KR20170035828A - 1,3,6-헥산트리카르보니트릴의 제조방법 - Google Patents

1,3,6-헥산트리카르보니트릴의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 새로운 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 제조방법을 개시한다. 전통적인 공정과 완전히 다른 제조방법인 것 이외에도, 나트륨이 존재하는 조건 하에 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)를 제조할 때 존재하는 안전 문제를 극복하여 공정을 더욱 안전하게 하였고, 대규모 공업생산 수요를 실현하였다. 또한 본 발명의 제조방법은 생산성이 높고, 원재료를 쉽게 얻으며 반응 제어가 간단하고 제품 순도가 높은 등의 장점을 구비한다.

Description

1,3,6-헥산트리카르보니트릴의 제조방법{Preparation Method of 1, 3, 6-Hexanetricarbonitrile}
본 발명은 화합물 제조의 기술영역에 속하며, 구체적으로 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1, 3, 6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법에 관한 것이다.
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)은 주로 유기합성 중간체, 높은 비등점 용제, 전해액 첨가제로 사용된다. 현재 전기자동차와 전기자전거가 발전함에 따라 리튬이온 배터리 에너지 밀도가 수요를 만족시킬 수 없다. 고전압을 발전시키는 것은 향후 연구방향 중 하나이다. 전통적인 탄산에스테르(carbonic ester) 전해액은 4, 5V 전압 이하에서 분해되고, 전해액의 지속적인 분해는 배터리 성능에 심각한 영향을 줄 수 있으며, 전해액 중 전해액 첨가제를 첨가하여 배터리의 성능을 높이는 것이 매우 시급하다.
러시아응용화학잡지(Journal of Applied Chemistry of the USSR，1972，2683-2684)는 나트륨의 존재 하에 2-아미노-시클로펜텐-1-니트릴(2-Amino-1-Cyclopentene-1-nitrile)과 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)에서 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1，3，6-Hexanetricarbonitrile)을 제작하는 방법을 개시하였다. 그러나 나트륨의 사용은 공정의 안전성이 높지 않고 원료 2-아미노-시클로펜텐-1-니트릴(2-Amino-1-Cyclopenten-1-nitrile)를 쉽게 얻을 수 없고 공업화가 어려운 문제를 초래하였다. 그래서 공업화 생산이 가능한 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법 연구는 우리가 끊임없이 추구하는 목표가 되었다.
CN 104387291A CN 105037203A
러시아응용화학잡지(Journal of Applied Chemistry of the USSR，1972，2683-2684)
본 발명은 종래 기술 중 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 제조 방법이 공업화가 어렵고 제조한 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 순도가 낮으며 백색도가 떨어지는 기술적인 문제를 해결하기 위한 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법을 제공하는 것이다. 그래서 생산성이 높고, 원재료를 쉽게 얻으며, 반응 제어가 간단하고, 제품 순도가 높은 효과를 거둘 수 있다.
본 발명이 그 목적을 실현하기 위해 사용하는 기술방안은 다음과 같다.
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1,6-디클로로-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)과 NaCN를 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 40-101℃에서 치환반응을 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계 A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)과 HCI 메틸알코올 용액을 40-60℃에서 4-6h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 40-101℃에서 치환반응을 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다.
단계A와 단계B의 치환반응의 반응시간은 2-7h이다.
단계A 중 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)과 NaCN의 몰비는 1：（2-3）이다.
단계B 중 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)과 HCl 메틸알코올 용액이 반응하여 얻은 산물과 NaCN의 몰비는 1：（1-2）이다.
단계A 중 촉매제를 첨가하였으며 상기 촉매제는 CuCl, Cu2O, CuBr의 1종에서 선택한다.
1mol의 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)에서 사용하는 반응 용제 ：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)의 양은 200-800ml이다.
1mol의 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)에서 사용하는 촉매제의 양은 0.5g이다.
단계B 중 1mol의 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)에서 사용하는 HCl의 메틸알코올 용액의 양은 90g이다.
본 발명의 유익한 효과: 본 발명은 새로운 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법을 제공하였으며, 전통적인 공정과 완전히 다른 제조방법인 것 이외에도, 나트륨이 존재하는 조건 하에 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)를 제조할 때 존재하는 안전 문제를 극복하여 공정을 더욱 안전하게 하였고, 대규모 공업생산 수요를 실현하였다. 또한 본 발명의 제조방법은 생산성이 높고, 원재료를 쉽게 얻으며 반응 제어가 간단하고 제품 순도가 높은 등의 장점을 구비하였다. 본 발명에서 제조하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)은 양극 표면에서 막을 형성하여 과도 금속 이온이 고전압 하에서 전해액 분해를 촉매하는 것을 차단하여 배터리 성능을 높일 수 있다.
도 1은 1% 1,2-디플루오르-1,3-프로펜 설폰(1，2-difluoro-1,3-propane sulfone)를 첨가한 배터리와 기초 전해액 첨가제를 첨가한 배터리를 65℃에서 50바퀴 순환한 전후 EIS그림이다.
본 발명은 종래 기술 중 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 제조 방법이 공업화가 어렵고 제조한 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 순도가 낮으며 백색도가 떨어지는 기술적인 문제를 해결하기 위해 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법을 제공한 것이다. 그래서 생산성이 높고, 원재료를 쉽게 얻으며, 반응 제어가 간단하고, 제품 순도가 높은 효과를 거둘 수 있다. 그 중 본 방법 제조 중에서 사용하는 HCI 메틸알코올 용액은 시장에서 살 수 있다. HCI 기체를 메틸알코올 용액 중에 용해시켜 포화용액을 형성한다. 아래는 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 더욱 설명하였다.
실시예1
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)과 0.5g CuCl와 2mol NaCN를 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 40℃에서 치환반응을 2h 동안 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)와 90g HCl 메틸알코올 용액을 40℃에서 4h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 40℃에서 치환반응을 2h 동안 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다. 계산 수율은 52.1%이고, 검측 제품의 순도는 99.55%, 제품 색 번호 APHA는 15, 제품 수분은 16PPM이다.
실시예2
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1mol 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene), 0.5g Cu2O과 2.5g NaCN을 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 80℃에서 치환반응을 5h 동안 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)와 90g HCl 메틸알코올 용액을 50℃에서 5h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 80℃에서 치환반응을 5h 동안 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다. 계산 수율은 61.2%이고, 검측 제품의 순도는 99.63%, 제품 색 번호 APHA는 13, 제품 수분은 18PPM이다.
실시예3
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1mol 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene), 0.5g CuBr과 2.3mol NaCN을 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 101℃에서 치환반응을 7h 동안 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)와 90g HCl 메틸알코올 용액을 60℃에서 6h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 101℃에서 치환반응을 7h 동안 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다. 계산 수율은 57.5%이고, 검측 제품의 순도는 99.54%, 제품 색 번호 APHA는 17, 제품 수분은 16PPM이다.
실시예4
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1mol 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene), 0.5g Cu2O과 3mol NaCN을 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 60℃에서 치환반응을 3.5h 동안 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)과 90g HCl 메틸알코올 용액을 45℃에서 4.5h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 60℃에서 치환반응을 3.5h 동안 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다. 계산 수율은 54.7%이고, 검측 제품의 순도는 99.58%, 제품 색 번호 APHA는 14, 제품 수분은 17PPM이다.
실시예5
1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법은 아래 단계를 포함한다.
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1mol 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene), 0.5g CuBr과 2.7mol NaCN을 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 92℃에서 치환반응을 6h 동안 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는다.
B. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조：단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)과 90g HCl 메틸알코올 용액을 55℃에서 5.5h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 92℃에서 치환반응을 6h 동안 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는다. 계산 수율은 59.3%이고, 검측 제품의 순도는 99.83%, 제품 색 번호 APHA는 10, 제품 수분은 17PPM이다.
1%의 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 첨가제를 첨가한 배터리와 기초 전해액을 첨가한 배터리를 각각 65℃에서 50바퀴를 순환시킨 후 비교한다. 그중 배터리의 양극이 5V LiNi0 .5Mn1 .5O4이고, 음극은 실리콘 카본 음극이다. 기초 전해액을 첨가한 배터리의 전해액은 DC/EMC=1/3，LiPF6：1.1M，FEC SN이다. 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile) 첨가제를 첨가한 배터리의 전해액은 DC/EMC=1/3，LiPF6：1.1M，FEC 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)이다. 비교 결과는 도 1을 참조한다.
도 1을 참조하면, 5V의 전압에서 1%를 첨가한 본 발명의 배터리는 고온 65℃에서 50바퀴 순환시킨 후 용량은 80% 이상을 유지하며, 기초 전해액을 첨가한 배터리는 고온 65℃에서 50바퀴를 순환시킨 후 용량은 단지 61%가 남은 것을 볼 수 있다. 이것은 본 발명의 첨가제 고온 순환 성능이 탁월하며, 배터리 용량 유지율이 더욱 높다는 것을 설명해 준다.

