KR100210561B1 - 디알킬아미노프로판디올의 제조방법 - Google Patents

디알킬아미노프로판디올의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100210561B1
KR100210561B1 KR1019920001166A KR920001166A KR100210561B1 KR 100210561 B1 KR100210561 B1 KR 100210561B1 KR 1019920001166 A KR1019920001166 A KR 1019920001166A KR 920001166 A KR920001166 A KR 920001166A KR 100210561 B1 KR100210561 B1 KR 100210561B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
water
reaction
dialkylamine
dimethylamine
mixture
Prior art date
Application number
KR1019920001166A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920014762A (ko
Inventor
아이그너 루돌프
뮐러 귄터
유르겐 숄츠 한스
벨레 데트레프
Original Assignee
훽스트 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 훽스트 악티엔게젤샤프트 filed Critical 훽스트 악티엔게젤샤프트
Publication of KR920014762A publication Critical patent/KR920014762A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100210561B1 publication Critical patent/KR100210561B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

디알킬아미노프로판디올의 제조방법
본 방법은 디알킬아민, 바람직하게는 디메틸아민 또는 디메틸아민과, 모노할로프로판디올, 바람직하게는 모노클로로 프로판티올의, 물의 존재하에서의 반응을 기본으로 한다. 상기 반응은 물 25내지 70중량%의 존재하에 20 내지 80℃에서 수행하며, 디알킬아민은 모노할로프로판디올 몰당 2.5몰 이상의 양으로 사용한다. 본 방법을 사용하여, 높은 시공간 수율 및 또는 높은 화학적 수율로 거의 순수한 디알킬아미노프로판디올을 수득한다.

Description

디알킬아미노프로판디올의 제조방법
본 발명은 모노할로프로판디올을 물의 존재하에서 과량의 디알킬아민과 반응시켜 디알킬아미노프로판디올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기와 같은 공정은 미합중국 특허 제2,147,226호에 기술되어 있는데, 모노클로로프로판디올(글리세롤 모노클로로하이드린)과 디메틸 아민을 출발물질로 사용한다. 상기 출발 화합물을 사용하는 하기 반응식은 상기 반응을 설명하기 위함이다.
미합중국 특허 제2,147,226호에 따르면, 디메틸아민을 글리세롤 모노클로로하이드린 1몰당 1.5몰 이하의 양으로 사용한다. 발열 반응인 상기 반응은 20 내지 50℃에서 비교적 다량의 물의 존재하에서 수행한다(실시 양태로, 디메틸아민을 24.5% 농도의 수용액 형태로, 즉, 디메틸아민과 물의 혼합물에 대해 물 75.5 중량%를 사용한다). 반응중 유리되는 염산은 수용액의 형태로도 사용하는 알칼리 금속 수산화물에 의해 결합된다. 따라서, 상기 공정은 저농도의 디메틸아민을 사용하고 그 결과 다량의 물을 사용하여 수행된다. 이는 상기 공정의 실질적인 결점을 나타내는 것이다. 또다른 결점은 반응 시간이 비교적 길고, 그럼에도 불구하고, 글리세롤 모노클로로하이드린에 비해서 디메틸 아미노프로판티올의 수율이 낮다는 점이다. 단 하나의 실시예에서 이론적 수율의 98%가 수득된 것이 명백하다. 그러나, 상기 높은 값은 실시예의 재 수행에 의해 확인할 수 없었다.
상기 미합중국 특허 제 2,147,226호에서, 선행 기술은 서두에 실험실에서 글리세롤 모노클로로하이드린 및 디메틸아민을 밀폐관에서 100℃로 가열하여 제조한 디메틸 아미노프로판디올을 언급하고 있다. 상기와 같은 비교적 고온에서는 바람직하지 못한 부산물이 형성된다. 따라서, 이러한 무수 제조방법에 비해, 상기 미합중국 특허의 방법은 보다 유리하다.
따라서, 본 발명은 미합중국 특허 제 2,147,226호로부터 공지된 방법을 개량하는 목적과 특히 물의 양, 반응 시간 및 수율에 따른 낮은 반응 온도를 기본으로 한다.
