KR102361457B1 - 마그네슘 염 - Google Patents

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Abstract

화학식: Mg[Al(R)4]2의 염을 제조하는 방법이 제공되며, 이 화학식에서, R은 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 아민; 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 화합물을 나타낸다. 이러한 방법은, Mg(AlH4)2 전구체를 화학식 R-H의 알코올, 티올 또는 아민과 조합하여 Mg[Al(R)4]2를 함유하는 반응액을 생성하는 단계, 및 이러한 반응액을 유기 용매에서 세척하는 단계를 포함한다.

Description

마그네슘 염
본 발명은 마그네슘 염에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 마그네슘 염을 제조하는 방법, 및 전지 또는 배터리에서 전해질로서의 마그네슘 염의 용도에 관한 것이다.
휴대용 전자기기용의 확립된 리튬 이온 전지에서 현재 이용 가능한 것보다 재충전 가능한 배터리의 전력 밀도를 증가시키기 위한 노력으로, 우수한 이론적 에너지 밀도를 갖는 다가 배터리 시스템 개발에 대한 관심이 높아졌다. 특히, 마그네슘 금속 애노드의 높은 이론적 부피 에너지 밀도뿐만 아니라 잠재적인 안전성, 비용 및 환경적 이점으로 인해 마그네슘-이온 전지에 대한 상당한 연구 초점이 맞추어졌다. 리튬-이온 전지는 또한 수지상(dendrite) 성장을 형성할 수 있으며, 이는 단락 및 위험한 열 폭주를 야기하는 것으로 밝혀졌다. 마그네슘은 다수의 충전 사이클에 걸쳐 수지상을 쉽게 형성하지 않는다. 더욱이, 마그네슘은 지구에 고도로 풍부하고 리튬보다 생산 비용이 더 낮으며, 마그네슘 금속은 애노드 물질로서 직접 사용될 수 있다.
리튬-이온 기술에 대한 매력적인 대안임에도 불구하고, 마그네슘-이온 시스템의 개발은 3.5 V보다 큰 전위에서 작동하는 마그네슘 애노드 및 캐소드 물질 둘 모두에서 안정한 전해질 시스템의 결여에 의해 계속 제한되고 있다. 많은 확립된 마그네슘-이온 전해질 시스템은 전극 표면에서 점차 분해되고, 전극을 부동태화하는 마그네슘-불투과성 층을 초래한다. 또한, 많은 고전압 전해질(적어도 3.4 V에 안정함)은 클로라이드-함유이고, 스테인리스강과 같은 보편적인 배터리 구성요소의 부식을 초래하는 것으로 생각된다. 이에, 마그네슘-이온 전해질 개발의 새로운 방향은 클로라이드-무함유 염의 합성 및 사용에 초점을 맞추었다.
일 양태에서, 본 발명은 하기 화학식의 염을 제조하는 방법을 제공하며:
Mg[Al(R)4]2
상기 화학식에서, R은 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 아민; 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 화합물을 나타내고; 상기 방법은: Mg(AlH4)2 전구체를 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민; 또는 이들의 혼합물과 조합하여 Mg[Al(R)4]2를 함유하는 반응액을 생성하는 단계, 및 상기 반응액을 유기 용매에서 세척하는 단계를 포함한다.
명세서 전체에서 사용되는 용어 염은 상기 주어진 화학식 내에 속하는 복합체 마그네슘 염을 망라하고자 한다. R 기의 선택은 마그네슘 알루미네이트 염의 합성에서 보다 안정한 반응 혼합물을 가능하게 할 수 있다.
마그네슘 알루미네이트 염을 제조하기 위한 종래의 합성 방법은 충분히 친 핵성인 시약의 사용을 필요로 하므로, 후보 마그네슘 알루미네이트의 수를 제한한다. 그러나, 현재 정의된 방법은 더 넓은 범위의 시약을 가능하게 하여, 유망한 전해질 후보의 전기화학적 스크리닝 및 식별이 제한되지 않는다.
또한, 현재 정의된 방법은 광범위한 마그네슘 알루미네이트 염을 합성하는데 사용될 수 있는 보편적인 Mg(AlH4)2 전구체의 사용에 의존한다. 단일 전구체는 시약의 반응성 또는 생성된 생성물의 용해도를 조정할 필요 없이 비교적 안정한 알루미네이트 유도체의 범위에 빠르게 접근할 수 있게 한다.
