CN107215853B - 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 - Google Patents

一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，包括以下步骤：（1）以氟化氢络合盐作为氟化剂，使双氯磺酰亚胺在溶剂、氟化剂和引发剂的存在下发生氟化反应，反应完毕，压滤分离，滤液减压蒸馏脱除溶剂，然后经减压精馏得到双氟磺酰亚胺；（2）使双氟磺酰亚胺和锂化合物在80~110℃下进行反应制得双氟磺酰亚胺锂盐粗品。本发明的制备方法氟化工艺路线操作简单，条件温和，可操作性强，容易实现工业化生产化，制备的双氟磺酰亚胺锂盐的纯度达99%以上，可适用于锂电池。

Description

一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法。
背景技术
双氟磺酰亚胺是一种多用途的有机中间体，其锂双氟代磺酰亚胺锂是一种有效的锂离子二次电池电解液，作为离子液体电解质染料敏化太阳电池得到光电功率转化效率达7.5％的高效热稳定器件，避免了使用含TCB阴离子的离子液体电解质。双氟磺酰亚胺及其锂盐由于分子结构上的特点，具有强化学亲电性、强酸性的特点及优良的固体表面特征，在许多领域都有重要用途，特别是在高性能电解质、离子液体及催化剂等领域应用广泛。
其中，双氟磺酰亚胺的结构式为：
双氟磺酰亚胺锂的结构式为：
锂二次电池具有价格适宜、比能量高的优良特性，在可再生能源的储能、电动汽车等领域将发挥重大作用。而电解质的优劣对锂二次电池的性能影响很大，因而高效、安全、环保的新型电解质是科学工作者一直研究的重点。双氟磺酰亚胺锂盐具有电导率高、热稳定性高、电化学窗口较宽的特性，有望成为锂二次电池的新型电解质，取代LiPF6。
针对双氟代磺酰亚胺及其锂盐的制备技术，国内外均有相关报道。如公开号为104085864A的中国专利，提供一种二氟磺酰亚胺盐的制备方法，包括以下步骤：(1)以二氟磺酰亚胺和含氮类氟化氢络合物为反应原料加入有机溶剂进行反应，控制反应温度0～100℃，反应后蒸馏去除有机溶剂，得到含二氟磺酸亚胺含氮类的离子化合物；(2)将步骤(1)得到的离子化合物加入金属碱或盐的水溶液中和成中性，再经蒸馏烘干，再用有机溶剂重结晶提纯后得到二氟磺酰亚胺盐。该专利中，步骤(1)制备得到的是离子络合物，二氟磺酸亚胺盐的制备是通过步骤(1)制备得到的离子络合物与金属碱或盐的反应得到。虽然反应的收率较高，但是制备过程中，并没有将盐酸盐分离出来，最终制备出的产品纯度低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种改进的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法。
为解决以上技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)以氟化氢络合盐作为氟化剂，使双氯磺酰亚胺在溶剂、氟化剂和引发剂的存在下发生氟化反应，反应完毕，压滤分离，滤液减压蒸馏脱除溶剂，然后经减压精馏得到双氟磺酰亚胺；
(2)使双氟磺酰亚胺和锂化合物在80～110℃下进行反应制得双氟磺酰亚胺锂盐粗品。
进一步地，所述氟化剂为氟化氢三乙胺盐、氟化氢吡啶盐、氟化氢咪唑盐中的一种或多种的组合。
优选地，所述氟化剂为三乙胺三氟化氢络合盐、三乙胺五氟化氢络合盐、吡啶氟化氢络合盐中的一种或多种的组合。更优选地，所述氟化剂为三乙胺三氟化氢络合盐、吡啶氟化氢络合盐中的一种或几种的组合。所述双氯磺酰亚胺与三乙胺三氟化氢络合盐的摩尔比为1:0.7～1。
进一步地，所述双氟磺酰亚胺与引发剂的摩尔比为1:1.33～2，所述引发剂为三乙胺或吡啶。
所述三乙胺三氟化氢络合盐的结构式为：
所述吡啶氟化氢络合盐的结构式为：
进一步地，所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、丙酮、碳酸乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、甲基叔丁基醚、乙醚、甲苯中的一种或多种的组合。所述溶剂与双氯磺酰亚胺的体积比为0.5～3:1。
优选地，所述溶剂为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、甲基叔丁基醚中的一种或几种的组合。更优选地，所述溶剂为碳酸二甲酯。
进一步地，所述氟化反应在5～50℃下进行。
根据本发明的一些具体实施方式：步骤(1)的具体实施如下：在惰性气体保护下，向反应器中加入双氯磺酰亚胺、氟化剂和溶剂，搅拌，在5～50℃下滴加引发剂，滴加时间0.5～1.5h，滴加完毕在5～50℃下保温反应1～12h，反应完毕，压滤分离，滤液减压蒸馏脱除溶剂，然后减压精馏得到双氟磺酰亚胺。