본 발명에 따르는 방법은 디알킬아민을 모노할로프로판 디올 1몰당 2.5몰 이상의 양, 바람직하게는 모노할로프로판 디올 1몰당 3내지 6몰의 양으로 사용하고, 상기 반응을 디알킬아민과 물의 혼합물에 대해, 물 25내지 70중량%, 바람직하게는 물 30내지 60중량%의 존재하에, 20내지 80℃, 바람직하게는 30 내지 60℃에서 수행하며, 반응 생성물로부터 목적하는 디알킬아미노프로판디올을 회수함을 특징으로 한다.
따라서, 본 발명에 따르는 방법에 있어서, 디알킬아민과 할로프로판디올의 반응은 매우 특정 양의 물의 존재하에서 수행한다. 따라서, 디알킬아민과 물의 혼합물에 대해서, 물 25% 미만인 경우 주어진 온도에서의 반응은 단순히 더 길거나 더 짧은 반응 시간후 종결된다. 물을 70중량% 이상 사용하는 경우, 사실 반응 시간은 비교적 짧지만, 시공간 수율은 저하된다. 따라서, 물의 양(수성 매질)은 본 발명에 따르는 방법에 있어서 중요하며, 상술한 바와 같이, 사용하는 디알킬아민과 물의 합에 대해 25 내지 70중량%, 바람직하게는 30 내지 60중량%이다.
추가로, 본 발명에 따르는 방법에서, 디알킬아민은 할로프로판디올 1몰당 2.5몰 이상의 양으로 사용한다. 비교적 낮은 몰비에서 조차도, 바람직하지 못한 부산물은 형성된다. 디알킬아민의 상한치는 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 할로프로판디올 1몰당 디알킬아민을 6몰 이하로 사용된다. 따라서, 디알킬아민의 바람직한 양은 모노할로프로판디올 1몰당 3내지 6몰이다.
목적하는 효과를 수득하기 위한 언급된 양의 물 및 디알킬아민에 적합한 반응온도는 20 내지 80℃이다. 20℃ 이하인 경우, 반응시간이 비교적 길고, 80℃ 이상인 경우에는 부산물이 형성될 수 있다. 그러므로, 바람직한 반응 온도는 30 내지 60℃이다.
반응중 형성된 할로겐화수소산의 결합이 관계되는 한, 존재하는 아민 화합물은 상기 목적을 위해 사용된다. 따라서 할로겐화수소산은 본 발명에 따르는 방법에 있어서, 선행기술에서와 같이 알칼리 금속 수산화물(즉, 과도한 염기성 화합물)에 의해서가 아니라, 시스템 자체에 존재하는 아민에 의해 결합된다.
디알킬아민과 할로프로판디올을 언급한 몰비로 언급한 양의 물중에 언급한 반응 온도에서 접촉시켜 본 발명에 따르는 방법을 수행한다. 접촉 방법 자체가 중요한 것은 아니다.
다음 형태의 수행(1 내지 4)이 바람직하다:
(1) 디알킬아민, 할로프로판디올 및 물 모두를 반응용기에 가하고 언급한 온도에서 모든 할로프로판디올이 반응할때까지 유지시킨다.
(2) 먼저, 디알킬아민과 물을 모두 도입시킨다. 상기 혼합물을 반응 온도가 되도록 한후, 당해 혼합물에 상기 온도에서 할로프로판디올을 나누어서 또는 연속해서 가한다. 첨가 후, 혼합물을 후속반응을 위해 추가로 반응 온도에서 유지시킨다.
(3)먼저, 할로프로디판디올 물을 모두 도입시킨다. 상기 혼합물이 반응 온도가 되도록한 후, 당해 혼합물에 상기 온도에서 상기에서와 같이 디알킬아민을 가한다. 첨가 후, 혼합물을 후속 반응을 위하여 반응 온도에서 추가로 유지시킨다;
(4) 먼저, 할로프로판다음 모두를 도입시키고 반응 온도가 되도록 한 후, 당해 혼합물에 상기 온도에서 디알킬아민과 물을 별도로 가하거나 디알킬아민 수용액의 형태로 함께 가한다. 첨가 후, 혼합물을 후속 반응을 위하여 반응 온도에서 추가로 유지시킨다. 디알킬아민과 할로프로판디올의 반응은 발열반응이다. 상압에서 비점이 7℃인 디메틸아민과 같은 저비점의 디알킬아민 화합물의 경우, 상기 반응은 상기 반응 온도를 고려하여 다소 고증기압과 같은 압력 용기에서 수행한다. 반응 시간은 2내지 10시간이고 특히 물의 양 및 선택한 반응 온도에 따라 변화된다.
