RU2649404C1 - 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения - Google Patents
2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2649404C1 RU2649404C1 RU2017132768A RU2017132768A RU2649404C1 RU 2649404 C1 RU2649404 C1 RU 2649404C1 RU 2017132768 A RU2017132768 A RU 2017132768A RU 2017132768 A RU2017132768 A RU 2017132768A RU 2649404 C1 RU2649404 C1 RU 2649404C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbonate
- octafluoropentanol
- octafluoropentylisopropyl
- molar ratio
- octafluoropentylisopropylcarbonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- -1 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentylisopropyl carbonate Chemical compound 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- PYPPGYIZUDZLAD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F PYPPGYIZUDZLAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVRANADBPRDRCC-UHFFFAOYSA-N C(C)C(OCC(C(C(C(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)CC Chemical group C(C)C(OCC(C(C(C(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)CC SVRANADBPRDRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMPVESVJOFYWTB-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OC(C)C JMPVESVJOFYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/08—Purification; Separation; Stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому соединению - 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбонату и к разработке способа его получения, заключающегося в том, что 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 сначала обрабатывают изопропилтитанатом при мольном соотношении (5-6):1, а затем - дифенилкарбонатом при мольном соотношении 1:(1,7-1,8) с последующей фракционной отгонкой 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната в вакууме масляного насоса. 2 н.п. ф-лы, 3 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому фторсодержащему карбонату - 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбонату и к способу его получения. Это соединение может быть использовано в качестве растворителя для проведения реакций как компонент химических композиций для формирования электролитов химических источников тока и смазочных материалов, а также в качестве алкилирующего и ацилирующего реагента.
2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат формулы I и способ его получения в литературе не описаны.
Известен изомерный гомолог соединения I - 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбонат формулы II, отличающийся тем, что вместо изопропильной группы присутствует этильная, и описаны способы его получения.
Процесс получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната осуществляют путем радикального разложения диэтил-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилокси)метана (Журнал общей химии (1990), 60(11), 2565-8.). В качестве исходного соединения используют предварительно синтезированный ортоэфир, который нагревают в присутствии трет-бутилпероксида. Конверсия составляет 2%. Существенным недостатком способа является необходимость синтеза коммерчески недоступного исходного соединения, которое получают при взаимодействия хлороформа и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1. Кроме того, реакция разложения протекает с образованием нескольких побочных продуктов, что приводит к низким значениям конверсии и выхода. Способ выделения продукта из реакционной массы отсутствует. Температура замерзания составляет -87…-84°С.
Известен способ получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната путем взаимодействия 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 с диэтилкарбонатом (RU 2605604) в присутствии металлического натрия с последующим фракционированием при атмосферном давлении. Выход составляет 22%. Недостатком, ограничивающим использование данного способа для получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната, является отсутствие коммерчески доступного диизопропилкарбоната, который так же, как и в первом способе, необходимо специально синтезировать.
Задача изобретения - получение нового соединения - 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната и разработка простого способа его получения с использованием коммерчески доступных реагентов.
Поставленная задача решена тем, что в способе получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 сначала обрабатывают изопропилтитанатом при мольном соотношении (5-6):1, а затем - дифенилкарбонатом при мольном соотношении 1:(1,7-1,8) с последующим фракционированием в вакууме масляного насоса. Проведение реакций осуществляют стандартным способом в приборе для перегонки с прямым холодильником. Фракционирование смеси проводят с использованием стандартного прибора для перегонки с прямым холодильником, снабженным дефлегматором, в вакууме масляного насоса. Рекомендуемые условия получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната установлены опытным путем, а также определяются изложенными ниже представлениями о процессе. Для получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната используют коммерчески доступные 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1, изопропилтитанат и дифенилкарбонат. Использование мольного соотношения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 : изопропилтитанат : дифенилкарбонат выше 6:1:1,8 приводит к излишнему и неэффективному расходу реагентов и понижению выхода 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната. Применение мольного соотношения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 : изопропилтитанат : дифенилкарбонат ниже 5:1:1,7 неэффективно из-за низкой конверсии реагентов. Фракционирование смеси необходимо проводить в вакууме масляного насоса с использованием дефлегматора, что обеспечивает эффективное разделение компонентов.
