JP3214923B2 - 第３級ヒドロペルオキシドの製造方法 - Google Patents
第３級ヒドロペルオキシドの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分岐オレフィンから高
品質の第３級ヒドロペルオキシドを高収率で得る製造方
法に関する。
品質の第３級ヒドロペルオキシドを高収率で得る製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、分岐オレフィンからの第３級ヒ
ドロペルオキシドの製造方法としては、分岐オレフィン
と硫酸との反応物を作り、その反応物に過酸化水素を滴
下し反応させる方法、又は硫酸と過酸化水素より過硫酸
を作り、それに分岐オレフィンを滴下する方法によって
いた。
ドロペルオキシドの製造方法としては、分岐オレフィン
と硫酸との反応物を作り、その反応物に過酸化水素を滴
下し反応させる方法、又は硫酸と過酸化水素より過硫酸
を作り、それに分岐オレフィンを滴下する方法によって
いた。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、過酸
化水素を滴下する従来の方法では目的とする第３級ヒド
ロペルオキシドに加え、副生成物としてジアルキルペル
オキシドが多く生成し、目的とする高品質の第３級ヒド
ロペルオキシドを高収率で得ることができなかった。
化水素を滴下する従来の方法では目的とする第３級ヒド
ロペルオキシドに加え、副生成物としてジアルキルペル
オキシドが多く生成し、目的とする高品質の第３級ヒド
ロペルオキシドを高収率で得ることができなかった。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】かかる観点から、本発
明者らは種々研究を重ねた結果、分岐オレフィンと硫酸
を加え、それに過酸化水素を加えるのではなく、分岐オ
レフィンと硫酸との反応物を作り、その反応物を特定の
温度条件で過酸化水素に加えることによって高品質の第
３級ヒドロペルオキシドを高収率で得られることを見い
出し、本発明を完成した。
明者らは種々研究を重ねた結果、分岐オレフィンと硫酸
を加え、それに過酸化水素を加えるのではなく、分岐オ
レフィンと硫酸との反応物を作り、その反応物を特定の
温度条件で過酸化水素に加えることによって高品質の第
３級ヒドロペルオキシドを高収率で得られることを見い
出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は分岐オレフィン、硫酸
及び過酸化水素から第３級ヒドロペルオキシドを製造す
る際、分岐オレフィンと硫酸との反応物を作り、その反
応物を３０℃以下の温度で過酸化水素中に滴下する事を
特徴とする第３級ヒドロペルオキシドの製造方法であ
る。なお、ここで反応物としているのは、分岐オレフィ
ンと硫酸を混ぜ合わせた際、発熱を伴うので、両者が反
応を起こしていると考えられるからである。
及び過酸化水素から第３級ヒドロペルオキシドを製造す
る際、分岐オレフィンと硫酸との反応物を作り、その反
応物を３０℃以下の温度で過酸化水素中に滴下する事を
特徴とする第３級ヒドロペルオキシドの製造方法であ
る。なお、ここで反応物としているのは、分岐オレフィ
ンと硫酸を混ぜ合わせた際、発熱を伴うので、両者が反
応を起こしていると考えられるからである。
【０００６】本発明は３０℃以下の温度で反応を行い、
好ましくは０〜２０℃である。反応温度が３０℃を越え
ると副生成物が多い。又、本発明によって使用される硫
酸と過酸化水素の濃度は硫酸５０〜８０％、過酸化水素
４０〜６０％が好ましい。使用量は、通常分岐オレフィ
ン１モルに対して硫酸０．５〜２．０モル、好ましくは
１．０〜１．５モル。過酸化水素１〜５モル、好ましく
は２〜４モルである。
好ましくは０〜２０℃である。反応温度が３０℃を越え
ると副生成物が多い。又、本発明によって使用される硫
酸と過酸化水素の濃度は硫酸５０〜８０％、過酸化水素
４０〜６０％が好ましい。使用量は、通常分岐オレフィ
ン１モルに対して硫酸０．５〜２．０モル、好ましくは
１．０〜１．５モル。過酸化水素１〜５モル、好ましく
は２〜４モルである。
【０００７】本発明で使用できる分岐オレフィンとして
は、２−メチルペンテン−１、２−メチルペンテン−
２、２，３−ジメチルブテン−１、２，３−ジメチルブ
テン−２、２−メチルヘキセン−１、２−メチルヘキセ
ン−２、２，３−ジメチルヘキセン−１、２，３−ジメ