본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 반응 생성물을 후처리하고 디알킬아미노프로판디올 화합물을 회수하는 것이 바람직한 경우, 이는 바람직하게는 다음 방법으로 수행한다: 필수적으로 디알킬아미노 프로판디올 HX(X=할로겐), 과량으로 사용된 디알킬아민 및 물로 이루어진 반응 생성물로부터 먼저 디알킬아민과 물을 증류 제거하면, 디알킬아미노프로판디올 하이드로할라이드 생성물이 고순도로 존재한다.
중화를 목적으로 하이드로할라이드 화합물을 알칼리금속 수산화물 1몰 당량, 바람직하게는 수산화 칼륨 또는 수산화 나트륨 1몰당량으로, 편리하게는 30 내지 60중량% 수용액의 형태로, 바람직하게는 냉각에 의해 20 내지 60℃에서 유지되는 혼합물 온도에서 처리하여 디알킬아미노프로판디올을 유리시킨다. 디알킬아미노프로판디올(편리하게는 염의 주 부분을 여과 또는 원심 분리한 후)을 단순히 디알킬아미노프로판디올, 물 및 존재하는 염의 혼합물을 증류적 후처리하여 회수할 수 있다. 상기 혼합물중에 디알킬아미노프로판디올이 고순도로 존재하기 때문에, 보통 디알킬아미노프로판디올의 증류적 분리가 항상 필수적인 것은 아니다. 이 경우, 상당히 복잡한 단계, 여과 또는 원심분리, 경우에 따라, 세척, 및 최종적으로 증류 단계가 생략될 수도 있다 . 고순도로 수득된 상기 언급한 디알킬아미노프로판디올 하이드로 할라이드 또한 이미 후속 반응에 있어 유용한 출발물질이다.
본 발명에 따르는 반응의 출발 화합물은 모노할로프로판 디올과 디알킬아민이다. 본 발명에 있어서 디알킬아민은 저급 디알킬아민, 바람직하게는 디메틸아민 및 디에킬아민을 나타내는 것으로 이해된다. 이들 화합물은 모두 공지된 것이며 시판되고 있다. 상기 디알킬아민은 상압에서 비점이 7℃(디메틸아민) 및 50℃(디에틸아민)인 액체이다. 특히 바람직한 디알킬아민은 디메틸아민이다. 공지된 바와 같이, 할로프로판디올은 2개의 구조형으로, 특히 3-할로프로판-1,2-디올 또는 2-할로프로판-1, 3-디올로 존재하는데, 첫 번째 언급된 화합물이 주로 존재한다. 하기 구조식은 X가 할로겐인 2개의 구조를 설명하기 위함이다.
할로프로판디올도 액체이다. 염소가 통상의 할로겐이기 때문에, 상압에서 비점이 213℃인 3-클로로프로판-1,2-디올이 바람직한 화합물이다. 그러므로, 본 발명에 따라 제조된 디알킬아미노프로판디올은 바람직하게는 디알킬아미노프로판디올, 특히 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올이다.
본 발명에 따르는 방법은 선행기술과 비교하여 수많은 잇점을 갖는다. 본 반응은 실질적으로 고농도의 디알킬아민을 사용하여, 또는 달리 표현하면, 실질적으로 소량의 물을 사용하여 수행할 수 있다. 반응시간은 추가로 훨씬 짧다. 디알킬아민의 농도가 높고 반응시간이 짧기 때문에 높은 시공간 수율이 수득된다. 사용되는 글리세롤 모노할로하이드린에 대한 디알킬아미노프로판디올의 화학적 수율 또한 매우 높다. 일반적으로 91 내지 97%이다. 본 발명에 따르는 방법의 추가 잇점은 수득되는 디알킬아미노프로판디올의 순도가 높다는 점이다. 보통 증류 후처리없이 재사용할 수 있다. 증류적 조 정제에 있어서, 매우 소량의 잔사만이 산출된다. 상기 장점은 또한 조 할로프로판디올을 출발물질로 사용할 때, 즉 에피클로로하이드린의 가수분해로, 특히 가수분해 생성물의 추가 정제 없이 수득된 클로로프로판디올을 사용할 수 있기 때문에 발생한다. 본 발명에 따르는 방법은 추가로 배치식으로 또는 연속적으로 수행할 수 있다.
