JPS6054938B2 - メタクリル酸の製造方法 - Google Patents
メタクリル酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6054938B2 JPS6054938B2 JP12722377A JP12722377A JPS6054938B2 JP S6054938 B2 JPS6054938 B2 JP S6054938B2 JP 12722377 A JP12722377 A JP 12722377A JP 12722377 A JP12722377 A JP 12722377A JP S6054938 B2 JPS6054938 B2 JP S6054938B2
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- Japan
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- methacrylic acid
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- sulfuric acid
- hydrolysis
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセトンシアンヒドリンと硫酸とを反応させ
て得られるメタクリルアミド硫酸を重合を防止し乍ら加
水分解してメタクリル酸を製造する方法に関する。
て得られるメタクリルアミド硫酸を重合を防止し乍ら加
水分解してメタクリル酸を製造する方法に関する。
本発明の製造目的とするメタクリル酸は、種種のメタ
クリル酸共重合体として近年多方面の応用分野に使用さ
れ、塗料、接着剤、繊維加工等に用いられる重要な化学
物質である。
クリル酸共重合体として近年多方面の応用分野に使用さ
れ、塗料、接着剤、繊維加工等に用いられる重要な化学
物質である。
従来からメタクリル酸の製造方法としては種種の方法
が知られ、例えばアセトンシアンヒドリンと硫酸とを反
応させて得られるメタクリルアミド硫酸を加水分解して
メタクリル酸を製造する方法が知られている。
が知られ、例えばアセトンシアンヒドリンと硫酸とを反
応させて得られるメタクリルアミド硫酸を加水分解して
メタクリル酸を製造する方法が知られている。
この場合、重合禁止剤を使用することが知られているが
、その効果は必ずしも十分ではなく加水分解槽内に重合
物が徐々に蓄積し、長時間操業が困難となる。 本発明
者等は前記の欠点を解決すべく、重合を防止し乍らメタ
クリル酸を効率よく得る方法について鋭意研究を行つた
結果、従来知られている技術的事実に反する現象を見出
し本発明を完成するに至つた。
、その効果は必ずしも十分ではなく加水分解槽内に重合
物が徐々に蓄積し、長時間操業が困難となる。 本発明
者等は前記の欠点を解決すべく、重合を防止し乍らメタ
クリル酸を効率よく得る方法について鋭意研究を行つた
結果、従来知られている技術的事実に反する現象を見出
し本発明を完成するに至つた。
従来、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メ
タクリル酸２−ヒドロキシエチルのようなメタクリル酸
誘導体を製造する場合、重合禁止剤としてフェノチアジ
ン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル等を用いることが知られている。
タクリル酸２−ヒドロキシエチルのようなメタクリル酸
誘導体を製造する場合、重合禁止剤としてフェノチアジ
ン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル等を用いることが知られている。
しかし乍ら、これらの重合禁止剤は、例えば特公昭３７
−１２２６０に示されている如く、酸素の存在下に於て
始めてその効果が発揮されるとされている。しかし乍ら
、本発明者らの知見によれば、メタクリル酸メチルとブ
タノールとのエステル交換反応によるメタクリル酸ブチ
ルの製造に於ては、ハイドロキノンを重合禁止剤として
用い気相部を窒素置換して反応させると、空気が存在す
る場合に較べ明らかに重合物の生成量が増加し、目的と
するエステルの収率は低下する。この場合ハイドロキノ
ンの代りにフェノチアジン’を用いても全く同様の結果
が得られる。 これに反してメタクリルアミド硫酸を加
水分解してメタクリル酸を製造する場合は、驚くべきこ
とに、加水分解槽内の酸素の存在は重合を抑制する上で
全く有害であり、加水分解槽内の酸素濃度・を特定量以
下とすることにより始めて重合を抑制できることが見い
出された。
−１２２６０に示されている如く、酸素の存在下に於て
