JP3288145B2 - 3−アミノプロピオニトリルの製造法 - Google Patents
3−アミノプロピオニトリルの製造法Info
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Description
ンモニアとを反応させることによって、3−アミノプロ
ピオニトリルを製造する方法に関するものである。3−
アミノプロピオニトリルは、アミノ酸原料、医農薬原
料、高分子原料などとして広い利用範囲を持つ化合物で
ある。
ついては、従来から種々の方法が知られている。例え
ば、アクリロニトリルとアンモニア水を高温短時間で反
応させる方法(E.M.Smolin et al.,
Ind.Eng.Chem.,50 1115 (19
58))、アクリロニトリルと液体アンモニアとをラネ
ー触媒共存下反応させる方法(特公昭45−39085
号公報)、アクリロニトリルとアンモニアとをメタノー
ル溶媒中で反応させる方法(D.S.Nesteru
k,Przemysl Chem.,44 85 (1
965))、またはアクリロニトリルと液体アンモニア
とを第3級ブタノール溶媒中で反応させる方法(米国特
許第2742491号明細書)などが提案されている。
ニア水あるいは液体アンモニアとを反応させる方法にお
いて、3−アミノプロピオニトリルを効率よく得るに
は、アクリロニトリルとアンモニアのモル比をアンモニ
ア大過剰で反応させることが必要である。また、溶媒と
してメタノールなど第一級アルコール類を用いると、ア
ルコールとアクリロニトリルの反応により3−アルコキ
シプロピオニトリルが副生し、3−アミノプロピオニト
リルの収率が低下するとともに、蒸留精製工程が極めて
複雑になる。さらに、第3級ブタノールなど第三級アル
コール類を溶媒に用いる方法では、アルコールの融点が
上昇し室温で固体状態となるため、操作性が著しく悪化
するなど、工業的に実施する方法としては改善すべき問
題があった。
題点を解決すべくなされたもので、その目的は工業的に
有利に実施することのできる3−アミノプロピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。さらに具体的には、
蒸留分離しにくい副生物の生成を完全に抑制し、反応に
用いるアンモニアモル比を低減し、また、反応の操作性
を損なうことなく、効率の良い3−アミノプピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。
リルとアンモニアとを反応させ、3−アミノプロピオニ
トリルを製造する方法において、溶媒として第二級アル
コール類を用いることを特徴とする3−アミノプロピオ
ニトリルの製造法に関する。
発明の方法では、溶媒として、2−プロパノール、2−
ブタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、3
−メチル−2−ブタノール、2−ヘキサノール、3−ヘ
キサノール、2−メチル−3−ペンタノール、4−メチ
ル−2−ペンタノールおよび3,3−ジメチル−2−ブ
タノールなどの第二級アルコール類を使用する。また、
これらの第二級アルコール類は2種以上混合して用いる
こともできる。混合使用の際、混合比は任意に定めるこ
とができる。
用量は、重量比でアクリロニトリル1に対して0.5か
ら20倍量、好ましくは1から10倍量の範囲で実施す
るのがよい。
態のものでも使用可能であるが、通常は液体アンモニ
ア、アンモニア水、アンモニアガスまたはアンモニアの
アルコール溶液などが用いられる。アンモニアの使用量
は、アクリロニトリル1モルに対しアンモニア1から2
0倍モル量、好ましくは2から10倍モル量の範囲で実
施するのがよい。
℃、好ましくは70℃から150℃の範囲で実施するの
がよい。
内、好ましくは0.1分から60分の範囲で実施するの
がよい。
の方法により実施することができる。
ロピオニトリルなど蒸留分離しにくい副生物の生成を抑
え、アンモニアモル比を低減し、効率よく3−アミノプ
ロピオニトリルを製造することができる。 また、本発
明の方法で得られる3−アミノプロピオニトリルは、ア
ルコキシプロピオニトリルなどの副生物が混入しないた
め蒸留によって簡単に単離精製でき、有機合成の原料に
用いられるばかりでなく、反応後、反応液をそのまま未
精製でこれらの用途に用いることも可能である。
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に何ら限定されるものではない。
リル10gおよび2−プロパノール48gを投入し、オ
ートクレーブを密閉する。冷却下オートクレーブ内を窒
素ガスで置換する。オートクレーブ内を真空ポンプを用
いて減圧した後、液体アンモニア24gを注入する。加
熱撹拌を開始し、120℃まで10分間で加熱昇温す
る。120℃に達した後、ただちに冷却し、40℃まで
冷却し過剰のアンモニアを排出する。オートクレーブを
開放し、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、アクリロニトリルの転化率100%で、3−アミ
ノプロピオニトリルの収率は75%、副生するビスシア
ノエチルアミンの収率は18%であった。
同様の方法でアクリロニトリルとアンモニアとの反応を
行なった。
ールを用いたこと以外は、実施例1と同様な方法でアク
リロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
アクリロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
果をまとめて表1に示す。
いアルコキシプロピオニトリル類は副生せず、アンモニ
アの使用量を低減でき、効率よく3−アミノプロピオニ
トリルを得ることができる。また本発明は次のような利
点も有する。 (1)蒸留分離しにくい副生物が混入しないため精製が
容易である。 (2)蒸留分離しにくい副生物が混入しないため、反応
液をそのまま次の合成反応に使用できる。 (3)蒸留分離しにくい副生物が生成しないため、3−
アミノプロピオニトリルの収率が向上する。 (4)溶媒の融点が低く、操作性が良い。
Claims (1)
- 【請求項1】 アクリロニトリルとアンモニアとを反応
させ、3−アミノプロピオニトリルを製造する方法にお
いて、溶媒として第二級アルコールを用いることを特徴
とする3−アミノプロピオニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19094693A JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | 3−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19094693A JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | 3−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0717935A JPH0717935A (ja) | 1995-01-20 |
JP3288145B2 true JP3288145B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=16266312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19094693A Expired - Lifetime JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | 3−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Country Status (1)
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Families Citing this family (5)
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1993
- 1993-07-05 JP JP19094693A patent/JP3288145B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JPH0717935A (ja) | 1995-01-20 |
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