CN102775312B - 一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法 - Google Patents

一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法，其制备步骤为：将三氟甲基饱和一元醇或三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物，与三光气混合，在有机胺缚酸剂存在下，调整温度为25~80℃，反应1~10h，得到含三氟甲基直链碳酸酯的混合液，过滤分离，对三氟甲基直链碳酸酯的混合液进行蒸馏提纯，得到含三氟甲基直链碳酸酯。本发明公开工艺制得的三氟甲基直链碳酸，是一种新型动力锂电池高电压型溶剂，对动力锂电池的热稳定性、循环性能以及高电压特性有极大地提升。本制备方法工艺简单、收率高且成本低廉，同时三光气稳定性强，在沸点200℃仅有少量分解，因此制备过程不存在重大安全、环保等问题。

Description

一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法，尤其涉及一种由三氟甲基的饱和一元醇与三光气直接取代制备方法。
背景技术
含三氟甲基直链碳酸酯是一种新型高电压锂电池溶剂，电化学窗口达到5V以上，同时分子中含有大量的氟元素，在锂电池电化学场下参与部分的溶剂化锂反应，并参与形成含氟的SEI膜，增强了锂电池的热稳定性，继而大大提高了电池的循环性能，在动力型高电压锂电池电解液新型溶剂的应用前景非常广阔。
目前，国内最常用的制备方法是采用含三氟甲基的饱和醇与碳酸烷基酯，在碳酸盐催化剂存在下进行酯交换反应。但该方法中因三氟甲基的强拉电子效应，造成羟基的活性大大降低，极大地影响了合成收率，收率为40~50%，同时增加了未反应的醇、碳酸酯以及酯交换产物的分离困难。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是：提供一种由含三氟甲基的饱和一元醇与三光气直接发生取代制备含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案是：一种含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法：其步骤为：
将三氟甲基饱和一元醇，及三光气混合，在有机胺缚酸剂（对反应生成的氯化氢进行螯合，有利于反应的进行）存在下，调整温度为25~80℃，反应1~10h，得到含三氟甲基直链碳酸酯的混合液，过滤分离，对含三氟甲基直链碳酸酯的混合液进行蒸馏提纯，得到含三氟甲基直链碳酸酯（对称结构产物）（I）；
所述含三氟甲基直链碳酸酯结构式为：
其中，n=0~2，且n为整数，R1为甲基、乙基或丙基。
所述三氟甲基饱和一元醇与三光气的摩尔比为6~12：1；所述有机胺缚酸剂与三光气的摩尔比为6~8：1。
将三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物，与三光气混合，在有机胺缚酸剂存在下，调整温度为25~80℃，反应1~10h，得到含三氟甲基直链碳酸酯的混合液，过滤分离，对含三氟甲基直链碳酸酯的混合液进行蒸馏提纯，得到含三氟甲基直链碳酸酯（非对称结构产物）（II）；
所述含三氟甲基直链碳酸酯结构式为：
Figure BDA00002005171900022
其中，n=0~2，且n为整数，R1为甲基、乙基或丙基。
所述三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇混合物中，三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的摩尔比为9~1：1，该摩尔比例使反应原料最大程度转化为结构式（II）表示的含三氟甲基直链碳酸酯。
所述三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物与三光气的摩尔比为6~12：1；所述有机胺缚酸剂与三光气的摩尔比为6~8：1；
所述三氟甲基饱和一元醇为2，2，2-三氟乙醇（CF3CH2OH）和/或3，3，3-三氟丙醇（CF3CH2CH2OH）。
所述饱和直链一元醇选自下述物质中的一种或几种：甲醇、乙醇、丙醇。
所述有机胺缚酸剂选自下述物质中的一种或几种：三乙胺、三丁胺、正丁胺、二丁胺。
所述的蒸馏提纯条件为70~120℃/10~100kPa。