始めてその効果が発揮されるとされている。しかし乍ら
、本発明者らの知見によれば、メタクリル酸メチルとブ
タノールとのエステル交換反応によるメタクリル酸ブチ
ルの製造に於ては、ハイドロキノンを重合禁止剤として
用い気相部を窒素置換して反応させると、空気が存在す
る場合に較べ明らかに重合物の生成量が増加し、目的と
するエステルの収率は低下する。この場合ハイドロキノ
ンの代りにフェノチアジン’を用いても全く同様の結果
が得られる。 これに反してメタクリルアミド硫酸を加
水分解してメタクリル酸を製造する場合は、驚くべきこ
とに、加水分解槽内の酸素の存在は重合を抑制する上で
全く有害であり、加水分解槽内の酸素濃度・を特定量以
下とすることにより始めて重合を抑制できることが見い
出された。
即ち、本発明の方法はアセトンシアンヒドリンと硫酸
とを反応させて得られるメタクリルアミド硫酸を加水分
解してメタクリル酸を製造するに際し、加水分解槽内の
気相部の酸素濃度を１モル％以下として重合禁止剤の存
在下に加水分解するメタクリル酸の製造方法である。
とを反応させて得られるメタクリルアミド硫酸を加水分
解してメタクリル酸を製造するに際し、加水分解槽内の
気相部の酸素濃度を１モル％以下として重合禁止剤の存
在下に加水分解するメタクリル酸の製造方法である。
本発明に於て用いられるメタクリルアミド硫酸は、通常
の方法によりアセトンシアンヒドリンと硫酸とを反応さ
せて得られる。
の方法によりアセトンシアンヒドリンと硫酸とを反応さ
せて得られる。
而してメタクリルアミド硫酸の加水分解に於ては、通常
メタクリルアミド１モルに対して３モル以上の水、好ま
しくは４〜８モルの範囲の水が用いられる。
メタクリルアミド１モルに対して３モル以上の水、好ま
しくは４〜８モルの範囲の水が用いられる。
水の添加量が４モルより少ない場合は加水分解反応が遅
く、且つ未反応のメタクリルアミドが得られる粗メタク
リル酸中に残存するために重合が起り易く、更に加水分
解後の粗メタクリル酸より成る上層と重硫酸アンモニウ
ムを含む下層水溶液との分離に際し、重硫酸アンモニウ
ムが析出し易くなるために上層と下層との分離が困難と
なる。水の添加量が６倍モルより多い場合は、下層への
メタクリル酸の溶解度が増加し、且つ上層粗メタクリル
酸中の水の溶解量も増加するために経済的ではない。本
発明の方法に於けるメタクリルアミド硫酸の加水分解温
度は一般的には８０〜１５０℃、好ましくは１００−１
３０℃の範囲てある。
く、且つ未反応のメタクリルアミドが得られる粗メタク
リル酸中に残存するために重合が起り易く、更に加水分
解後の粗メタクリル酸より成る上層と重硫酸アンモニウ
ムを含む下層水溶液との分離に際し、重硫酸アンモニウ
ムが析出し易くなるために上層と下層との分離が困難と
なる。水の添加量が６倍モルより多い場合は、下層への
メタクリル酸の溶解度が増加し、且つ上層粗メタクリル
酸中の水の溶解量も増加するために経済的ではない。本
発明の方法に於けるメタクリルアミド硫酸の加水分解温
度は一般的には８０〜１５０℃、好ましくは１００−１
３０℃の範囲てある。
また、加水分解反応時間は、上記した条件に於て通常３
紛から５時間、好ましくは１〜３時間の範囲である。本
発明の方法に於て、使用されるメタクリルアミド硫酸の
製造工程においては重合の懸念が少ない。
紛から５時間、好ましくは１〜３時間の範囲である。本
発明の方法に於て、使用されるメタクリルアミド硫酸の
製造工程においては重合の懸念が少ない。
しかし乍ら、メタクリルアミド硫酸の加水分解工程にお
いては加水分解槽内の気相部の酸素濃．度を特定量以下
とし且つ重合禁止剤を存在せさしめることが必要である
。即ち、メタクリルアミド硫酸液は、通常、連続的に加
水分解槽に送入されるが、この際、あらかじめ加水分解
槽の酸素濃度を１モル％以下とすることが必要である。
同一槽．内でメタクリルアミド硫酸を製造し続いて加水
分解反応を行う回分式の場合は、アセトンシアンヒドリ
ン及び硫酸を添加する前に予め槽内の酸素濃度を１モル
％以下とする方法が通常用いられる。而して、加水分解
槽内の酸素を１モル％以下とす・る方法としては、通常
、加水分解槽を予め窒素などの不活性気体を用いて気相
内の空気を置換し、且つ加水分解反応中も少量の不活性
気体を流通させ、加水分解槽内への空気の混入を避ける
方法が採用される。上記した方法に於ける不活性気体の
流通量に関しては制限はないが、流通量を増加するとメ
タクリル酸蒸気が該気体に同伴されて損失し易くなるの
で出来るだけ少量にすることが好ましい。而して、不活
性気体としては窒素、ヘリウム、アルゴンなどが用いら
れるが経済的には窒素が最適である。
いては加水分解槽内の気相部の酸素濃．度を特定量以下
