JP2867633B2 - フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法 - Google Patents
フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、農薬、医薬、香料等の中間体、特にピレス
ロイド系防疫薬の中間体として有用なフリルプロパルギ
ルカルビノール類の製造方法に関する。
ロイド系防疫薬の中間体として有用なフリルプロパルギ
ルカルビノール類の製造方法に関する。
＜従来の技術＞ フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法として
は、たとえばプロパルギルブロミドまたはプロパルギル
クロリドとフルフラール類とのグリニャール反応により
得る方法が知られている（特開昭59−118780号公報）。
しかしながら、プロパルギルブロミドおよびプロパルギ
ルクロリドは自己分解性を有しているために、工業的な
大量使用においては、それらの自己分解性を抑制する対
策（安全対策）が必要となるなどの問題点があり、前記
の製造法を必ずしも工業的に有利な方法ではなかった。
は、たとえばプロパルギルブロミドまたはプロパルギル
クロリドとフルフラール類とのグリニャール反応により
得る方法が知られている（特開昭59−118780号公報）。
しかしながら、プロパルギルブロミドおよびプロパルギ
ルクロリドは自己分解性を有しているために、工業的な
大量使用においては、それらの自己分解性を抑制する対
策（安全対策）が必要となるなどの問題点があり、前記
の製造法を必ずしも工業的に有利な方法ではなかった。
また、前記問題点を解決する手段として先に、本発明
者らはプロパルギルブロミドまたはプロパルギルクロリ
ドを用いずに、フリルハロアリルカルビノール類の脱ハ
ロゲン化水素反応によるフリルプロパルギルカルビノー
ル類の製造法を開発した（特願平１−55784号）。
者らはプロパルギルブロミドまたはプロパルギルクロリ
ドを用いずに、フリルハロアリルカルビノール類の脱ハ
ロゲン化水素反応によるフリルプロパルギルカルビノー
ル類の製造法を開発した（特願平１−55784号）。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明者らはフリルハロアリルカルビノール類の効率
的な脱ハロゲン化水素反応による、工業的にもより有利
なフリルプロパルギルカルビノール類を得る方法を鋭意
検討した結果、本発明に至った。
的な脱ハロゲン化水素反応による、工業的にもより有利
なフリルプロパルギルカルビノール類を得る方法を鋭意
検討した結果、本発明に至った。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は一般式（II） （式中、R1は水素原子またはメチル基を表わし、R2は塩
素、臭素または沃素原子を表わす。） で示されるフリルハロアリルカルビノール類と、アルカ
リ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシドと
を、ポリエチレングリコールの存在下反応させることを
特徴とする一般式（Ｉ） （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） で示されるフリルプロパルギルカルビノール類の製造方
法に関するものである。
素、臭素または沃素原子を表わす。） で示されるフリルハロアリルカルビノール類と、アルカ
リ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシドと
を、ポリエチレングリコールの存在下反応させることを
特徴とする一般式（Ｉ） （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） で示されるフリルプロパルギルカルビノール類の製造方
法に関するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるポリエチレングリコール（PEG）とし
ては種々の分子量のものが用いられ、たとえば、PEG20
0、PEG300、PEG400、PEG600等があげられる。
ては種々の分子量のものが用いられ、たとえば、PEG20
0、PEG300、PEG400、PEG600等があげられる。
PEGの使用量は、フリルハロアリルカルビノール類（I
I）に対して通常、0.5〜10倍モル、好ましくは0.5〜５
倍モルである。
I）に対して通常、0.5〜10倍モル、好ましくは0.5〜５
倍モルである。
アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等があげられ、好
ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ
る。アルカリ金属のアルコキシドとしては、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−
ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシド、リチウムメトキシド、
リチウムエトキシド、リチウムイソプロポキシド等があ
げられ、好ましくはナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシドがあげられる。
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等があげられ、好
ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ
る。アルカリ金属のアルコキシドとしては、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−
ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシド、リチウムメトキシド、
リチウムエトキシド、リチウムイソプロポキシド等があ
