JPS5984843A - マイケル付加体の製造方法 - Google Patents
マイケル付加体の製造方法Info
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- JPS5984843A JPS5984843A JP57194000A JP19400082A JPS5984843A JP S5984843 A JPS5984843 A JP S5984843A JP 57194000 A JP57194000 A JP 57194000A JP 19400082 A JP19400082 A JP 19400082A JP S5984843 A JPS5984843 A JP S5984843A
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- michael addition
- addition product
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα、β−不鉋、和カルボニル化合物と活性メチ
レン化合物からマイケル付加体を製造する方法に関し、
さらに詳しくは、反応温度を制御することによりα、＃
−不飽和カルボニル化合物と活性メチレン化付物とから
効率よ（マイケル付加体を製造する方法に関する。
レン化合物からマイケル付加体を製造する方法に関し、
さらに詳しくは、反応温度を制御することによりα、＃
−不飽和カルボニル化合物と活性メチレン化付物とから
効率よ（マイケル付加体を製造する方法に関する。
α−アルキルジクロベンテノン、クロトン酸エステルな
どのどときα、β−不飽和カルボ二ル化付物とマロン酸
ジエステルに代表される活性メチレン化合物とから合成
されるマイケル付加体は、香気性物質、生理活性物質な
どの合成中間体として重要な物質である。
どのどときα、β−不飽和カルボ二ル化付物とマロン酸
ジエステルに代表される活性メチレン化合物とから合成
されるマイケル付加体は、香気性物質、生理活性物質な
どの合成中間体として重要な物質である。
而して、かかるマイケル付加体の付成法につ０ては従来
から多数報告されており、例えばテトラヘドロンレター
ス第２６巻第１３３１頁には２−ジアルキル−３−アセ
チル−４−シクロベンテノンとマロン酸ジエチルをナト
リウムエトキサイド触媒の存在下に室温で反応する方法
が記載されているが、いづれも低収率である。またジャ
ーナル・オプ・アメ、リカン・ケミカル・ソサイアテイ
ー第５２巻第４５９８負にはクロトン酸エステルとマロ
ン酸ジメチルをナトリウムエトキサイド触媒の存在下に
約ａＯＣで反応する方法が記載されており、この場付に
は９１．７％の収率で目的物を得ているが、反応に５時
間という長時間を要している。
から多数報告されており、例えばテトラヘドロンレター
ス第２６巻第１３３１頁には２−ジアルキル−３−アセ
チル−４−シクロベンテノンとマロン酸ジエチルをナト
リウムエトキサイド触媒の存在下に室温で反応する方法
が記載されているが、いづれも低収率である。またジャ
ーナル・オプ・アメ、リカン・ケミカル・ソサイアテイ
ー第５２巻第４５９８負にはクロトン酸エステルとマロ
ン酸ジメチルをナトリウムエトキサイド触媒の存在下に
約ａＯＣで反応する方法が記載されており、この場付に
は９１．７％の収率で目的物を得ているが、反応に５時
間という長時間を要している。
このように従来の方法によると、−短かい反応時間で、
かつ高収率で目的のマイケル付加俸を得ることがり“血
しく、その改良が強く望まれていた。
かつ高収率で目的のマイケル付加俸を得ることがり“血
しく、その改良が強く望まれていた。
そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改善すべく
鋭意検討を進めた結果、α、β−不飽和不飽和ニルボニ
ル化付物メチレン化合物のマイケル付加反応が平衡反応
であること圧着目し、反応途上で系内の反応温度を徐ｋ
に低下させることがきわめて有効なことを見い出し、本
発明を完成するに至った。
鋭意検討を進めた結果、α、β−不飽和不飽和ニルボニ
ル化付物メチレン化合物のマイケル付加反応が平衡反応
であること圧着目し、反応途上で系内の反応温度を徐ｋ
に低下させることがきわめて有効なことを見い出し、本
発明を完成するに至った。
かくして本発明によれば、α、β−、β−カルボニル化
合物と活性メチレン化合物を塩基性触媒の存在下に反応
してマイケル付加体を製造するに際し、反応途上で系内
の温度を連続的または断続的に低下させながら反応を継
続することを特徴とするマイケル付加体の製造方法が提
供される。
合物と活性メチレン化合物を塩基性触媒の存在下に反応
してマイケル付加体を製造するに際し、反応途上で系内
の温度を連続的または断続的に低下させながら反応を継
続することを特徴とするマイケル付加体の製造方法が提
供される。
本発明で使用するα、β−、β−カルボニル化合物は、
マイケル付加体の原料として通常使用されているもので
あればと（に制限されるものではなく、その具体例とし
て２−メチル−２−シクロベンテノン、２−ペンチル−
２−シクロベンテノン、２−へキシル−２−シクロベン
テノン、２−ヘゲチル−２−シクロベンテノン、２−ア
ルキル−２−シクロヘキセノンなどのごとき環状ケトン
、２−ペンテニルメチルケトン、２−へキセニルメチル
ケトン、２−へ１テニルメヂルケトン、メチルビニルケ
トンなどのごとき鎖状ケトン、アクリル酸メチル、メタ
アクリル酸メチル、クロメン酸エチルなどのごときカル
ボン酸エステルなどが例示さｉしる。
マイケル付加体の原料として通常使用されているもので
あればと（に制限されるものではなく、その具体例とし
て２−メチル−２−シクロベンテノン、２−ペンチル−
２−シクロベンテノン、２−へキシル−２−シクロベン
テノン、２−ヘゲチル−２−シクロベンテノン、２−ア
ルキル−２−シクロヘキセノンなどのごとき環状ケトン
、２−ペンテニルメチルケトン、２−へキセニルメチル
ケトン、２−へ１テニルメヂルケトン、メチルビニルケ
トンなどのごとき鎖状ケトン、アクリル酸メチル、メタ
アクリル酸メチル、クロメン酸エチルなどのごときカル
ボン酸エステルなどが例示さｉしる。
これらのα、β−不飽＋ａカルボニル化合物は従来公知
の方法で容易に得ることができ、例えば２−アルキリデ
ンシクロペンタノンを酸触媒の存在下に処理することに
より２−アルキル−２−シクロベンテノンを容易に合成
する事が出きる。
の方法で容易に得ることができ、例えば２−アルキリデ
ンシクロペンタノンを酸触媒の存在下に処理することに
より２−アルキル−２−シクロベンテノンを容易に合成
する事が出きる。
また活性メチレン化付物としては、例えばマロン酸ジメ
チル、マロン酸ジエチル、２−オキソ−シクロペンタン
カルボン岐エヂルなどのエステルｒ３＜、２−メチルシ
クロペンタノン、２−メチルシクロペンタノン、２−メ
チル−３−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンなどのケ
トン類、マロンジニトリルなどのニトリル類が挙げられ
る。
チル、マロン酸ジエチル、２−オキソ−シクロペンタン
カルボン岐エヂルなどのエステルｒ３＜、２−メチルシ
クロペンタノン、２−メチルシクロペンタノン、２−メ
チル−３−ヒドロキシ−２−シクロベンテノンなどのケ
トン類、マロンジニトリルなどのニトリル類が挙げられ
る。
本発明はこれらの出発原料に限定されるものではないが
、これらの内、α、β−、β−カルボニル化合物として
２−アルキル−２−シクロベンテノン、活性メチレン化
合物としてカルボン酸エステル類またはケトン類、なか
でもマロン酸エステルを用いた場会に特に良好な結果が
得られる。活性メチレン化付物はα、β−、β−カルボ
ニル化付物１モルに対し、通常０゜１〜１０モル、好ま
しくは１〜２モルの割合で使用される。
、これらの内、α、β−、β−カルボニル化合物として
２−アルキル−２−シクロベンテノン、活性メチレン化
合物としてカルボン酸エステル類またはケトン類、なか
でもマロン酸エステルを用いた場会に特に良好な結果が
得られる。活性メチレン化付物はα、β−、β−カルボ
ニル化付物１モルに対し、通常０゜１〜１０モル、好ま
しくは１〜２モルの割合で使用される。
一方、本発明で用いられる触媒はマイケル付加反応に通
常使用されている塩基性触媒でよく、その具体例として
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウ
ムターシャリ−ブトキサイド、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水素化ナトリウム、ソジウムアミド、トリ
エチルアミンなどのごときアルカリ触媒やアミン触媒が
例示される。
常使用されている塩基性触媒でよく、その具体例として
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウ
ムターシャリ−ブトキサイド、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水素化ナトリウム、ソジウムアミド、トリ
エチルアミンなどのごときアルカリ触媒やアミン触媒が
例示される。
使用１−る触媒とα、β−、β−カルボニル化合物との
割合は、α、β−、β−カルボニル化合物１モル当り、
触媒を通常０．００５〜１０モル、好ましくは０．０２
〜０，２モルの範囲であり、この範囲を下回わると収率
が低下する傾向がある。また過度に多（の触媒を使用す
ると、反応後の触媒処理時に未反応原料の損失が増大す
る。
割合は、α、β−、β−カルボニル化合物１モル当り、
触媒を通常０．００５〜１０モル、好ましくは０．０２
〜０，２モルの範囲であり、この範囲を下回わると収率
が低下する傾向がある。また過度に多（の触媒を使用す
ると、反応後の触媒処理時に未反応原料の損失が増大す
る。
本発明におけるマイケル付加反応は、α、β−、β−カ
ルボニル化合物と活性メチレン化合物を塩基性触媒及び
所望により加えられる反応に不活性な希釈剤の存在下に
接触させることによって行われる。反応開始時の温度は
副生物の半成を許容し、５る範囲内で可能なかぎり高く
維持することが必要であり、通常、この温度は１０〜６
Ｏｒ、好まし１．＜は２０〜４０Ｃである。この際、過
度に高温にすると副生物が増加し、逆に過度に低温にす
ると反応性が低下する。
ルボニル化合物と活性メチレン化合物を塩基性触媒及び
所望により加えられる反応に不活性な希釈剤の存在下に
接触させることによって行われる。反応開始時の温度は
副生物の半成を許容し、５る範囲内で可能なかぎり高く
維持することが必要であり、通常、この温度は１０〜６
Ｏｒ、好まし１．＜は２０〜４０Ｃである。この際、過
度に高温にすると副生物が増加し、逆に過度に低温にす
ると反応性が低下する。
本発明においては、反応開始後、反応の途−ヒで系内の
温１ザを連続的または断続的に低−「させることが必四
である。ここで反応の４上とは反応が平衡状態に達した
段階、１°なわち平ｒ゛イに近接した段階から平衡に達
した後、多少の時間を経過した段階までを意味する。な
お、個々の反応圧おける平衡の争件は予備的な実験によ
って容易に確認することができる。
温１ザを連続的または断続的に低−「させることが必四
である。ここで反応の４上とは反応が平衡状態に達した
段階、１°なわち平ｒ゛イに近接した段階から平衡に達
した後、多少の時間を経過した段階までを意味する。な
お、個々の反応圧おける平衡の争件は予備的な実験によ
って容易に確認することができる。
反応終了時の系内温間は、目的とする反応物に応じて適
宜選択されるが、通常は−６０〜２０Ｃ１好ましくは一
１５〜５Ｃである。
宜選択されるが、通常は−６０〜２０Ｃ１好ましくは一
１５〜５Ｃである。
か（して本発明によれば、短時間で収率よく目的とする
マイケル付加物を得ることができる。
マイケル付加物を得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例及び比較例中の部は重量基準である。
。なお、実施例及び比較例中の部は重量基準である。
比較例１
ナトリウムメトキサイド２．０部を４０部のメタノール
に俗解し、２０Ｃにおいて１４０部のマロン酸ジメチル
を添加した後、溶液を一定温度（−１ｏｃ、４ｏｒおよ
び７０Ｃ）に保った。
に俗解し、２０Ｃにおいて１４０部のマロン酸ジメチル
を添加した後、溶液を一定温度（−１ｏｃ、４ｏｒおよ
び７０Ｃ）に保った。
さらに同一温度において９８部の２−ペンチルシクロベ
ンテノンを攪拌しながら添加し、５時間反応させた。反
応終了後、４０部の５％塩酸ヲ添加ＩＪｔ拌し、中和後
、２層分離した。有機層を減圧蒸留することにより１３
５〜１４０ Ｃ７０，５ｍ＋＋Ｈｆの留分ｗｔ＋た。ガ
スクロマトグラフィー、赤外線吸収スペクトル、マスス
ペクトル、ＮＭＲスヘクトル測定により、この留分は２
−ｎ−ペンチルー５−オキソ−シクロペンチルマロン醒
ジメグールであることが確認された。結果を第１表に示
した。
ンテノンを攪拌しながら添加し、５時間反応させた。反
応終了後、４０部の５％塩酸ヲ添加ＩＪｔ拌し、中和後
、２層分離した。有機層を減圧蒸留することにより１３
５〜１４０ Ｃ７０，５ｍ＋＋Ｈｆの留分ｗｔ＋た。ガ
スクロマトグラフィー、赤外線吸収スペクトル、マスス
ペクトル、ＮＭＲスヘクトル測定により、この留分は２
−ｎ−ペンチルー５−オキソ−シクロペンチルマロン醒
ジメグールであることが確認された。結果を第１表に示
した。
第１表
実施例１
ナトリウムメトキサイド２．０部を４０部のメタノール
に溶解し、２０Ｃにおいて１４０部のマロン酸ジメチル
を添加した後、ａＯＣに加温した。
に溶解し、２０Ｃにおいて１４０部のマロン酸ジメチル
を添加した後、ａＯＣに加温した。
次いで９８部の２−ペンチルシクロベンテノンを攪拌し
ながら添加し、１．５時間反応させた。この状態で反応
はほぼ平衡状態罠達していた。次いで、撹拌しながら１
時間に２５Ｃの割合で連続的に除徐に反応液を一１Ｏｒ
まで冷却し反応を続けた。
ながら添加し、１．５時間反応させた。この状態で反応
はほぼ平衡状態罠達していた。次いで、撹拌しながら１
時間に２５Ｃの割合で連続的に除徐に反応液を一１Ｏｒ
まで冷却し反応を続けた。
反応終了後、比較例１と同様の操作により、２−ｎ−ペ
ンチル−３−オキソ−シクロベンチルマロン１１ンジメ
チル１７２部（収率９４％）を得た。ペンチルシクロベ
ンテノン添加開始後、反応終了までの時間は３．５時間
であった。
ンチル−３−オキソ−シクロベンチルマロン１１ンジメ
チル１７２部（収率９４％）を得た。ペンチルシクロベ
ンテノン添加開始後、反応終了までの時間は３．５時間
であった。
実施例２
実施例１と同様にして調製したナトリウムメトキーリ”
イドのメタノール溶液に１４０部のマロン酸ジメチルを
添加した後、４０Ｃにおいて２−ペンチルシクロペンテ
１フ９８部！攪拌下に添加し、１．５時間ｈｔ拌反応を
行った。この段階で反応ははぼ半筒状態に達していた。
イドのメタノール溶液に１４０部のマロン酸ジメチルを
添加した後、４０Ｃにおいて２−ペンチルシクロペンテ
１フ９８部！攪拌下に添加し、１．５時間ｈｔ拌反応を
行った。この段階で反応ははぼ半筒状態に達していた。
次いで、反応液を２０Ｃに冷却して０．５時間反応を継
続したのち、５Ｃに冷却して０．５時間、次いで一５Ｃ
に冷却して０．５時間、さらに−ｉｏｃに冷却して０．
５時間攪拌をつづけた。反応終了後、比較例１と同様の
操作により、２−ｎ−ペンチルー３−オキソ−シクロペ
ンチルマロン酸ジメチル１７０ 部（収￥９３％）ｌ：
得り、 ペンチルシクロベンテノン添加開始後反応終
了までの時間は４．５時間であった。
続したのち、５Ｃに冷却して０．５時間、次いで一５Ｃ
に冷却して０．５時間、さらに−ｉｏｃに冷却して０．
５時間攪拌をつづけた。反応終了後、比較例１と同様の
操作により、２−ｎ−ペンチルー３−オキソ−シクロペ
ンチルマロン酸ジメチル１７０ 部（収￥９３％）ｌ：
得り、 ペンチルシクロベンテノン添加開始後反応終
了までの時間は４．５時間であった。
実施例３
ナトリウムメトキサイド２．０部を４０部のメタノール
に溶解し、２０Ｃにおいて１４０部のイロン酸ジメチル
を添加した。次いで、この溶液を４Ｏｒに加熱したのち
６５部のクロトン酸メチルを攪拌しながら添加した。添
加後３０分間、同一温度において攪拌反応を行ったとこ
ろ、反応はほぼ平衝に達１−ていた。次いで、１時間当
り５０Ｃの割合で連続的に反応液を一５Ｃまで冷却し反
応を継続した。反応後、酢酸で中和後、重曹水で洗浄し
、油層を減圧蒸留することにより、１−メチル−２−メ
トキシカルボニルエチルマロン酸ジメチル１４４部（収
率９５％）を得た。クロトン酸メチル添加開始後反応終
了までの時間は２．２５時間であった。
に溶解し、２０Ｃにおいて１４０部のイロン酸ジメチル
を添加した。次いで、この溶液を４Ｏｒに加熱したのち
６５部のクロトン酸メチルを攪拌しながら添加した。添
加後３０分間、同一温度において攪拌反応を行ったとこ
ろ、反応はほぼ平衝に達１−ていた。次いで、１時間当
り５０Ｃの割合で連続的に反応液を一５Ｃまで冷却し反
応を継続した。反応後、酢酸で中和後、重曹水で洗浄し
、油層を減圧蒸留することにより、１−メチル−２−メ
トキシカルボニルエチルマロン酸ジメチル１４４部（収
率９５％）を得た。クロトン酸メチル添加開始後反応終
了までの時間は２．２５時間であった。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
；、。
中 −
Claims (1)
- １、 α、β−不飽和カルボニル化合物と活性メチレン
化合物を塩基性触媒の存在下に反応してマイケル付加体
を製造するに際し、反応の途上で糸内の温度を連続的ま
たは断続的に低下させながら、反応を継続することを特
徴とするマイケル付方１体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194000A JPS5984843A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | マイケル付加体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194000A JPS5984843A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | マイケル付加体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984843A true JPS5984843A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0129181B2 JPH0129181B2 (ja) | 1989-06-08 |
Family
ID=16317301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57194000A Granted JPS5984843A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | マイケル付加体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984843A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017368A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Albemarle Corporation | Process for preparing michael addition products |
| JP2007063158A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Nippon Soda Co Ltd | ジ置換β−ケトエステル類の製造方法 |
| JP2008019178A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Nitto Denko Corp | 多官能化合物の製造方法 |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP57194000A patent/JPS5984843A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017368A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Albemarle Corporation | Process for preparing michael addition products |
| EP0735998A1 (en) * | 1993-12-20 | 1996-10-09 | Albemarle Corporation | Process for preparing michael addition products |
| JP2007063158A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Nippon Soda Co Ltd | ジ置換β−ケトエステル類の製造方法 |
| JP2008019178A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Nitto Denko Corp | 多官能化合物の製造方法 |
| US20110046358A1 (en) * | 2006-07-11 | 2011-02-24 | Nitto Denko Corporation | Method for production of polyfunctional compound |
| US20110098454A1 (en) * | 2006-07-11 | 2011-04-28 | Nitto Denko Corporation | Method for production of polyfunctional compound |
| US8158736B2 (en) | 2006-07-11 | 2012-04-17 | Nitto Denko Corporation | Method for production of polyfunctional compound |
| US8158737B2 (en) | 2006-07-11 | 2012-04-17 | Nitto Denko Corporation | Method for production of polyfunctional compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0129181B2 (ja) | 1989-06-08 |
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