디메틸- 및 디에틸-아미노프로판디올과 같은 디알킬아미노프로판디올은 이들의 삼작용성 때문에 유용한 중간체이다.
본 발명은 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명될 것이다.
[실시예 1]
디메틸아민 900.0g(20.0몰)과 물 385.7g(즉, 디메틸아민과 물에 대해, 물30.0중량%)을 먼저 반응용기에 도입하고 교반하면서 30℃로 가온한다(다음 공정 또한 교반시키며 수행한다. 이는 또한 기타 모든 실시예에 적용된다). 3-클로로프로판-1,2-디올 734.8g(6.65몰)을, 온도를 30 내지 35℃에서 유지시키면서 상기 혼합물에 약 2시간에 걸쳐서 연속적으로 가한다. 클로로프로판디올을 가한후, 혼합물을 후속 반응을 위하여 상기 온도에서 7시간 동안 더 유지시키면, 모든 클로로프로판디올이 반응한다(필수적으로 디메틸아민의 증기압으로부터 발생하는 반응용기중의 압력은 0.15 내지 0.20MPa이다).
반응 생성물의 후처리는 다음과 같이 수행한다. 먼저 과량의 디메틸아민과 다량의 물을 상압하에 최고 115℃에서 증류시켜 반응 생성물(반응 용기의 내용물)로부터 제거한다. 수 진공 펌프의 0.005MPa에서 증류시켜 물을 추가로 제거한다. 디메틸 아미노프로판 하이드로클로라이드와 존재하는 물(약 2중량%)의 혼합물을 1시간에 걸쳐, 대략 50중량% 용액의 형태로 사용하는 클로로프로판 디올(NaOH 6.65몰)에 대해 화학양론적 양의 수산화나트륨으로 처리하는데, 이때 교반하면서 온도를 50℃ 이하로 유지시키면, 하이드로클로라이드로부터 디메틸아미노프로판디올이 방출된다. 침전된 염을 실온에서 여과에 의해 디알킬아미노프로판디올, 물 및 침전된 염화나트륨으로 이루어진 혼합물로부터 제거한다. 여과 케이크를 이소프로판올(250ml, 200ml 및 150ml)로 3회 세척한후, 각각의 여액을 합한다. 물과 이소프로판올을 수 진공 펌프 속에서 100℃ 이하에서 증류시켜 디알킬아미노프로판디올, 물 및 이소프로판올로 이루어진 혼합물로부터 제거한다. 122Pa에서 비점이 74 내지 75℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올을 증류 제거하면 순수한 생성물 734.3g(6.16몰)이 수득된다(수율: 이론치의 92.6%). 생성물의 순도는 99.8%이다.
[실시예 2]
먼저, 디메틸아민 900.0g(20.0몰)과 물 385.7g(즉, 디메틸아민과 물에 대해, 물 30.0중량%)을 반응용기에 도입하고 교반하면서 40℃로 가열한다. 당해 혼합물에 온도를 40 내지 50℃로 유지시키며 대략 1.5시간에 걸쳐 3-클로로프로판-1,2-디올 553.0g(5.0몰)을 연속적으로 가한다. 클로로프판디올의 첨가후, 후속 반응을 위하여 상기 혼합물을 상기 온도에서 5시간 더 유지시키면, 모든 클로로프로판디올이 반응한다(반응용기중의 압력은 대략 0.2MPa이다). 반응 생성물을 실시예 1과 유사하게 후처리 한다. 0.7 내지 0.9kPa에서 비점이 93℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올 559.0g (4.69몰)이 수득된다(수율: 이론치의 93.8%). 상기 디메틸아미노프로판디올의 순도는 99.5%이다.
[실시예 3]
먼저, 디메틸아민 900.0g(20.0몰), 물 900.0g(즉, 디메틸아민과 물에 대해, 물 50.0중량%) 및 3-클로로프로판-1,2-디올 443.0g(4.0몰)을 교반 및 냉각시키며 반응 용기에 도입하고 온도를 50 내지 55℃로 조절한다. 혼합물을 상기 온도에서 교반하며 6시간 동안 유지시킨다. 상기 시간이 경과하면, 모든 클로로프로판디올이 반응한다.
반응 생성물을 실시예 1과 유사하게 후처리한다. 0.6 내지 0.8kPa에서 비점이 89℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올 464.8g(3.90몰)을 수득한다(수율: 이론치의 97.5%). 디메틸아미노프로판디올의 순도는 99.5%이다.
