JP3288145B2 - ３−アミノプロピオニトリルの製造法 - Google Patents
３−アミノプロピオニトリルの製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリロニトリルとア
ンモニアとを反応させることによって、３−アミノプロ
ピオニトリルを製造する方法に関するものである。３−
アミノプロピオニトリルは、アミノ酸原料、医農薬原
料、高分子原料などとして広い利用範囲を持つ化合物で
ある。
ンモニアとを反応させることによって、３−アミノプロ
ピオニトリルを製造する方法に関するものである。３−
アミノプロピオニトリルは、アミノ酸原料、医農薬原
料、高分子原料などとして広い利用範囲を持つ化合物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】３−アミノプロピオニトリルの製造法に
ついては、従来から種々の方法が知られている。例え
ば、アクリロニトリルとアンモニア水を高温短時間で反
応させる方法（Ｅ．Ｍ．Ｓｍｏｌｉｎ ｅｔ ａｌ．，
Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，５０ １１１５ （１９
５８））、アクリロニトリルと液体アンモニアとをラネ
ー触媒共存下反応させる方法（特公昭４５−３９０８５
号公報）、アクリロニトリルとアンモニアとをメタノー
ル溶媒中で反応させる方法（Ｄ．Ｓ．Ｎｅｓｔｅｒｕ
ｋ，Ｐｒｚｅｍｙｓｌ Ｃｈｅｍ．，４４ ８５ （１
９６５））、またはアクリロニトリルと液体アンモニア
とを第３級ブタノール溶媒中で反応させる方法（米国特
許第２７４２４９１号明細書）などが提案されている。
ついては、従来から種々の方法が知られている。例え
ば、アクリロニトリルとアンモニア水を高温短時間で反
応させる方法（Ｅ．Ｍ．Ｓｍｏｌｉｎ ｅｔ ａｌ．，
Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，５０ １１１５ （１９
５８））、アクリロニトリルと液体アンモニアとをラネ
ー触媒共存下反応させる方法（特公昭４５−３９０８５
号公報）、アクリロニトリルとアンモニアとをメタノー
ル溶媒中で反応させる方法（Ｄ．Ｓ．Ｎｅｓｔｅｒｕ
ｋ，Ｐｒｚｅｍｙｓｌ Ｃｈｅｍ．，４４ ８５ （１
９６５））、またはアクリロニトリルと液体アンモニア
とを第３級ブタノール溶媒中で反応させる方法（米国特
許第２７４２４９１号明細書）などが提案されている。
【０００３】しかしながら、アクリロニトリルとアンモ
ニア水あるいは液体アンモニアとを反応させる方法にお
いて、３−アミノプロピオニトリルを効率よく得るに
は、アクリロニトリルとアンモニアのモル比をアンモニ
ア大過剰で反応させることが必要である。また、溶媒と
してメタノールなど第一級アルコール類を用いると、ア
ルコールとアクリロニトリルの反応により３−アルコキ
シプロピオニトリルが副生し、３−アミノプロピオニト
リルの収率が低下するとともに、蒸留精製工程が極めて
複雑になる。さらに、第３級ブタノールなど第三級アル
コール類を溶媒に用いる方法では、アルコールの融点が
上昇し室温で固体状態となるため、操作性が著しく悪化
するなど、工業的に実施する方法としては改善すべき問
題があった。
ニア水あるいは液体アンモニアとを反応させる方法にお
いて、３−アミノプロピオニトリルを効率よく得るに
は、アクリロニトリルとアンモニアのモル比をアンモニ
ア大過剰で反応させることが必要である。また、溶媒と
してメタノールなど第一級アルコール類を用いると、ア
ルコールとアクリロニトリルの反応により３−アルコキ
シプロピオニトリルが副生し、３−アミノプロピオニト
リルの収率が低下するとともに、蒸留精製工程が極めて
複雑になる。さらに、第３級ブタノールなど第三級アル
コール類を溶媒に用いる方法では、アルコールの融点が
上昇し室温で固体状態となるため、操作性が著しく悪化
するなど、工業的に実施する方法としては改善すべき問
題があった。
【０００４】
【解決しようとする課題】本発明は、従来法における問
題点を解決すべくなされたもので、その目的は工業的に
有利に実施することのできる３−アミノプロピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。さらに具体的には、
蒸留分離しにくい副生物の生成を完全に抑制し、反応に
用いるアンモニアモル比を低減し、また、反応の操作性
を損なうことなく、効率の良い３−アミノプピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。
題点を解決すべくなされたもので、その目的は工業的に
有利に実施することのできる３−アミノプロピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。さらに具体的には、
蒸留分離しにくい副生物の生成を完全に抑制し、反応に
用いるアンモニアモル比を低減し、また、反応の操作性
を損なうことなく、効率の良い３−アミノプピオニトリ
ルの製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アクリロニト
リルとアンモニアとを反応させ、３−アミノプロピオニ
トリルを製造する方法において、溶媒として第二級アル
コール類を用いることを特徴とする３−アミノプロピオ
ニトリルの製造法に関する。
リルとアンモニアとを反応させ、３−アミノプロピオニ
トリルを製造する方法において、溶媒として第二級アル
コール類を用いることを特徴とする３−アミノプロピオ
ニトリルの製造法に関する。
【０００６】以下に本発明の方法を詳細に説明する。本
発明の方法では、溶媒として、２−プロパノール、２−
ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、３
−メチル−２−ブタノール、２−ヘキサノール、３−ヘ
キサノール、２−メチル−３−ペンタノール、４−メチ
ル−２−ペンタノールおよび３，３−ジメチル−２−ブ
タノールなどの第二級アルコール類を使用する。また、
