CN115057775A - 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法 - Google Patents

一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115057775A
CN115057775A CN202210871117.1A CN202210871117A CN115057775A CN 115057775 A CN115057775 A CN 115057775A CN 202210871117 A CN202210871117 A CN 202210871117A CN 115057775 A CN115057775 A CN 115057775A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dimethyl
dimethylmalonate
methanol
reaction
sodium methoxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210871117.1A
Other languages
English (en)
Inventor
江灵波
苏长流
丁成荣
王淑英
朱军华
孙秀娟
汪俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Linhai Jianxin Chemical Co ltd
Original Assignee
Linhai Jianxin Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Linhai Jianxin Chemical Co ltd filed Critical Linhai Jianxin Chemical Co ltd
Priority to CN202210871117.1A priority Critical patent/CN115057775A/zh
Publication of CN115057775A publication Critical patent/CN115057775A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/68Preparation of metal alcoholates
    • C07C29/70Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本申请涉及有机化合物制备的技术领域,具体公开了一种2,2‑二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,以丙二酸二甲酯为原料,溴甲烷为甲基化试剂,甲醇钠为催化剂,甲醇为溶剂,反应结束后,将反应液经过后处理,得到2,2‑二甲基丙二酸二甲酯;所述反应液后处理方法为:反应结束后,将反应液冷却至室温并过滤除去不溶物,滤液蒸馏回收甲醇,加入二氯甲烷溶解;再次过滤除去不溶物,先将滤液蒸馏回收二氯甲烷,精馏得到精制2,2‑二甲基丙二酸二甲酯。后处理中采用二氯甲烷作为溶剂,再过滤除去溴化钠和甲醇钠,最后以精馏的方式,得到产品,使2,2‑二甲基丙二酸二甲酯纯度超过99%,且产物的收率达到90.5%。

Description

一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法
技术领域
本申请涉及有机化合物制备的技术领域,更具体地说,它涉及一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法。
背景技术
2,2-二甲基丙二酸二甲酯是一种用途广泛的有机化合物,是一种常见的医药中间体原料,广泛用于医药吡哌酸中间体、香料中间体及农药中间体的合成。其分子式为C7H12O4,相对分子质量为160.17。2,2-二甲基丙二酸二甲酯的结构式为:
Figure DEST_PATH_IMAGE002
《2,2-二甲基丙二酸二甲酯的合成》,李艳云,尹振晏,化学世界11期681页,上述文献公开了制备2,2-二甲基丙二酸二甲酯的方法是以碘甲烷(CH3I)为甲基化试剂,甲醇作溶剂,在甲醇钠的催化下与丙二酸二甲酯进行亲电取代反应,在回流温度下反应6h,将丙二酸二甲酯转化为2,2-二甲基丙二酸二甲酯,其反应方程式如下所示。
Figure DEST_PATH_IMAGE004
但是采用上述方法制备2,2-二甲基丙二酸二甲酯过程中发现,后处理过程中涉及水洗的步骤,而2,2-二甲基丙二酸二甲酯在水中有一定溶解度,从而导致产品的最高收率只能达到81%左右,生产效率较低。
发明内容
为了提高2,2-二甲基丙二酸二甲酯的生产效率,本申请提供一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法。
本申请提供的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,采用如下的技术方案:
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,包括以下步骤:以丙二酸二甲酯为原料,溴甲烷为甲基化试剂,甲醇钠为催化剂,甲醇为溶剂,在40-70℃搅拌反应6-15h,反应结束后,将反应液经过后处理,得到2,2-二甲基丙二酸二甲酯;
