CN109574837A - 一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，采用一锅法，以碳酸芳基酯作为酯交换基物，在碱性催化剂的作用下，先加入氟代烷基醇进行反应，得到氟代烷基芳基碳酸酯，再加入烃基醇进行反应，最后经精馏得到所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯。本发明具有工艺过程简单，原料安全易得，产率高等优点，所得烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯产品纯度≥99.9％，水分≤100ppm，收率≥80％，能够满足锂离子电池电解液添加剂的使用要求。

Description

一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及锂离子电解液领域，特别是涉及一种作为锂电池电解液添加剂的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法。
背景技术
目前商用锂电池电解质的组成一般为环状碳酸酯，此类环状碳酸酯具有较高的介电常数，能和锂离子形成溶剂化分子，可以提高电池的低温性能。但是一般的环状碳酸酯凝固点较高，沸点较低，安全性和热稳定性受到制约。
含氟碳酸酯具有闪点高，甚至无闪点的特点。研究表明，添加适量的链状氟代碳酸酯于传统有机电解液中，能够起到阻燃效果，抑制电池的燃烧、爆炸，降低电解液的燃烧可能性。同时可以提高电池的可逆容量，有利于碳基负极的表面形成一种致密、稳定的钝化膜，从而提高电池的循化性能和阻燃安全性能，对推动锂电池在电子设备，电动汽车等领域的应用，具有良好的前景。
专利CN102775312报道了三氟甲基直链碳酸酯的合成方法，其合成方法为：在有机碱的催化下，通过饱和醇和三氟乙醇与三光气反应得到三氟甲基直链碳酸酯，该方法中使用剧毒三光气，限制工业化生产。专利CN105061207通过强碱性季铵I型阴离子交换树脂和三丁基甲基铵三(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺按质量混合反应8-15小时制备复合型催化剂，再用此催化剂催化碳酸二甲酯与三氟乙醇酯交换得到三氟乙基甲基碳酸酯粗品，蒸馏后得到合成产品。本方法产率高，副产物少，但是催化剂采用离子液等不常见物质合成，不适合工业化生产。专利US20080145763利用碳酸二苯酯和含氟烷基醇，在碱性或酸性催化剂下，合成对称含氟烷基碳酸酯物质，用盐酸水洗涤后，经过干燥剂干燥有机相后，精馏得到产品，产率60％。此方法后处理繁琐，研究表明含氟碳酸酯在酸性条件或水存在时容易分解，所以导致此合成方法产率较低。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，能够解决现有链式含氟碳酸酯类物质在制备过程中存在原料毒性大、催化剂不易得、合成步骤繁琐和产率低等问题。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：提供一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，采用一锅法，以碳酸芳基酯作为酯交换基物，在碱性催化剂的作用下，先加入氟代烷基醇进行反应，得到氟代烷基芳基碳酸酯，再加入烃基醇进行反应，最后经精馏得到所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯；所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的结构式为：
其中，Y1为烃基，Y2为至少含一个氟原子的氟代烷基。
在本发明一个较佳实施例中，所述烃基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、 2-丙烯基、2-丙炔基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基或3-丁炔基；所述氟代烷基为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3- 五氟丙基、4,4,4-三氟丁基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁基或 2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁基。
在本发明一个较佳实施例中，所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的纯度≥99.9％，水分≤100ppm，收率≥80％。
在本发明一个较佳实施例中，所述氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇的摩尔比为1～10：1：0.2～1.2；所述碱性催化剂的加入量占所述氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇总质量的0.1～10％。
在本发明一个较佳实施例中，加入所述氟代烷基醇后的反应条件为：反应温度0～200℃，反应时间1～24h；加入所述烃基醇后的反应条件为：反应温度 0～200℃，反应时间1～24h。
在本发明一个较佳实施例中，所述碳酸芳基酯的结构式为：
其中，R1～R10为氰基、三氟甲基、三氯甲基、氟、氯、溴、碘或C1～C4烃基中相同或不相同的基团；所述C1～C4烃基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、乙烯基或烯丙基中的任意一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述氟代烷基醇为2,2-二氟乙醇、2,2,2-三氟乙醇、1,1,2,2-四氟乙醇、2,2,3,3-四氟丙醇、2,2,3,3,3-五氟丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟 -2-丙醇、4,4,4-三氟丁醇、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇或2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇中的任意一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述烃基醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2- 丙烯醇，2-丙炔醇，2-丁烯醇，3-丁烯醇，2-丁炔醇或3-丁炔醇中的任意一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述碱性催化剂为有机碱、无机碱、金属氧化物或金属氢氧化物等路易斯碱中的一种或几种的混合物。
