CN106699720A - 一种生产碳酸亚乙烯酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；（b）将所述氯代碳酸乙烯酯溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下与有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1~5：1~5：1组成的混合物，其质量为与所述氯代碳酸乙烯酯质量的1~5%，（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行减压精制即可。通过采用特定的催化剂使得氯代碳酸乙烯酯和有机胺进行反应，能够降低该反应的温度并避免产生的碳酸亚乙烯酯进行聚合，从而提高了其产率和纯度。

Description

一种生产碳酸亚乙烯酯的方法
技术领域
本发明属于锂电池电解液添加剂领域，具体涉及一种生产碳酸亚乙烯酯的方法。
背景技术
碳酸亚乙烯酯，又称1,3-二氧杂环戊烯-2-酮或乙烯碳酸酯，为无色透明液体，用作一种锂离子电池新型有机成膜添加剂与过充电保护添加剂，还可作为制备聚碳酸乙烯酯的单体。
随着锂离子电池的使用范围不断扩大，锂离子电池的技术也在不断进步，在作为锂离子电池“血液”的电解液中添加一些添加剂，可以提高电池的许多性能。其中，碳酸亚乙烯酯是电解液中的一种有机成膜添加剂与过充电保护添加剂，具有良好的高低温性能及防气胀功能，可以增加溶剂的稳定性，有效地抑制溶剂的分解，促进SEI膜的形成，提高电池的循环性能。但是由于碳酸亚乙烯酯本身的热敏感性，造成了碳酸亚乙烯酯不易达到很高的纯度及氯含量高的问题。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；
（b）将所述氯代碳酸乙烯酯溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下与有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1~5：1~5：1组成的混合物，其质量为与所述氯代碳酸乙烯酯质量的1~5%，
（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行冷冻干燥即可。
优化地，所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1：1：1组成的混合物。
优化地，所述有机胺为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物。
进一步地，所述有机胺为三乙胺、乙醇胺或异丙醇胺。
优化地，步骤（b）中，所述消去反应是在0~5℃反应1~5小时。
优化地，所述有机胺中游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明生产碳酸亚乙烯酯的方法，通过采用特定的催化剂使得氯代碳酸乙烯酯和有机胺进行反应，能够降低该反应的温度并避免产生的碳酸亚乙烯酯进行聚合，从而提高了其产率和纯度。
具体实施方式
本发明生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；（b）将所述氯代碳酸乙烯酯溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下与有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1~5：1~5：1组成的混合物，其质量为与所述氯代碳酸乙烯酯质量的1~5%；（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行冷冻干燥即可。通过采用特定的催化剂使得氯代碳酸乙烯酯和有机胺进行反应，能够降低该反应的温度并避免产生的碳酸亚乙烯酯进行聚合，从而提高了其产率和纯度。
所述催化剂优选为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1：1：1组成的混合物。所述有机胺为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物，其中三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺更优，有机胺中游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm。步骤（b）中，所述消去反应是在0~5℃反应1~5小时。所述有机溶剂醇类（甲醇、乙醇等）、脂肪族酸的酯（乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等）、脂肪酮类（丁酮、乙酮、甲基丙基酮等）或脂肪醚类（二乙醚、甲乙醚、二丁醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚等）的极性溶剂以及选自苯、甲苯、二甲苯、乙苯、三甲苯或异丙苯的芳香烃溶剂中的一种。
下面将结合实施例对本发明进行进一步说明。
实施例1
本实施例提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于10L乙酸乙酯中，加入12.25g催化剂（氧化铜、氧化锌和氧化亚镍的质量比为5：4：1）、11mol三乙胺在0℃反应5小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤渣，并置于4℃的正己烷中搅拌洗涤，离心分离，将晶体在0℃下真空冷冻干燥，最终碳酸亚乙烯酯的产率为90%（以碳酸乙烯酯计），纯度为97.5%，游离氯含量为4ppm，水含量为5ppm。
实施例2
本实施例提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于10L乙酸乙酯中，加入61.25g催化剂（氧化铜、氧化锌和氧化亚镍的质量比为5：5：1）、15mol乙醇胺在5℃反应1小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤渣，并置于4℃的正己烷中搅拌洗涤，离心分离，将晶体在0℃下真空冷冻干燥，最终碳酸亚乙烯酯的产率为92%（以碳酸乙烯酯计），纯度为98.0%，游离氯含量为3ppm，水含量为5ppm。
实施例3
本实施例提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于10L乙酸乙酯中，加入30g催化剂（氧化铜、氧化锌和氧化亚镍的质量比为1：1：1）、12mol异丙醇胺在4℃反应3小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤渣，并置于4℃的正己烷中搅拌洗涤，离心分离，将晶体在0℃下真空冷冻干燥，最终碳酸亚乙烯酯的产率为95%（以碳酸乙烯酯计），纯度为99.5%，游离氯含量为3ppm，水含量为3ppm。
实施例4
本实施例提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于10L乙酸乙酯中，加入30g催化剂（氧化铜、氧化锌和氧化亚镍的质量比为1：1：1）、12mol乙酰胺在4℃反应3小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤渣，并置于4℃的正己烷中搅拌洗涤，离心分离，将晶体在0℃下真空冷冻干燥，最终碳酸亚乙烯酯的产率为92%（以碳酸乙烯酯计），纯度为98.5%，游离氯含量为5ppm，水含量为3ppm。
对比例1
本实施例提供一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于10L乙酸乙酯中，加入12mol乙酰胺在4℃反应3小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤渣，并置于4℃的正己烷中搅拌洗涤，离心分离，将晶体在0℃下真空冷冻干燥，最终碳酸亚乙烯酯的产率为50%（以碳酸乙烯酯计），纯度为65%，游离氯含量为20ppm，水含量为15ppm。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；
（b）将所述氯代碳酸乙烯酯溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下与有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1~5：1~5：1组成的混合物，其质量为与所述氯代碳酸乙烯酯质量的1~5%，
（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行冷冻干燥即可。
2.根据权利要求1所述生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于：所述催化剂为氧化铜、氧化锌和氧化亚镍按照质量比为1：1：1组成的混合物。
3.根据权利要求1所述生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于：所述有机胺为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物。
4.根据权利要求3所述生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于：所述有机胺为三乙胺、乙醇胺或异丙醇胺。
5.根据权利要求1所述生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于：步骤（b）中，所述消去反应是在0~5℃反应1~5小时。
6.根据权利要求1所述生产碳酸亚乙烯酯的方法，其特征在于：所述有机胺中游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm。
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