所述反应液后处理方法为:反应结束后,将反应液冷却至室温并过滤除去不溶物,滤液蒸馏回收甲醇,加入二氯甲烷溶解蒸馏残余物;再次过滤除去不溶物,再将滤液蒸馏回收二氯甲烷,精馏得到精制2,2-二甲基丙二酸二甲酯。
通过采用上述技术方案,采用溴甲烷替代碘甲烷作为甲基化试剂,溴甲烷价格低于碘甲烷,降低生产成本;且后处理中先将甲醇通过蒸馏回收,甲醇沸点为65℃左右,产物沸点约168℃,两者沸点相差较大,不易在回收甲醇时损耗产物;
本申请在后处理中,选用二氯甲烷作为溶剂,溶解2,2-二甲基丙二酸二甲酯,杂质溴化钠和甲醇钠因不溶解可过滤除去,最后以精馏的方式,分离得到2,2-二甲基丙二酸二甲酯,使2,2-二甲基丙二酸二甲酯纯度超过99%,且产物的收率达到90.5%,在保证高纯度的条件下,大幅度提高收率;
同时,甲醇和二氯甲烷几乎能够完全回收进行二次利用,大幅度节约生产成本;溴化钠因不溶解于二氯甲烷中,能够通过过滤的方式除去,无需采用大量水清洗产物,第一方面水不会带走产物导致产物收率降低,第二方面不存在废水,保护环境;第三方面更无须进行废水处理,也省去废水处理的成本,这对于2,2-二甲基丙二酸二甲酯在工业化生产上有了飞越式提升。
可选的,所述丙二酸二甲酯与溴甲烷和甲醇钠的物质的量比为1:(2-3.5):(2-3.5)。
通过采用上述技术方案,在该配比下,能够使产物的收率较高。
可选的,所述丙二酸二甲酯与溴甲烷和甲醇钠的物质的量比为1:(2.5-3.2):(2.5-3.2)。
通过采用上述技术方案,在该配比下,溴甲烷和甲醇钠的原料利用率高,在产物收率较高条件下,节约原料,从而降低生产成本。
可选的,所述反应温度为65℃,反应时间为12h。
通过采用上述技术方案,控制适宜的反应温度和反应时间,两者配合,以提高生产效率,节约时间成本。
可选的,所述甲醇钠通过如下方法制备得到:在冰水浴条件下,向无水甲醇中加入金属钠,待金属钠完全溶解,制备得到甲醇钠的甲醇溶液,所述甲醇钠的甲醇溶液制备后存放不超过1h。
通过采用上述技术方案,甲醇钠通过现场制备后立即投入使用,现场制备的甲醇钠的活性更好,催化效果更好,进而提高产品的收率。
可选的,所述甲醇与丙二酸二甲酯质量比为(5-10):1。
通过采用上述技术方案,甲醇能够较好溶解丙二酸二甲酯,提供适宜的反应环境。
可选的,所述甲醇与丙二酸二甲酯质量比为7:1。
可选的,添加二氯甲烷时,所述二氯甲烷与2,2-二甲基丙二酸二甲酯质量比为(1-5):1。
可选的,所述二氯甲烷与2,2-二甲基丙二酸二甲酯质量比为3:1。
通过采用上述技术方案,二氯甲烷方便将2,2-二甲基丙二酸二甲酯溶解,且也不易过多而导致浪费。
综上所述,本申请具有以下有益效果:
1、后处理中,通过采用二氯甲烷作为溶剂,再过滤除去溴化钠和甲醇钠,最后以精馏的方式得到产品,使2,2-二甲基丙二酸二甲酯纯度超过99%,且产物的收率达到90.5%;
2、甲醇钠催化剂现制现用,催化效率高,从而提高收率;
3、采用溴甲烷为甲基化试剂,原料成本远低于碘甲烷,可以显著降低生产成本。
附图说明
图1为实施例1制备得到的2,2-二甲基丙二酸二甲酯的1H NMR谱图。
图2为实施例1制备得到的2,2-二甲基丙二酸二甲酯的13C NMR谱图。
具体实施方式
以下结合实施例1-4和对比例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其步骤如下:
S1,现制甲醇钠的甲醇溶液的制备:向带有磁力搅拌、冷凝管的250mL三口烧瓶中加入110mL无水甲醇,将烧瓶置于冰水浴中,缓慢加入5.98g(0.26mol)金属钠(金属钠应去除表面氧化层,切成小块),待金属钠完全溶解,即得甲醇钠的甲醇溶液,甲醇钠的甲醇溶液存放不超过1h。
S2,甲基化反应:将S1步骤得到的现制甲醇钠的甲醇溶液加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,搅拌升温至65℃,缓慢加入13.48g(0.1mol)纯度为98%的丙二酸二甲酯,降温至40℃,缓慢加入24.68g(0.26mol)溴甲烷,搅拌升温至65℃,保温反应8h。
S3,反应后处理:S2步骤反应结束后冷却至室温,过滤除去不溶物,常压蒸馏回收甲醇,加50g二氯甲烷溶解,过滤,常压蒸馏回收二氯甲烷,最后采用实验室小型的填充型精馏管进行精馏得到目标产物2,2-二甲基丙二酸二甲酯14.37g,通过GC2014型号的气相检测仪检测产物的纯度为99.1%,计算收率为88.9%。
参见图1,产物的核磁共振氢谱: (400 MHz, Chloroform-d) δ 3.63 (s, 6H),1.35 (s, 6H)。
参见图2,产物的核磁共振碳谱: (101 MHz, Chloroform-d) δ 173.13 , 52.36, 49.64 , 22.70。
实施例2
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其步骤如下:
S1,甲醇钠的甲醇溶液的制备:向带有磁力搅拌、冷凝管的250mL三口烧瓶中加入110mL无水甲醇,将烧瓶置于冰水浴中,缓慢加入6.44g(0.28mol)金属钠(金属钠应去除表面氧化层,切成小块),待金属钠完全溶解,即得甲醇钠的甲醇溶液,甲醇钠的甲醇溶液存放不超过1h。
