CN105037203B - 1,3,6‑己烷三腈的制备方法 - Google Patents

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Abstract

1,3,6‑己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：A、1,6‑二氰基‑2‑己烯的制备；B、1,3,6‑己烷三腈的制备。本发明提供了一种新的1,3,6‑己烷三腈的制备方法，除与传统的工艺为完全不同的制备方法之外，还克服了在钠存在条件下制备1,3,6‑己烷三腈的存在的安全问题，使得工艺更为安全，同时也实现了大规模工业生产的需要，此外，本发明的制备方法还具有产率高、原材料易得，反应控制简单，产品纯度高等优点。

Description

1,3,6-己烷三腈的制备方法
技术领域
本发明属于化合物制备的技术领域，具体涉及一种1,3,6-己烷三腈的制备方法。
背景技术
1,3,6-己烷三腈主要用作有机合成中间体，高沸点溶剂，电解液添加剂。目前随着纯电动汽车以及电动自行车的发展，锂离子电池能量密度已经不能满足需求。发展高电压是未来研究方向之一。传统的碳酸酯电解液会在4,5V电压以上发生分解，电解液的持续分解会严重影响电池性能，向电解液中添加电解液添加剂提高电池的性能已迫在眉睫。
苏联应用化学杂志(Journal of Applied Chemistry of the USSR，1972，2683-2684)公开了在钠存在下，从2-氨基-1-环戊烯-1-腈和丙烯腈制备1，3，6-己烷三腈的方法，但是钠的使用导致工艺的安全性不高，原料2-氨基-1-环戊烯-1-腈不易得到，工业化困难。因而，研究一种可工业化生产的1,3,6-己烷三腈的制备方法，是我们不断追寻的目标。
发明内容
本发明为解决现有技术中制备1,3,6-己烷三腈的方法难以工业化，制备1,3,6-己烷三腈纯度低、白度差的技术问题，提供了一种1,3,6-己烷三腈的制备方法，可实习产率高、原材料易得，反应控制简单，产品纯度高的效果。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1,6-二氯-2-己烯与NaCN置于1,4-二氧六烷中，于40-101℃下进行取代反应，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与HCl甲醇溶液于40-60℃下反应4-6h，然后向其中加入NaCN于40-101℃下进行取代反应，得到1,3,6-己烷三腈。
步骤A和步骤B中的取代反应的反应时间均为2-7h。
步骤A中1,6-二氯-2-己烯与NaCN的摩尔比为1：(2-3)。
步骤B中1,6-二氰基-2-己烯与HCl甲醇溶液反应所得产物与NaCN的摩尔比为1：(1-2)。
步骤A中还加入了催化剂，所述催化剂选自CuCl、Cu2O、CuBr中的一种。
1mol的1,6-二氯-2-己烯所用反应溶剂1,4-二氧六烷的量为200-800ml。
1mol的1,6-二氯-2-己烯所用催化剂的量为0.5g。
步骤B中1mol的1,6-二氯-2-己烯所用HCl的甲醇溶液的量为90g。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种新的1,3,6-己烷三腈的制备方法，除与传统的工艺为完全不同的制备方法之外，还克服了在钠存在条件下制备1,3,6-己烷三腈的存在的安全问题，使得工艺更为安全，同时也实现了大规模工业生产的需要，此外，本发明的制备方法还具有产率高、原材料易得，反应控制简单，产品纯度高等优点。同时，本发明制备的1,3,6-己烷三腈可以在正极表面成膜，隔断过渡金属离子在高电压下催化电解液分解，从而提高电池性能。
附图说明
图1是添加有1％1，2-二氟-1,3-丙烷磺酸内酯的电池和添加基础电解液添加剂的电池分别于65℃循环50周前后的EIS图。
具体实施方式
本发明为解决现有技术中制备1,3,6-己烷三腈的方法难以工业化，制备1,3,6-己烷三腈纯度低、白度差的技术问题，提供了一种1,3,6-己烷三腈的制备方法，可实现产率高、原材料易得，反应控制简单，产品纯度高的效果，其中本方法制备中所用的HCl甲醇溶液均可在市场上买到，其是将HCl气体溶解到甲醇溶液中形成饱和溶液，下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1mol 1,6-二氯-2-己烯、0.5g CuCl与2mol NaCN置于1,4-二氧六烷中，于40℃下进行取代反应2h，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与90gHCl甲醇溶液于40℃下反应4h，然后向其中加入NaCN于40℃下进行取代反应2h，得到1,3,6-己烷三腈，计算收率为52.1％，检测产品的纯度为99.55％、产品色号APHA为15、产品水分为16PPM。
实施例2
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1mol 1,6-二氯-2-己烯、0.5g Cu2O与2.5mol NaCN置于1,4-二氧六烷中，于80℃下进行取代反应5h，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与90gHCl甲醇溶液于50℃下反应5h，然后向其中加入NaCN于80℃下进行取代反应5h，得到1,3,6-己烷三腈，计算收率为61.2％，检测产品的纯度为99.63％、产品色号APHA为13、产品水分为18PPM。
实施例3
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1mol 1,6-二氯-2-己烯、0.5gCuBr与2.3mol NaCN置于1,4-二氧六烷中，101℃下进行取代反应7h，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与90gHCl甲醇溶液于60℃下反应6h，然后向其中加入NaCN于101℃下进行取代反应7h，得到1,3,6-己烷三腈，计算收率为57.5％，检测产品的纯度为99.54％、产品色号APHA为17、产品水分为16PPM。
实施例4
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1mol 1,6-二氯-2-己烯、0.5g Cu2O与3mol NaCN置于1,4-二氧六烷中，于60℃下进行取代反应3.5h，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与90gHCl甲醇溶液于45℃下反应4.5h，然后向其中加入NaCN于60℃下进行取代反应3.5h，得到1,3,6-己烷三腈，计算收率为54.7％，检测产品的纯度为99.58％、产品色号APHA为14、产品水分为17PPM。
实施例5
1,3,6-己烷三腈的制备方法，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1mol 1,6-二氯-2-己烯、0.5gCuBr与2.7mol NaCN置于1,4-二氧六烷中，于92℃下进行取代反应6h，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与90gHCl甲醇溶液于55℃下反应5.5h，然后向其中加入NaCN于92℃下进行取代反应6h，得到1,3,6-己烷三腈，计算收率为59.3％，检测产品的纯度为99.83％、产品色号APHA为10、产品水分为17PPM。
将添加有1％的1,3,6-己烷三腈添加剂的电池和添加基础电解液的电池分别于65℃循环50周后，进行对比，其中电池的正极均为5VLiNi0.5Mn1.5O4，负极均为硅碳负极；添加基础电解液的电池的电解液为DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1M，FEC SN；添加1,3,6-己烷三腈添加剂的电池电解液为DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1M，FEC 1,3,6-己烷三腈，对比结果参见图1。
从图1中可以看出，在5V的电压下，添加有1％本发明的电池在高温65℃循环50周后，容量保持为80％以上，而添加基础电解液的电池在高温65℃循环50周后，容量仅剩下61％，说明本发明添加剂高温循环性能优越，电池容量保持率更高。