进一步地，所述双氟磺酰亚胺与锂化合物的摩尔比为1：1～1.5。
根据本发明的一些具体实施方式：步骤(2)中，所述反应的具体实施如下：在惰性气体保护下，向反应器中加入双氟磺酰亚胺和锂化合物，升温至80～110℃，搅拌反应1～4小时，然后减压脱水制得所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品，其中，所述锂化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
进一步地，所述制备方法还包括对所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品提纯的步骤，具体实施如下：将所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品溶解于溶剂中，减压过滤去除不溶性物质，滤液减压浓缩，过滤，洗涤，真空干燥得到双氟磺酰亚胺锂盐，所述溶剂为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸丙烯酯、乙腈、甲苯、正己烷中的一种或几种的组合。
优选地，所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品溶解于碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙腈中的一种或多种。更优选地，所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品溶解于碳酸二甲酯。
由于上述技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明的制备方法氟化工艺路线操作简单，条件温和，安全性好，可操作性强，反应转化率高，容易实现工业化生产化。本发明制备方法氟化反应后，压滤分出盐酸盐，然后经蒸馏、精馏制得高纯双氟磺酰亚胺，高纯双氟磺酰亚胺再与锂化合物在高温下反应制得高纯双氟磺酰亚胺锂盐，双氟磺酰亚胺锂盐的纯度达99％以上，适用于锂电池。
具体实施方式
本发明制备方法使用氟化氢络合盐作为氟化剂，选择性好，反应条件温和，转化率高。
本发明使用环保溶剂，如碳酸二甲酯，绿色生产。双氟磺酰亚胺锂易溶于碳酸二甲酯，金属锂化合物如氢氧化锂、碳酸锂几乎不溶于碳酸二甲酯中，易于双氟磺酸亚胺锂的提纯。
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，但本发明并不限于以下实施例。实施例中使用的原料可通过商购获得。
实施例1
本实施例提供一种双氟磺酰亚胺的制备方法，制备方法如下：
在干燥的氮气或氩气保护下，向装有回流管的四口烧瓶中加入双氯磺酸亚胺(HCSI)214g(1mol)、三乙胺三氟化氢113g(0.7mol)和碳酸二甲酯(DMC)110ml，室温搅拌下滴加三乙胺168g(1.33mol)，0.5小时滴完，保温4小时，过滤分离出三乙胺盐酸盐，滤液经过减压脱溶得到双氟磺酰亚胺粗品，再经过减压精馏得到双氟磺酰亚胺产物178g，纯度97.52％(GC)。
实施例2
本实施例提供一种双氟磺酰亚胺的制备方法，制备方法如下：
在干燥的氮气或氩气保护下，向装有回流管的四口烧瓶中加入双氯磺酸亚胺(HCSI)428g(2mol)、三乙胺三氟化氢(Et3N.3HF)220g(1.37mol)和碳酸二甲酯(DMC)500ml，室温搅拌下滴加三乙胺275g(2.72mol)，1小时内滴完，保温4小时，过滤分离出三乙胺盐，滤液经过减压脱溶得到双氟磺酰亚胺粗品，再经过减压精馏得到双氟磺酰亚胺产物345g，纯度99.75％(GC)。
实施例3
本实施例提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，制备方法如下：
在氮气保护下，带回流装置的三口烧瓶，取实施例2所得的双氟磺酰亚胺(HFSI)90.5g(0.5mol)，缓慢加入氢氧化锂(LiOH.H2O)21g(0.5mol)，升温到90～110℃，搅拌2小时后减压脱水，冷却后向三口烧瓶内加入碳酸二甲酯100ml，减压过滤去除不溶性物质，然后滤液减压浓缩、过滤、洗涤、真空干燥得到双氟磺酰亚胺锂91.5g，99.65％(HPLC)。
实施例4
本实施例提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，制备方法如下：
在氮气保护下，带回流装置的三口烧瓶，取实施例2所得的双氟磺酰亚胺90.5g(0.5mol)，缓慢加入碳酸锂26.5g(0.25mol)，升温到90～110℃，搅拌2小时后减压脱水，冷却后向三口烧瓶内加入碳酸二甲酯200ml，减压过滤去除不溶性物质，然后滤液减压浓缩、过滤、洗涤、真空干燥得到双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)90g，99.5％(HPLC)。