とし且つ重合禁止剤を存在せさしめることが必要である
。即ち、メタクリルアミド硫酸液は、通常、連続的に加
水分解槽に送入されるが、この際、あらかじめ加水分解
槽の酸素濃度を１モル％以下とすることが必要である。
同一槽．内でメタクリルアミド硫酸を製造し続いて加水
分解反応を行う回分式の場合は、アセトンシアンヒドリ
ン及び硫酸を添加する前に予め槽内の酸素濃度を１モル
％以下とする方法が通常用いられる。而して、加水分解
槽内の酸素を１モル％以下とす・る方法としては、通常
、加水分解槽を予め窒素などの不活性気体を用いて気相
内の空気を置換し、且つ加水分解反応中も少量の不活性
気体を流通させ、加水分解槽内への空気の混入を避ける
方法が採用される。上記した方法に於ける不活性気体の
流通量に関しては制限はないが、流通量を増加するとメ
タクリル酸蒸気が該気体に同伴されて損失し易くなるの
で出来るだけ少量にすることが好ましい。而して、不活
性気体としては窒素、ヘリウム、アルゴンなどが用いら
れるが経済的には窒素が最適である。
加水分解槽の気相部に於ける酸素の残存許容量ｊは１モ
ル％以下、好ましくは０．１モル％以下であり、気相部
に於ける酸素の残存量が１モル％を越える場合は白色ガ
ラス状重合物の生成が著るしく増加し加水分解反応の長
時間操業が困難となる。
ル％以下、好ましくは０．１モル％以下であり、気相部
に於ける酸素の残存量が１モル％を越える場合は白色ガ
ラス状重合物の生成が著るしく増加し加水分解反応の長
時間操業が困難となる。
使用される重合禁止剤は特に限定されないが、フェノチ
アジン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテルなどが好ましく、特にフェノチアジンが好ましい
。その使用量はメタクリルアミドに対して０．０００１
〜０．鍾量％、特に０．００１〜０．１重量％の範囲が
好ましい。而して、該重合禁止剤はメタクリルアミド硫
酸の加水分解時にその存在が必要であり、添加方法につ
いては特に制限はないが、フェノチアジンを用いる場合
は水への溶解度が小さい為アセトンシアンヒドリンに溶
解させて用いる方法が好ましい本発明の方法に於ける加
水分解反応は、回分式、連続式の何れも採用可能てある
。
アジン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテルなどが好ましく、特にフェノチアジンが好ましい
。その使用量はメタクリルアミドに対して０．０００１
〜０．鍾量％、特に０．００１〜０．１重量％の範囲が
好ましい。而して、該重合禁止剤はメタクリルアミド硫
酸の加水分解時にその存在が必要であり、添加方法につ
いては特に制限はないが、フェノチアジンを用いる場合
は水への溶解度が小さい為アセトンシアンヒドリンに溶
解させて用いる方法が好ましい本発明の方法に於ける加
水分解反応は、回分式、連続式の何れも採用可能てある
。
本発明の方法によれば、加水分解槽内の気相部及び液相
部の重合を十分に抑制することが可能であり、従つて重
合物の蓄積により生ずる反応系内の閉塞もなく安定にメ
タクリル酸を製造することが出来、且つメタクリル酸の
収率を向上することが出来る。
部の重合を十分に抑制することが可能であり、従つて重
合物の蓄積により生ずる反応系内の閉塞もなく安定にメ
タクリル酸を製造することが出来、且つメタクリル酸の
収率を向上することが出来る。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例１
予め内部の空気を窒素置換し酸素濃度を零とした、冷却
器および攪拌機付１′セパラブルフラスコに、セパラブ
ルフラスコ中央まで挿入したガラス管を通じて窒素毎分
１００ｍ１を流通せしめ、部％硫酸３３３．２ｙを入れ
、攪拌下に８５〜９０℃の温度を保持しながら５５０ｐ
ｐｍのフェノチアジンを含有した９８％アセトンアンヒ
ドリン１７３．５ｇを約１紛で添加した。
器および攪拌機付１′セパラブルフラスコに、セパラブ
ルフラスコ中央まで挿入したガラス管を通じて窒素毎分
１００ｍ１を流通せしめ、部％硫酸３３３．２ｙを入れ
、攪拌下に８５〜９０℃の温度を保持しながら５５０ｐ
ｐｍのフェノチアジンを含有した９８％アセトンアンヒ
ドリン１７３．５ｇを約１紛で添加した。
添加終了後セパラブルフラスコを１６０゜Ｃに加熱した
油浴に移し急激に１４０℃まで昇温し、２紛間攪拌して
アミド化反応を行つた後、水２１６ｙを一気に添加した
。次いで１１６℃で２時間加水分解を行つた後、氷水で
急冷した。セパラブルフラスコ内には重合物の生成及び
付着は殆ど見られなかつた。分析の結果、メタクリル酸
の生成量は、１５１．５Ｖで、仕込みアセトンシアンヒ
ドリンに対する収率は８８．１モル％であつた。反応液
