
ルキルクロロホーメイトに更にモノアルコールを追加し
て反応させたものを蒸留分離するという製造法であった
（特開昭５０−８３３２８）。
ル炭酸エステル、ジエチル炭酸エステル等は医薬、農薬
等の原料の他、有機溶剤として工業的に利用されてい
る。従来、ジアルキル炭酸エステルは、脂肪族モノアル
コールとアルキルクロロホーメイトとをモノアルコール
の混合モル比が１．０以上になるようにして反応するか
モノアルコールとホスゲンとの反応によって得られたア
ルキルクロロホーメイトに更にモノアルコールを追加し
て反応させたものを蒸留分離するという製造法であった
（特開昭５０−８３３２８）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来法によって得たジ
アルキル炭酸エステルは、ハロゲン化物を含んでいるた
めこれを原料として合成したポリカーボネートポリオー
ルは着色しているため工業的に利用が出来ないという欠
点があった。
アルキル炭酸エステルは、ハロゲン化物を含んでいるた
めこれを原料として合成したポリカーボネートポリオー
ルは着色しているため工業的に利用が出来ないという欠
点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明等は、従来の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、モノアルコールとアル
キルクロロホーメイトから合成されたジアルキル炭酸エ
ステルに金属アルコラート又はこのアルコール溶液を加
え加熱処理することによって、含有されるハロゲン化物
を金属塩に変化させ、その後蒸留することで高品質のジ
アルキル炭酸エステルを得る精製処理方法を見出し本発
明に至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、モノアルコールとアル
キルクロロホーメイトから合成されたジアルキル炭酸エ
ステルに金属アルコラート又はこのアルコール溶液を加
え加熱処理することによって、含有されるハロゲン化物
を金属塩に変化させ、その後蒸留することで高品質のジ
アルキル炭酸エステルを得る精製処理方法を見出し本発
明に至った。
【０００５】即ち、本発明は、ジアルキル炭酸エステル
中の未反応アルキルクロロホーメイト及び副生塩化水素
等のハロゲン化物を添加した金属アルコラート又はその
アルコール溶液で反応させ金属塩に変えた後、蒸留分離
することを特徴とするジアルキル炭酸エステルの精製処
理法である。
中の未反応アルキルクロロホーメイト及び副生塩化水素
等のハロゲン化物を添加した金属アルコラート又はその
アルコール溶液で反応させ金属塩に変えた後、蒸留分離
することを特徴とするジアルキル炭酸エステルの精製処
理法である。
【０００６】ジアルキル炭酸エステルは、モノアルコー
ルとアルキルクロロホーメイトをアルコールの混合モル
比が１．０以上になるように反応器に仕込み、アルコー
ルの沸点以下の温度に昇温して反応を行なう。これに用
いられるモノアルコールは、メタノール、エタノール、
プロパノール及びブタノール等であり、又アルキルクロ
ロホーメイトは、メチルクロロホーメイト、エチルクロ
ロホーメイト、プロピルクロロホーメイト及びブチルク
ロロホーメイト等である。
ルとアルキルクロロホーメイトをアルコールの混合モル
比が１．０以上になるように反応器に仕込み、アルコー
ルの沸点以下の温度に昇温して反応を行なう。これに用
いられるモノアルコールは、メタノール、エタノール、
プロパノール及びブタノール等であり、又アルキルクロ
ロホーメイトは、メチルクロロホーメイト、エチルクロ
ロホーメイト、プロピルクロロホーメイト及びブチルク
ロロホーメイト等である。
【０００７】反応においてジアルキル炭酸エステル中の
未反応アルキルクロロホーメイトの量が０．５％好まし
くは０．１％以下になったら反応を終了する。
未反応アルキルクロロホーメイトの量が０．５％好まし
くは０．１％以下になったら反応を終了する。
【０００８】次にジアルキル炭酸エステルを蒸留装置に
移し、蒸留によってまずモノアルコール及びアルキルク
ロロホーメイト等を含む初留分を取除いて得られた粗ジ
アルキル炭酸エステルに１０〜３０％の金属アルコラー
トのアルコール溶液を含有するハロゲン化物と当モル以
上の量を添加してジアルキル炭酸エステルの沸点以下の
温度で加熱処理する。
移し、蒸留によってまずモノアルコール及びアルキルク
ロロホーメイト等を含む初留分を取除いて得られた粗ジ
アルキル炭酸エステルに１０〜３０％の金属アルコラー
トのアルコール溶液を含有するハロゲン化物と当モル以
上の量を添加してジアルキル炭酸エステルの沸点以下の
温度で加熱処理する。
【０００９】この場合の金属アルコラートはナトリウム
メチラート及びナトリウムエチラート又、カリウムメチ
ラート及びカリウムエチラート等である。１〜２時間の
加熱処理後、引続き蒸留を行ない留出されるジアルキル
炭酸エステルが得られる。
メチラート及びナトリウムエチラート又、カリウムメチ
ラート及びカリウムエチラート等である。１〜２時間の
加熱処理後、引続き蒸留を行ない留出されるジアルキル
炭酸エステルが得られる。
【００１０】
【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明はこれらのジアルキル炭酸エステルの
精製処理方法のみに限定されるものではない。又以下に
おいて「％」はすべて「重量％」を意味する。
る。但し、本発明はこれらのジアルキル炭酸エステルの
精製処理方法のみに限定されるものではない。又以下に
おいて「％」はすべて「重量％」を意味する。
【００１１】実施例１ 反応器にメタノールとメチルクロロホーメイトを仕込み
反応を行なう。ジメチル炭酸エステル反応液中のメチル
クロロホーメイトが０．１％以下になったら反応を止め
る。この反応液を蒸留装置に移し、蒸留操作によってま
ずメタノールとメチルクロロホーメイト等を含む初留分
を除去して得られた粗ジメチル炭酸エステルに含有され
るハロゲン化物と当モル量の２０％カリウムメチラート
のメタノール溶液を添加して加熱処理する。その後引続
き蒸留を行ないジメチル炭酸エステルを得る。この方法
によって得られたジメチル炭酸エステルの組成はジメチ
ル炭酸エステル：９９．６％、メタノール：０．４％、
メチルクロロホーメイト：認めず、塩化水素：認めず。
なお、このを原料を使用して合成したポリカーボネート
ジオールのハーゼン色数（ＪＩＳ Ｋ ６９０１）は１
０であった。
反応を行なう。ジメチル炭酸エステル反応液中のメチル
クロロホーメイトが０．１％以下になったら反応を止め
る。この反応液を蒸留装置に移し、蒸留操作によってま