げられ、好ましくはナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシドがあげられる。
かかる塩基の使用量は、フリルハロアリルカルビノー
ル類（II）に対して通常、１〜15倍モルであり、好まし
くは１〜10倍モルである。
ル類（II）に対して通常、１〜15倍モルであり、好まし
くは１〜10倍モルである。
溶媒の使用は特に制限はなく、PEGを溶媒として使用
してもよい。しかしながら、反応温度とPEGの種類との
関係からPEGが溶解しない場合があり、その際はPEGを溶
解させるために溶媒を加えた方が好ましい。また、水と
有機溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
してもよい。しかしながら、反応温度とPEGの種類との
関係からPEGが溶解しない場合があり、その際はPEGを溶
解させるために溶媒を加えた方が好ましい。また、水と
有機溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
溶媒の種類は特に制限はない。水以外の溶媒の使用量
は特に制限はないが、フリルハロアリルカルビノール類
（II）に対して通常、１〜10重量倍である。水を用いる
場合にその使用量は、アルカリ金属の水酸化物またはア
ルカリ金属のアルコキシドに対して通常１〜４重量倍で
ある。
は特に制限はないが、フリルハロアリルカルビノール類
（II）に対して通常、１〜10重量倍である。水を用いる
場合にその使用量は、アルカリ金属の水酸化物またはア
ルカリ金属のアルコキシドに対して通常１〜４重量倍で
ある。
反応温度は０℃〜70℃であり、反応時間は特に制限は
なく、原料フリルハロアリルカルビノール類（II）が反
応系から消失した時点を反応終点とすることができる。
なく、原料フリルハロアリルカルビノール類（II）が反
応系から消失した時点を反応終点とすることができる。
反応終了後、反応混合物からたとえば、中和、ろ過、
濃縮の後、残渣を蒸留することにより、フリルプロパル
ギルカルビノール類（Ｉ）が優れた収率で得られる。
濃縮の後、残渣を蒸留することにより、フリルプロパル
ギルカルビノール類（Ｉ）が優れた収率で得られる。
また、この反応の原料であるフリルハロアリルカルビ
ノール類（II）は対応するフルフラール類と2,3−ジハ
ロプロペンとを、水を主とする溶媒中、亜鉛存在下反応
させることにより得られる（特願昭63−276849号，特願
平１−55784号）。
ノール類（II）は対応するフルフラール類と2,3−ジハ
ロプロペンとを、水を主とする溶媒中、亜鉛存在下反応
させることにより得られる（特願昭63−276849号，特願
平１−55784号）。
〈発明の効果〉 本発明によれば、従来に比べ容積効率（単位容積当り
目的物生産量）の向上が可能となり、また、高価の試剤
を用いなくても同等以上の反応成績が得られる等工業的
に有利にしかも安全に、農薬、医薬、香料等の中間体と
して有用な、前記一般式（Ｉ）で示されるフリルプロパ
ルギルカルビノール類を製造することができる。
目的物生産量）の向上が可能となり、また、高価の試剤
を用いなくても同等以上の反応成績が得られる等工業的
に有利にしかも安全に、農薬、医薬、香料等の中間体と
して有用な、前記一般式（Ｉ）で示されるフリルプロパ
ルギルカルビノール類を製造することができる。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
20.00gにPEG300 32.61gおよびフレーク状の水酸化ナト
リウム8.58gを加え、30℃で24時間保温した。反応混合
物を10％塩酸で中和後、トルエンを加えて分液した。ト
ルエン層を減圧濃縮して得られた油状物を蒸留精製し、
５−メチルフリルプロパルギルカルビノール14.46gを得
た。
20.00gにPEG300 32.61gおよびフレーク状の水酸化ナト
リウム8.58gを加え、30℃で24時間保温した。反応混合
物を10％塩酸で中和後、トルエンを加えて分液した。ト
ルエン層を減圧濃縮して得られた油状物を蒸留精製し、
５−メチルフリルプロパルギルカルビノール14.46gを得
た。
収率 89.8％ bp 74℃/0.7mmHg1 H−NMRデータ（CDCl3,内部標準TMS,δ値） 2.03（ t ,1H,J＝2.6Hz） 2.25（ d ,3H,J＝1.0Hz） 2.70（dd ,2H,J＝6.6,2.6Hz） 2.89（brs,1H） 4.76（ t ,1H,J＝6.6Hz） 5.88（dq ,1H,J＝3.3,1.0Hz） 6.17（ d ,1H,J＝3.3Hz） 実施例２ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
18.66gをトルエン18.66gに溶解後、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液64.00gおよびPEG2OO 20.00gを加え、40℃で24
時間保温した。トルエンと水を加えて分液後、トルエン
層を５％塩酸、続いて７％炭酸ナトリウム水で洗浄後、
有機層を減圧濃縮した。残渣を蒸留して、５−メチルフ
リルプロパルギルカルビノール13.35gを得た。
18.66gをトルエン18.66gに溶解後、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液64.00gおよびPEG2OO 20.00gを加え、40℃で24
時間保温した。トルエンと水を加えて分液後、トルエン
層を５％塩酸、続いて７％炭酸ナトリウム水で洗浄後、
有機層を減圧濃縮した。残渣を蒸留して、５−メチルフ
リルプロパルギルカルビノール13.35gを得た。
収率 88.9％ 比較例１ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
12.30g、50％水酸化ナトリウム水溶液42.3g、トルエン3
7gおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド21.3
gの混合物を40℃で８時間撹拌した。10％塩酸で反応マ
