KR20230134987A - 플루오로에틸렌 카보네이트의 제조방법 - Google Patents

플루오로에틸렌 카보네이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 양태에 의한 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법은 클로로에틸렌 카보네이트 및 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 반응 용제인 에틸렌 카보네이트와 교반하는 교반 단계를 포함한다.

Description

플루오로에틸렌 카보네이트의 제조방법 {Method for manufacturing fluoroethylene carbonate}
본 발명은 플루오로에틸렌 카보네이트(Fluoroethylene carbonate)의 제조방법에 관한 것이다.
플루오로에틸렌 카보네이트(Fluoroethylene carbonate) 화합물을 제조하기 위하여, 클로로에틸렌 카보네이트(Chloriethylene carbonate)를 반응 용제에 녹이고, 불소화시약을 첨가하여 제조한다.
이 때, 플루오로에틸렌 카보네이트를 얻기 위해, 반응 용제를 진공증류하여 먼저 제거하고, 생성물인 플루오로에틸렌 카보네이트를 가열조건에서 진공증류하여 얻는 공정을 수행한다.
상기 제조시 사용되는 불소화시약은, HF, KF, NaF, TEA-3HF가 언급되어져 있고, 사용되는 반응 용제로는, DMC(디메틸카보네이트), 물, EA(아세트산에틸), ACN(아세토니트릴), DMSO, 테트라글라임, 아디포니트릴, 디글라임, 설포란, MEK(메틸에틸케톤), THF(테트라히드로퓨란), 톨루엔, 폴리에틸렌글리콜이 언급되어져 있다.
하지만, 클로로에틸렌 카보네이트를 반응 용제에 녹이고, 불소화시약을 첨가하고, 가열하여, 염소를 불소로 치환하는 반응의 반응속도가 느려서, 생성된 플루오로에틸렌 카보네이트의 분해 반응이 진행되어, 수율이 저하되는 문제가 있다.
또한, 반응 혼합물로부터 반응 용제와 생성물인 플루오로에틸렌 카보네이트의 완전한 분리가 용이하지 않은 경우가 있어서, 고순도의 플루오로에틸렌 카보네이트를 얻기 위해서는 증류 정제 공정을 반복해야 하며, 그로 인해 생산단가가 상승한다는 문제점이 있다.
본 발명의 일 과제로서, 종래 플루오로에틸렌 카보네이트 제조 공정에서 반응속도가 느려서, 반응시간이 길어짐에 따라, 생성물의 분해반응이 진행되어 수율이 감소되는 문제점을 해소할 수 있는 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법을 제공하고자 한다.
또한, 일 과제로서, 단순하고 경제적으로, 이차전지용 전해액으로 사용할 수 있는 플루오로에틸렌 카보네이트를 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 양태에 의한 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법은 클로로에틸렌 카보네이트 및 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 반응 용제인 에틸렌 카보네이트와 교반하는 교반 단계;를 포함한다.
일 양태로서, 상기 교반은 60℃ 내지 100℃에서 3시간 내지 7시간 동안 수행될 수 있다.
일 양태로서, 상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)는 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.7몰 내지 2.5몰로 투입되어 교반될 수 있다.
일 양태로서, 상기 에틸렌 카보네이트는 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.2몰 이상으로 투입되어 교반될 수 있다.
일 양태로서, 상기 에틸렌 카보네이트는 상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2) 1몰 대비 0.4몰 내지 2.5몰로 투입되어 교반될 수 있다.
일 양태로서, 상기 교반 단계 이후, 상기 교반된 반응용액을 상온으로 냉각한 후, 염을 제거하는 염 제거 단계; 및 상기 염이 제거된 반응용액을 가열하는 가열 단계;를 포함할 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 수득률은 75%이상일 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 GC 순도 분석시, 플루오로에틸렌 카보네이트 GC 면적비는 95%이상일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 상기 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법에 의해 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트를 포함한다.
본 발명의 일 효과로서, 빠른 속도로 반응이 진행되고, 생성되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 분해 반응을 억제하고, 반응률을 높임으로써, 고수율의 플루오로에틸렌 카보네이트를 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 효과로서, 특히 이차전지 전해액 분야에서 사용될 수 있는 플루오로에틸렌 카보네이트를 경제적으로 제조할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "포함하는"과 같은 표현은, 다른 구성을 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 "바람직한" 및 "바람직하게"는 소정 환경 하에서 소정의 이점을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭한다. 그러나, 본 발명의 범주로부터 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다.
본 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
한편, 하기 서술하는 기술적 특징들은 상기 서술한 본 발명의 목적하는 효과를 얻도록 하는 일 양태에 관한 것이다. 즉, 본 발명의 일 양태에 의한 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법은 하기 서술하는 일 양태에 의한 기술적 특징을 포함함으로써, 본 발명의 일 효과를 발생시킬 수 있다.
본 발명은 플루오로에틸렌 카보네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 짧은 반응 시간 동안 높은 수득률 및 높은 순도로 플루오로에틸렌 카보네이트를 제조할 수 있다.