[실시예 4]
먼저, 3-클로로프로판-1,2-디올 443.0g(4.0몰)을 반응용기에 도입하고 교반하면서 40℃로 가열한다. 디메틸아민 900.0g(20.0몰) 및 물 1,350.0g(즉, 디메틸아민과 물에 대해, 물 60중량%)을 40 내지 45℃로 온도를 유지시키며 1시간에 걸쳐 연속적으로 동시에 및 별도로 가열된 클로로프로판디올에 가한다. 이를 첨가한후, 후속 반응을 위하여 상기 혼합물을 상기 온도에서 4시간 동안 더 유지시키면, 모든 클로로프로판디올이 반응한다.
반응 생성물은 실시예 1과 유사하게 후처리 한다. 0.7 내지 0.9kPa에서 비점이 93℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올 463.6g(3.89몰)이 수득된다(수율:이론치의 97.3%). 디메틸아미노프로판디올의 순도는 99.5%이다.
[실시예 5]
먼저, 3-클로로프로판-1,2-디올 443.0g(4.0몰)을 반응용기에 도입하고 교반하면서 35℃로 가열한다. 디메틸아민 450.0g(10.0몰) 및 물 675.0g(즉, 디메틸아민과 물에 대해, 물 60중량%)을 연속적으로 동시에 및 별도로, 온도를 35 내지 40℃로 유지시키면서 1.5시간에 걸쳐 상기 가열된 클로로프로판디올에 가한다. 이를 첨가후, 후속 반응을 위하여 상기 혼합물을 상기 온도에서 추가로 5시간동안 유지시키면 모든 클로로프로판디올이 반응한다.
반응 생성물을 실시예 1과 유사하게 후처리한다. 0.6 내지 0.8kPa에서 비점이 89℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올 435.1g(3.65몰)이 수득된다(수율:이론치의 91.3%). 디메틸아미노프로판디올의 순도는 99.5%이다.
[비교실시예(미합중국 특허 제 2,147,226호의 실시예 재수행)]
디메틸아민의 24.5% 수용액 3.986kg(즉, 디메틸아민 0.977kg 또는 21.71몰)과 수산화나트륨 40% 수용액 0.679kg(즉, NaOH 0.272kg 또는 6.80몰)을 반응 용기에서 교반 및 냉각시키며 함께 혼합한다. 각 경우 글리세롤 1-모노클로로하이드린 1.812kg(즉 16.40몰)을 15분에 걸쳐서 0.091kg 분획으로 모두 가한다. 반응 혼합물을 전시간 20 내지 40℃에서 유지시킨다. 반응 용기중의 압력은 0.1MPa로 승압된다. 혼합물을 24시간 동안 방치시킨후, 수산화 나트륨 40% 수용액 0.679kg(즉, NaOH 0.272kg 또는 6.80몰)을 가한다. 그 다음 반응용기를 개방시키고 당해 단계에서 혼합물을 105℃로 가열한다. 미반응 디메틸아민을 증류제거한다. 물을 6.7kPa의 압력에서 증류에 의해 잔류 혼합물로부터 제거한다. 증류 잔사를 40℃로 냉각시키고 메탄올 1.520kg과 혼합시키면, 상기 혼합물로부터 염화나트륨이 침전된다. 염을 원심분리로 제거한 후, 6.7kPa의 압력에서 메탄올을 증류시켜 액체로부터 제거한다. 122Pa에서 비점이 74 내지 75℃인 3-디메틸아미노프로판-1,2-디올 1.295kg(10.86몰)이 수득된다(수율: 이론치의 66.3%).

Claims (3)

  1. 디알킬아민을 모노할로프로판디올 1몰당 2.5몰 이상의 양으로 사용하고 반응을 디알킬아민과 물의 혼합물에 대해 물 25 내지 70중량%의 존재하에 20 내지 80℃에서 수행하며 반응 생성물로부터 디알킬아미노프로판디올을 회수함을 특징으로 하여, 모노할로프로판디올과 과량의 디알킬아민을 물의 존재하에 반응시켜 디알킬아미노프로판디올을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 디알킬아민이 모노할로프로판디올 1몰당 3 내지 6몰의 양으로 사용되고 반응이 물 30 내지 60중량%의 존재하에 30 내지 60℃에서 수행되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디메틸아민 또는 디에틸아민이 디알킬아민으로서 사용되고 모노클로로프로판디올이 모노할로프로판디올로서 사용되는 방법.