をろ過し、重合物をエーテルで洗滌し１２０℃で乾燥し
たところ０．７ｙてあつた。尚反応終了後気相をガスク
ロ分析した結果酸素は認められなかつた。実施例２実施
例１に於てフェノチアジンのかわりに重合禁止剤として
、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル
、ターシヤリブチルカテコール、ジフェニルアミンを用
いその他は実施例１と全く同様の反応を行つた。
油浴に移し急激に１４０℃まで昇温し、２紛間攪拌して
アミド化反応を行つた後、水２１６ｙを一気に添加した
。次いで１１６℃で２時間加水分解を行つた後、氷水で
急冷した。セパラブルフラスコ内には重合物の生成及び
付着は殆ど見られなかつた。分析の結果、メタクリル酸
の生成量は、１５１．５Ｖで、仕込みアセトンシアンヒ
ドリンに対する収率は８８．１モル％であつた。反応液
をろ過し、重合物をエーテルで洗滌し１２０℃で乾燥し
たところ０．７ｙてあつた。尚反応終了後気相をガスク
ロ分析した結果酸素は認められなかつた。実施例２実施
例１に於てフェノチアジンのかわりに重合禁止剤として
、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル
、ターシヤリブチルカテコール、ジフェニルアミンを用
いその他は実施例１と全く同様の反応を行つた。
結果を第１表に示した。実施例３
実施例１に於てセパラブルフラスコ内の気相の窒素雰囲
気を、酸素濃度０．１モル％、０．５モル％の気相雰囲
気に変え、その他は実施例１と全く同様の反応を行つた
。
気を、酸素濃度０．１モル％、０．５モル％の気相雰囲
気に変え、その他は実施例１と全く同様の反応を行つた
。
酸素濃度０．１モル％、０．５モル％の気相雰囲気の調
整法としては、空気と窒素を所定量混合した気体を予め
調整し、反応に当たりセパラブルフラスコ内を該気体で
予め置換し、実施例１と同様に反応中該気体を流通した
。その結果を第２表に示した。なお比較のために、酸素
濃度を１．５モル％、５．０モル％、２０．９９モル％
（空気）に変えた以外は同様に実験を行ない、その結果
を第２表に併せて示した。
整法としては、空気と窒素を所定量混合した気体を予め
調整し、反応に当たりセパラブルフラスコ内を該気体で
予め置換し、実施例１と同様に反応中該気体を流通した
。その結果を第２表に示した。なお比較のために、酸素
濃度を１．５モル％、５．０モル％、２０．９９モル％
（空気）に変えた以外は同様に実験を行ない、その結果
を第２表に併せて示した。
比較例１
実施例１に於て重合禁止剤のフェノチアジンを添加せす
、その他は実施例１と全く同様の反応を行つた。
、その他は実施例１と全く同様の反応を行つた。
その結果メタクリル酸の収率は８７．０モル％で、セパ
ラブルフラスコ内気相部器壁に少量の白色ガラス状重合
物が付着し、更に液相中の攪拌羽根には黒色ゴム状重合
物が付着していた。重合物の全乾燥重量は２．０ｙであ
つた。実施例４滞留時間３紛の側管付セパラブルフラス
コにフェノチアジン５００ｐｐｍを含有した９８．７９
％アセトンアンヒドリン毎時３５０．３ｙと９８．５４
％硫酸毎時７０４．７ｙとを送入し８３〜８５℃に加熱
した。
ラブルフラスコ内気相部器壁に少量の白色ガラス状重合
物が付着し、更に液相中の攪拌羽根には黒色ゴム状重合
物が付着していた。重合物の全乾燥重量は２．０ｙであ
つた。実施例４滞留時間３紛の側管付セパラブルフラス
コにフェノチアジン５００ｐｐｍを含有した９８．７９
％アセトンアンヒドリン毎時３５０．３ｙと９８．５４
％硫酸毎時７０４．７ｙとを送入し８３〜８５℃に加熱
した。
側管より流出した液を、１６５℃の油浴中に浸した滞留
時間７分のガラス製Ｕ字管に導入し、アミド化反応を行
つた。次いでＵ字管流出液を、１４０℃の油浴中に浸し
予め容器内を窒素置換して酸素濃度を零とした滞流時間
１時間の側管付セパラブルフラスコ（これを第１加水分
解槽とする）に、窒素毎分１００ｍ１流通下に水毎時４
２２．６ｙと共に送入し攪拌混合した。液温はほＳ゛１
１６℃であつた。側管流出液を前記と同様の滞留時間１
時間の側管付セパラブルフラスコ（これを第２加水分解
槽とする）中に導入し、窒素毎分１００ｍ１の流通下１
１６℃で攪拌した。側管流出液を冷却器で３０℃に冷却
した後全量捕集し、該反応操作を９時間行つた。その結
果、第１，及び第２加水分解槽共気相部器壁の重合物は
殆ど見られず、攪拌羽根への重合物の付着も微量で運転
に支障はなかつた。第１及び第２加水分解槽内全量と第
２加水分解槽流出液の全量を沖過した後、重合物をエー
テル洗滌し乾燥したところその量は１１．２ｙであつた
。尚メタクリル酸収率は仕込みアセトンシアンヒドリン
に対して８９．１モル％で残存メタクリルアミド量は同