Анализ состава и строения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната осуществляют с использованием элементного анализа (элементный анализатор «РЕ 2400», Perkin Elmer), инфракрасной Фурье-спектроскопии (спектрометр «Nicolet 6700», Thermo scientific) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (спектрометр «AVANCE 500», Bruker).
Получение 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1
Смесь 245 г (1,056 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 50 г (0,176 моль) изопропилтитаната нагревают до прекращения выделения смеси изопропанола и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1. Затем к смеси добавляют 64 г (0,298 моль) дифенилкарбоната (мольное соотношение 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 : изопропилтитанат : дифенилкарбонат 6:1:1,7), нагревают и проводят фракционную перегонку в вакууме масляного насоса. Собирают фракцию, кипящую при 144-148°С/ 12 мм рт.ст. Выход 17,4 г (17%). n20=1,345. Температура замерзания -100…-97°С. Найдено, %: С 33,67; Н 3,11; F 47,34. Для формулы C8H10F8O3 вычислено, %: С 33,98; Н 3,17; F 47,77. Спектр ЯМР 1Н, ДMCOd6, м.д.: 1,33 (д, 6Н, CH3), 4,62 (т, 2Н, OCH2CF2), 4,93 (м, 1Н, OCH(СН3)2), 6,05 (тт, 1Н, CF2H). Спектр ИК, см-1: 2991, 2943, 2883, 1762, 1276, 1177, 1102.
Пример 2
Смесь 204 г (0,88 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 50 г (0,176 моль) изопропилтитаната нагревают до прекращения выделения смеси изопропанола и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1. Затем к смеси добавляют 64 г (0,298 моль) дифенилкарбоната (мольное соотношение 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 : изопропилтитанат : дифенилкарбонат 5:1:1,7), нагревают и проводят фракционную перегонку в вакууме масляного насоса. Собирают фракцию, кипящую при 144-148°С/ 12 мм рт.ст. Выход 12,3 г (12%).
Пример 3
Смесь 245 г (1,056 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 50 г (0,176 моль) изопропилтитаната нагревают до прекращения выделения смеси изопропанола и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1. Затем к смеси добавляют 67,7 г (0,315 моль) дифенилкарбоната (мольное соотношение 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 : изопропилтитанат : дифенилкарбонат 6:1:1,8), нагревают и проводят фракционную перегонку в вакууме масляного насоса. Собирают фракцию, кипящую при 144-148°С/ 12 мм рт.ст. Выход 10 г (10%).
Способ получения прост в исполнении. В нем используют коммерчески доступные соединения, способ позволяет исключить предварительный синтез исходных веществ, не требует сложной аппаратуры и дополнительных вспомогательных устройств. Существенным преимуществом заявляемого способа получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната являются простота и технологичность процесса получения с меньшим количеством стадий в отличие от известных способов получения изомерных и гомологичных соединений. Заявляемый способ позволяет получать 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбонат на любом промышленном реакторном оборудовании без дополнительных усовершенствований. Дополнительным преимуществом заявляемого способа является возможность регенерации непрореагировавшего 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола и изопропанола, которые снова можно использовать для синтеза 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната. 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат может применяться в целевом виде в качестве растворителя для проведения реакций как компонент химических композиций для формирования электролитов химических источников тока и смазочных материалов, а также в качестве алкилирующего и ацилирующего реагента. Использование заявляемого карбоната (формула I) в качестве растворителя имеет преимущество по сравнению с изомерным гомологом - 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбонатом (формула II), поскольку температура замерзания 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната ниже, чем 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната.