ずメタノールとメチルクロロホーメイト等を含む初留分
を除去して得られた粗ジメチル炭酸エステルに含有され
るハロゲン化物と当モル量の２０％カリウムメチラート
のメタノール溶液を添加して加熱処理する。その後引続
き蒸留を行ないジメチル炭酸エステルを得る。この方法
によって得られたジメチル炭酸エステルの組成はジメチ
ル炭酸エステル：９９．６％、メタノール：０．４％、
メチルクロロホーメイト：認めず、塩化水素：認めず。
なお、このを原料を使用して合成したポリカーボネート
ジオールのハーゼン色数（ＪＩＳ Ｋ ６９０１）は１
０であった。
【００１２】実施例２ 反応器にエタノールとエチルクロロホーメイトを仕込み
反応を行なう。ジエチル炭酸エステル反応液中のエチル
クロロホーメイトが０．１％以下になったら反応を止め
る。この反応液を蒸留装置に移し、蒸留操作によってま
ずエタノールとエチルクロロホーメイト等を含む初留分
を除去して、得られた粗ジエチル炭酸エステルに含有さ
れるハロゲン化物と当モル量の２０％ナトリウムエタノ
ール溶液を添加して加熱処理する。その後、引続き蒸留
を行ない、ジエチル炭酸エステルを得る。この方法によ
って得られたジエチル炭酸エステルの組成は、ジエチル
炭酸エステル：９９．５％、エタノール：０．５％、エ
チルクロロホーメイト：認めず、塩化水素：認めず。な
お、この原料を使用して合成したポリカーボネートジオ
ールのハーゼン色数は１０であった。
反応を行なう。ジエチル炭酸エステル反応液中のエチル
クロロホーメイトが０．１％以下になったら反応を止め
る。この反応液を蒸留装置に移し、蒸留操作によってま
ずエタノールとエチルクロロホーメイト等を含む初留分
を除去して、得られた粗ジエチル炭酸エステルに含有さ
れるハロゲン化物と当モル量の２０％ナトリウムエタノ
ール溶液を添加して加熱処理する。その後、引続き蒸留
を行ない、ジエチル炭酸エステルを得る。この方法によ
って得られたジエチル炭酸エステルの組成は、ジエチル
炭酸エステル：９９．５％、エタノール：０．５％、エ
チルクロロホーメイト：認めず、塩化水素：認めず。な
お、この原料を使用して合成したポリカーボネートジオ
ールのハーゼン色数は１０であった。
【００１３】比較例１ 実施例１と同様な原料を使用して反応及び蒸留を行な
う。但し、２０％カリウムメチラートのメタノール溶液
の添加による加熱処理工程を除く。この方法によって得
られたジメチル炭酸エステルの組成はジメチル炭酸エス
テル９９．３％、メタノール：０．６％、メチルクロロ
ホーメイト：０．０５％、塩化水素：０．０１％ 。な
お実施例１と同様にしてこの原料を使用して合成された
ポリカーボネートジオールのハーゼン色数は３００以上
であった。
う。但し、２０％カリウムメチラートのメタノール溶液
の添加による加熱処理工程を除く。この方法によって得
られたジメチル炭酸エステルの組成はジメチル炭酸エス
テル９９．３％、メタノール：０．６％、メチルクロロ
ホーメイト：０．０５％、塩化水素：０．０１％ 。な
お実施例１と同様にしてこの原料を使用して合成された
ポリカーボネートジオールのハーゼン色数は３００以上
であった。
【００１４】比較例２ 実施例２と同様な原料を使用して、反応及び蒸留を行な
う。但し、２０％ナトリウムエチラートのエタノール溶
液の添加による加熱処理工程を除く。この方法によって
得られたジエチル炭酸エステルの組成はジエチル炭酸エ
ステル：９９．４％、エタノール：０．５％、ハロゲン
化物（エチルクロロホーメイト：０．０６％）、塩化水
素１．０２％。なお、実施例２と同様にしてこの原料を
使用して合成されたポリカーボネートジオールのハーゼ
ン色数は３００以上であった。
う。但し、２０％ナトリウムエチラートのエタノール溶
液の添加による加熱処理工程を除く。この方法によって
得られたジエチル炭酸エステルの組成はジエチル炭酸エ
ステル：９９．４％、エタノール：０．５％、ハロゲン
化物（エチルクロロホーメイト：０．０６％）、塩化水
素１．０２％。なお、実施例２と同様にしてこの原料を
使用して合成されたポリカーボネートジオールのハーゼ
ン色数は３００以上であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明は従来の技術で困難であった高品
質のジアルキル炭酸エステルを得る精製処理方法を確立
した。この方法によって得られたジアルキル炭酸エステ
ルはポリカーボネートジオール、医薬、農薬等の原料の
他、有機溶剤として幅広く工業的に利用されるようにな
った。
質のジアルキル炭酸エステルを得る精製処理方法を確立
した。この方法によって得られたジアルキル炭酸エステ
ルはポリカーボネートジオール、医薬、農薬等の原料の
他、有機溶剤として幅広く工業的に利用されるようにな
った。
Claims (1)
- 【請求項１】ジアルキル炭酸エステル中の未反応アルキ
ルクロロホーメイト及び副生塩化水素等のハロゲン化物
を金属アルコラート又はそのアルコール溶液を添加して
反応させ金属塩に変えた後、蒸留分離することを特徴と
するジアルキル炭酸エステルの精製処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3209970A JP2554965B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ジアルキル炭酸エステルの精製処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3209970A JP2554965B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ジアルキル炭酸エステルの精製処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692905A true JPH0692905A (ja) | 1994-04-05 |
| JP2554965B2 JP2554965B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=16581701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3209970A Expired - Lifetime JP2554965B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ジアルキル炭酸エステルの精製処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2554965B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000780A1 (en) * | 2002-06-25 | 2003-12-31 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate |
| US6784277B2 (en) | 2001-08-14 | 2004-08-31 | General Electric Company | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| WO2008001985A1 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Korea Institute Of Science And Technology | Method of preparing dialkylcarbonates |
| US7345187B2 (en) | 2001-08-14 | 2008-03-18 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US7514521B2 (en) | 2001-08-14 | 2009-04-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| WO2012010527A3 (en) * | 2010-07-20 | 2013-03-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Highly thermally and hydrolytically resistant polycarbonate polyol |
| WO2016104760A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 宇部興産株式会社 | 炭酸エステルの精製方法、炭酸エステル溶液の製造方法、及び炭酸エステルの精製装置 |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3209970A patent/JP2554965B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7345187B2 (en) | 2001-08-14 | 2008-03-18 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US6784277B2 (en) | 2001-08-14 | 2004-08-31 | General Electric Company | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US7514521B2 (en) | 2001-08-14 | 2009-04-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US7351848B2 (en) | 2001-08-14 | 2008-04-01 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| CN1309699C (zh) * | 2002-06-25 | 2007-04-11 | 通用电气公司 | 用于制备碳酸二烷酯的方法和装置 |
| WO2004000780A1 (en) * | 2002-06-25 | 2003-12-31 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate |
| US7462336B2 (en) | 2002-06-25 | 2008-12-09 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Apparatus for preparing a dialkyl carbonate |
| US6977308B2 (en) | 2002-06-25 | 2005-12-20 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate |
| KR101012989B1 (ko) * | 2002-06-25 | 2011-02-10 | 사빅 이노베이티브 플라스틱스 아이피 비.브이. | 다이알킬 카보네이트의 제조방법 및 제조장치 |
| WO2008001985A1 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Korea Institute Of Science And Technology | Method of preparing dialkylcarbonates |
| WO2012010527A3 (en) * | 2010-07-20 | 2013-03-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Highly thermally and hydrolytically resistant polycarbonate polyol |
| WO2016104760A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 宇部興産株式会社 | 炭酸エステルの精製方法、炭酸エステル溶液の製造方法、及び炭酸エステルの精製装置 |
| CN107108450A (zh) * | 2014-12-26 | 2017-08-29 | 宇部兴产株式会社 | 碳酸酯的精制方法、碳酸酯溶液的制造方法和碳酸酯的精制装置 |
| US10351508B2 (en) | 2014-12-26 | 2019-07-16 | Ube Industries, Ltd. | Carbonate ester purification method, carbonate ester solution production method, and carbonate ester purification apparatus |
| CN107108450B (zh) * | 2014-12-26 | 2021-04-30 | 宇部兴产株式会社 | 碳酸酯的精制方法、碳酸酯溶液的制造方法和碳酸酯的精制装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2554965B2 (ja) | 1996-11-20 |
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