スを中和後、溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンおよび
水に溶解した。分液後、有機層を減圧濃縮し、その後、
蒸留による精製を行って、５−メチルフリルプロパルギ
ルカルビノール7.94gを得た。
12.30g、50％水酸化ナトリウム水溶液42.3g、トルエン3
7gおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド21.3
gの混合物を40℃で８時間撹拌した。10％塩酸で反応マ
スを中和後、溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンおよび
水に溶解した。分液後、有機層を減圧濃縮し、その後、
蒸留による精製を行って、５−メチルフリルプロパルギ
ルカルビノール7.94gを得た。
収率 80.0％ 実施例３ ２′−ブロモアリル−５−メチルフリルカルビノール
35.28gにトルエン70.56g、PEG600 61.08gおよびフレー
ク状の水酸化カリウム12.85gを加え、40℃で12時間保温
した。反応混合物を10％塩酸で中和後分液した。トルエ
ン層を水洗後、減圧濃縮して得られた油状物を蒸留精製
し、５−メチルフリルプロパルギルカルビノール20.68g
を得た。
35.28gにトルエン70.56g、PEG600 61.08gおよびフレー
ク状の水酸化カリウム12.85gを加え、40℃で12時間保温
した。反応混合物を10％塩酸で中和後分液した。トルエ
ン層を水洗後、減圧濃縮して得られた油状物を蒸留精製
し、５−メチルフリルプロパルギルカルビノール20.68g
を得た。
収率 90.2％ 実施例４ ２′−クロロアリルフリルカルビノール20.56gにPEG3
00 39.30gおよびフレーク状の水酸化ナトリウム7.15gを
加え、30℃で30時間保温した。反応混合物に実施例１と
同様の後処理を行い、フリルプロパルギルカルビノール
14.76gを得た。
00 39.30gおよびフレーク状の水酸化ナトリウム7.15gを
加え、30℃で30時間保温した。反応混合物に実施例１と
同様の後処理を行い、フリルプロパルギルカルビノール
14.76gを得た。
収率 91.0％ bp 76℃/0.8mmHg1 H−NMRデータ（CDCl3,内部標準TMS,δ値） 2.06（ t ,1H,J＝2.6Hz） 2.72（brs,1H） 2.75（dd ,2H,J＝6.3,2.6Hz） 4.9 （brt,1H） 6.3 （ m ,2H） 7.4 （ m ,1H） 実施例５ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
10.0gにPEG200 53.6gおよび粉末状のナトリウムメトキ
シド5.79gを加え、30℃で24時間保温した。反応混合物
に実施例１と同様の後処理を行い、５−メチルフリルプ
ロパルギルカルビノール7.11gを得た。 収率 88.4％ 実施例６ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
10.0gにPEG300 20.0gおよび粉末状のカリウムtert−ブ
トキシド12.02gを加え、30℃で24時間保温した。反応混
合物に実施例１と同様の後処理を行い,5−メチルフリル
プロパルギルカルビノール7.32gを得た。
10.0gにPEG200 53.6gおよび粉末状のナトリウムメトキ
シド5.79gを加え、30℃で24時間保温した。反応混合物
に実施例１と同様の後処理を行い、５−メチルフリルプ
ロパルギルカルビノール7.11gを得た。 収率 88.4％ 実施例６ ２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノール
10.0gにPEG300 20.0gおよび粉末状のカリウムtert−ブ
トキシド12.02gを加え、30℃で24時間保温した。反応混
合物に実施例１と同様の後処理を行い,5−メチルフリル
プロパルギルカルビノール7.32gを得た。
収率91.0％ 参考例１ ５−メチルフルフラール20.0g、水88g、トルエン33g
および亜鉛末26gを仕込み33〜35℃に保った。撹拌下に
2,3−ジクロロプロペン44.4gを20分で滴下し、33〜35℃
で４時間保温した。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を濾
別し、濾液にトルエン66gを加え、トルエン層を分液し
た。７％炭酸ナトリウム水30gで洗浄し、水50gで洗浄
後、60℃以下でトルエンを留去した。単蒸留を行い、3
0.5gの２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノ
ールを得た。
および亜鉛末26gを仕込み33〜35℃に保った。撹拌下に
2,3−ジクロロプロペン44.4gを20分で滴下し、33〜35℃
で４時間保温した。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を濾
別し、濾液にトルエン66gを加え、トルエン層を分液し
た。７％炭酸ナトリウム水30gで洗浄し、水50gで洗浄
後、60℃以下でトルエンを留去した。単蒸留を行い、3
0.5gの２′−クロロアリル−５−メチルフリルカルビノ
ールを得た。
bp 84〜85℃/0.8mmHg1 H−NMRデータ（CDCl3,内部標準TMS,δ値） 2.27（ S ,3H） 2.75〜2.92（m,2H） 4.95（ dd,1H） 5.26（ s ,2H） 5.89（ d ,1H） 6.13（ d ,1H） 参考例２ ５−メチルフルフラール11.0g、３％酢酸38.4g、トル
エン43.2gおよび亜鉛末13.1gを仕込み、30〜35℃に保ち
ながら撹拌下に2,3−ジブロモプロペン38.1gを20分間で
滴下し、30〜35℃で２時間保温した。反応終了後、不溶
物を濾別し、不溶物はトルエン86gで洗浄した。濾液と
洗液を混合し、トルエン層を分液した。トルエン層を７
％炭酸ナトリウム水30gで洗浄後、水50gで洗浄し、60℃