在本发明一个较佳实施例中，所述有机碱为甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、N,N- 二甲基苯胺、N，N-二异丙基乙胺或吡啶；所述无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化镁或氢氧化钙；所述金属氧化物为氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙、氧化铝或氧化锌；所述金属氢化物为氢化钠、氢化钾、氢化锂或氢化钙。
本发明的有益效果是：本发明一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，采用一锅法，以碳酸芳基酯作为酯交换基物，以常见碱性催化剂催化反应的进行，具有工艺过程简单，原料安全易得，产率高等优点，所得烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯产品纯度≥99.9％，水分≤100ppm，收率≥80％，能够满足锂离子电池电解液添加剂的使用要求。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明实施例包括：
本发明揭示了一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，采用一锅法，以碳酸芳基酯作为酯交换基物，按氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇的摩尔比为1～10：1：0.2～1.2，碱性催化剂的加入量占所述氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇总质量的0.1～10％的配方用量，在反应器中加入碳酸芳基酯、碱性催化剂和氟代烷基醇，在0～200℃下反应1～24h，得到氟代烷基芳基碳酸酯，再向其中加入配方量的烃基醇，在0～200℃继续保温反应1～24h，最后经精馏得到纯度≥99.9％，水分≤100ppm，收率≥80％的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯，该烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的结构式为：
其中，Y1为烃基，Y2为至少含一个氟原子的氟代烷基。具体地，所述烃基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、2-丙烯基、2-丙炔基、2-丁烯基、3-丁烯基、 2-丁炔基或3-丁炔基；所述氟代烷基为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2- 四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、4,4,4-三氟丁基、1,1,1,3,3,3- 六氟-2-丙基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁基或2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁基。
所述碳酸芳基酯的结构式为：
其中，R1～R10为氰基、三氟甲基、三氯甲基、氟、氯、溴、碘或C1～C4烃基中相同或不相同的基团；所述C1～C4烃基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、乙烯基或烯丙基中的任意一种。
所述氟代烷基醇为2,2-二氟乙醇、2,2,2-三氟乙醇、1,1,2,2-四氟乙醇、2,2,3,3-四氟丙醇、2,2,3,3,3-五氟丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇、4,4,4-三氟丁醇、 2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇或2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇中的任意一种。
所述烃基醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙烯醇，2-丙炔醇，2-丁烯醇，3-丁烯醇，2-丁炔醇或3-丁炔醇中的任意一种。
所述碱性催化剂为有机碱、无机碱、金属氧化物或金属氢氧化物等路易斯碱中的一种或几种的混合物。具体地，所述有机碱为甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、 N,N-二甲基苯胺、N，N-二异丙基乙胺或吡啶；所述无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化镁或氢氧化钙；所述金属氧化物为氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙、氧化铝或氧化锌；所述金属氢化物为氢化钠、氢化钾、氢化锂或氢化钙。
上述制备方法选用活性更高的碳酸芳基酯作为酯交换基物，解决氟代烷基醇因为强拉电子效应，造成羟基活性降低，酯交换困难，收率低等问题。
实施例1
向反应釜内加入2,2,3,3-四氟丙醇1980g，苯基对甲基苯基碳酸酯2282g，碳酸钠250g，搅拌升温至68℃，反应3h，再投入甲醇320g，继续保温12h，保温完毕，转入精馏釜中常压精馏，得甲基四氟丙基碳酸酯1615g，收率为85.1％。经测试，所得甲基四氟丙基碳酸酯的纯度为99.91％，水分含量为56ppm。
实例2