Claims (3)
1. 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат формулы I:
2. Способ получения соединения по п. 1, характеризующийся тем, что 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 сначала обрабатывают изопропилтитанатом при мольном соотношении (5-6):1, а затем - дифенилкарбонатом при мольном соотношении 1:(1,7-1,8) с последующей фракционной отгонкой 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилизопропилкарбоната в вакууме масляного насоса.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017132768A RU2649404C1 (ru) | 2017-09-19 | 2017-09-19 | 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017132768A RU2649404C1 (ru) | 2017-09-19 | 2017-09-19 | 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2649404C1 true RU2649404C1 (ru) | 2018-04-03 |
Family
ID=61867235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017132768A RU2649404C1 (ru) | 2017-09-19 | 2017-09-19 | 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2649404C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109574837A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-04-05 | 常熟市常吉化工有限公司 | 一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2605604C1 (ru) * | 2016-01-12 | 2016-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Способ получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната |
| RU2627274C1 (ru) * | 2016-08-22 | 2017-08-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната |
-
2017
- 2017-09-19 RU RU2017132768A patent/RU2649404C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2605604C1 (ru) * | 2016-01-12 | 2016-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Способ получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната |
| RU2627274C1 (ru) * | 2016-08-22 | 2017-08-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Gizatullina, S. R. et al. "Liquid-phase homolytic fragmentation of 2-[(octafluoropentyl)oxy]-1,3-dioxolane" Zhurnal Obshchei Khimii, 62(6), 1253-6, 1992. Gazatullina, S.R. et al. "Homolytic fragmentation of ortho esters of 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl alcohol" Zhurnal Obshchei Khimii, 60(11), 2565-8, 1990. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109574837A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-04-05 | 常熟市常吉化工有限公司 | 一种烃基氟代烷基不对称链状碳酸酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20190049863A (ko) | 2-엑소-(2-메틸벤질옥시)-1-메틸-4-이소프로필-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵탄의 제조 방법 | |
| US11028108B2 (en) | Method for producing dialkylaminosilane | |
| JP5360208B2 (ja) | 高純度含フッ素エーテルの製造方法 | |
| RU2649404C1 (ru) | 2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилизопропилкарбонат и способ его получения | |
| RU2605604C1 (ru) | Способ получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната | |
| RU2627274C1 (ru) | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната | |
| RU2682968C1 (ru) | 2,2,3,3-Тетрафторпропилэтилкарбонат и способ его получения | |
| Breederveld | The chemistry of the N‐alkylaldimines. II. The reaction of N‐propylpropanaldimine with acid chlorides | |
| KR102086396B1 (ko) | 불포화 카르복실산아미드 화합물을 포함하는 결정 및 그의 제조 방법 | |
| RU2641110C1 (ru) | 1,1,1,2,3,3-гексафтор-2-йод-3-метоксипропан в качестве полупродукта для получения 2,3,3,3-тетрафтор-2-йодпропионил фторида и способ получения последнего | |
| RU2747026C1 (ru) | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилокси)метана | |
| RU2765073C1 (ru) | Способ получения бис(2,2,3,3-тетрафторпропил)карбоната | |
| FURUKAWA et al. | Reaction of vinyl ethers with acidic imino compounds. A new synthesis of some N-vinyl imides | |
| JP5071795B2 (ja) | ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| RU2790822C1 (ru) | Способ получения 1,1-диаллоксиэтана | |
| EP0022606B1 (en) | Process for the manufacture of halogenated hydrocarbons | |
| RU2646226C2 (ru) | Способ получения фторсодержащих диалкилкарбонатов | |
| JP6556476B2 (ja) | ジフルオロメチル亜鉛化合物 | |
| JP6074670B2 (ja) | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法 | |
| RU2811553C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,β,β-ТРИФТОРСТИРОЛА | |
| RU2820715C1 (ru) | Способ получения хлорметилэтиленкарбоната | |
| JPWO2007063939A1 (ja) | テトラフルオロシクロブテノンの製造方法 | |
| RU2807012C1 (ru) | Способ получения 2-метиладамантана | |
| RU2797603C1 (ru) | Способ получения 1-бромметил-4-хлорметилбензола | |
| RU2528334C1 (ru) | Способ синтеза 6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-5,5-(трифторметил)октадиена-1,3-перспективного мономера для фторсодержащих полимеров |