본 발명에서 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트는 순도 100%의 플루오로에틸렌 카보네이트 뿐 아니라, 에틸렌 카보네이트가 일부 포함된 상태의 혼합 조성물을 의미하는 것일 수 있다.
본 발명의 제조방법에 의해 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트에 반응 용제인 에틸렌 카보네이트가 일부 포함되어도, 이를 제거하기 위해 증류 공정을 반복하지 않고 바로 이차전지의 성능을 향상시킬 수 있는 조성의 이차전지 전해액의 제조가 가능하다는 점에서, 특히 이차전지용 사업 분야에서 매우 경제적인 공법일 수 있다.
먼저, 클로로에틸렌 카보네이트 및 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 반응 용제인 에틸렌 카보네이트와 교반하는 교반 단계를 수행한다.
본 발명은, 불소 공급 물질로써 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 사용하고, 반응 용제로써 에틸렌 카보네이트를 사용한다.
이의 반응은 하기 반응식 1로 표시될 수 있다.
[반응식 1]
본 발명은 불소 공급 물질로써 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 사용함으로써, 염소의 불소화 치환반응(SN2 친핵성 치환반응) 속도를 증가시킬 수 있다. 이는 F음이온 보다 FHF 음이온의 용해성과 친핵성이 커서, 반응 속도가 빨라지는 것으로 이해되어진다.
또한, 본 발명은 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)과 함께 반응 용제로써 에틸렌 카보네이트를 사용함으로써, 친핵성 치환반응의 중간체인 테트라헤드럴 중간체가 안정화되어, 반응 속도가 빨라지는 것으로 이해되어진다.
또한, 반응 용제인 에틸렌 카보네이트는 전해액 조성물에 필수 용제로 사용되는 성분으로써, 최종 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트에 일부 포함된 상태로 전해액으로 제조되는데에 사용될 수 있다.
일 양태로서, 상기 교반은 60℃ 내지 100℃, 또는 70℃ 내지 90℃의 온도에서 수행될 수 있다.
일 양태로서, 상기 교반은 7시간 이하, 6시간 이하, 5시간 이하, 또는 3시간 이상으로 수행될 수 있다.
본 발명은 반응 시간이 짧게 진행되므로, 생성되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 분해 반응을 억제하고 반응률을 높여 경제적이고 고수율로 플루오로에틸렌 카보네이트를 제조할 수 있다.
상기 반응의 완료는 GC분석을 통해 클로로에틸렌 카보네이트가 모두 사라진 것으로 확인될 수 있다.
보다 바람직한 일 양태로서, 상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)는 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.7몰 내지 2.5몰, 보다 바람직하게는 2.0몰 내지 2.3몰로 투입되어 교반될 수 있다. 상기 몰 함량으로 투입되어 교반됨으로써, 플루오로에틸렌 카보네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다.
보다 바람직한 일 양태로서, 상기 에틸렌 카보네이트는 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.2몰 이상, 1.5몰 이상, 2.0몰 이상, 2.5몰 이상, 3.0몰 이상, 3.5몰 이상, 4.0몰 이상, 10몰 이하, 또는 5몰 이하로 투입되어 교반될 수 있다. 상기 몰 함량으로 투입되어 교반됨으로써, 플루오로에틸렌 카보네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다.
보다 바람직한 일 양태로서, 상기 에틸렌 카보네이트는 상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2) 1몰 대비 0.4몰 이상, 0.5몰 이상, 1.0몰 이상, 1.5몰 이상, 10몰 이하, 5몰 이하, 2.5몰 이하로 투입되어 교반될 수 있다. 상기 몰 함량으로 투입되어 교반됨으로써, 플루오로에틸렌 카보네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다.
다음으로, 상기 교반 단계 이후, 상기 교반된 반응용액을 상온으로 냉각한 후, 염을 제거하는 염 제거 단계를 수행할 수 있다.
상기 염 제거 단계는, 예를 들면 감압 필터에 의한 것일 수 있으나, 그 방법에 제한이 없다.
다음으로, 염이 제거된 반응용액을 가열하는 가열 단계를 수행할 수 있다.
상기 가열 단계는, 예를 들면 가열 감압 증류에 의한 것일 수 있으나, 그 방법에 제한이 없다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 수득률은 75%이상, 80%이상, 85%이상, 보다 바람직하게는 90%이상일 수 있다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 GC 순도 분석시, 플루오로에틸렌 GC 면적비는 95%이상, 96%이상, 97%이상, 98%이상, 또는 99%이상일 수 있다.
본 명세서에서, GC 면적비란, 전체 조성물의 전체 GC면적을 기준으로 해당 물질이 차지하는 면적의 비를 의미한다. 상기 GC 면적비는 GC / FID(Gas Chromatography with Flame Ionization Detector)분석은 Shimadzu, GC-2030을 이용하여 측정하였다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 GC 순도 분석시, 에틸렌 카보네이트 GC 면적비는 5.0%이하, 4.0%이하, 3.0%이하, 2.5%이하, 2.0%이하, 1.5%이하, 또는 1.0%이하일 수 있다. 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트에 반응 용제인 에틸렌 카보네이트를 상기 조성으로 포함함으로써, 바로 이차전지의 성능을 향상시킬 수 있는 조성의 이차전지 전해액의 제조가 가능하다.
일 양태로서, 상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 GC 순도 분석시, 플루오로에틸렌 카보네이트 및 에틸렌 카보네이트의 GC면적비의 합은 99%이상, 또는 100%일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 이차전지용 전해액은 상기 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법에 의해 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트를 포함한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
[실시예 1]
클로로에틸렌 카보네이트(100g, 0.82mol), KHF2(139g) 및 EC(에틸렌 카보네이트)(200g)을 500mL 반응기에 넣고, 80℃로 5시간 동안 교반하고, GC로 분석하여 클로로에틸렌 카보네이트가 모두 사라진 것을 확인하였다.
다음으로, 상기 반응용액을 상온으로 냉각하고, 감압필터하여 염을 제거하였다.
다음으로, 상기 염이 제거된 반응용액을 가열 감압증류하여, FEC(플루오로에틸 카보네이트) 74.5g(85.5% 수득률)로 얻었고, GC로 순도 분석하여, FEC(98.8%)와 EC(1.2%)의 혼합물 상태임을 확인하였다.
[실시예 2]
EC(에틸렌 카보네이트) 200g 대신에 EC(에틸렌 카보네이트) 100g을 투입하고, 그 외 상기 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
FEC(플루오로에틸렌 카보네이트) 68.4g(78.5% 수득률)로 얻었고, GC로 순도 분석하여, FEC(99.4%)와 EC(0.6%)의 혼합물 상태임을 확인하였다.
[실시예 3]
EC(에틸렌 카보네이트) 200g 대신에 EC(에틸렌 카보네이트) 300g을 투입하고, 그 외 상기 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
FEC(플루오로에틸렌 카보네이트) 78.7g(90.3% 수득률)로 얻었고, GC로 순도 분석하여, FEC(97.5%)와 EC(2.5%)의 혼합물 상태임을 확인하였다.
[비교예 1]
EC(에틸렌카보네이트) 200g 대신에, DMC(디메틸 카보네이트) 200g을 투입하고, 그 외 실시예 1과 동일하게 80℃로 5시간 동안 교반하였다.
GC로 반응진행률을 확인한 결과, 반응진행률이 20%미만인 것을 확인하였다.
추가로 12시간을 가열 교반하였으나, 반응진행률이 50% 미만인 것을 확인하였다.
[비교예 2]
EC(에틸렌카보네이트) 200g 대신에, ACN(아세토니트릴) 200g을 투입하고, 그 외 실시예 1과 동일하게 80℃로 5시간 동안 교반하였다.
GC로 반응진행률을 확인한 결과, 반응이 완전히 진행되지 않아서, 추가로 80℃로 10시간 동안 교반하였고, 비로소 GC로 반응이 완결되었음을 확인하였다.
다음으로, 상기 반응용액을 상온으로 냉각하고, 감압필터하여 염을 제거하였다.
다음으로, 상기 염이 제거된 반응용액을 가열 감압증류하여, FEC(플루오로에틸카보네이트) 37.3g(43.0% 수득률)로 얻었고, GC로 순도 분석하여, FEC(>99.9%) 임을 확인하였다.
[비교예 3]
KHF2 139g 대신에, KF 80g을 투입하였고, 그 외 실시예 1과 동일하게 80℃로 5시간 동안 교반하였다.
GC로 반응진행률을 확인한 결과, 반응진행률이 10% 미만인 것을 확인하였다.
추가로 12시간을 가열 교반하였으나, 반응진행률이 30% 미만인 것을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 클로로에틸렌 카보네이트 및 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)을 반응 용제인 에틸렌 카보네이트와 교반하는 교반 단계;를 포함하는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 교반은 60℃ 내지 100℃에서 3시간 내지 7시간 동안 수행되는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2)은 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.7몰 내지 2.5몰로 투입되어 교반되는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 에틸렌 카보네이트는 상기 클로로에틸렌 카보네이트 1몰 대비 1.2몰 이상으로 투입되어 교반되는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 에틸렌 카보네이트는 상기 중플루오린화칼륨(Potassium bifluoride, KHF2) 1몰 대비 0.4몰 내지 2.5몰로 투입되어 교반되는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 교반 단계 이후, 상기 교반된 반응용액을 상온으로 냉각한 후, 염을 제거하는 염 제거 단계; 및
    상기 염이 제거된 반응용액을 가열하는 가열 단계;를 포함하는,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 수득률은 75%이상인,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트의 GC 순도 분석시, 플루오로에틸렌 카보네이트 GC 면적비는 95%이상인,
    플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법.
  9. 제 1 항의 플루오로에틸렌 카보네이트 제조방법에 의해 제조되는 플루오로에틸렌 카보네이트를 포함하는,
    이차전지용 전해액.

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