チルヘキセン−２、２−メチルヘプテン−１、２−メチ
ルヘプテン−２、２，３−ジメチルヘプテン−１、２，
３−ジメチルヘプテン−２、２−メチルオクテン−１、
２−メチルオクテン−２、２，３−ジメチルオクテン−
１、２，３−ジメチルオクテン−２、等がある。
は、２−メチルペンテン−１、２−メチルペンテン−
２、２，３−ジメチルブテン−１、２，３−ジメチルブ
テン−２、２−メチルヘキセン−１、２−メチルヘキセ
ン−２、２，３−ジメチルヘキセン−１、２，３−ジメ
チルヘキセン−２、２−メチルヘプテン−１、２−メチ
ルヘプテン−２、２，３−ジメチルヘプテン−１、２，
３−ジメチルヘプテン−２、２−メチルオクテン−１、
２−メチルオクテン−２、２，３−ジメチルオクテン−
１、２，３−ジメチルオクテン−２、等がある。
【０００８】
【発明の効果】以上述べた本発明の第３級ヒドロペルオ
キシド製造において、分岐オレフィンと硫酸の反応物を
過酸化水素に滴下し反応させる製造法の特徴は、従来の
分岐オレフィンに硫酸を加えた後、過酸化水素を加えて
反応させる製造法に比べ、副生成物であるジアルキルペ
ルオキシドの生成が少なく、目的物である第３級ヒドロ
ペルオキシドを高品質で収率良く得られる製造法であ
る。
キシド製造において、分岐オレフィンと硫酸の反応物を
過酸化水素に滴下し反応させる製造法の特徴は、従来の
分岐オレフィンに硫酸を加えた後、過酸化水素を加えて
反応させる製造法に比べ、副生成物であるジアルキルペ
ルオキシドの生成が少なく、目的物である第３級ヒドロ
ペルオキシドを高品質で収率良く得られる製造法であ
る。
【０００９】
【実施例】以下に実施例により本発明の方法をさらに詳
細に説明する。但し、本発明は実施例に限定されるもの
ではない。
細に説明する。但し、本発明は実施例に限定されるもの
ではない。
【００１０】
【実施例１】温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた内
容３００ｍｌの反応器に、２−メチルペンテン−１、５
５ｇ（０．６５モル）を仕込み、外部から冷却して内温
を１０℃に保ちながら、そこへ６５％硫酸９８．５ｇ
（０．６５モル）を滴下し、オレフィンと硫酸との反応
物を作った。次に６０％過酸化水素６６．７ｇ（１．３
モル）を同様の反応器に仕込み、内温を１０℃に保ちな
がらオレフィンと硫酸との反応物を滴下し、その温度で
５時間反応を行った。反応終了後、水層を分離し有機層
を水洗、乾燥し目的とする第３級ヒドロペルオキシドを
得た。
容３００ｍｌの反応器に、２−メチルペンテン−１、５
５ｇ（０．６５モル）を仕込み、外部から冷却して内温
を１０℃に保ちながら、そこへ６５％硫酸９８．５ｇ
（０．６５モル）を滴下し、オレフィンと硫酸との反応
物を作った。次に６０％過酸化水素６６．７ｇ（１．３
モル）を同様の反応器に仕込み、内温を１０℃に保ちな
がらオレフィンと硫酸との反応物を滴下し、その温度で
５時間反応を行った。反応終了後、水層を分離し有機層
を水洗、乾燥し目的とする第３級ヒドロペルオキシドを
得た。
【００１１】
【実施例２】出発原料として、２−メチルペンテン−２
を用いた以外は実施例１に準じて反応を行った。そして
実施例１と同様に精製し、純度・収率を求めた。
を用いた以外は実施例１に準じて反応を行った。そして
実施例１と同様に精製し、純度・収率を求めた。
【００１２】
【実施例３】出発原料として、２，３−ジメチルブテン
−１を用いた以外は実施例１に準じて反応を行った。そ
して実施例１と同様に精製し、純度・収率を求めた。
−１を用いた以外は実施例１に準じて反応を行った。そ
して実施例１と同様に精製し、純度・収率を求めた。
【００１３】
【比較例１】温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた内
容３００ｍｌの反応器に、２−メチルペンテン−１、５
５ｇ（０．６５モル）を仕込み、外部から冷却して内温
を１０℃に保ちながら、そこへ６５％硫酸９８．５ｇ
（０．６５モル）を滴下し、オレフィンと硫酸との反応
物を作った。次にこの反応物を１０℃に保ち、６０％過
酸化水素６６．７ｇ（１．３モル）を滴下し、その温度
で５時間反応を行った。反応終了後、水層を分離し有機
層を水洗、乾燥し目的とする第３級ヒドロペルオキシド
を得た。
容３００ｍｌの反応器に、２−メチルペンテン−１、５
５ｇ（０．６５モル）を仕込み、外部から冷却して内温
を１０℃に保ちながら、そこへ６５％硫酸９８．５ｇ
（０．６５モル）を滴下し、オレフィンと硫酸との反応