これらの第二級アルコール類は２種以上混合して用いる
こともできる。混合使用の際、混合比は任意に定めるこ
とができる。
発明の方法では、溶媒として、２−プロパノール、２−
ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、３
−メチル−２−ブタノール、２−ヘキサノール、３−ヘ
キサノール、２−メチル−３−ペンタノール、４−メチ
ル−２−ペンタノールおよび３，３−ジメチル−２−ブ
タノールなどの第二級アルコール類を使用する。また、
これらの第二級アルコール類は２種以上混合して用いる
こともできる。混合使用の際、混合比は任意に定めるこ
とができる。
【０００７】本発明の方法におけるアルコール溶媒の使
用量は、重量比でアクリロニトリル１に対して０．５か
ら２０倍量、好ましくは１から１０倍量の範囲で実施す
るのがよい。
用量は、重量比でアクリロニトリル１に対して０．５か
ら２０倍量、好ましくは１から１０倍量の範囲で実施す
るのがよい。
【０００８】本反応で用いるアンモニアは、如何なる形
態のものでも使用可能であるが、通常は液体アンモニ
ア、アンモニア水、アンモニアガスまたはアンモニアの
アルコール溶液などが用いられる。アンモニアの使用量
は、アクリロニトリル１モルに対しアンモニア１から２
０倍モル量、好ましくは２から１０倍モル量の範囲で実
施するのがよい。
態のものでも使用可能であるが、通常は液体アンモニ
ア、アンモニア水、アンモニアガスまたはアンモニアの
アルコール溶液などが用いられる。アンモニアの使用量
は、アクリロニトリル１モルに対しアンモニア１から２
０倍モル量、好ましくは２から１０倍モル量の範囲で実
施するのがよい。
【０００９】本反応は、反応温度が４０℃から２００
℃、好ましくは７０℃から１５０℃の範囲で実施するの
がよい。
℃、好ましくは７０℃から１５０℃の範囲で実施するの
がよい。
【００１０】本反応における反応時間は、１８０分以
内、好ましくは０．１分から６０分の範囲で実施するの
がよい。
内、好ましくは０．１分から６０分の範囲で実施するの
がよい。
【００１１】本発明の方法は、回分式又は連続式いずれ
の方法により実施することができる。
の方法により実施することができる。
【００１２】本発明の方法によれば、３−アルコキシプ
ロピオニトリルなど蒸留分離しにくい副生物の生成を抑
え、アンモニアモル比を低減し、効率よく３−アミノプ
ロピオニトリルを製造することができる。 また、本発
明の方法で得られる３−アミノプロピオニトリルは、ア
ルコキシプロピオニトリルなどの副生物が混入しないた
め蒸留によって簡単に単離精製でき、有機合成の原料に
用いられるばかりでなく、反応後、反応液をそのまま未
精製でこれらの用途に用いることも可能である。
ロピオニトリルなど蒸留分離しにくい副生物の生成を抑
え、アンモニアモル比を低減し、効率よく３−アミノプ
ロピオニトリルを製造することができる。 また、本発
明の方法で得られる３−アミノプロピオニトリルは、ア
ルコキシプロピオニトリルなどの副生物が混入しないた
め蒸留によって簡単に単離精製でき、有機合成の原料に
用いられるばかりでなく、反応後、反応液をそのまま未
精製でこれらの用途に用いることも可能である。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明の構成および効果
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に何ら限定されるものではない。
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に何ら限定されるものではない。
【００１４】実施例１ ２００ｍｌステンレス製オートクレーブにアクリロニト
リル１０ｇおよび２−プロパノール４８ｇを投入し、オ
ートクレーブを密閉する。冷却下オートクレーブ内を窒
素ガスで置換する。オートクレーブ内を真空ポンプを用
いて減圧した後、液体アンモニア２４ｇを注入する。加
熱撹拌を開始し、１２０℃まで１０分間で加熱昇温す
る。１２０℃に達した後、ただちに冷却し、４０℃まで
冷却し過剰のアンモニアを排出する。オートクレーブを
開放し、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、アクリロニトリルの転化率１００％で、３−アミ
ノプロピオニトリルの収率は７５％、副生するビスシア
ノエチルアミンの収率は１８％であった。
リル１０ｇおよび２−プロパノール４８ｇを投入し、オ
ートクレーブを密閉する。冷却下オートクレーブ内を窒
素ガスで置換する。オートクレーブ内を真空ポンプを用
いて減圧した後、液体アンモニア２４ｇを注入する。加
熱撹拌を開始し、１２０℃まで１０分間で加熱昇温す
る。１２０℃に達した後、ただちに冷却し、４０℃まで
冷却し過剰のアンモニアを排出する。オートクレーブを
開放し、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、アクリロニトリルの転化率１００％で、３−アミ
ノプロピオニトリルの収率は７５％、副生するビスシア
ノエチルアミンの収率は１８％であった。
【００１５】実施例２〜７ 表１に示した溶媒および反応条件を用いて、実施例１と
同様の方法でアクリロニトリルとアンモニアとの反応を
行なった。
同様の方法でアクリロニトリルとアンモニアとの反応を
行なった。
【００１６】比較例１〜３ 溶媒としてメタノール、エタノールまたは第３級ブタノ
ールを用いたこと以外は、実施例１と同様な方法でアク
リロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
ールを用いたこと以外は、実施例１と同様な方法でアク
リロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
【００１７】比較例４ 溶媒を使用しないこと以外は、実施例１と同様の方法で
アクリロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
アクリロニトリルとアンモニアとの反応を行なった。