Claims (8)

1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법으로서,
A. 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)의 제조：1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)을 반응 용제로 하여, 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)과 NaCN를 1, 4-디옥산(1,4-Dioxane)에 놓고 40-101℃에서 치환반응을 진행하여 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)을 얻는 단계A; 및
B. 단계A에서 제조한 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)과 HCI 메틸알코올 용액을 40-60℃에서 4-6h 동안 반응한 후 NaCN를 첨가하여 40-101℃에서 치환반응을 진행하여 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)을 얻는 단계B를 포함하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 단계A와 단계B 중의 치환반응의 반응시간은 2-7h임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 단계A 중 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)과 NaCN의 몰비는 1: (2-3)임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 단계B 중 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dicyano-2-butylene)와 HCI 메틸알코올 용액이 반응하여 얻은 산물과 NaCN의 몰비는 1: (1-2)임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 단계A 중 촉매제를 첨가하며, 상기 촉매제는 CuCl, Cu2O, CuBr 중에서 선택되는 적어도 어느 하나인 것을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 1,6-디시아노-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)의 1mol에 사용하는 반응 용제 4-디옥산(1,4-Dioxane1)의 양은 200-800ml임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene0 1mol에서 사용하는 촉매제의 양은 0.5g임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
제1항에 있어서,
단계B 중 1mol의 1,6-디클로로-2-부틸렌(1,6-dichloro-2-butylene)에서 사용하는 HCI 메틸알코올 용액의 양은 90g임을 그 특징으로 하는 1,3,6-헥산트리카르보니트릴(1,3,6-Hexanetricarbonitrile)의 제조방법.
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