CN103819447B - 一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于能源再利用领域，特别涉及一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法。将甘油和酮进行缩合反应，产物萃取、蒸馏；收集的馏分与有机酸进行酯化反应，分离获得甘油缩酮酯；所述缩合反应和酯化反应皆在离子液体的催化作用下进行。本发明提供的由甘油制备甘油缩酮酯的方法，可用于将甘油特别是生物柴油副产物甘油转化为甘油缩酮酯，避免了废物排放引起的环境污染，同时为生产厂家开拓了新的利润点。
Description
技术领域
本发明属于能源再利用领域，特别涉及一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法。
背景技术
生物柴油是脂肪酸甲酯的混合物，通过油脂酯交换反应获得。酯交换反应生产生物柴油过程中产生大量的副产物甘油，根据原料油酸价不同，每生产1吨生物柴油产生0.01～0.09吨甘油。如以酸价为100mgKOH/g的废弃油脂为原料，一个日生产能力为150吨的生物柴油厂，每天约产生6吨粗甘油，这些甘油不能被用作燃料，厂家通常将其作为废弃物处理，不仅造成了巨大的环境污染，同时厂家的利润也造成了损失。
发明内容
本发明的目的是提供一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，可以解决目前甘油直接被作为废弃物处理而引起的环境污染以及经济效益的损失。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，甘油缩酮酯如式I所示，
其中R4和R5分别为H或C1～C14的脂肪基或芳香基；R6为C1～C19的烷基或烯基。
所述式I化合物优选如下所示：
其中，将甘油和酮进行缩合反应，产物萃取、蒸馏；收集的馏分与有机酸进行酯化反应，分离获得式I化合物；所述缩合反应和酯化反应皆在离子液体的催化作用下进行。
所述离子液体的阳离子部分选自：咪唑阳离子、吡啶阳离子、吡咯烷阳离子、吗啡啉阳离子、胍阳离子、季铵阳离子或季膦阳离子，阴离子部分选自：HSO4 -、H2PO4 -、NO3 -、Cl-、BF4 -、CF3SO3 -、CH3SO3 -、CH3COO-、CF3COO-、C6H4COO-、C6H4CH2COO-、CH3(C6H4)SO3 -、N(CF3SO2)-中的一种或几种。
缩合反应所用的离子液体催化剂优选为N-丙烷磺酸基吡啶硫酸氢盐、1-丁烷磺酸基-3-己基咪唑对甲苯磺酸盐、N-己基-N-丁烷磺酸基吡咯烷三氟甲基磺酸盐、N-甲基-N’-丁烷磺酸乙酯基咪唑硫酸乙酯中的一种或几种,酯化反应所用的离子液体催化剂优选为N-甲基-N’-丙烷磺酸甲酯基咪唑硫酸甲酯、N-甲基-N’-丁烷磺酸乙酯基咪唑硫酸乙酯、N-丁烷磺酸甲酯基吡啶硫酸甲酯中的一种或几种。
所述的酮为丙酮、甲乙酮或环己酮，优选丙酮；所述的有机酸为甲酸、乙酸、丙酸或丁酸，优选乙酸。
缩合反应中甘油和酮的摩尔比为1:1～10，催化剂的用量为甘油质量的0.1～10%，反应温度为30～100℃，反应时间为1～15小时。
缩合反应产物冷却至室温，乙醚萃取，收集乙醚层，乙醚层减压蒸馏，收集80～83℃/1.33kPa的馏分。
酯化反应时，馏分和有机酸的摩尔比为1:1～10，催化剂的用量为馏分质量的0.1～10%，反应温度为30～100℃，反应时间为1～15小时。
本发明提供了一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，通过缩合、酯化反应将酯交换副产物甘油转化为可用作燃料的甘油缩酮酯，有利于油脂的全分子利用，避免了甘油废弃引起的环境污染，保护了环境，同时为生产厂家带来了经济效益。当然。本发明也适用于其他来源的甘油制备甘油缩酮酯。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
本发明提供的由甘油制备甘油缩酮酯的方法，将生物柴油副产物甘油转化为甘油缩酮酯，避免了废物排放引起的环境污染，同时为生产厂家开拓了新的利润点。
附图说明
图1为本发明制备方法流程示意图。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
将生物柴油的副产物甘油（经净化后纯度为98%）加入缩合釜，然后按甘油：丙酮=1:1（物质的量比，下同）加入丙酮，按照甘油质量3%加入N-丙烷磺酸基吡啶硫酸氢盐离子液体，在40℃搅拌反应6小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其3倍体积的乙醚萃取3次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按丙酮缩甘油：乙酸=1:3（物质的量比）加入乙酸和丙酮缩甘油质量1%的N-甲基-N’-丙烷磺酸甲酯基咪唑硫酸甲酯离子液体，于30℃搅拌反应6小时，静置冷却至室温，分出上层产物。质谱测得分子量为161；利用气相色谱分析仪，经与甘油缩酮酯的标准曲线进行比对，确认获得的产物为甘油缩酮酯。经气相色谱仪检测纯度大于99%。
实施例2
将生物柴油的副产物经净化后纯度达98%的甘油加入缩合釜，然后按甘油：丙酮=1:5加入丙酮，按照甘油质量8%加入1-丁烷磺酸基-3-己基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体，在60℃搅拌反应12小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其5倍体积的乙醚萃取3次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按丙酮缩甘油：乙酸=1:6（物质的量比）加入乙酸和丙酮缩甘油质量6%的N-甲基-N’-丁烷磺酸乙酯基咪唑硫酸乙酯离子液体，于60℃搅拌反应9小时，静置冷却至室温，分出上层产物，即甘油缩酮酯。经气相色谱仪检测纯度大于99%。
实施例3
将生物柴油的副产物经净化后纯度达98%的甘油加入缩合釜，然后按甘油：丙酮=1:10加入丙酮，按照甘油质量10%加入N-己基-N-丁烷磺酸基吡咯烷三氟甲基磺酸盐离子液体，在100℃搅拌反应15小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其8倍体积的乙醚萃取5次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按丙酮缩甘油：乙酸=1:10（物质的量比）加入乙酸和丙酮缩甘油质量6%的N-丁烷磺酸甲酯基吡啶硫酸甲酯离子液体，于100℃搅拌反应12小时，静置冷却至室温，分出上层产物，即甘油缩酮酯。经气相色谱仪检测纯度大于99%。
Claims (3)
1.一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，其特征在于，
将生物柴油的副产物经净化后纯度达98%的甘油加入缩合釜，然后按物质的量比甘油：丙酮=1:1加入丙酮，按照甘油质量3%加入N-丙烷磺酸基吡啶硫酸氢盐离子液体，在40℃搅拌反应6小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其3倍体积的乙醚萃取3次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按物质的量比丙酮缩甘油：乙酸=1:3加入乙酸和丙酮缩甘油质量1%的N-甲基-N，-丙烷磺酸甲酯基咪唑硫酸甲酯离子液体，于30℃搅拌反应6小时，静置冷却至室温，分出上层产物即得甘油缩酮酯。
2.一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，其特征在于，将生物柴油的副产物经净化后纯度达98%的甘油加入缩合釜，然后按物质的量比甘油：丙酮=1:5加入丙酮，按照甘油质量8%加入1-丁烷磺酸基-3-己基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体，在60℃搅拌反应12小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其5倍体积的乙醚萃取3次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按物质的量比丙酮缩甘油：乙酸=1:6加入乙酸和丙酮缩甘油质量6%的N-甲基-N，-丁烷磺酸乙酯基咪唑硫酸乙酯离子液体，于60℃搅拌反应9小时，静置冷却至室温，分出上层产物，即甘油缩酮酯。
3.一种由甘油制备甘油缩酮酯的方法，其特征在于，将生物柴油的副产物经净化后纯度达98%的甘油加入缩合釜，然后按物质的量比甘油：丙酮=1:10加入丙酮，按照甘油质量10%加入N-己基-N-丁烷磺酸基吡咯烷三氟甲基磺酸盐离子液体，在100℃搅拌反应15小时；缩合反应结束后，将产物转移至萃取釜，冷却至室温，用其8倍体积的乙醚萃取5次，萃取液由加热器加热到35℃进入精馏塔，在真空度不低于0.099Mpa条件下，收集80～83℃的馏分，即为丙酮缩甘油；将丙酮缩甘油加入到酯化釜，按物质的量比丙酮缩甘油：乙酸=1:10加入乙酸和丙酮缩甘油质量6%的N-丁烷磺酸甲酯基吡啶硫酸甲酯离子液体，于100℃搅拌反应12小时，静置冷却至室温，分出上层产物，即甘油缩酮酯。
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