【００１８】上述の実施例および比較例における反応結
果をまとめて表１に示す。
果をまとめて表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、蒸留分離しにく
いアルコキシプロピオニトリル類は副生せず、アンモニ
アの使用量を低減でき、効率よく３−アミノプロピオニ
トリルを得ることができる。また本発明は次のような利
点も有する。 （１）蒸留分離しにくい副生物が混入しないため精製が
容易である。 （２）蒸留分離しにくい副生物が混入しないため、反応
液をそのまま次の合成反応に使用できる。 （３）蒸留分離しにくい副生物が生成しないため、３−
アミノプロピオニトリルの収率が向上する。 （４）溶媒の融点が低く、操作性が良い。
いアルコキシプロピオニトリル類は副生せず、アンモニ
アの使用量を低減でき、効率よく３−アミノプロピオニ
トリルを得ることができる。また本発明は次のような利
点も有する。 （１）蒸留分離しにくい副生物が混入しないため精製が
容易である。 （２）蒸留分離しにくい副生物が混入しないため、反応
液をそのまま次の合成反応に使用できる。 （３）蒸留分離しにくい副生物が生成しないため、３−
アミノプロピオニトリルの収率が向上する。 （４）溶媒の融点が低く、操作性が良い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−17934（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−53495（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−35111（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−216849（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−142031（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−39085（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭31−11111（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭42−14614（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 253/30 C07C 255/24 C07C 255/25
Claims (1)
- 【請求項１】 アクリロニトリルとアンモニアとを反応
させ、３−アミノプロピオニトリルを製造する方法にお
いて、溶媒として第二級アルコールを用いることを特徴
とする３−アミノプロピオニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19094693A JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ３−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19094693A JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ３−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717935A JPH0717935A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3288145B2 true JP3288145B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=16266312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19094693A Expired - Lifetime JP3288145B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ３−アミノプロピオニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3288145B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007031534A1 (de) * | 2005-09-15 | 2007-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von beta-aminopropionsäurederivaten |
| CN102827031B (zh) * | 2012-08-31 | 2014-07-16 | 江苏兄弟维生素有限公司 | 一种β-氨基丙腈连续反应工艺 |
| TWI568712B (zh) * | 2015-11-26 | 2017-02-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 一種ｎ，ｎ’－雙（２－腈基乙基）－１，２－乙二胺的製備方法 |
| CN107473986B (zh) * | 2017-08-07 | 2019-09-10 | 杭州鑫富科技有限公司 | 一种β-氨基丙腈回收方法 |
| CN115677532B (zh) * | 2022-11-15 | 2024-05-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由丙烯腈高效制备β-氨基丙腈的方法 |
-
1993
- 1993-07-05 JP JP19094693A patent/JP3288145B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717935A (ja) | 1995-01-20 |
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