物を作った。次にこの反応物を１０℃に保ち、６０％過
酸化水素６６．７ｇ（１．３モル）を滴下し、その温度
で５時間反応を行った。反応終了後、水層を分離し有機
層を水洗、乾燥し目的とする第３級ヒドロペルオキシド
を得た。
【００１４】
【比較例２】オレフィンと硫酸との反応物を過酸化水素
に滴下する際の温度を４０℃とする以外は、実施例１に
準じて反応を行った。そして実施例１と同様に精製し、
純度、収率を求めた。
に滴下する際の温度を４０℃とする以外は、実施例１に
準じて反応を行った。そして実施例１と同様に精製し、
純度、収率を求めた。
【００１５】実施例１〜３、比較例１〜２の結果を表１
に示す。
に示す。
【００１６】これらの結果より明らかなように、オレフ
ィンと硫酸との反応物に過酸化水素を滴下する方法で
は、過酸化水素にオレフィンと硫酸との反応物を滴下す
る方法に比べてジアルキルペルオキシドが多く生成して
いるため純度が低く、収率も悪い。又、反応温度が３０
℃を越えた場合も同様に純度、収率が悪い。
ィンと硫酸との反応物に過酸化水素を滴下する方法で
は、過酸化水素にオレフィンと硫酸との反応物を滴下す
る方法に比べてジアルキルペルオキシドが多く生成して
いるため純度が低く、収率も悪い。又、反応温度が３０
℃を越えた場合も同様に純度、収率が悪い。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−215468（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−190856（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−262556（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 409/00 C07C 407/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 分岐オレフィン、硫酸及び過酸化水素か
ら第３級ヒドロペルオキシドを製造するに際し、分岐オ
レフィンと硫酸との反応物を作り、その反応物を３０℃
以下の温度で過酸化水素中に滴下する事を特徴とする第
３級ヒドロペルオキシドの製造方法。 - 【請求項２】 前記分岐オレフィンが一般式化１で示さ
れる少なくとも１種であることを特徴とする特許請求範
囲第１項記載の第３級ヒドロペルオキシドの製造方法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26820792A JP3214923B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第３級ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26820792A JP3214923B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第３級ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770055A JPH0770055A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3214923B2 true JP3214923B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=17455413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26820792A Expired - Fee Related JP3214923B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第３級ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3214923B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-09 JP JP26820792A patent/JP3214923B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0770055A (ja) | 1995-03-14 |
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