Claims (8)

1.1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、1,6-二氰基-2-己烯的制备：以1,4-二氧六烷为反应溶剂，将1,6-二氯-2-己烯与NaCN置于1,4-二氧六烷中，于40-101℃下进行取代反应，得到1,6-二氰基-2-己烯；
B、1,3,6-己烷三腈的制备：将步骤A制备的1,6-二氰基-2-己烯与HCl甲醇溶液于40-60℃下反应4-6h，然后向其中加入NaCN于40-101℃下进行取代反应，得到1,3,6-己烷三腈。
2.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，步骤A和步骤B中的取代反应的反应时间均为2-7h。
3.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，步骤A中1,6-二氯-2-己烯与NaCN的摩尔比为1：(2-3)。
4.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，步骤B中1,6-二氰基-2-己烯与HCl甲醇溶液反应所得产物与NaCN的摩尔比为1：(1-2)。
5.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，步骤A中还加入了催化剂，所述催化剂选自CuCl、Cu2O、CuBr中的一种。
6.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，1mol的1,6-二氯-2-己烯所用反应溶剂1,4-二氧六烷的量为200-800ml。
7.根据权利要求5所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，1mol的1,6-二氯-2-己烯所用催化剂的量为0.5g。
8.根据权利要求1所述的1,3,6-己烷三腈的制备方法，其特征在于，步骤B中1mol的1,6-二氯-2-己烯所用HCl甲醇溶液的量为90g。
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