以下でトルエンを減圧留去して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトで精製し、２′−ブロモアリル−５−メ
チルフリルカルビノール11.13gを得た。
エン43.2gおよび亜鉛末13.1gを仕込み、30〜35℃に保ち
ながら撹拌下に2,3−ジブロモプロペン38.1gを20分間で
滴下し、30〜35℃で２時間保温した。反応終了後、不溶
物を濾別し、不溶物はトルエン86gで洗浄した。濾液と
洗液を混合し、トルエン層を分液した。トルエン層を７
％炭酸ナトリウム水30gで洗浄後、水50gで洗浄し、60℃
以下でトルエンを減圧留去して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトで精製し、２′−ブロモアリル−５−メ
チルフリルカルビノール11.13gを得た。
沸点は化合物が加熱時分解のため測定できなかった。1 H−NMRデータ（CDCl3,内部標準TMS,δ値） 2.08（brs,1H） 2.28（ d ,3H,J＝1.0Hz） 2.93（ m ,2H） 4.98（ dd,1H＝5.1,8.4Hz） 5.54（ d ,1H,J＝1.7Hz） 5.72（ d ,1H,J＝1.7Hz） 5.91（ m ,1H） 6.16（ d ,1H,J＝3.3Hz） 参考例３ フルフラール18g、トルエン33g、３％酢酸水88gおよ
び亜鉛末26gの混合物を撹拌しながら33〜35℃に保温し
た。同温度で、2,3−ジクロロプロペン44.4gを20分かけ
て滴下し、その後、同温度で２時間保温した。反応終了
後、亜鉛末由来の結晶を濾別し、濾液にトルエン66gを
加え、トルエン層を分液した。７％炭酸ナトリウム水30
gで洗浄し、水50gで洗浄後、60℃以下でトルエンを留去
した。単蒸留を行い、29.4gの２′−クロロアリルフリ
ルカルビノールを得た。
び亜鉛末26gの混合物を撹拌しながら33〜35℃に保温し
た。同温度で、2,3−ジクロロプロペン44.4gを20分かけ
て滴下し、その後、同温度で２時間保温した。反応終了
後、亜鉛末由来の結晶を濾別し、濾液にトルエン66gを
加え、トルエン層を分液した。７％炭酸ナトリウム水30
gで洗浄し、水50gで洗浄後、60℃以下でトルエンを留去
した。単蒸留を行い、29.4gの２′−クロロアリルフリ
ルカルビノールを得た。
bp 74℃/0.7mmHg1 H−NMRデータ（CDCl3,内部標準TMS,δ値） 2.68（ d ,1H,J＝4.3Hz） 2.83（ m ,2H） 5.00（ m ,1H） 5.24（ m ,2H） 6.25（dd ,1H,J＝3.3,0.7Hz） 6.32（dd ,1H,J＝3.3,2.0Hz） 7.36（dd ,1H,J＝2.0,0.7Hz）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−204828（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−35569（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−141975（ＪＰ，Ａ) 特許2725350（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子またはメチル基を表わし、R2は塩
素、臭素または沃素原子を表わす。） で示されるフリルハロアリルカルビノール類と、アルカ
リ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシドと
を、ポリエチレングリコールの存在下反応させることを
特徴とする一般式 （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） で示されるフリルプロパルギルカルビノール類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16444590A JP2867633B2 (ja) | 1989-12-15 | 1990-06-21 | フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-326506 | 1989-12-15 | ||
| JP32650689 | 1989-12-15 | ||
| JP16444590A JP2867633B2 (ja) | 1989-12-15 | 1990-06-21 | フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041187A JPH041187A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2867633B2 true JP2867633B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=26489542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16444590A Expired - Lifetime JP2867633B2 (ja) | 1989-12-15 | 1990-06-21 | フリルプロパルギルカルビノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867633B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102502955B (zh) * | 2011-12-26 | 2013-04-10 | 唐山海港开发区污水处理有限公司 | 适用于高盐污水的活性污泥培养方法 |
-
1990
- 1990-06-21 JP JP16444590A patent/JP2867633B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041187A (ja) | 1992-01-06 |
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