S2,甲基化反应:将S1步骤得到现制的甲醇钠的甲醇溶液加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,搅拌升温至65℃,缓慢加入13.48g(0.1mol)纯度为98%的丙二酸二甲酯,降温至40℃,缓慢加入26.58g(0.28mol)溴甲烷,搅拌升温至65℃,保温反应10h。
S3,反应后处理:S2步骤反应结束后冷却至室温,过滤除去不溶物,常压蒸馏回收甲醇,加50g二氯甲烷溶解,过滤,常压蒸馏回收二氯甲烷,最后采用实验室小型的填充型精馏管进行精馏得到目标产物2,2-二甲基丙二酸二甲酯14.45g,通过GC2014型号的气相检测仪检测产物的纯度为99.3%,计算收率为89.6%。
实施例3
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其步骤如下:
S1,甲醇钠的甲醇溶液的制备:向带有磁力搅拌、冷凝管的250mL三口烧瓶中加入110mL无水甲醇,将烧瓶置于冰水浴中,缓慢加入6.90g(0.30mol)(金属钠应去除表面氧化层,切成小块),待金属钠完全溶解,即得甲醇钠的甲醇溶液,甲醇钠的甲醇溶液存放不超过1h。
S2,甲基化反应:将S1步骤得到现制的甲醇钠的甲醇溶液加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,搅拌升温至65℃,缓慢加入13.48g(0.1mol)纯度为98%的丙二酸二甲酯,降温至40℃,缓慢加入28.48g(0.30mol)溴甲烷,搅拌升温至65℃,保温反应12h。
S3,反应后处理:S2步骤反应结束后冷却至室温,过滤除去不溶物,常压蒸馏回收甲醇,加50g二氯甲烷溶解,过滤,常压蒸馏回收二氯甲烷,最后采用实验室小型的填充型精馏管进行精馏得到目标产物2,2-二甲基丙二酸二甲酯14.55g,通过GC2014型号的气相检测仪检测产物的纯度为99.3%,计算收率为90.2%。
实施例4
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其步骤如下:
S1,甲醇钠的甲醇溶液的制备:向带有磁力搅拌、冷凝管的250mL三口烧瓶中加入110mL无水甲醇,将烧瓶置于冰水浴中,缓慢加入7.36g(0.32mol)(金属钠应去除表面氧化层,切成小块),待金属钠完全溶解,即得甲醇钠的甲醇溶液,甲醇钠的甲醇溶液存放不超过1h。
S2,甲基化反应:将S1步骤得到现制的甲醇钠的甲醇溶液加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,搅拌升温至65℃,缓慢加入13.48g(0.1mol)纯度为98%的丙二酸二甲酯,降温至40℃,缓慢加入30.38g(0.32mol)溴甲烷,搅拌升温至65℃,保温反应12h。
S3,反应后处理:S2步骤反应结束后冷却至室温,过滤除去不溶物,常压蒸馏回收甲醇,加50g二氯甲烷溶解,过滤,常压蒸馏回收二氯甲烷,最后采用实验室小型的填充型精馏管进行精馏得到目标产物2,2-二甲基丙二酸二甲酯14.59g,通过GC2014型号的气相检测仪检测产物的纯度为99.3%,计算收率为90.5%。
对比例
一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其步骤如下:采用市售的固体甲醇钠作为催化剂:
步骤1,甲基化反应:将17.29g(0.32mol)市售的固体甲醇钠加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,再加入110mL无水甲醇,加入带有磁力搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中,搅拌升温至65℃,缓慢加入13.48g(0.1mol)纯度为98%的丙二酸二甲酯,降温至40℃,缓慢加入30.38g(0.32mol)溴甲烷,搅拌升温至65℃,保温反应12h。
步骤2,反应后处理:S2步骤反应结束后冷却至室温,过滤除去不溶物,常压蒸馏回收甲醇,加50g二氯甲烷溶解,过滤,常压蒸馏回收二氯甲烷,最后采用实验室小型的填充型精馏管进行精馏得到目标产物2,2-二甲基丙二酸二甲酯13.46g,通过GC2014型号的气相检测仪检测产物的纯度为99.3%,计算收率为83.5%。
结果分析:
结合实施例1-4可以看出,通过本申请的方案进行2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备,无需使用水洗步骤对产物进行纯化,减少水资源污染,保证产品纯度条件下提高产品收率;并且,本申请中甲醇和二氯甲烷能够完全回收循环利用,大幅度降低生产成本,因而更适用于工业化生产。
结合实施例4和对比例可以看出,通过采用现制的甲醇钠作为催化剂,催化效果好,使产品的收率提高。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释,其并不是对本申请的限制,本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改,但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (9)

1.一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:以丙二酸二甲酯为原料,溴甲烷为甲基化试剂,甲醇钠为催化剂,甲醇为溶剂,在40-70℃搅拌反应6-15h,反应结束后,将反应液经过后处理,得到2,2-二甲基丙二酸二甲酯;
所述反应液后处理方法为:反应结束后,将反应液冷却至室温并过滤除去不溶物,滤液蒸馏回收甲醇,加入二氯甲烷溶解蒸馏残余物;再次过滤除去不溶物,再将滤液蒸馏回收二氯甲烷,精馏得到精制2,2-二甲基丙二酸二甲酯。
2.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述丙二酸二甲酯与溴甲烷和甲醇钠的物质的量比为1:(2-3.5):(2-3.5)。
3.根据权利要求2所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述丙二酸二甲酯与溴甲烷和甲醇钠的物质的量比为1:(2.5-3.2):(2.5-3.2)。
4.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述反应温度为65℃,反应时间为12h。
5.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述甲醇钠通过如下方法制备得到:在冰水浴条件下,向无水甲醇中加入金属钠,待金属钠完全溶解,制备得到甲醇钠的甲醇溶液,所述甲醇钠的甲醇溶液制备后存放不超过1h。
6.根据权利要求5所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述甲醇与丙二酸二甲酯质量比为(5-10):1。
7.根据权利要求6所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述甲醇与丙二酸二甲酯质量比为7:1。
8.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:添加二氯甲烷时,所述二氯甲烷与2,2-二甲基丙二酸二甲酯质量比为(1-5):1。
9.根据权利要求8所述的一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法,其特征在于:所述二氯甲烷与2,2-二甲基丙二酸二甲酯质量比为3:1。
CN202210871117.1A 2022-07-22 2022-07-22 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法 Pending CN115057775A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210871117.1A CN115057775A (zh) 2022-07-22 2022-07-22 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210871117.1A CN115057775A (zh) 2022-07-22 2022-07-22 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115057775A true CN115057775A (zh) 2022-09-16

Family

ID=83205974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210871117.1A Pending CN115057775A (zh) 2022-07-22 2022-07-22 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115057775A (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824981A (en) * 1987-07-06 1989-04-25 Dow Corning Corporation Process to produce silyl ketene acetals
US5274093A (en) * 1989-08-03 1993-12-28 Huels Aktiengesellschaft Process for the preparation of sodium thiobarbiturate
JPH06228026A (ja) * 1993-02-01 1994-08-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc メタノールとジメチルカーボネートの分離法
CN101323598A (zh) * 2008-07-10 2008-12-17 山东新华制药股份有限公司 5,5-二乙基丙二酰脲的制备方法
CN103508888A (zh) * 2013-09-17 2014-01-15 北京石油化工学院 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的合成方法
CN112044238A (zh) * 2020-08-27 2020-12-08 临海市建新化工有限公司 溴甲烷的尾气处理系统