所述三氟甲基饱和一元醇或三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物与三光气的优选摩尔比为8:1~12:1。
本发明的反应如下表示（有机胺缚酸剂以三乙胺为例）：
Figure BDA00002005171900031
本发明的有益效果是：本发明中采用三氟甲基饱和一元醇为原料，与三光气在有机胺缚酸剂存在下，于25~80℃下反应得到含三氟甲基直链碳酸酯，再通过蒸馏精制得到纯度99%以上的三氟甲基直链碳酸。是一种新型动力锂电池高电压型溶剂，对动力锂电池的热稳定性、循环性能以及高电压特性有极大地提升。本制备方法工艺简单、收率高（65%以上）且成本低廉，同时三光气稳定性强，在沸点200℃仅有少量分解，因此制备过程不存在重大安全、环保等问题。
具体实施方式
结合实施例做进一步的详细说明，使本发明的优点更为明显。应该理解，其中的内容只是用作说明，而绝非对本发明的保护范围构成限制。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件进行。除非另外说明，否则所有的份数为质量份，所有的百分比为质量百分比。
实施例中色谱检测条件为安捷伦7890A，分流比50:1,进样口温度280℃，检测器温度300℃，色谱柱HP-5(30m×0.25m×0.25μm),升温程序100℃(2min)-10℃/min-250℃(2min)-15℃/min-280℃(5min),标样校准保留时间，面积归一法。
实施例1
将297.0g(1.0mol)三光气和600.0g（6.0mol）三氟乙醇加入三口烧瓶中搅拌混匀，25℃下滴加三乙胺620.0g((6.14mol)，滴加结束后保温4小时后，取样滤液中三氟乙醇含量小于1%；冷却过滤得到578.6g滤液，通过安捷伦7890A，分析检测产品双三氟乙基碳酸酯含量93.6178%，三乙胺含量2.8156%，三氟乙醇0.4679%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和过量的三氟乙醇，收集112~116℃/100kPa双三氟乙基碳酸酯523.6g，通过安捷伦7890A分析检测（RT2.525），含量为99.94Wt.%，收率77.2%。
实施例2
将297.0g(1.0mol)三光气和1368.0g（12.0mol）三氟丙醇加入三口烧瓶中搅拌混匀，80℃下滴加三乙胺620.0g(6.14mol)，滴加结束后保温10小时后，取样滤液中三乙胺含量小于3%；冷却过滤得到1485.6滤液，通过安捷伦7890A，分析检测产品双三氟丙基碳酸酯含量58.6358%，三乙胺含量1.2313%，三氟丙醇40.1637%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟丙醇和过量的三乙胺，减压收集75~85℃/10~30kPa双三氟丙基碳酸酯815.6g，通过安捷伦7890A分析检测（RT5.596），含量为99.91Wt.%，收率95.1%。
实施例3
将297.0g(1.0mol)三光气与400.0g(4.0mol)三氟乙醇和96.0g甲醇(3.0mol)加入三口烧瓶中搅拌混匀，50℃下滴加正丁胺452.6g（6.2mol），滴加结束后保温1小时后，取样滤液中正丁胺胺含量小于3%；冷却过滤得到565.8g滤液，通过安捷伦7890A，分析检测产品三氟乙基碳酸甲酯含量72.0718%，正丁胺含量1.9156%，三氟乙醇18.4679%，双三氟乙基碳酸酯含量4.1135%，碳酸二甲酯3.4312%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和过量的正丁胺，收集102~106℃/100kPa三氟乙基碳酸甲酯385.4g，通过安捷伦7890A分析检测（RT1.586），含量为99.90Wt.%，收率67.5%。
实施例4
将297.0g(1.0mol)三光气与900.0g(9.0mol)三氟乙醇和32.0g甲醇(1.0mol)加入三口烧瓶中搅拌混匀，70℃下滴加三乙胺620.0g(6.14mol)，滴加结束后保温8小时后，取样滤液中三乙胺含量小于3%；冷却过滤得到975.7g滤液，通过安捷伦7890A，分析检测产品三氟乙基碳酸甲酯含量15.4051%，双三氟乙基碳酸酯含45.3257%，三乙胺含量1.6231%，三氟乙醇37.3246%，碳酸二甲酯0.3215%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和过量的三乙胺，收集102~106℃/100kPa三氟乙基碳酸甲酯132.6g，通过安捷伦7890A分析检测（RT1.586），含量为99.52Wt.%；收集112~116℃/100kPa双三氟乙基碳酸酯384.3g，通过安捷伦7890A分析检测（RT2.525），含量为99.95Wt.%，收率84.6%。
实施例5
将297.0g(1.0mol)三光气与400.0g(4.0mol)三氟乙醇和184.0g乙醇(4.0mol)加入三口烧瓶中搅拌混匀，65℃下滴加三丁胺1128.5g（6.1mol），滴加结束后保温8小时后，取样滤液中三丁胺胺含量小于3%；冷却过滤得到582.5g滤液，通过安捷伦7890A，分析检测产品三氟乙基碳酸乙酯含量72.8112%，双三氟乙基碳酸酯含量2.9432%，碳酸二乙酯2.5613%，三丁胺含量2.4352%，三氟乙醇14.1073%，乙醇5.1535%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和乙醇，收集118~120℃/100kPa三氟乙基碳酸乙酯418.3g，通过安捷伦7890A分析检测，（RT2.096），含量为99.67Wt.%，收率80.8%。
对比例1
将90.0g(1.0mol)碳酸二甲酯和600.0g（6.0mol）三氟乙醇加入三口烧瓶中搅拌混匀，加入碳酸钾10.0g，70℃下保温10小时后，取样，通过安捷伦7890A，分析检测，三氟乙醇含量73.6811%，甲醇3.7101%，碳酸二甲酯含量7.8261%，三氟乙基碳酸甲酯含量2.7188%，双三氟乙基碳酸酯12.0639%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和过量的甲醇以及原料碳酸二甲酯，收集102~106℃/100kPa三氟乙基碳酸甲酯16.5g，通过安捷伦7890A分析检测含量为99.32Wt.%，收集112~116℃/100kPa双三氟乙基碳酸酯78.6g，通过安捷伦7890A分析检测（RT2.525），含量为99.58Wt.%，收率42.08%。
对比例2
将90.0g(1.0mol)碳酸二甲酯和600.0g（6.0mol）三氟乙醇加入三口烧瓶中搅拌混匀，加入甲醇钠10.0g，70℃下保温10小时后，取样，通过安捷伦7890A，分析检测，三氟乙醇含量71.5438%，甲醇4.5613%，碳酸二甲酯含量6.9532%，三氟乙基碳酸甲酯含量3.8244%，双三氟乙基碳酸酯13.1173%。对得到的滤液进行常压带回流调节精馏回收残留的三氟乙醇和过量的甲醇以及原料碳酸二甲酯，收集102~106℃/100kPa三氟乙基碳酸甲酯18.2g，通过安捷伦7890A分析检测（RT1.586），含量为99.42Wt.%，收集112~116℃/100kPa双三氟乙基碳酸酯83.9g，通过安捷伦7890A分析检测（RT2.525），含量为99.61Wt.%，收率45.18%。
应该理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (1)

1. 一种含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法，其制备步骤为：将三氟甲基饱和一元醇或三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物，与三光气混合，在有机胺缚酸剂存在下，调整温度为25~80℃，反应1~10h，得到含三氟甲基直链碳酸酯的混合液，过滤分离，对含三氟甲基直链碳酸酯的混合液进行蒸馏提纯，得到含三氟甲基直链碳酸酯；
所述三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇混合物中，三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的摩尔比为9~1：1；
所述三氟甲基饱和一元醇或三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物与三光气的摩尔比为8~12:1；所述有机胺缚酸剂与三光气的摩尔比为6~8：1；
所述三氟甲基饱和一元醇为2，2，2-三氟乙醇和/或3，3，3-三氟丙醇； 
所述饱和直链一元醇选自下述物质中的一种或几种：甲醇、乙醇、丙醇；
所述有机胺缚酸剂选自下述物质中的一种或几种：三乙胺、三丁胺、正丁胺、二丁胺；
所述的蒸馏提纯条件为70~120℃/10~100kPa。
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