상기 방법은 세척된 반응액을 불활성 분위기 하에 여과하는 추가의 최종 단계를 포함할 수 있다. 반응 생성물의 추가 세척 단계는 알루미늄-함유 부산물과 같은 불용성 불순물을 제거할 수 있게 한다.
Mg(AlH4)2 전구체는 NaAlH4 및 MgCl2의 1-단계 볼 밀링(ball milling) 공정에 의해 형성될 수 있다. 볼 밀링 공정은 저렴하고 효과적이다. 비교적 복잡하지 않은 합성 경로를 통해 Mg(AlH4)2 전구체의 합리적인 수율이 달성될 수 있다.
탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민은 지방족 또는 방향족일 수 있다. 즉, 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민은 단순 방향족 시스템 또는 헤테로환식 시스템의 일부일 수 있거나, 부분적으로 또는 완전히 포화될 수 있다. 산소, 질소 또는 황 아릴 기는 상이한 입체 프로파일 및 전자 공여 능력을 제공하여, 다양한 안정성의 화합물을 유발한다.
탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민은 플루오르화될 수 있다. 알코올, 티올 또는 아민의 플루오르화는 화학종 반응성을 증가시키고, 따라서 마그네슘 알루미네이트 염의 수율을 증가시키고 유기 단편의 안정성을 증가시킬 수 있다. 상기에 기초하여, 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민의 유기 모이어티는 하기에 기초할 수 있다; tert-부틸, 퍼플루오로-tert-부틸, 헥사플루오로-이소-프로필, 페닐 또는 펜타플루오로페닐.
유기 용매는 건조 DME, 2-메틸-THF, 디글림, 트리글림, 테트라글림 또는 THF 일 수 있다. 이들 공여체 용매는 높은 수율의 마그네슘 알루미네이트 염을 제공한다. 더욱이, 이들 용매는 마그네슘 알루미네이트 구조와 쉽게 상호 작용하고, 염의 안정성을 증가시킬 수 있다.
제2 양태에서, 본 발명은 상기 화학식 (i)에 따른 염을 포함하는 전해질을 제공한다. 전해질은 종래의 전해질에 대한 첨가제로서 염을 포함할 수 있거나, 또는 염은 적절한 용매와 함께 전해질 자체를 형성하기 위해 순수한 용액으로 사용될 수 있다. 전해질은 Mg(PF6)2 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
제3 양태에서, 본 발명은 상기 화학식 (i)에 따른 전해질을 포함하는 전지 또는 배터리를 제공한다. 본 발명의 염은 전기화학 전지 또는 배터리에서 리튬 염을 사용할 때 관찰되는 동일한 단점 중 일부를 겪지 않는다. 또한, 본 발명의 염은 다수의 전지 또는 배터리 시스템에서 전해질에 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 전지 또는 배터리는 예를 들어 리튬 전지 또는 리튬-이온 전지일 수 있다. 그러나, 본 발명의 염을 사용하는 전지 또는 배터리는 보다 일반적으로 금속계 또는 금속-이온계 전지 또는 배터리로 기재될 수 있다. 다른 금속 또는 금속-이온계 전지 또는 배터리의 예는 마그네슘, 칼슘 또는 알루미늄 금속 또는 이온을 포함할 수 있다. 본 발명의 염을 금속 전지 또는 배터리의 전해질에 사용할 때, 마그네슘, 칼슘 또는 알루미늄과 같은 금속이 염의 분해 위험 없이 금속 애노드로서 사용될 수 있다.