KR1019920001166A 1991-01-28 1992-01-28 디알킬아미노프로판디올의 제조방법 KR100210561B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4102394A DE4102394A1 (de) 1991-01-28 1991-01-28 Verfahren zur herstellung von dialkylaminopropandiol
DEP4102394.3 1991-01-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920014762A KR920014762A (ko) 1992-08-25
KR100210561B1 true KR100210561B1 (ko) 1999-07-15

Family

ID=6423821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920001166A KR100210561B1 (ko) 1991-01-28 1992-01-28 디알킬아미노프로판디올의 제조방법

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0497210B1 (ko)
JP (1) JPH04312557A (ko)
KR (1) KR100210561B1 (ko)
BR (1) BR9200248A (ko)
CA (1) CA2060049A1 (ko)
DE (2) DE4102394A1 (ko)
ES (1) ES2074740T3 (ko)
MX (1) MX9200333A (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104370757A (zh) * 2014-10-17 2015-02-25 太仓市茜泾化工有限公司 一种3-二甲胺基-1,2-丙二醇的制备方法
WO2023184348A1 (en) * 2022-03-31 2023-10-05 Dow Global Technologies Llc Water based semi-synthetic metal working fluid composition containing an aminopropanediol
CN117447366B (zh) * 2023-10-25 2024-04-16 广州梵泰新材料科技有限公司 一种抗静电剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2042621A (en) * 1934-01-16 1936-06-02 Sharples Solvents Corp Alkylol amines
US2147226A (en) * 1937-02-06 1939-02-14 Dow Chemical Co Manufacture of 1-dimethylamino-2,3-propanediol
NL90665C (ko) * 1953-06-26
ATE643T1 (de) * 1979-09-10 1982-02-15 Eprova Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von serinol und serinolderivaten.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2074740T3 (es) 1995-09-16
DE4102394A1 (de) 1992-07-30
KR920014762A (ko) 1992-08-25
EP0497210A1 (de) 1992-08-05
EP0497210B1 (de) 1995-06-14
JPH04312557A (ja) 1992-11-04
DE59202472D1 (de) 1995-07-20
CA2060049A1 (en) 1992-07-29
MX9200333A (es) 1992-08-01
BR9200248A (pt) 1992-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0686397B2 (ja) クロロジフェニルエーテルの製造方法
KR100210561B1 (ko) 디알킬아미노프로판디올의 제조방법
EP0116198B1 (en) Process for preparation of tertiary butyl hydrazine
CA2123240A1 (en) Process for preparing amines
JPS5829296B2 (ja) モノメチルヒドラジンの製造方法
JPH11228540A (ja) ２−（４−ピリジル）エタンチオールの製造方法
US6479703B1 (en) Method for preparing polyhalogenated paratrifluoromethylanilines
JP2587336B2 (ja) 塩酸ベバントロールの製造方法
GB2098985A (en) Production of alkylene glycols
EP0344675B1 (en) Method for the production of selegiline hydrochloride
JP3217425B2 (ja) ２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾニトリルの製造方法
US4130592A (en) Method for the preparation of chloroacetaldehydedimethyl acetal
US4459242A (en) Method of preparing alkaline difluoromethane sulfonates
EP0272674B1 (en) Process for producing 2,6-dichlorobenzyl alcohol
US6756513B2 (en) Process for preparing monochlorinated hydrocarbons having a high isomeric purity
JP2840560B2 (ja) 塩化プロパルギルアンモニウム誘導体の製造方法
EP0417720B1 (en) Process for preparing 2-chloro-4-fluorophenol
US4537988A (en) Process for the preparation of 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyric acid
JP2001058968A (ja) １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法
EP0779274B1 (en) Process for the preparation of tertiary butyl hydrazine hydrohalogenide
KR940000655B1 (ko) 니트로페네톨(Nitrophenetole)의 제조방법
JP2894366B2 (ja) デアセチルコルヒチンの製造方法
JP3073292B2 (ja) ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法
KR950002836B1 (ko) 3-아미노-4-메톡시아세트아닐리드의 제조방법
KR920000126B1 (ko) 디히드록시 벤조페논 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee