JPS617260A - 2−オキサゾリジノン化合物の製造法 - Google Patents
2−オキサゾリジノン化合物の製造法Info
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- JPS617260A JPS617260A JP12950084A JP12950084A JPS617260A JP S617260 A JPS617260 A JP S617260A JP 12950084 A JP12950084 A JP 12950084A JP 12950084 A JP12950084 A JP 12950084A JP S617260 A JPS617260 A JP S617260A
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- Japan
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- reduced pressure
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野〕
本発明は2−オキサゾリジノン化合物のQjJ造法lと
関するものである。
関するものである。
〔従来の技術〕
2−オキサゾリジノン化合物の製造法として、第2,4
87,890号各明細書)が従来から知られている。
87,890号各明細書)が従来から知られている。
本発明者らは上記製造法において、高収率がつ高純度の
2−オキサゾリジノン化合物の得られるデ(造法につい
て鋭意検討した結果、本発明に到達した。
2−オキサゾリジノン化合物の得られるデ(造法につい
て鋭意検討した結果、本発明に到達した。
本発明は一般式
%式%
(式中、R,+ 、R,2、R,aおよびR4はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。)で表わされるアミノアルコール
と環状カーボネートとの反応物を150℃以下の温度で
減圧下にアルキレングリコールを還流および/または留
去しながら環化させることを特徴とする一般式 一〕)で表わされる2−オキサゾリジノン化合物の製造
法(第1発明)および一般式 %式% (式中、R1,R2,R,8およびR4はたがいに同一
または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基またはアリール基であるか、あるいはル基、
シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキシアル
キル基である。)で表わされるアミノアルコールと環状
カーボネートとの反応物を150℃以下の温度で減圧下
にアルキレングリコールを是流および/または留去しな
がら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留することを特徴
とする2−オキサゾリジノン化合物の製造法(第2発明
)である。
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。)で表わされるアミノアルコール
と環状カーボネートとの反応物を150℃以下の温度で
減圧下にアルキレングリコールを還流および/または留
去しながら環化させることを特徴とする一般式 一〕)で表わされる2−オキサゾリジノン化合物の製造
法(第1発明)および一般式 %式% (式中、R1,R2,R,8およびR4はたがいに同一
または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基またはアリール基であるか、あるいはル基、
シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキシアル
キル基である。)で表わされるアミノアルコールと環状
カーボネートとの反応物を150℃以下の温度で減圧下
にアルキレングリコールを是流および/または留去しな
がら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留することを特徴
とする2−オキサゾリジノン化合物の製造法(第2発明
)である。
一般式(1)において、R,+ 、R,2、R吸びR4
のアルキル基としては炭素数1〜]0の@鎖または分岐
のアルキル基たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプ
ロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基などがあ
げられる。シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基などがあげられる。アリール
基としてはフェニル基、p−メチルフェニル基、ナフチ
ル基などがあげられる。
のアルキル基としては炭素数1〜]0の@鎖または分岐
のアルキル基たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプ
ロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基などがあ
げられる。シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基などがあげられる。アリール
基としてはフェニル基、p−メチルフェニル基、ナフチ
ル基などがあげられる。
R+ 、R2、R,a及びR4はその中のいずれか2個
(たとえばR1とR2、R1とR3、R3とR,4)が
連結して炭素数3〜6のアルキレン基を形成していても
よい。
(たとえばR1とR2、R1とR3、R3とR,4)が
連結して炭素数3〜6のアルキレン基を形成していても
よい。
R5の炭素数2以上のアルキル基としては炭素数2〜1
0の重金゛4または分岐のアルキル基たとえば、エチル
基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブ
チル基などがあげられる。シクロアルキル基としてはシ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基などがあげら
れる。アラルキル基としてはベンジル基があげられる。
0の重金゛4または分岐のアルキル基たとえば、エチル
基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブ
チル基などがあげられる。シクロアルキル基としてはシ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基などがあげら
れる。アラルキル基としてはベンジル基があげられる。
ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基などがあげられる。
ドロキシプロピル基などがあげられる。
一般式(1)で表わされるアミノアルコールとしては2
−N−エチルアミノエタノール、2−N−ブチルアミノ
エ多ノール、2−N−ブチルアミツブロバノール、2−
N−ベンジルアミノエタノール、2−N−シクロへキシ
ルアミノエタノール、2−N−シクロへキシルアミツブ
ロバノールなどがあげられる。
−N−エチルアミノエタノール、2−N−ブチルアミノ
エ多ノール、2−N−ブチルアミツブロバノール、2−
N−ベンジルアミノエタノール、2−N−シクロへキシ
ルアミノエタノール、2−N−シクロへキシルアミツブ
ロバノールなどがあげられる。
環状カーボネートは原料の入手のし易さからエチレンカ
ーボネート、プロピレンカーボネートが好ましい。
ーボネート、プロピレンカーボネートが好ましい。
アミノアルコールと環状カーボネートの反応性成物を製
造する に際し、アミノアルコールの使用部は環状カー
ボネートに対しモル比で通常09〜1.3、奸才しくは
10〜11である。
造する に際し、アミノアルコールの使用部は環状カー
ボネートに対しモル比で通常09〜1.3、奸才しくは
10〜11である。
アミノアルコール及び環状カーボネ−1・の添加順序は
特に制限はなく、アミノアルコール中ニfp状カーボネ
ートを添加してもよいし、環状カーボネート中にアミノ
アルコールを添加(ッてもよいし、一括添加でもよい。
特に制限はなく、アミノアルコール中ニfp状カーボネ
ートを添加してもよいし、環状カーボネート中にアミノ
アルコールを添加(ッてもよいし、一括添加でもよい。
反応に際しては触縛はとくに必要でない。
反応温度は通常室温から150℃、奸才しくは80〜1
50℃である。(バ温では反応速度が低下し150℃よ
りたかいと副反応の危険がある。反応時間は通常05〜
10時間、好ましくは2〜5時間である。
50℃である。(バ温では反応速度が低下し150℃よ
りたかいと副反応の危険がある。反応時間は通常05〜
10時間、好ましくは2〜5時間である。
反応物は150℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および/または留去しながら環化させる。
コールを還流および/または留去しながら環化させる。
環化反応は加圧下および常圧下でも実施できるが、反応
速度が小さく、必然的に高温(たとえば170℃以−ト
)を必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が
低下する。
速度が小さく、必然的に高温(たとえば170℃以−ト
)を必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が
低下する。
減圧下に生成するアルキレングリコールを留去しながら
環化反応を行うと反応速度が大きくなり、副生成物の生
成も少なく好ましい。この場合温度は150℃以下、好
ましくは105〜130℃である。
環化反応を行うと反応速度が大きくなり、副生成物の生
成も少なく好ましい。この場合温度は150℃以下、好
ましくは105〜130℃である。
減圧留去は残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、5重量%以下とくに1重里%以下になるように
行うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が5
重量%より多いと高純度の2−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
成物中、5重量%以下とくに1重里%以下になるように
行うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が5
重量%より多いと高純度の2−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
生成するアルキレングリコールを留去することなく全還
流下での群化反応も可能であるが、前者にくらべて反応
速度が小さくなる。
流下での群化反応も可能であるが、前者にくらべて反応
速度が小さくなる。
反応はまた反応に関与しない溶剤等の共存下でも実施で
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
反応終点(Jガスクロマトグラフィーでチェックするこ
とができる。
とができる。
反応終了後、全還流下での反応の場合は環化反応生成物
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留することによ
ってほぼ留去する。
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留することによ
ってほぼ留去する。
アルキレングリコールを減圧留去した粗8す2−オキサ
ゾリジノン化合物中には目的物の他に種々の副生物が存
在し、各成分の量はたとえば目的物が3−エチル−2−
オキサゾリジノンである場合、通常3−エチル−2−オ
キサゾリジノン90−97]i量%、残存副生グリコー
ル1.5−8重量%、その他の成分(副生ジヒドロキシ
アミン、未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネ
ート、副生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレ
ンゲリコールおよびその他の不純物)1.5−7重世%
である。
ゾリジノン化合物中には目的物の他に種々の副生物が存
在し、各成分の量はたとえば目的物が3−エチル−2−
オキサゾリジノンである場合、通常3−エチル−2−オ
キサゾリジノン90−97]i量%、残存副生グリコー
ル1.5−8重量%、その他の成分(副生ジヒドロキシ
アミン、未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネ
ート、副生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレ
ンゲリコールおよびその他の不純物)1.5−7重世%
である。
粗製2−オキサゾリジノン化合物は次いで酸類と接触さ
せる。この酸類としては粗製2−オキサゾリジノン化合
物に1重量%以上溶解しうる無機酸および/または有機
酸があげられる。
せる。この酸類としては粗製2−オキサゾリジノン化合
物に1重量%以上溶解しうる無機酸および/または有機
酸があげられる。
無機酸としてはリン酸、ポリリン酸、無水リン酸、硫酸
、ホウ酵および塩酸などがあげられる。
、ホウ酵および塩酸などがあげられる。
有機酸としてはカルボン酸またはその無水物(ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸
、フタル酸、フェニル酢酸などの芳香族カルボン酸、無
水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸などのカル
ボン酸無水物)およびスルホンr(p−1ルエンスルホ
ン酸など)があげられる。
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸
、フタル酸、フェニル酢酸などの芳香族カルボン酸、無
水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸などのカル
ボン酸無水物)およびスルホンr(p−1ルエンスルホ
ン酸など)があげられる。
無機酸および有機酸は併用してもよい。
これらの中で好ましいものは、リン酸、硫酸、p−1ル
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸及び硫酸である。
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸及び硫酸である。
加える酸類の爪は粗製2−オキサゾリジノン化合物のP
Hが通常2.0〜60、好ましくは35〜4.5になる
量である。P■■ を20 未讃にすると蒸留時に2−
オキサ゛ノリジノウ化合物が分解したタール状物が生成
し収率を低下させる。PHを60 より大きくすると高
純度2−オキサゾリジノン化合物を得ることが困難であ
る。
Hが通常2.0〜60、好ましくは35〜4.5になる
量である。P■■ を20 未讃にすると蒸留時に2−
オキサ゛ノリジノウ化合物が分解したタール状物が生成
し収率を低下させる。PHを60 より大きくすると高
純度2−オキサゾリジノン化合物を得ることが困難であ
る。
上記以外の酸類として無機固体酸(たとえば特願昭58
−781.2号明細書記載のもの)および陽イオン交換
樹脂(たとえば特願昭58−205648号明細書記載
のもの)も使用できるが前記した無機酸および/または
有機酸が好ましい。
−781.2号明細書記載のもの)および陽イオン交換
樹脂(たとえば特願昭58−205648号明細書記載
のもの)も使用できるが前記した無機酸および/または
有機酸が好ましい。
酸類を加えた粗製2−オキサゾリジノン化合物は濾過助
剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが酸類
を加えた粗製2−オキサゾリジノン化合物をそのまま蒸
留するのが工業的には有利である。
剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが酸類
を加えた粗製2−オキサゾリジノン化合物をそのまま蒸
留するのが工業的には有利である。
本発明の製造法により一般式
(式中、R1,R2、R,B 、R,4およびR5は前
記と同じ意味をもつ)で表わされる2−オキサゾリジノ
ン化合物が得られる。
記と同じ意味をもつ)で表わされる2−オキサゾリジノ
ン化合物が得られる。
一般式(2)で表わされる2−オキサゾリジノン化合物
としては3−N換−2−オキサゾリゾノン化合物たとえ
ば3−アルキル(アルキルの?素数2以」二)−2−オ
キサゾリジノン(3−エチル−2−オキサゾリジノン、
3−エチル−4−メチル−2−オキサゾリジノン、3−
ブチル−2−オキサゾリジノン、37ブチルー5−メチ
ル−2−オキサゾリジノン、゛3−ブチルー5−エチル
ー2−オキサシリ・ジノンなど)、3−シクロアルキル
−2−オキサゾリジノン、(3−シクロへキシル−2−
オキサゾリジノン、3゛−ジクロへキシル−4−メチル
−2−オキサゾリジノンなど)、3−アラルキル−2−
オキサゾリジノン(3−ベンジル−2−オキサゾリジノ
ン、3−ベンジル−5−メチル−2−オキサゾリジノン
など)があげられる。
としては3−N換−2−オキサゾリゾノン化合物たとえ
ば3−アルキル(アルキルの?素数2以」二)−2−オ
キサゾリジノン(3−エチル−2−オキサゾリジノン、
3−エチル−4−メチル−2−オキサゾリジノン、3−
ブチル−2−オキサゾリジノン、37ブチルー5−メチ
ル−2−オキサゾリジノン、゛3−ブチルー5−エチル
ー2−オキサシリ・ジノンなど)、3−シクロアルキル
−2−オキサゾリジノン、(3−シクロへキシル−2−
オキサゾリジノン、3゛−ジクロへキシル−4−メチル
−2−オキサゾリジノンなど)、3−アラルキル−2−
オキサゾリジノン(3−ベンジル−2−オキサゾリジノ
ン、3−ベンジル−5−メチル−2−オキサゾリジノン
など)があげられる。
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例1
攪拌器、温度計および精留塔を備えたフラスコに2−N
−エチルアミノエタノール89F!(1,0モル)およ
びエチレンカーボネート88f!(1,0モル)を入れ
90±10℃で3時間反応させた。次に減圧下11.5
+5℃でエチレングリコールを留去した。ガスクロマト
グラフィー分析により環化反応生成物中の残存エチレン
グリコールが05重量%であることを確認して室温まで
冷却した。粗!!13−エチルー2−オキサゾリジンの
PHが8.8 になるように硫e1.2y−を加え50
℃で30分間攪拌した。
−エチルアミノエタノール89F!(1,0モル)およ
びエチレンカーボネート88f!(1,0モル)を入れ
90±10℃で3時間反応させた。次に減圧下11.5
+5℃でエチレングリコールを留去した。ガスクロマト
グラフィー分析により環化反応生成物中の残存エチレン
グリコールが05重量%であることを確認して室温まで
冷却した。粗!!13−エチルー2−オキサゾリジンの
PHが8.8 になるように硫e1.2y−を加え50
℃で30分間攪拌した。
次いで減圧蒸留することにより沸点97℃71mHf7
で8−エチル−2−オキサゾリジノン9.5 F!(0
,88モル)が得られた。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、このものの純度は98%であった。
で8−エチル−2−オキサゾリジノン9.5 F!(0
,88モル)が得られた。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、このものの純度は98%であった。
実施例2
実施例1と同じ操作で得た粗製3−エチル−2−オキサ
ゾリジノン95りにリン酸2.5gを加え50℃で80
分間(す拌しPHを4.0 とした。次いで減圧蒸留す
ることにより沸点97°C/1’aH9−で3−エチル
−2−オキサゾリジノン82gが得られた。このものの
純度は975%であった。
ゾリジノン95りにリン酸2.5gを加え50℃で80
分間(す拌しPHを4.0 とした。次いで減圧蒸留す
ることにより沸点97°C/1’aH9−で3−エチル
−2−オキサゾリジノン82gが得られた。このものの
純度は975%であった。
本発明は高純度および高収率で2−オキサゾリジノン化
合物を製造できるという効果を奏する。
合物を製造できるという効果を奏する。
ホーマイヤー法の場合のように副生成物として縮合物等
が生成し、高収率とはいえない。特に原料のアミノアル
コール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが
混在している場合、綜合物等が生成し易く、収率が低下
するなどの問題点を有しない。
が生成し、高収率とはいえない。特に原料のアミノアル
コール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが
混在している場合、綜合物等が生成し易く、収率が低下
するなどの問題点を有しない。
また粗製2−オキサゾリジノン化合物を無機酸および/
または有機酸と接触させることにより不純物である残存
副生アルキレングリコール、副生ジヒドロキシアミン、
未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネート、副
生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレンゲリコ
ールおよびその他の不純物をより高沸点化合物に変換さ
せ、簡単な蒸留で容易に不純物濃度をppmオーダーま
で(−Fagさせた高純度3−置換−2−オキサゾリジ
ノン化合物を製造することができ、すなわち非常に簡単
な方法でかつ経済的に高純度2−オキサゾリジノン化合
物を製造することができるという効果を奏する。
または有機酸と接触させることにより不純物である残存
副生アルキレングリコール、副生ジヒドロキシアミン、
未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネート、副
生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレンゲリコ
ールおよびその他の不純物をより高沸点化合物に変換さ
せ、簡単な蒸留で容易に不純物濃度をppmオーダーま
で(−Fagさせた高純度3−置換−2−オキサゾリジ
ノン化合物を製造することができ、すなわち非常に簡単
な方法でかつ経済的に高純度2−オキサゾリジノン化合
物を製造することができるという効果を奏する。
上記効果を奏することから本発明の方法で得られた2−
オキサゾリジノン化合物は、光化学反応用溶剤、光電気
化学表示素子用溶剤、エレクトロクロミズム電解液溶剤
、電池用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤
、電気メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応に
おける非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤
、低毒性な高沸点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥酢用溶剤
、顔料分散剤、合成mMの紡糸用溶剤、合成繊維の染色
助剤、皮革の染色助剤、高分子材料−1医薬、農薬など
の原料中間体として有用である。
オキサゾリジノン化合物は、光化学反応用溶剤、光電気
化学表示素子用溶剤、エレクトロクロミズム電解液溶剤
、電池用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤
、電気メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応に
おける非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤
、低毒性な高沸点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥酢用溶剤
、顔料分散剤、合成mMの紡糸用溶剤、合成繊維の染色
助剤、皮革の染色助剤、高分子材料−1医薬、農薬など
の原料中間体として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1、R_2、R_3およびR_4はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるか、あるいは
その中のいずれか2個が連結してアルキレン基を形成し
ていてもよい。R_5は水素原子、炭素数2以上のアル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロ
キシアルキル基である。)で表わされるアミノアルコー
ルと環状カーボネートとの反応物を150℃以下の温度
で減圧下にアルキレングリコールを還流および/または
留去しながら環化させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5
は前記と同じ意味をもつ)で表わされる2−オキサゾリ
ジノン化合物の製造法。 2、反応物を150℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
1項記載の方法。 3、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、5重量%以下になるように行う特許請求の範囲
第1項または第2項記載の方法。 4、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1、R_2、R_3およびR_4はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
その中のいずれか2個が連結してアルキレン基を形成し
ていてもよい。R_5は水素原子、炭素数2以上のアル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロ
キシアルキル基である。)で表わされるアミノアルコー
ルと環状カーボネートとの反応物を150℃以下の温度
で減圧下にアルキレングリコールを還流および/または
留去しながら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留するこ
とを特徴とする2−オキサゾリジノン化合物の製造法。 5、反応物を150℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
4項記載の方法。 6、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、5重量%以下になるように行う特許請求の範囲
第4項または第5項記載の方法。 7、酸類を環化反応生成物のPHが2.0〜6.0にな
るように加える特許請求の範囲第4項〜第6項のいずれ
か記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12950084A JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 2−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12950084A JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 2−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS617260A true JPS617260A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=15011012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12950084A Pending JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 2−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPS617260A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1984
- 1984-06-22 JP JP12950084A patent/JPS617260A/ja active Pending
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KR20190026954A (ko) | 2011-11-29 | 2019-03-13 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 질화붕소 응집 입자, 그 입자를 함유하는 조성물, 및 그 조성물로 이루어지는 층을 갖는 삼차원 집적 회로 |
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