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824981A (en) * 1987-07-06 1989-04-25 Dow Corning Corporation Process to produce silyl ketene acetals
US5274093A (en) * 1989-08-03 1993-12-28 Huels Aktiengesellschaft Process for the preparation of sodium thiobarbiturate
JPH06228026A (ja) * 1993-02-01 1994-08-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc メタノールとジメチルカーボネートの分離法
CN101323598A (zh) * 2008-07-10 2008-12-17 山东新华制药股份有限公司 5,5-二乙基丙二酰脲的制备方法
CN103508888A (zh) * 2013-09-17 2014-01-15 北京石油化工学院 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的合成方法
CN112044238A (zh) * 2020-08-27 2020-12-08 临海市建新化工有限公司 溴甲烷的尾气处理系统

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李艳云等: ""2 , 2-二甲基丙二酸二甲酯的合成"", 《化学世界》, vol. 11, pages 681 - 683 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2305625A1 (en) Process for production of benzaldehyde compound
EP2241546B1 (en) Process for production of benzaldehyde compound
CN109232178B (zh) 制备高纯度羟基酪醇的新方法
CN115572272B (zh) 非布司他及其醛基酯类中间体的制备方法
JP2011006370A (ja) メチレンビス(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物の製造方法
CN115057775A (zh) 一种2,2-二甲基丙二酸二甲酯的制备方法
DK3250556T3 (en) PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS, SUCH AS 3-ARYL BUTANALS THAT CAN BE USED FOR THE SYNTHESIS OF MEDETOMIDINE
CN111072450B (zh) 一种烯丙醇类衍生物的合成方法
EP1574509B1 (en) Process for the production of 1-acetoxy-3-(substituted phenyl)propenes
CN113636938A (zh) 一种5,5`-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)的制备方法
CN113121432A (zh) 一种带有导向基团的脂肪链烯烃的合成方法
CN100526275C (zh) 1-氯-3-甲氧基丙烷的合成方法
JP2000026350A (ja) 2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン誘導体の製造方法
JP2594826B2 (ja) p−またはm−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法
CN101580470A (zh) 4-甲基-1,2-苯撑二氧乙酸酯合成方法
JP6753193B2 (ja) 2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロピル(メタ)アクリレートおよび/または3−ヒドロキシ−3−メチル−1−ブチル(メタ)アクリレートの製造方法、ならびに、精製方法および組成物
CN115772082A (zh) 一种采用咪唑类碱性离子液体作催化剂制备对甲氧基肉桂酸酯的方法
CN117658787A (zh) 一种α,β-不饱和烯醛的制备方法
JP4188060B2 (ja) 1−置換フェニル−ω−ブロモアルカンの製造法
CN114456095A (zh) 异噁唑化合物及其中间体的制备方法
JP5003072B2 (ja) 3,3,3−トリフルオロプロピオンアルデヒドの製造方法
JP4534192B2 (ja) ビフェノール誘導体の製造方法
CN117683003A (zh) 一种恩格列净中间体合成新工艺
JP4292808B2 (ja) 光学活性エピハロヒドリンまたは3−ハロプロパン−1,2−ジオールの製法
JPH0532650A (ja) グリシジルエーテル類の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination