JPWO2018016377A1 - クロロフォーメート化合物の製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
ところでバッチ式とは異なる反応方式として、フロー(連続生産)方式が知られている。クロロフォーメート化合物をフロー(連続生産)方式で製造する例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含む水溶液と1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンの混合溶液と、ジクロロメタンにホスゲンガスを溶解させた溶液を、微細流路内で連続的に混合、反応させて、対応するビスクロロフォーメート化合物を製造する方法が知られている(特許文献6)。しかしながらこの方法でも、ホスゲンガスを事前に有機溶媒へ溶解させる作業が必要となるため、危険性に変わりはない。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]トリホスゲンの溶液と、アミン及びアルコール化合物の溶液を、フロー式リアクター中で混合し、反応させることを特徴とする、クロロフォーメート化合物の製造法。
[2]前記アミンがトリブチルアミンである、前記[1]に記載の製造法。
[3]前記アミンの使用量が前記アルコール化合物に対して0.8〜3当量である、前記[1]又は[2]に記載の製造法。
[4]前記溶液が芳香族炭化水素系溶媒又はエーテル系溶媒の溶液である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の製造法。
[5]前記溶液がトルエン又はテトラヒドロフランの溶液である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の製造法。
[6]前記トリホスゲンの使用量が前記アルコール化合物に対して0.3〜1当量である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の製造法。
[7]前記フロー式リアクターの流路の断面積が10mm2から30cm2である、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の製造法。
[8]前記フロー式リアクターの流路内の反応温度が60℃以下である、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の製造法。
[9]前記フロー式リアクターの流路内の滞留時間が10分以内である、前記[1]〜[8]のいずれかに記載の製造法。
下記表1に示す種々のアミン1gを下記表1に示す各溶媒10mLに加え、濃度10%(重量/容量)溶液を調整した。この溶液に、塩酸のn−プロパノール溶液(塩酸濃度34重量%)を1.1当量(=塩化水素のモル量/アミンのモル量)となるまで添加し、室温で1時間攪拌した。攪拌後、固体の析出の有無を目視で確認した。表中、○は固体が析出していなかった事を意味し、×は固体が析出していた事を意味する。
トリエチルアミン(TEA)、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、トリプロピルアミン(TPA)、トリブチルアミン(TBA)、トリオクチルアミン(TOA)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)、2,6−ルチジン(LTD)
※2:使用溶媒
テトラヒドロフラン(THF)、メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)、酢酸イソプロピル(IPRA)、アセトン(ACE)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトニトリル(AN)、トルエン(Tol)、塩化メチレン(DCM)
以下の実施例1〜5、比較例1〜2及び参考例2では、9−フルオレニルメタノールとトリホスゲンからクロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を製造し、HPLC法によって生成物を定量し、収率を算出した。HPLC条件は以下の通りである。
移動相:ヘキサン/エタノール=85/15(体積比)
流速:1.0ml/分
検出波長:UV254nm
カラム温度:30℃
保持時間:クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル);4.4分、9−フルオレニルメタノール;5.8分
トリホスゲン0.61gにトルエン25.49gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン1.42gと9−フルオレニルメタノール1.00gにトルエン22.81gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を0℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液してT字ミキサーで混合し、滞留ライン内で1分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水34.85g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を1.19g含有する有機層を66.24g取得した(収率90%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
トリホスゲン0.61gにトルエン25.49gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン1.42gと9−フルオレニルメタノール1.00gにトルエン22.81gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を0℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液してT字ミキサーで混合し、滞留ライン内で4分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水34.85g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を1.29g含有する有機層を71.85g取得した(収率98%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
トリホスゲン0.91gにトルエン14.00gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン2.12gと9−フルオレニルメタノール1.50gにTHF11.50gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を30℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液してT字ミキサーで混合し、滞留ライン内で2分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水52.28g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を1.77g含有する有機層を35.48g取得した(収率90%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
トリホスゲン1.36gにトルエン14.00gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン2.12gと9−フルオレニルメタノール1.50gにTHF11.50gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を30℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液してT字ミキサーで混合し、滞留ライン内で2分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水52.28g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を1.89g含有する有機層を36.21g取得した(収率96%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
トリホスゲン0.61gにトルエン24.81gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン1.42gと9−フルオレニルメタノール1.00gにトルエン22.81gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を40℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液・混合し、滞留ライン内で2分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水34.85g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を1.24g含有する有機層を59.40g取得した(収率94%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
トリブチルアミン4.26gとトルエン35.03gを4つ口フラスコに入れた後、−5℃へ冷却した。次に、トリホスゲン1.83gをトルエン5.50gに溶解させた溶液を調製し、該トリホスゲン溶液を撹拌下、内温−5℃を保つ速度で4つ口フラスコ内に添加し、3時間撹拌した。その後、9−フルオレニルメタノール3.00gをトルエン105gに溶解させた溶液を調製し、当該溶液を撹拌下、内温−5℃を保つ速度で4つ口フラスコ内に添加し、1時間撹拌した。撹拌後、13%のリン酸水104.55g中に上記反応液を送液し、クエンチ後に分液を行い、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を2.36g含有する有機層を154.33g取得した(収率60%)。
トリブチルアミン4.26gと9−フルオレニルメタノール3.00gとトルエン140.01gを4つ口フラスコに入れて溶解させた後、−5℃へ冷却した。次に、トリホスゲン1.83gをトルエン5.50gに溶解させた溶液を調製し、該トリホスゲン溶液を撹拌下、内温−5℃を保つ速度で4つ口フラスコ内に添加し、3時間撹拌した。撹拌後、13%のリン酸水104.55g中に上記反応液を送液し、クエンチ後に分液を行い、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)を3.06g含有する有機層を156.04g取得した(収率77%)。
フラスコにトリホスゲン0.91gを入れ、ここにトルエン15gを加えて溶解させた。この溶液中に9−フルオレニルメタノール1.50gを添加し、20℃下、2日間撹拌した。2日間撹拌後の反応液を定量した結果、クロロ蟻酸(9−フルオレニルメチル)0.49g含有する反応液を得た(収率25%)。反応物が生じていることより、トリホスゲンが分解して系中でホスゲンが生じていることが分かる。
移動相A:0.1%リン酸水
移動相B:アセトニトリル
流速:1.0ml/分
検出波長:UV210nm
カラム温度:40℃
保持時間:クロロ蟻酸メンチル;28.1分
グラジエント条件
時間(分) A液(%) B液(%)
0 90 10
10 40 60
22 20 80
27 20 80
30 10 90
30.1 10 90
トリホスゲン2.28gにトルエン20.26gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン5.34gとL−メントール3.00gにトルエン12.00gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を30℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分の速度(線速度127cm/分)にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液しT字ミキサーで混合した後、滞留ライン内で1分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水75.00g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸メンチルを4.15g含有する有機層を58.32g取得した(収率99%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
移動相:ヘキサン/イソプロパノール=97/3(体積比)
流速:1.0ml/分
検出波長:UV254nm
カラム温度:30℃
保持時間:クロロ蟻酸フェニル;4.0分、フェノール;9.5分
トリホスゲン3.78gにトルエン21.70gを入れて均一溶液とし、A液とした。また、トリブチルアミン8.86gとフェノール3.00gにトルエン12.00gを入れて均一溶液とし、B液とした。T字ミキサー(内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))及び滞留ライン(チューブ内径:2mm、材質:ポリテトラフルオロエチレン(PTFE))を20℃の恒温バスに入れた後、A液及びB液をそれぞれ2ml/分(線速度127cm/分)の速度にてダイアフラムポンプ(KNF社製)で送液しT字ミキサーで混合した後、滞留ライン内で1分間通流して反応させた。反応液はフラスコに入った13%リン酸水83.63g中に撹拌下クエンチし、分液後、クロロ蟻酸フェニルを2.89g含有する有機層を60.36g取得した(収率58%)。尚、反応中に結晶は析出せず、反応液はクリアーな溶液であった。
Claims (9)
- トリホスゲンの溶液と、アミン及びアルコール化合物の溶液を、フロー式リアクター中で混合し、反応させることを特徴とする、クロロフォーメート化合物の製造法。
- 前記アミンがトリブチルアミンである、請求項1に記載の製造法。
- 前記アミンの使用量が前記アルコール化合物に対して0.8〜3当量である、請求項1又は2に記載の製造法。
- 前記溶液が芳香族炭化水素系溶媒又はエーテル系溶媒の溶液である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。
- 前記溶液がトルエン又はテトラヒドロフランの溶液である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 前記トリホスゲンの使用量が前記アルコール化合物に対して0.3〜1当量である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造法。
- 前記フロー式リアクターの流路の断面積が10mm2から30cm2である、請求項1〜6のいずれかに記載の製造法。
- 前記フロー式リアクターの流路内の反応温度が60℃以下である、請求項1〜7のいずれかに記載の製造法。
- 前記フロー式リアクターの流路内の滞留時間が10分以内である、請求項1〜8のいずれかに記載の製造法。
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