본 발명이 보다 쉽게 이해될 수 있도록, 본 발명의 구현예가 첨부 도면을 참조하여 예로서 설명될 것이며, 도면에서:
도 1은 스테인리스 스틸(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 THF 중 마그네슘 tert-부톡시알루미네이트 (1)의 0.25 M 용액의 선형 스위프 전압전류법(linear sweep voltammetry) 플롯이며;
도 2는 스테인리스강(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 DME 중 마그네슘 퍼플루오로-tert-부톡시알루미네이트 (2)의 0.25 M 용액의 선형 스위프 전압전류법 플롯이며;
도 3은 스테인리스강(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 DME 중 마그네슘 헥사플루오로-이소-프로폭시알루미네이트 (3)의 0.25 M 용액의 선형 스위프 전압전류법 플롯이며;
도 4는 스테인리스강(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 DME 중 마그네슘 페녹시알루미네이트 (4)의 0.25 M 용액의 선형 스위프 전압전류법 플롯이며;
도 5는 스테인리스강(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 DME 중 마그네슘 퍼플루오로페녹시알루미네이트 (5)의 0.25 M 용액의 선형 스위프 전압전류법 플롯이며;
도 6은 백금 작동 전극 상에서 50 사이클에 걸쳐 10 mVs-1의 속도로 순환하는 DME 중 마그네슘 퍼플루오로-tert-부톡시알루미네이트 (2)의 0.25 M 용액의 순환 전압전류곡선(cyclic voltammogram) 및 쿨롱 효율(coulombic efficiency) 플롯이며;
도 7은 백금 작동 전극 상에서 50 사이클에 걸쳐 10 mVs-1의 속도로 순환하는 DME 중 마그네슘 페녹시알루미네이트 (4)의 0.25 M 용액의 순환 전압전류곡선 및 쿨롱 효율 플롯이고;
도 8a 내지 도 8h는 실온(속도: C/25) 및 55℃(속도: C/10)에서 DME 중 셰브렐상(Chevrel phase) 캐소드 및 마그네슘 애노드 및 마그네슘 알루미네이트 (2) [a) 및 b)], (3) [c) 및 d)], (4) [e) 및 f)], 및 (5) [g) 및 h)]의 0.25 M 용액을 함유하는 마그네슘 완전 전지(full cell)의 충전-방전 거동을 보여준다.
이제, 본 발명은 하기 실시예를 참조로 하여 예시될 것이다.
실시예 1 - Mg(AlH- 4 ) 2 전구체의 합성
2:1의 비로 Acros Organics의 소듐 알루미늄 하이드라이드와 Alfa Aesar의 마그네슘 클로라이드의 혼합물을 1시간 동안 볼 밀링하여, 이론적으로 42.5 중량%의 마그네슘 알루미늄 하이드라이드를 함유하는 마그네슘 알루미늄 하이드라이드 및 소듐 클로라이드의 혼합물을 제조하였다(하기 반응식).
Figure 112020036187281-pct00001
생성된 마그네슘 알루미늄 하이드라이드 혼합물은 하기 실시예에 의해 제시될 바와 같이 마그네슘 알루미네이트의 합성을 위한 일반적인 플랫폼을 제공한다.
실시예 2 - 알코올을 사용한 마그네슘 알루미네이트의 합성
건조 THF 또는 DME에서 마그네슘 알루미늄 하이드라이드를 다양한 플루오르화된/비-플루오르화된 알킬 및 아릴 알코올로 처리함으로써 마그네슘 알루미네이트를 합성하였다(하기 반응식).
Figure 112020036187281-pct00002
이들 반응에 이어서, 불활성 분위기 하에 여과하여 불용성 불순물(즉, 소듐 클로라이드 및 알루미늄-함유 부산물)을 제거하였다. 생성된 마그네슘 알루미네이트는 전형적으로 THF 또는 DME 용매화물로서 중간 내지 높은 수율(77-94%)로 회수되었다. 합성에 사용된 특정 알코올은 (1) tert- 부탄올(Sigma-Aldrich); (2) 퍼플루오로-tert-부탄올(Alfa Aesar); (3) 헥사플루오로-이소-프로판올(Fluorochem); (4) 페놀(Sigma-Aldrich); (5) 펜타플루오로페놀(Fluorochem)이었다.
실시예 3 - 전해질 염으로서 마그네슘 알루미네이트의 사용
하기에 보고된 모든 순환 전압전류법(CV) 및 선형 스위프 전압전류법(LSV) 실험을 건조 용매를 사용하여 건조 아르곤 분위기 하에 글로브박스(MBraun)에서 수행하였다. 순환 전압전류법 및 선형 스위프 전압전류법을 IVIUM CompactStat를 사용하여 수행하였다.
건조 유기 용매 중 각각의 마그네슘 알루미네이트 (1) 내지 (5)의 용액을 0.25 M의 농도로 제조하였다. THF 중 마그네슘 tert-부톡시알루미네이트 (1)의 용액은 스테인리스강(ss-316), 알루미늄, 구리, 금 및 백금 전극 상에서 불량한 산화 안정성을 나타내는 것으로 밝혀졌으며, 이때, 산화의 시작은 도 1에 도시된 바와 같이 각각의 전극 상에서 마그네슘에 비해 약 1 V에서 발생한다.
마그네슘 tert부톡시알루미네이트 (1)와 대조적으로, 마그네슘 알루미네이트 2 내지 5는 DME에 가용성이다. DME에서 마그네슘 퍼플루오로-tert-부톡시 알루미네이트 (2)의 용액은 상기 시험된 5개의 전극 상에서 연장된 안정성 창(window)을 나타내며, 도 2에 도시된 바와 같이 마그네슘에 비해 1.9 V(구리) 내지 2.6 V(백금) 사이의 산화 개시를 나타낸다. 백금 상의 DME에서 알루미네이트 (2)의 LSV는 마그네슘에 비해 약 1.8 V에서 시작하는 작은 애노드(anodic) 공정을 나타냈다. 이론으로 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 이는 소량의 잔여 알코올 출발 물질의 백금-촉매 분해에 기인할 수 있다.
현재 청구된 방법에 의해 제조된 마그네슘 헥사플루오로-이소-프로폭시알루미네이트 (3)의 0.25 M 용액은 도 3에 도시된 바와 같이 구리, 알루미늄 및 금에서 각각 약 2.2 V, 2.5 V 및 2.9 V의 산화 개시를 나타낸다. 백금과 스테인리스강에서, 작은 애노드 공정은 각각 마그네슘에 비해 약 1.5 V 및 1.8 V로 시작하는 것으로 관찰되며, 이때, 더 중요한 공정은 두 전극 모두에서 마그네슘에 비해 약 2.8 내지 3 V로 시작한다. 이들 산화의 시작이 전형적으로 이전에 보고된 값보다 낮기 때문에, 2 가지 전해질 제조 방법은 용액의 안정성을 증강시키거나 제한하는 상이한 불순물 또는 부산물(즉, 클로라이드 또는 Mg 알콕사이드)을 초래하며, 및/또는 집전기를 부동태화하는 것이 가능하다.
DME에서 마그네슘 페녹시알루미네이트 (4)의 용액은 시험된 전극에 의해 중간 정도의 산화 안정성을 나타내며, 도 4에 도시된 바와 같이 마그네슘에 비해 1.5 V(알루미늄, 금 및 백금)와 2.2 V ss-316 사이의 산화 개시를 나타낸다. 구리에서 마그네슘에 비해 약 1 V로 시작하는 경미한 애노드 공정이 구리에서 관찰된 다음, 마그네슘에 비해 약 2.3 V에서 더 큰 공정이 이어진다.
DME에서 마그네슘 퍼플루오로페녹시알루미네이트 (5)의 용액은 시험된 모든 전극에서 마그네슘에 비해 2 V 미만의 산화 개시를 나타내며, 이때, ss-316 및 알루미늄은 도 5에 도시된 바와 같이 가장 낮은 개시를 나타낸다.
CV를 사용하여, 백금 작업 전극을 사용하여 마그네슘 도금(plating) 및 스트리핑(stripping)을 용이하게 하는 이들 0.25 M 마그네슘 알루미네이트 용액의 능력을 조사하였다.
THF 중 마그네슘 알루미네이트 (1) 및 DME 중 마그네슘 알루미네이트 (3) 및 (5)의 CV 측정은 Mg에 대해 -0.5 V 내지 1 V의 마그네슘 도금/스트리핑 거동의 증거를 나타내지 않았다.
DME 중 마그네슘 알루미네이트 (2)의 CV는, 도 6에 도시된 바와 같이 이 용액이 백금 작동 전극을 사용하여 마그네슘에 비해 -0.55 V와 1 V 사이의 50 사이클에 걸쳐 마그네슘의 도금 및 스트리핑을 용이하게 함을 보여준다. 도금 과전위(overpotential)는 마그네슘에 비해 대략 -0.45 내지 -0.15 V에서 50 사이클에 걸쳐 저하된다. 그러나, 도금-스트리핑 공정의 쿨롱 효율(CE)은 사이클 15 주위에서 약 85%에서 피크이고, 사이클 50을 통해 60%까지 하락한다. CE의 이러한 점진적인 저하는, 전해질이 순환 동안 분해되고 전극을 부분적으로 부동태화함을 시사한다.
