CN106632225B - 一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；（b）将所述氯代碳酸乙烯酯分散在甲基硅油中，随后加入有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行减压精制即可。通过将氯代碳酸乙烯酯和有机胺在甲基硅油中进行消去反应，并控制氯代碳酸乙烯酯与有机胺的比例，这样能够提高其反应程度，并有利各产物的分离而提高产物的纯度。

Description

一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种碳酸亚乙烯酯的生产方法，具体涉及一种高纯电子级碳酸亚乙烯酯的制备方法。
背景技术
碳酸亚乙烯酯是锂电池电解液的重要添加剂材料，该材料可以在电池表面形成致密稳定的有机膜。该有机膜在不损失电导率，不增加电池内阻的条件下，产生聚烷基碳酸锂化合物，该化合物能有效抑制溶剂分子和溶剂化锂离子在石墨中插入，降低电解液的分解，提高石墨负极的稳定性，进而提高锂电池的充放电性能。而锂电池行业需要高纯碳酸亚乙烯酯。
碳酸亚乙烯酯（Vinylene carbonate，简称VC）为无色透明液体，是一种有机合成中间体，是锂离子电池电解液添加剂，可明显延长锂离子电池的循环寿命，是一种非水电解液溶剂。还可以作为表面涂层组分或作为制备聚碳酸亚乙烯酯的单体应用，市场前景广阔。
目前生产碳酸亚乙烯酯的主要方法有以下几种：碳酸乙烯酯和氯气在光引发下氯代生成碳酸乙烯酯（ClEC），再用无机碱：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾，或有机碱：N,N-二甲基苯胺、三乙胺等脱氯化氢生产碳酸亚乙烯酯（VC）。碳酸乙烯酯在油溶性引发剂偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异庚腈等存在下和硫酰氯反应得到氯代碳酸乙烯酯，再用三烷基胺脱氯化氢制备碳酸亚乙烯酯。碳酸乙烯酯和硫酰氯在光引发下生成ClEC，再用碱脱氯化氢生成VC。ClEC用甲苯作溶剂，高温（200~450℃）脱HCl生成VC。这些方法仍有改进的空间。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；
（b）将所述氯代碳酸乙烯酯分散在甲基硅油中，随后加入有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；
（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行减压精制即可。
优化地，所述有机胺为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物。
优化地，步骤（b）中，所述消去反应是在阻聚剂的作用下于30~55℃反应5~10小时，所述阻聚剂的质量为所述氯代碳酸乙烯酯质量的0.5%~1%。
进一步地，所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚。
进一步地，步骤（c）中，将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液进行减压蒸馏至无馏出。
进一步地，步骤（c）中，所述减压蒸馏在氮气密封环境中进行，氮气中水分含量小于0.5ppm；其绝对压力为0.1~200 KPa，精制温度为35~55℃。
优化地，所述有机胺中游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，通过将氯代碳酸乙烯酯和有机胺在甲基硅油中进行消去反应，并控制氯代碳酸乙烯酯与有机胺的比例，这样能够提高其反应程度，并有利各产物的分离而提高产物的纯度。
具体实施方式
本发明高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；（b）将所述氯代碳酸乙烯酯分散在甲基硅油中，随后加入有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5；（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行减压精制即可。通过将氯代碳酸乙烯酯和有机胺在甲基硅油中进行消去反应，并控制氯代碳酸乙烯酯与有机胺的比例，这样能够提高其反应程度，并有利各产物的分离而提高产物的纯度。
所述有机胺优选为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物，其优选游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm。步骤（b）中，所述消去反应是在阻聚剂的作用下于30~55℃反应5~10小时，所述阻聚剂的质量为所述氯代碳酸乙烯酯质量的0.5%~1%。所述阻聚剂优选为对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚。步骤（c）中，将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液进行减压蒸馏至无馏出；并且减压蒸馏优选在氮气密封环境中进行，氮气中水分含量小于0.5ppm；其绝对压力为0.1~200 KPa，精制温度为35~55℃。
下面将结合实施例对本发明进行进一步说明。
实施例1