向反应釜内投入无水乙醇3680g，二(邻氯苯基)碳酸酯3042g，固体乙醇钠600g，搅拌升温至78℃，反应2h，再加入4.4.4-三氟丁醇2562g。滴加完毕，继续保温8h，保温完毕，转入精馏釜中常压精馏，得乙基四氟丁基碳酸酯1621g，收率为81.0％。经测试，所得乙基四氟丁基碳酸酯的纯度为99.94％，水分含量为30ppm。
实验3
向反应釜内投入二氟乙醇2460g，二(间三氟甲基苯基)碳酸酯3502g，氢氧化钾300g，搅拌升温至95℃，反应6h，再加入烯丙醇580g，转入精馏釜中常压精馏，得烯丙基基二氟乙基碳酸酯1495g，收率为90％。经测试，所得烯丙基基二氟乙基碳酸酯的纯度为99.91％，水分含量为40ppm。
实验4
在氮气保护下向反应釜内投入三氟乙醇2000g，碳酸二苯酯2142g，氢化钠 100g，搅拌升温至100℃，反应6h，再投入正丙醇720g，继续保温10h，保温完毕，转入精馏釜中减压精馏，得丙基三氟乙基碳酸酯1586g，收率为85.3％。经测试，所得丙基三氟乙基碳酸酯的纯度为99.92％，水分含量为70ppm。
实验5
向反应釜内投入丙炔醇560g，二(对甲基苯基)碳酸酯2422g，碳酸氢钠 100g，搅拌升温至60℃，反应4h，再加入三氟乙醇2500g，升温至90℃，继续保温5h，转入精馏釜中，常压精馏得丙炔基三氟乙基碳酸酯1494g，收率为 82.1％。经测试，所得丙炔基三氟乙基碳酸酯的纯度为99.92％，水分含量为 46ppm。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，采用一锅法，以碳酸芳基酯作为酯交换基物，在碱性催化剂的作用下，先加入氟代烷基醇进行反应，得到氟代烷基芳基碳酸酯，再加入烃基醇进行反应，最后经精馏得到所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯；所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的结构式为：
其中，Y1为烃基，Y2为至少含一个氟原子的氟代烷基。
2.根据权利要求1所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述烃基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、2-丙烯基、2-丙炔基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基或3-丁炔基；所述氟代烷基为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、4,4,4-三氟丁基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁基或2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁基。
3.根据权利要求2所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的纯度≥99.9％，水分≤100ppm，收率≥80％。
4.根据权利要求1所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇的摩尔比为1～10：1：0.2～1.2；所述碱性催化剂的加入量占所述氟代烷基醇、碳酸芳基酯和烃基醇总质量的0.1～10％。
5.根据权利要求1所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，加入所述氟代烷基醇后的反应条件为：反应温度0～200℃，反应时间1～24h；加入所述烃基醇后的反应条件为：反应温度0～200℃，反应时间1～24h。
6.根据权利要求4或5所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述碳酸芳基酯的结构式为：
其中，R1～R10为氰基、三氟甲基、三氯甲基、氟、氯、溴、碘或C1～C4烃基中相同或不相同的基团；所述C1～C4烃基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、乙烯基或烯丙基中的任意一种。
7.根据权利要求4或5所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述氟代烷基醇为2,2-二氟乙醇、2,2,2-三氟乙醇、1,1,2,2-四氟乙醇、2,2,3,3-四氟丙醇、2,2,3,3,3-五氟丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇、4,4,4-三氟丁醇、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇或2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇中的任意一种。
8.根据权利要求4或5所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述烃基醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙烯醇，2-丙炔醇，2-丁烯醇，3-丁烯醇，2-丁炔醇或3-丁炔醇中的任意一种。
9.根据权利要求4或5所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂为有机碱、无机碱、金属氧化物或金属氢氧化物等路易斯碱中的一种或几种的混合物。
10.根据权利要求9所述的烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述有机碱为甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、N,N-二甲基苯胺、N，N-二异丙基乙胺或吡啶；所述无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化镁或氢氧化钙；所述金属氧化物为氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙、氧化铝或氧化锌；所述金属氢化物为氢化钠、氢化钾、氢化锂或氢化钙。
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