DME 중 마그네슘 알루미네이트 (4)의 CV는, 도 7에 도시된 바와 같이 50 전압전류법 사이클에서 마그네슘에 비해 -0.5 V와 1 V 사이에서 백금 상에서 명확한 도금 및 스트리핑 거동을 보여준다. 다시, 도금 과전위는 마그네슘에 비해 대략 -0.41 V 내지 -0.29 V에서 50 사이클에 걸쳐 저하되는 것으로 관찰된다. 마그네슘 알루미네이트 (4)에 의해 용이하게 되는 마그네슘 도금 및 스트리핑의 CE는 50 사이클에 걸쳐 대략 95%까지 증가한다.
마그네슘 알루미네이트 (2) 내지 (5)의 0.25 M DME 용액의 전기화학적 거동을, 실온 및 55℃ 둘 모두에서 셰브렐상(Mo6S8) 캐소드, 마그네슘 리본 애노드 및 스테인리스강 집전기를 사용하여 구성된 마그네슘 완전 전지에서 추가로 조사하였다.
일반적으로, 마그네슘 알루미네이트 전해질은 도 8에 도시된 바와 같이 더 우수한 가역성을 나타내었고, 더 많은 충전-방전 사이클에 걸쳐 더 높은 용량을 유지하였으며, 실온보다 55℃에서 더 높은 속도로 순환될 수 있었다. 실온에서, 마그네슘 알루미네이트 (2) 내지 (4)를 함유하는 완전 전지는 전형적으로, 약 80 mAh·g-1의 최대 중량측정 용량(gravimetric capacity)에 도달하였다(도 8a, 도 8c 및 도 8e). 그러나, 55℃에서, 동일한 전해질을 함유하는 완전 전지는 10 회의 충전-방전 사이클에 걸쳐 약 100 mAh·g-1의 중량측정 용량을 작고 중간 정도의 과전위로 유지하였다(도 8b, 도 8d 및 도 8f).
마그네슘 알루미네이트 (5)를 함유하는 완전 전지는 실온 및 55℃에서 5 회 사이클 내에서 매우 불량한 충전-방전 거동 및 상당한 용량 감소를 나타냈다. DME 중 마그네슘 알루미네이트 (5)의 완전 전지 성능은 LSV 측정에 의해 관찰된 바와 같이 이의 명백한 불안정성과 일치한다. 이론으로 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 마그네슘 펜타플루오로페닐 알루미네이트 (5)의 낮은 안정성은 펜타플루오로페녹시 음이온의 안정성에 기인할 수 있으며, 이는 이를 더욱 불안정하고 알루미늄으로부터 보다 쉽게 제거될 수 있게 한다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식의 염을 제조하는 방법으로서:
    Mg[Al(R)4]2
    상기 화학식에서, R은 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 아민; 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 화합물을 나타내고;
    상기 방법은:
    Mg(AlH4)2를 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민; 또는 이들의 혼합물과 조합하여 Mg[Al(R)4]2를 함유하는 반응액을 생성하는 단계, 및
    상기 반응액을 유기 용매에서 세척하는 단계
    를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 방법은 세척된 반응액을 불활성 분위기 하에 여과하는 추가의 최종 단계를 포함하는, 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Mg(AlH4)2는 NaAlH4 및 MgCl2의 1-단계 볼 밀링(ball milling) 공정에 의해 형성되는, 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민; 또는 이들의 혼합물 중 적어도 하나는 방향족인, 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민은 플루오르화된 것인, 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탈양성자화된 알코올 또는 티올; 또는 아민 중 적어도 하나의 유기 모어이티는; tert-부틸, 퍼플루오로-tert-부틸, 헥사플루오로-이소-프로필, 페닐 또는 펜타플루오로페닐인, 방법.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 용매는 건조 DME, 2-메틸-THF, 디글림, 트리글림, 테트라글림 또는 THF인, 방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 방법에 따라 제조된 염을 사용하여 전해질을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 전해질은 Mg(PF6)2 첨가제를 추가로 포함하는, 방법.
  10. 제8항의 방법에 따라 제조된 전해질을 사용하여 전지 또는 배터리를 제조하는 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 전지 또는 배터리는 마그네슘 전지 또는 배터리, 또는 마그네슘-이온 전지 또는 배터리인, 방법.
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