じく２．９モル％であつた。又、反応終了後の気相には
酸素は認められなかつた。比較例２ 実施例４に於て第１及び第２加水分解槽内の気相を窒素
置換せす大気下のま）とし、その他は実施例４と全く同
様の反応を９時間行つた。
時間７分のガラス製Ｕ字管に導入し、アミド化反応を行
つた。次いでＵ字管流出液を、１４０℃の油浴中に浸し
予め容器内を窒素置換して酸素濃度を零とした滞流時間
１時間の側管付セパラブルフラスコ（これを第１加水分
解槽とする）に、窒素毎分１００ｍ１流通下に水毎時４
２２．６ｙと共に送入し攪拌混合した。液温はほＳ゛１
１６℃であつた。側管流出液を前記と同様の滞留時間１
時間の側管付セパラブルフラスコ（これを第２加水分解
槽とする）中に導入し、窒素毎分１００ｍ１の流通下１
１６℃で攪拌した。側管流出液を冷却器で３０℃に冷却
した後全量捕集し、該反応操作を９時間行つた。その結
果、第１，及び第２加水分解槽共気相部器壁の重合物は
殆ど見られず、攪拌羽根への重合物の付着も微量で運転
に支障はなかつた。第１及び第２加水分解槽内全量と第
２加水分解槽流出液の全量を沖過した後、重合物をエー
テル洗滌し乾燥したところその量は１１．２ｙであつた
。尚メタクリル酸収率は仕込みアセトンシアンヒドリン
に対して８９．１モル％で残存メタクリルアミド量は同
じく２．９モル％であつた。又、反応終了後の気相には
酸素は認められなかつた。比較例２ 実施例４に於て第１及び第２加水分解槽内の気相を窒素
置換せす大気下のま）とし、その他は実施例４と全く同
様の反応を９時間行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセトンシアンヒドリンと硫酸とを反応させて得ら
れるメタクリルアミド硫酸を加水分解してメタクリル酸
を製造するに際し、加水分解槽内の気相部の酸素濃度を
１モル％以下とし重合禁止剤の存在下に加水分解するこ
とを特徴とするメタクリル酸の製造方法。 ２ 重合禁止剤はフェノチアジンである特許請求の範囲
１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12722377A JPS6054938B2 (ja) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | メタクリル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12722377A JPS6054938B2 (ja) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | メタクリル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5461116A JPS5461116A (en) | 1979-05-17 |
| JPS6054938B2 true JPS6054938B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14954766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12722377A Expired JPS6054938B2 (ja) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | メタクリル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054938B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61170734A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-01 | Toray Ind Inc | フルオロアルキルα−クロロアクリラ−トの製造方法 |
| ZA200303241B (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
| DE102008000787A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung von Methacrylsäure |
-
1977
- 1977-10-25 JP JP12722377A patent/JPS6054938B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5461116A (en) | 1979-05-17 |
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