对比例1
本对比例提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，制备方法如下：
在干燥的氮气或氩气保护下，向装有回流管的四口烧瓶中加入双氯磺酸亚胺(HCSI)428g(2mol)、三乙胺三氟化氢(Et3N.3HF)226g(1.4mol)、碳酸二甲酯(DMC)500ml和三乙胺273g(2.7mol)，室温下保温4小时，蒸馏去除碳酸二甲酯，然后向体系中加入84g氢氧化锂(LiOH.H2O)，升温到90～110℃，搅拌2小时后减压脱水，冷却后向三口烧瓶内加入碳酸二甲酯500ml，减压过滤去除不溶性物质，然后滤液减压浓缩、过滤、洗涤、真空干燥得到双氟磺酰亚胺锂294g，纯度95％(HPLC)。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，且本发明不限于上述的实施例，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）以氟化氢络合盐作为氟化剂，使双氯磺酰亚胺在溶剂、氟化剂和引发剂的存在下发生氟化反应，反应完毕，压滤分离，滤液减压蒸馏脱除溶剂，然后经减压精馏得到双氟磺酰亚胺；
（2）使双氟磺酰亚胺和锂化合物在80~110℃下进行反应制得双氟磺酰亚胺锂盐粗品；
其中，步骤（1）中，所述双氯磺酸亚胺与引发剂的摩尔比为1:1.33~2，所述引发剂为三乙胺或吡啶；
步骤（2）中，所述反应的具体实施如下：在惰性气体保护下，向反应器中加入双氟磺酰亚胺和锂化合物，升温至80~110℃，搅拌反应1~4小时，然后减压脱水制得所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品，其中，所述锂化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
2.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于：所述双氯磺酰亚胺与氟化剂的摩尔比为1:0.7~1，所述氟化剂为氟化氢三乙胺盐、氟化氢吡啶盐、氟化氢咪唑盐中的一种或多种的组合。
3.根据权利要求2所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于：所述氟化剂为三乙胺三氟化氢络合盐、三乙胺五氟化氢络合盐、吡啶氟化氢络合盐中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、丙酮、碳酸乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、甲基叔丁基醚、乙醚、甲苯中的一种或多种的组合。
5.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于：所述氟化反应在5~50℃下进行。
6.根据权利要求1~5中任一项权利要求所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于，步骤（1）的具体实施如下：在惰性气体保护下，向反应器中加入双氯磺酰亚胺、氟化剂和溶剂，搅拌，在5~50℃下滴加引发剂，滴加时间0.5~1.5h，滴加完毕在5~50℃下保温反应1~12h，反应完毕，压滤分离，滤液减压蒸馏脱除溶剂，然后减压精馏得到双氟磺酰亚胺。
7.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于：所述双氟磺酰亚胺与锂化合物的摩尔比为1：1~1.5。
8.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括对所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品提纯的步骤，具体实施如下：将所述双氟磺酰亚胺锂盐粗品溶解于溶剂中，减压过滤去除不溶性物质，滤液减压浓缩，过滤，洗涤，真空干燥得到双氟磺酰亚胺锂盐，所述溶剂为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸丙烯酯、乙腈、甲苯、正己烷中的一种或几种的组合。
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Patentee after: Suzhou Huayi New Energy Technology Co.,Ltd.

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Patentee before: SUZHOU HUAYI NEW ENERGY TECHNOLOGY Co.,Ltd.