本实施例提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯分散在10L甲基硅油中，随后加入6.125g对苯二酚、11mol三乙胺在30℃反应10小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液在氮气密封环境（氮气中水分含量小于0.5ppm，绝对压力为0.1KPa）中进行减压蒸馏（温度为35℃）至无馏出，最终碳酸亚乙烯酯的产率为80%（以碳酸乙烯酯计），纯度为97%，游离氯含量为4ppm，水含量为5ppm。
实施例2
本实施例提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯分散在50L甲基硅油中，随后加入12.25g对苯醌、15mol乙醇胺在55℃反应5小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液在氮气密封环境（氮气中水分含量小于0.5ppm，绝对压力为100KPa）中进行减压蒸馏（温度为55℃）至无馏出，最终碳酸亚乙烯酯的产率为85%（以碳酸乙烯酯计），纯度为98.5%，游离氯含量为3ppm，水含量为3ppm。
实施例3
本实施例提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯分散在30L甲基硅油中，随后加入10g对苯醌、12mol乙酰胺在50℃反应8小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液在氮气密封环境（氮气中水分含量小于0.5ppm，绝对压力为200KPa）中进行减压蒸馏（温度为50℃）至无馏出，最终碳酸亚乙烯酯的产率为75%（以碳酸乙烯酯计），纯度为96.5%，游离氯含量为5ppm，水含量为5ppm。
实施例4
本实施例提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30 L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯分散在50L甲基硅油中，随后加入12.25g对苯醌、15mol异丙醇胺在55℃反应5小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液在氮气密封环境（氮气中水分含量小于0.5ppm，绝对压力为100KPa）中进行减压蒸馏（温度为55℃）至无馏出，最终碳酸亚乙烯酯的产率为83%（以碳酸乙烯酯计），纯度为98%，游离氯含量为3ppm，水含量为3ppm。
对比例1
本例提供一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯，可参考申请号为201510994430.4的中国发明专利，具体为：将流速为10000L/h的干燥氯气与流量为30L/h的碳酸乙烯酯在紫外光（100~200nm，7.5 w/cm2）的照射下于35℃进行氯代反应，反应3小时；随后在130℃、回流比1:1的条件下精馏得氯代碳酸乙烯酯；
（b）取步骤（a）制得的10mol氯代碳酸乙烯酯溶于50L甲苯中，随后加入12.25g对苯醌、15mol乙醇胺在55℃反应5小时，生成碳酸亚乙烯酯；
（c）将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液在氮气密封环境（氮气中水分含量小于0.5ppm，绝对压力为100KPa）中进行减压蒸馏（温度为55℃）至无馏出，最终碳酸亚乙烯酯的产率为60%（以碳酸乙烯酯计），纯度为96.5%，游离氯含量为8ppm，水含量为10ppm。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
（a）将干燥的氯气与碳酸乙烯酯在紫外光的照射下进行氯代反应得氯代碳酸乙烯酯；
（b）将所述氯代碳酸乙烯酯分散在甲基硅油中，随后加入有机胺进行消去反应，生成碳酸亚乙烯酯；所述氯代碳酸乙烯酯与所述有机胺的摩尔比为1：1.1~1.5，所述有机胺中游离氨含量小于100ppm且水含量小于10ppm；
（c）将步骤（b）得到的产物过滤后进行减压精制即可。
2.根据权利要求1所述的高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述有机胺为三乙胺、乙醇胺、异丙醇胺、二乙烯三胺、甲酰胺和乙酰胺中的一种或几种组成的混合物。
3.根据权利要求1所述的高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：步骤（b）中，所述消去反应是在阻聚剂的作用下于30~55℃反应5~10小时，所述阻聚剂的质量为所述氯代碳酸乙烯酯质量的0.5%~1%。
4.根据权利要求3所述的高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚。
5.根据权利要求3所述的高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：步骤（c）中，将步骤（b）得到的产物进行抽滤，取滤液进行减压蒸馏至无馏出。
6.根据权利要求5所述的高纯度碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：步骤（c）中，所述减压蒸馏在氮气密封环境中进行，氮气中水分含量小于0.5ppm；其绝对压力为0.1~200KPa，精制温度为35~55℃。
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Patentee after: Suzhou Huayi New Energy Technology Co.,Ltd.

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